2第二章蛋白质
合集下载
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
(DNFB) 反应，生成黄色的二硝基苯氨基酸（DNP-AA）。
O2N
R
室温
F ＋ H2N CH COOH
O2N
pH8～9
NO2
R HN CH COOH＋ HF
NO2
DNFB
DNP - 氨基酸 此反应最初被Sanger 用于测定
肽链 N-端氨基酸种类和数目
第二节 蛋白质的构件组成单位-氨基酸
蛋白质的水解（了解）
根据蛋白质的水解程度，可分为完全水解和部分 水解两种情况： —完全水解或彻底水解，得到的水解产物是各种 氨基酸的混合物； —部分水解（不完全水解），得到的产物是各种 大小不等的肽段和氨基酸.
① 酸水解：常用6 mol/L的盐酸或4 mol/L的硫酸在105110℃条件下进行水解，反应时间约20小时。
极 性 中 性 氨 基 酸
带负电荷的氨基酸 带正电荷的氨基酸
练习题 1：下列含有两个羧基的氨基酸是： A．精氨酸 B．甘氨酸 D．色氨酸 E．谷氨酸
练习题 2：下列含有咪唑环的氨基酸是： A．精氨酸 B．组氨酸 D．色氨酸 E．谷氨酸 练习题 3：下列哪种氨基酸为亚氨基酸： A．精氨酸 B．脯氨酸 D．色氨酸 E．谷氨酸
1899 1901 1901 1901 1904 1922 1935
Morner Fischer Fischer Hopkins Erhlich Mueller McCoy et al
牛角 奶酪 奶酪 奶酪 纤维蛋白 奶酪 奶酪
氨基酸的名称与符号
alanine
丙氨酸
AlaLeabharlann Aarginine
精氨酸
Arg
练习题：测得某一蛋白质样品的氮含量为0.40g，此 样品约含蛋白质多少？ A．2．00g B．2．50g C．6．40g D．3．00g
蛋白质的分类
分子形状 分子组成
功能
1.1 按照分子形状分类
•球状蛋白质－球形，水溶性好，种类多 •纤维状蛋白质－棒状，纤维状，多不溶于水， 保护作用（角蛋白）；有些可溶于水（血纤维蛋 白）；有些与运动功能有关…. •膜蛋白质－行使生物膜的多数功能（近球形插 入生物膜）
1.3.2 与甲醛反应
R’ COOH
C=O + H2N CH
H
R
-H20R’ COO C=N CH
H +HR20
醛 氨基酸
Schiff’s碱
可测定游离氨基酸，大体判断蛋白质的水解或合成进度。
1.3.3 与2，4－二硝基氟苯的反应
“Sanger反应”
在弱碱溶液中，氨基酸的α-氨基与2,4-二硝基氟苯
钴、钼，个别蛋白质还含有碘 。
各种蛋白质的含氮量很接近，平均为16％，这是凯氏定氮法 测蛋白质含量的理论依据：
蛋白质含量＝（总氮含量—无机氮含量）×6.25
✓ N的含量平均为16%——凯氏
（Kjadehl）定氮法的理论基础
——任何生物样品中每g蛋白N的存在，大约表 示该样品中含有 100/16=6.25 g 蛋白质， 6.25常称为蛋白质系数。
Ile
I
leucine
亮氨酸
Leu
L
lysine
赖氨酸
Lys
K
methionine 甲硫氨酸
Met
M
phenylalanine 苯丙氨酸
Phe
F
proline
脯氨酸
Pro
P
serine
丝氨酸
Ser
S
threonine
苏氨酸
Thr
T
tryptophan 色氨酸
Trp
W
tyrosine
酪氨酸
Tyr
Y
valine
练习题2：谷氨酸的pK1(-COOH)为2.19， pK2 (γ-
COOH)为4.25， pK3(-NH3)为9.67，其pI是（ ）
A、4.25 B、3.22 C、6.96 D、5.93
练习题3：
氨基酸在等电点(pI)时，以__两__性__离子形 式存在，在pH>pI时以___负___离子存在， 在pH<pI时，以____正__离子形式存在。
精氨酸 （Arg, R）
组氨酸 （His, H）
2、芳香族氨基酸
苯丙氨酸 （Phe, F）
酪氨酸 （Tyr, Y）
色氨酸 （Trp, W）
3、杂环氨基酸
组氨酸 （His,H）
脯氨酸 （Pro,P）
（二）据R基团极性分类
极性AA
极性不带电荷 极性带负电荷 极性带正电荷
非极性AA
非 极 性 氨 基 酸
③ 酶水解：应用酶水解多肽不会破坏氨基酸，也不会发生消 旋化。水解的产物为较小的肽段。
一、 氨基酸的结构通式(掌握)
1、氨基酸的结构通式
侧链基团
a-氨基酸 （Pro除外）
不对称C原子 (Gly除外)
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
脯氨酸 （Pro）
甘氨酸 （Gly）
R
asparagine 天冬酰氨
Asn Asx
N
aspartic acid 天冬氨酸
Asp Asx
D
cystine
半胱氨酸
Cys
C
glutarmine 谷氨酰胺
Gln Glx
Q
glutarmic acid 谷氨酸
Glu Glx
E
glycine
甘氨酸
Gly
G
histidine
组氨酸
His
H
isoleucine 异亮氨酸
1.3 氨基酸的化学性质
1.3.1茚三酮反应
O
O
O ＋ RCH－COOH 弱酸
O
NH2
OH H ＋ NH3 ＋ CO2 ＋ RCHO O
茚三酮
还原性茚三酮
O
O
OH H
＋
2NH3 ＋
O
O
O
O＋NH4O N
＋ 3H2O
OO 蓝紫色化合物
茚三酮反应常用于aa的定性和定量分析
在酸性条件下，氨基酸与茚三酮共热，生成蓝紫色化合物
Cramer Ritthausen Ritthausen Schultze
蚕丝 面筋 蚕豆 羽扇豆芽
丙氨酸 赖氨酸 精氨酸 组氨酸
1881 1889 1895 1896
Weyl Drechsel Hedin Kossel,Hedin
丝心蛋白 珊瑚 牛角 奶酪
胱氨酸 缬氨酸 脯氨酸 色氨酸 异亮氨酸 甲硫氨酸 苏氨酸
1.2 按照分子组成分类：
•简单蛋白质－完全由AA组成 •缀合蛋白质－由简单蛋白和非蛋白质部分（辅 基）结合而成
根据辅基的不同，结合蛋白质可分为六类：
• 核蛋白－蛋白质+核酸 • 糖蛋白与蛋白聚糖 • 脂蛋白 • 色蛋白 • 磷蛋白
1.3 按照生物学功能分：
•起催化作用的蛋白－酶 •调节蛋白 •储存蛋白质 •转运蛋白类 •运动蛋白质 •防御蛋白质和毒蛋白 •受体蛋白质 •支架蛋白 •结构蛋白 •异常功能蛋白
•1838年，Jons J.Berzelius根据希腊字母Prōtos
（第一重要）初次提出“Protein”概念.
•蛋白质(Protein) 是由α-氨基酸为基本结构单位， 按一定的序列通过酰胺键（肽键）缩合而成的， 具有较稳定的构象并具有一定生物功能的大分 子。
第一节 蛋白质的分类
主要有C、H、O、N 和 S。 有些蛋白质含有少量磷或金属元素铁、铜、锌、锰、
练习题2：天然蛋白质中含有的20种氨基酸的结构 A、全部是L－型 B、全部是D型 C、部分是L－型，部分是D－型 D、除甘氨酸外都是L－型
二、 氨基酸的分类 （掌握）
据R基团 化学结构 分类
脂肪族ＡA（16种） 芳香族ＡA (Phe、Tyr、Trp) 杂环ＡＡ (His、Pro) 杂环亚ＡＡ
常见 不常见 非蛋白
（3）杂环氨基酸
三、 氨基酸的理化性质
中性分子
两性离子
接受质子：碱性
RC CH OO +HHCR l C CH OOH
两 性
N2H
N3H +Cl
给出质子：酸性
RCH OO + H NaR OC HH O NO a2 O +
N2H
N2H
3.1 氨基酸的解离
1.1 两性离子
在同一个氨基酸分子上带有能 放出质子的－NH3+正离子和能 接受质子的－COO-负离子，为 两性电解质。
此法的优点是不容易引起水解产物的消旋化。
缺点是色氨酸被沸酸完全破坏；含有羟基的氨基酸如丝氨酸 或苏氨酸有一小部分被分解；天门冬酰胺和谷氨酰胺侧链的 酰胺基被水解成了羧基。
② 碱水解：一般用5 mol/L氢氧化钠煮沸10-20小时。
由于水解过程中许多氨基酸都受到不同程度的破坏，产率不 高。部分的水解产物发生消旋化。该法的优点是色氨酸在水 解中不受破坏。
等电点的计算
根据pK值计算，pI等于两性离子两侧的可解离 基团pK值的算术平均数。
pI =p—K1—+p—K—2 2
pK值－某种解离基团有一半被解离时的pH.
公式的推导 等电点的计算
R+
K1
R±
由式可知解离常数：
K2
R-
[R±][H+ ]
K1=
[R+]
[R-][H+ ]
K2=
[R+]
两边取负对数：
小结pI特性
处于pI的AA净电荷为零，溶解度最小，易沉淀
pH > pI 带负电，移向正极 pH < pI 带正电，移向负极
pH = pI 不带电，不移动
练习题1：甘氨酸的解离常数是pK1=2.34, pK2=9.60 ，它 的等电点（pI）是( )？ A、7.26 B、5.97 C 、7.14 D、10.77
-lg [H+ ] 2 = - lg K1 － - lg K2 ∵ -lg [H+ ] = pH
- lg K1 = pK1
- lg K2 = pK2
∴ 2 pH = pK1 + pK2
令 pI为等电点时的pH，则
pI = ½ （ pK1 +pK2）
由此可知:
等电点相当于该aa两性离子状态两侧 基团pK值之和的一半。
据R基团 极性分类
非极性R基团AA
极性R基团AA
不带电荷
带正电荷（３种） 带电荷
带负电荷（２种）
（一）据R基团化学结构分类
1、脂肪族氨基酸
1） 侧链只是烃链（5种）
甘氨酸 （Gly, G）
丙氨酸 （Ala, A）
缬氨酸 （Val, V）
亮氨酸 （Lue, L）
异亮氨酸 （Ile, I）
2） 侧链含有羟基 （2种）
丝氨酸 （Ser, S）
苏氨酸 （Thr, T）
3） 侧链含硫原子（2种）
半胱氨酸 （Cys, C）
甲硫氨酸 （Met, M）
4） 侧链含有羧基或酰胺基（4种）
天冬氨酸 （Asp, D）
谷氨酸 （Glu, E）
天冬酰胺 （Asn, N）
谷氨酰胺 （Gln, Q）
5） 侧链含有碱性基团（3种）
赖氨酸 （Lys, K）
内容回顾：
氨基酸的结构通式
COOH3N—C—H
R
两性离子形式
20种氨基酸的发现年代表
天冬酰氨 甘氨酸 亮氨酸 酪氨酸
1806 1820 1820 1849
Vauquelin Braconnot Braconnot Bopp
天冬门芽 明胶 羊毛、肌肉 奶酪
丝氨酸 谷氨酸 天冬氨酸 苯丙氨酸
1865 1866 1868 1881
不具有手性C原子！
结构特点
Cα如果是不对称C（除Gly），则： • 具有两种立体异构体 [ D-型和L-型 ] • 具有旋光性 [ 左旋（-）或右旋（+）] • 构型与旋光方向二者没有直接对应关系
练习题1：在下列所有氨基酸溶液中，不引起偏振光旋 转的氨基酸是（ ）？ A、丙氨酸 B、亮氨酸 C、甘氨酸 D、丝氨酸
缬氨酸
Val
V
不 用 的 字 母
JUZBOX
要求： 能倒背
氨基酸的分类
(1)根据侧链R基的化学结构 脂肪族氨基酸
•一氨基一羧基
——甘、丙、缬、亮、异亮、蛋、半胱、丝、苏
“亮亮携干饼” “苏轼是半个光蛋”
•一氨基二羧基及其酰胺（谷、谷、天、天）
•二氨基一羧基（赖、精）
（2）芳香族氨基酸 “酪饼”
对侧链R基不解离的中性氨基酸：
pI=1/2（ pK1+ pK2）
即：等电点pH值与离子浓度无关，只取决 于两性离子两侧基团的pK值。
例题：
计算甘氨酸的等电点，已知两性离子 两侧的pK1=2.34，pK2=9.60？
pI=1/2(pK1+pK2) =1/2(2.34+9.60) =5.97
对有三个可解离基团的氨基酸， 如何计算其等电点？
COO+H3N—Cα—H
R
两性离子
1.2 氨基酸的等电点（isoelectric point, pI）
概念：在一定的pH下，氨基酸分子中所带 的正电荷和负电荷数相同，即所带净电荷为 零，此时氨基酸所处溶液的pH值称为该氨 基酸的等电点（pI）.
•特性：净电荷为零，溶解度最小 .
等电点的计算 用酸碱滴定法测定 用解离常数计算获得
如：酸性氨基酸、碱性氨基酸的pI计算： a、先写出其解离公式；
b、后取两性离子两侧基团的pK值的平
均值。
举例 如：天冬氨酸
如赖氨酸：
小结pI计算
• 侧链不含离解基团的中性氨基酸， pI = (pK1 + pK2 )/2
• 对于侧链含有可解离基团的氨基酸，其pI值也决 定于两性离子两边的pK’值的算术平均值。 酸性氨基酸：pI = (pK1 + pKR-COO- )/2 碱性氨基酸：pI = (pK2 + pKR-NH2 )/2
O2N
R
室温
F ＋ H2N CH COOH
O2N
pH8～9
NO2
R HN CH COOH＋ HF
NO2
DNFB
DNP - 氨基酸 此反应最初被Sanger 用于测定
肽链 N-端氨基酸种类和数目
第二节 蛋白质的构件组成单位-氨基酸
蛋白质的水解（了解）
根据蛋白质的水解程度，可分为完全水解和部分 水解两种情况： —完全水解或彻底水解，得到的水解产物是各种 氨基酸的混合物； —部分水解（不完全水解），得到的产物是各种 大小不等的肽段和氨基酸.
① 酸水解：常用6 mol/L的盐酸或4 mol/L的硫酸在105110℃条件下进行水解，反应时间约20小时。
极 性 中 性 氨 基 酸
带负电荷的氨基酸 带正电荷的氨基酸
练习题 1：下列含有两个羧基的氨基酸是： A．精氨酸 B．甘氨酸 D．色氨酸 E．谷氨酸
练习题 2：下列含有咪唑环的氨基酸是： A．精氨酸 B．组氨酸 D．色氨酸 E．谷氨酸 练习题 3：下列哪种氨基酸为亚氨基酸： A．精氨酸 B．脯氨酸 D．色氨酸 E．谷氨酸
1899 1901 1901 1901 1904 1922 1935
Morner Fischer Fischer Hopkins Erhlich Mueller McCoy et al
牛角 奶酪 奶酪 奶酪 纤维蛋白 奶酪 奶酪
氨基酸的名称与符号
alanine
丙氨酸
AlaLeabharlann Aarginine
精氨酸
Arg
练习题：测得某一蛋白质样品的氮含量为0.40g，此 样品约含蛋白质多少？ A．2．00g B．2．50g C．6．40g D．3．00g
蛋白质的分类
分子形状 分子组成
功能
1.1 按照分子形状分类
•球状蛋白质－球形，水溶性好，种类多 •纤维状蛋白质－棒状，纤维状，多不溶于水， 保护作用（角蛋白）；有些可溶于水（血纤维蛋 白）；有些与运动功能有关…. •膜蛋白质－行使生物膜的多数功能（近球形插 入生物膜）
1.3.2 与甲醛反应
R’ COOH
C=O + H2N CH
H
R
-H20R’ COO C=N CH
H +HR20
醛 氨基酸
Schiff’s碱
可测定游离氨基酸，大体判断蛋白质的水解或合成进度。
1.3.3 与2，4－二硝基氟苯的反应
“Sanger反应”
在弱碱溶液中，氨基酸的α-氨基与2,4-二硝基氟苯
钴、钼，个别蛋白质还含有碘 。
各种蛋白质的含氮量很接近，平均为16％，这是凯氏定氮法 测蛋白质含量的理论依据：
蛋白质含量＝（总氮含量—无机氮含量）×6.25
✓ N的含量平均为16%——凯氏
（Kjadehl）定氮法的理论基础
——任何生物样品中每g蛋白N的存在，大约表 示该样品中含有 100/16=6.25 g 蛋白质， 6.25常称为蛋白质系数。
Ile
I
leucine
亮氨酸
Leu
L
lysine
赖氨酸
Lys
K
methionine 甲硫氨酸
Met
M
phenylalanine 苯丙氨酸
Phe
F
proline
脯氨酸
Pro
P
serine
丝氨酸
Ser
S
threonine
苏氨酸
Thr
T
tryptophan 色氨酸
Trp
W
tyrosine
酪氨酸
Tyr
Y
valine
练习题2：谷氨酸的pK1(-COOH)为2.19， pK2 (γ-
COOH)为4.25， pK3(-NH3)为9.67，其pI是（ ）
A、4.25 B、3.22 C、6.96 D、5.93
练习题3：
氨基酸在等电点(pI)时，以__两__性__离子形 式存在，在pH>pI时以___负___离子存在， 在pH<pI时，以____正__离子形式存在。
精氨酸 （Arg, R）
组氨酸 （His, H）
2、芳香族氨基酸
苯丙氨酸 （Phe, F）
酪氨酸 （Tyr, Y）
色氨酸 （Trp, W）
3、杂环氨基酸
组氨酸 （His,H）
脯氨酸 （Pro,P）
（二）据R基团极性分类
极性AA
极性不带电荷 极性带负电荷 极性带正电荷
非极性AA
非 极 性 氨 基 酸
③ 酶水解：应用酶水解多肽不会破坏氨基酸，也不会发生消 旋化。水解的产物为较小的肽段。
一、 氨基酸的结构通式(掌握)
1、氨基酸的结构通式
侧链基团
a-氨基酸 （Pro除外）
不对称C原子 (Gly除外)
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
脯氨酸 （Pro）
甘氨酸 （Gly）
R
asparagine 天冬酰氨
Asn Asx
N
aspartic acid 天冬氨酸
Asp Asx
D
cystine
半胱氨酸
Cys
C
glutarmine 谷氨酰胺
Gln Glx
Q
glutarmic acid 谷氨酸
Glu Glx
E
glycine
甘氨酸
Gly
G
histidine
组氨酸
His
H
isoleucine 异亮氨酸
1.3 氨基酸的化学性质
1.3.1茚三酮反应
O
O
O ＋ RCH－COOH 弱酸
O
NH2
OH H ＋ NH3 ＋ CO2 ＋ RCHO O
茚三酮
还原性茚三酮
O
O
OH H
＋
2NH3 ＋
O
O
O
O＋NH4O N
＋ 3H2O
OO 蓝紫色化合物
茚三酮反应常用于aa的定性和定量分析
在酸性条件下，氨基酸与茚三酮共热，生成蓝紫色化合物
Cramer Ritthausen Ritthausen Schultze
蚕丝 面筋 蚕豆 羽扇豆芽
丙氨酸 赖氨酸 精氨酸 组氨酸
1881 1889 1895 1896
Weyl Drechsel Hedin Kossel,Hedin
丝心蛋白 珊瑚 牛角 奶酪
胱氨酸 缬氨酸 脯氨酸 色氨酸 异亮氨酸 甲硫氨酸 苏氨酸
1.2 按照分子组成分类：
•简单蛋白质－完全由AA组成 •缀合蛋白质－由简单蛋白和非蛋白质部分（辅 基）结合而成
根据辅基的不同，结合蛋白质可分为六类：
• 核蛋白－蛋白质+核酸 • 糖蛋白与蛋白聚糖 • 脂蛋白 • 色蛋白 • 磷蛋白
1.3 按照生物学功能分：
•起催化作用的蛋白－酶 •调节蛋白 •储存蛋白质 •转运蛋白类 •运动蛋白质 •防御蛋白质和毒蛋白 •受体蛋白质 •支架蛋白 •结构蛋白 •异常功能蛋白
•1838年，Jons J.Berzelius根据希腊字母Prōtos
（第一重要）初次提出“Protein”概念.
•蛋白质(Protein) 是由α-氨基酸为基本结构单位， 按一定的序列通过酰胺键（肽键）缩合而成的， 具有较稳定的构象并具有一定生物功能的大分 子。
第一节 蛋白质的分类
主要有C、H、O、N 和 S。 有些蛋白质含有少量磷或金属元素铁、铜、锌、锰、
练习题2：天然蛋白质中含有的20种氨基酸的结构 A、全部是L－型 B、全部是D型 C、部分是L－型，部分是D－型 D、除甘氨酸外都是L－型
二、 氨基酸的分类 （掌握）
据R基团 化学结构 分类
脂肪族ＡA（16种） 芳香族ＡA (Phe、Tyr、Trp) 杂环ＡＡ (His、Pro) 杂环亚ＡＡ
常见 不常见 非蛋白
（3）杂环氨基酸
三、 氨基酸的理化性质
中性分子
两性离子
接受质子：碱性
RC CH OO +HHCR l C CH OOH
两 性
N2H
N3H +Cl
给出质子：酸性
RCH OO + H NaR OC HH O NO a2 O +
N2H
N2H
3.1 氨基酸的解离
1.1 两性离子
在同一个氨基酸分子上带有能 放出质子的－NH3+正离子和能 接受质子的－COO-负离子，为 两性电解质。
此法的优点是不容易引起水解产物的消旋化。
缺点是色氨酸被沸酸完全破坏；含有羟基的氨基酸如丝氨酸 或苏氨酸有一小部分被分解；天门冬酰胺和谷氨酰胺侧链的 酰胺基被水解成了羧基。
② 碱水解：一般用5 mol/L氢氧化钠煮沸10-20小时。
由于水解过程中许多氨基酸都受到不同程度的破坏，产率不 高。部分的水解产物发生消旋化。该法的优点是色氨酸在水 解中不受破坏。
等电点的计算
根据pK值计算，pI等于两性离子两侧的可解离 基团pK值的算术平均数。
pI =p—K1—+p—K—2 2
pK值－某种解离基团有一半被解离时的pH.
公式的推导 等电点的计算
R+
K1
R±
由式可知解离常数：
K2
R-
[R±][H+ ]
K1=
[R+]
[R-][H+ ]
K2=
[R+]
两边取负对数：
小结pI特性
处于pI的AA净电荷为零，溶解度最小，易沉淀
pH > pI 带负电，移向正极 pH < pI 带正电，移向负极
pH = pI 不带电，不移动
练习题1：甘氨酸的解离常数是pK1=2.34, pK2=9.60 ，它 的等电点（pI）是( )？ A、7.26 B、5.97 C 、7.14 D、10.77
-lg [H+ ] 2 = - lg K1 － - lg K2 ∵ -lg [H+ ] = pH
- lg K1 = pK1
- lg K2 = pK2
∴ 2 pH = pK1 + pK2
令 pI为等电点时的pH，则
pI = ½ （ pK1 +pK2）
由此可知:
等电点相当于该aa两性离子状态两侧 基团pK值之和的一半。
据R基团 极性分类
非极性R基团AA
极性R基团AA
不带电荷
带正电荷（３种） 带电荷
带负电荷（２种）
（一）据R基团化学结构分类
1、脂肪族氨基酸
1） 侧链只是烃链（5种）
甘氨酸 （Gly, G）
丙氨酸 （Ala, A）
缬氨酸 （Val, V）
亮氨酸 （Lue, L）
异亮氨酸 （Ile, I）
2） 侧链含有羟基 （2种）
丝氨酸 （Ser, S）
苏氨酸 （Thr, T）
3） 侧链含硫原子（2种）
半胱氨酸 （Cys, C）
甲硫氨酸 （Met, M）
4） 侧链含有羧基或酰胺基（4种）
天冬氨酸 （Asp, D）
谷氨酸 （Glu, E）
天冬酰胺 （Asn, N）
谷氨酰胺 （Gln, Q）
5） 侧链含有碱性基团（3种）
赖氨酸 （Lys, K）
内容回顾：
氨基酸的结构通式
COOH3N—C—H
R
两性离子形式
20种氨基酸的发现年代表
天冬酰氨 甘氨酸 亮氨酸 酪氨酸
1806 1820 1820 1849
Vauquelin Braconnot Braconnot Bopp
天冬门芽 明胶 羊毛、肌肉 奶酪
丝氨酸 谷氨酸 天冬氨酸 苯丙氨酸
1865 1866 1868 1881
不具有手性C原子！
结构特点
Cα如果是不对称C（除Gly），则： • 具有两种立体异构体 [ D-型和L-型 ] • 具有旋光性 [ 左旋（-）或右旋（+）] • 构型与旋光方向二者没有直接对应关系
练习题1：在下列所有氨基酸溶液中，不引起偏振光旋 转的氨基酸是（ ）？ A、丙氨酸 B、亮氨酸 C、甘氨酸 D、丝氨酸
缬氨酸
Val
V
不 用 的 字 母
JUZBOX
要求： 能倒背
氨基酸的分类
(1)根据侧链R基的化学结构 脂肪族氨基酸
•一氨基一羧基
——甘、丙、缬、亮、异亮、蛋、半胱、丝、苏
“亮亮携干饼” “苏轼是半个光蛋”
•一氨基二羧基及其酰胺（谷、谷、天、天）
•二氨基一羧基（赖、精）
（2）芳香族氨基酸 “酪饼”
对侧链R基不解离的中性氨基酸：
pI=1/2（ pK1+ pK2）
即：等电点pH值与离子浓度无关，只取决 于两性离子两侧基团的pK值。
例题：
计算甘氨酸的等电点，已知两性离子 两侧的pK1=2.34，pK2=9.60？
pI=1/2(pK1+pK2) =1/2(2.34+9.60) =5.97
对有三个可解离基团的氨基酸， 如何计算其等电点？
COO+H3N—Cα—H
R
两性离子
1.2 氨基酸的等电点（isoelectric point, pI）
概念：在一定的pH下，氨基酸分子中所带 的正电荷和负电荷数相同，即所带净电荷为 零，此时氨基酸所处溶液的pH值称为该氨 基酸的等电点（pI）.
•特性：净电荷为零，溶解度最小 .
等电点的计算 用酸碱滴定法测定 用解离常数计算获得
如：酸性氨基酸、碱性氨基酸的pI计算： a、先写出其解离公式；
b、后取两性离子两侧基团的pK值的平
均值。
举例 如：天冬氨酸
如赖氨酸：
小结pI计算
• 侧链不含离解基团的中性氨基酸， pI = (pK1 + pK2 )/2
• 对于侧链含有可解离基团的氨基酸，其pI值也决 定于两性离子两边的pK’值的算术平均值。 酸性氨基酸：pI = (pK1 + pKR-COO- )/2 碱性氨基酸：pI = (pK2 + pKR-NH2 )/2