2014高考化学一轮复习技能突破课件 第12章 第3讲《基本营养物质 合成高分子化合物》

三、有机合成中碳骨架的构建和官能团的引入和消除
1．碳骨架的构建
(1)有机成环反应
①有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的； 另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱
去小分子物质来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过
分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
②成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。 (2)碳链的增长 有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见 的方式如下所示。
效的催化作用。
有一多肽的结构如下
该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基？构成该化合 物的氨基酸有几种？
提示
该化合物属于四肽，有1个氨基，2个羧基，构成该
化合物的氨基酸有3种。
二、有机高分子化合物及其合成反应类型
1．有机高分子化合物
高分子 高分子化合物是相对小分子而言的，简称_______。大部 分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常 被称为聚合物或高聚物。 高分子化合物中重复的结构单元 链节：______________________________；聚合度： 结构单元数或链节数，符号为n 能够合成高分 _____________________________；单体：_____________ 子化合物的小分子物质 ______________________。
______________________________________________ 。
(2)水解反应
分别写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式：
油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充 分分离，可采用什么方法来完成？ 提示 可通过盐析、过滤、蒸馏来完成。
(三)氨基酸和蛋白质 1．氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的组成和结构 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。 官能团为—COOH和—NH2。 α －氨基酸结构简式可表示为： 。 (2)几种重要的α－氨基酸
由植物种子所得的油脂
由动物体所得 的油脂
联系
1.都是混合物，无固定熔点、沸点 2.同属酯类 3.都可发生水解反应(皂化反应) 4.油经过催化加氢后可转化为脂肪
2.油脂与矿物油的比较判断
物质
组成
油脂 脂肪 油 多种高级脂肪酸的甘油酯 含饱和烃基多
矿物油
多种烃(石油及 含不饱和 其分馏产品) 烃基多
固态或半固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解并兼有烯 烃的性质 加含酚酞的NaOH溶液，加热， 鉴别 红色变浅
2.结构
，官能团：____________，有的可能
含有_____________，若R、R′、R″相同，称为 ___________；若R、R′、R″不同，称为___________ 。 简单甘油酯 混合甘油酯
3． 物理性质 不 小 (1)油脂一般___溶于水，密度比水___。 熔、沸点 (2)天然油脂都是混合物，没有固定的_________。 液 ①含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈___态。 固 ②含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈___态。 4． 化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化) 人造脂肪 硬化油 经硬化制得的油脂叫_________，也称_______。如油酸甘 油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：
3． 蔗糖与麦芽糖 (1)相似点 ①组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。 ②都属于双糖，能发生水解反应。
(2)不同点 ①官能团不同 蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反 应，能还原新制Cu(OH)2。 ②水解产物不同 蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为： 稀硫酸 C12H22O11＋H2O ――→ C6H12O6＋C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 —————————————————————；
①与HCN的加成反应
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的 水解。
高温 ④ 烃 的 裂 化 或 裂 解 反 应 ： C16H34 ――→ C8H18 ＋ C8H16 ； 高温 C8H18――→C4H10＋C4H8。
2．官能团的引入
3．官能团的消除
(1)通过有机物加成消除不饱和键， (2)通过消去、氧化或酯化消除羟基， (3)通过加成或氧化消除醛基，
卤素原子
醇羟基
FeCl3溶液 酚羟基 浓溴水 银氨溶液
显紫色 有白色沉淀产生 有银镜生成
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
2．蛋白质的结构与性质
(1)组成与结构 ①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 ②蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质 属于天然有机高分子化合物。 (2)性质 ①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
②两性：具有氨基酸的性质。
③盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如 (NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降 低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白 质。
为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。
(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？ (2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？ 提示 (1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大 多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不 同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠 李糖(C6H12O5)。 (2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分
第三讲 基本营养物质 合成高分子化合物
1.了解糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质。 2．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高 分子的结构分析其链节和单体。
3．了解加聚反应和缩聚反应。
4．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应 用。
5．了解合成高分子有机化合物在发展经济、提高生活质量
甘氨酸：_________________、 丙氨酸： 、苯丙氨酸：
(3)氨基酸的化学性质
①两性 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团 —NH2，因此，氨基酸是两性化合物。 溶液的pH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。通常以两 性离子形式存在。
②成肽反应 两分子氨基酸缩水形成二肽
方面的贡献。 6．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
1．糖类、油脂、蛋白质的组成、结构、性质和应用及有 关概念辨析 2．合成有机高分子化合物的常见反应类型
3．有机物组成和结构的推断方法
4．简单有机物合成路线的选择与设计 5．有机合成与推断综合题中的信息分析与运用
一、基本营养物质
(一)糖类的结构和性质 1．糖的概念与分类 (1)概念：指分子有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水
具有烃的性质， 不能水解
加含酚酞的 NaOH溶液，加 热，无变化
3.渗析、盐析和变性的比较 渗析 利用半透膜分 内涵 离胶体粒子与 分子、离子 盐析 加入无机盐使 胶体中的物质 析出 变性 一定条件，使蛋白 质失去原有生理活 性 加热，紫外线、X 射线，重金属盐， 强酸、强碱，甲 醛、苯酚等
胶体、半透 条件 膜、水
淀粉 葡萄糖 ————————————————————； 酸或酶 C6H10O5n＋nH2O ――→ nC6H12O6
纤维素 葡萄糖； —————————————————————。 ③都不能发生银镜反应。 (2)不同点 ①通式中n值不同；②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖 和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式
解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
(2)分类(从能否水解及水解后的产物的多少分类)
2．葡萄糖与果糖 (1)组成和分子结构 分子式 结构简式 官能团 —OH、— CHO 二者关 系
葡 CH2OH(CHOH)4 萄 C6H12O6 —CHO 糖 CH2OH(CHOH)3 果 C6H12O6 —COCH2OH 糖
(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
③反应类型
②产物特征：高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。
天然高分子和合成高分子有什么区别？ 提示 天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分
子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界
而合成高分子一般都不易与水发生反应。
存在的，不需要单体进行反应而来，天然高分子都能水解，
同分异 构体
(2)葡萄糖的化学性质 ①还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。 ②加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。 ③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。 ④发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：
酒化酶 C6H12O6 ――→ 2C2H5OH＋2CO2↑ 葡萄糖 ———————————————。
酸或酶 C12H22O11＋H2O ――→ 2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 —————————————————————。
4．
淀粉与纤维素 (1)相似点 ①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为 (C6H10O5)n。 ②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为 酸或酶 C6H10O5n＋nH2O ――→ nC6H12O6
别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于
醛和羧酸。
(二)油脂的结构和性质 1．概念 高级脂肪酸 甘油 酯类 油脂属于_____，是___________和_____生成的酯。常见
的形成油脂的高级脂肪酸有 硬脂酸：_____________ C17H35COOH 饱和脂肪酸 C15H31COOH 软脂酸：_____________ C17H33COOH 油酸：_____________ 不饱和脂肪酸亚油酸：_____________ C17H31COOH
2．加聚反应和缩聚反应 (1)加聚反应
①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反