天然药物化学总论优秀课件
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• 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类 等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为 有效成分。
第三节 生物合成
二、天然化合物的主要生物合成途径如下：
• 1.醋酸-丙二酸途径AA－MA途径） 合成脂肪酸类、酚类、蒽醌类
• 2.甲戊二羟酸途径（途径） 主要生成萜类、甾体类化合物
天然药物化学总论
Chemistry of Natural Products
第一章
总论
（Generation）
[基本内容]
❖ 天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。 ❖ 有效成分与无效成分的概念。 ❖ 各类化合物化学成分简介。 ❖ 一次代谢与二次代谢的概念，主要的生物合成途径。 ❖ 1H-NMR、 13C-NMR的基本概念及常见的13C-NMR谱的
(1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质：多酚类化合物。 (3)色素类 叶绿素、胡萝卜素等。 (4)油脂和腊 油脂多为一分子甘油与水分子脂肪酸
成的酯。 (5)无机成分
本章内容
第一节 绪论 第二节 各类成分简介
第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
第三节 生物合成
一、基本概念
• 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物 机体生命活动来说不可缺少的物质。
化合物的结构与亲水性、亲脂性的关系
（1）分子结构中亲水性基团（羧基、羟基、氨基）越 多，极性越大，亲水性越强，反之则亲脂性越强。 （2）分子中非极性部分越大，碳链越长或结构越大， 则亲脂性越强。 （3）结构母核相同的成分，分子中功能基的极性越大， 或极性功能基数量越多，则整个分子的极性越大，亲 水性越强，亲脂性越弱。
• 3.桂皮酸途径和莽草酸途径 形成具C6-C3骨架的化合物，如香豆素、木脂
素、黄酮等。
第三节 生物合成
4.氨基酸途径（Amino Acid Pathway）合成生物碱 5.复合途径 (1)醋酸-丙二酸-莽草酸途径 (2) 醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径 (3) 氨基酸-甲戊二羟酸途径 (4) 氨基酸-醋酸-丙二酸途径 (5) 氨基酸--莽草酸途径 三、生物合成的意义：
第四节 提取分离方法
一、提取法： 溶剂法（重点）
水蒸气蒸馏法
Baidu Nhomakorabea
提取法
升华法 超临界流体萃取法
超声提取法
微波提取法
第四节 提取分离方法
一、提取法：
1.溶剂提取法（extraction with solvent） 溶剂提取法:根据天然成分的溶解性不同，选用对所需
成分溶解度大而对其他成分溶解度小的溶剂，将所需成 分从生物材料中溶解出来的一种提取方法。 原理：相似相溶
2. 研究内容： 主要指天然药物的化学成分 （多为有效成分）的结构特点、理化性质、 提取分离方法、结构鉴定及生合成途径。
第一节 绪论（Exordium)
二. 相关学科 1. 药物化学（Medicinal Chemistry）：合成药物、构
效关系 2. 植物化学（Phytochemistry）：仅研究植物 3. 中药化学（Chemistry of TCM）:结合中医药理论 及临床经验… 三.天然药物 植物、动物、矿物、微生物等来源的药物。
特征及解析方法，质谱的类型及应用特点。 ❖ 旋光光谱（ORD）基本概念、原理及测定意义。八区律
应用于含有羰基化合物的判定方法。
本章内容
第一节 概述 第二节 各类成分简介 第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
第一节 绪论（Exordium)
一．天然药物化学的概念：
1. 天然药物化学：是运用现代科学理论与方法 研究天然药物中化学成分的一门学科。
OO
蒽醌
COOH O
第二节 各类成分简介
三萜皂苷
Glc O
皂苷 甾体皂苷 （中性）
强心苷
Glc O O
O
COOGlc O
O
3.挥发油
OH HO
OH
OH
OH
第二节 各类成分简介
4.有机酸：含COOH,多以盐的形式存在。 5.树脂：为组成复杂的混合物，多与挥发油、树胶、有
机酸混合。如：安息香、乳香等。 6.其它成分：
只要中草药成分的极性与溶剂的极性相当，就会在 其中有较大的溶解度，即所谓“相似相溶”的规律。
化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结 构。团基极性按下列次序增加：-CH3、-CH=、-O-R、 -NO2、-OCOR、-CHO、-COR、-NH2、-OH、-
第四节 提取分离方法
一、提取法：
1.溶剂提取法（extraction with solvent）
第一节 绪论（Exordium)
六.天然药物化学研究方法
1. 整理调查 a．原植物：品种，科，属，学名，来源，产地。 b．文献：近源植物具有相似的成分。
2. 成分分离 系统分离法，活性跟踪法
3. 成分鉴定 理化性质，色谱方法，波谱方法
4. 结构改造——发现和创制新药
本章内容
第一节 绪论
第二节 各类成分简介 第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
天然化合物结构分类，结构推测；植物化学分类 学；仿生合成等。
本章内容
第一节 绪论
第二节 各类成分简介
第三节 生物合成
第四节 提取分离方法
第五节 结构研究方法
第四节 提取分离方法
从中草药或天然药物中寻找未知有效成 分或有效部位时，情况就比较复杂。只能根 据预先确定的目标，在适当的活性测试体系 指导下，进行提取、分离并以相应的动物模 型筛选、临床验证、反复实践，才能达到目 的。 提取：利用适当的溶剂或方法，将所要成分 尽可能从原料中完全提出的过程。 分离：将提取物中所含的各种成分一一分 开，并将得到的单体加以精制的过程。
人参 芍药
银杏 山茱萸
雄黄 天然冬虫夏草
第一节 绪论（Exordium)
四.基本概念
1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到 治疗作用的单体化合物。 2.有效部位：为混合物，临床有效。如人参总皂苷。
第一节 绪论（Exordium)
五. 学习天然药化的目的和意义：
1. 探索中药防病治病的机理； 2. 改进剂型、提高疗效； 3. 提高中药及制剂的质量； 4. 提供中药炮制现代科学依据； 5. 开辟药源、开发新药。
第二节 各类成分简介
一. 化学成分分类
O
1. 生物碱类（Alkloids)：含N原子，多呈碱性。O
N CH 3
OH
2. 糖苷(Glycosides):糖：单糖，低聚糖，多糖（淀粉、纤维
素、甲壳素、 果胶、树胶、粘液质）
苷：糖+苷元： 黄酮
酸性 香豆素
OH
O
OH
OH O
O Glc
H4 H3
OH O OH
第三节 生物合成
二、天然化合物的主要生物合成途径如下：
• 1.醋酸-丙二酸途径AA－MA途径） 合成脂肪酸类、酚类、蒽醌类
• 2.甲戊二羟酸途径（途径） 主要生成萜类、甾体类化合物
天然药物化学总论
Chemistry of Natural Products
第一章
总论
（Generation）
[基本内容]
❖ 天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。 ❖ 有效成分与无效成分的概念。 ❖ 各类化合物化学成分简介。 ❖ 一次代谢与二次代谢的概念，主要的生物合成途径。 ❖ 1H-NMR、 13C-NMR的基本概念及常见的13C-NMR谱的
(1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质：多酚类化合物。 (3)色素类 叶绿素、胡萝卜素等。 (4)油脂和腊 油脂多为一分子甘油与水分子脂肪酸
成的酯。 (5)无机成分
本章内容
第一节 绪论 第二节 各类成分简介
第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
第三节 生物合成
一、基本概念
• 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物 机体生命活动来说不可缺少的物质。
化合物的结构与亲水性、亲脂性的关系
（1）分子结构中亲水性基团（羧基、羟基、氨基）越 多，极性越大，亲水性越强，反之则亲脂性越强。 （2）分子中非极性部分越大，碳链越长或结构越大， 则亲脂性越强。 （3）结构母核相同的成分，分子中功能基的极性越大， 或极性功能基数量越多，则整个分子的极性越大，亲 水性越强，亲脂性越弱。
• 3.桂皮酸途径和莽草酸途径 形成具C6-C3骨架的化合物，如香豆素、木脂
素、黄酮等。
第三节 生物合成
4.氨基酸途径（Amino Acid Pathway）合成生物碱 5.复合途径 (1)醋酸-丙二酸-莽草酸途径 (2) 醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径 (3) 氨基酸-甲戊二羟酸途径 (4) 氨基酸-醋酸-丙二酸途径 (5) 氨基酸--莽草酸途径 三、生物合成的意义：
第四节 提取分离方法
一、提取法： 溶剂法（重点）
水蒸气蒸馏法
Baidu Nhomakorabea
提取法
升华法 超临界流体萃取法
超声提取法
微波提取法
第四节 提取分离方法
一、提取法：
1.溶剂提取法（extraction with solvent） 溶剂提取法:根据天然成分的溶解性不同，选用对所需
成分溶解度大而对其他成分溶解度小的溶剂，将所需成 分从生物材料中溶解出来的一种提取方法。 原理：相似相溶
2. 研究内容： 主要指天然药物的化学成分 （多为有效成分）的结构特点、理化性质、 提取分离方法、结构鉴定及生合成途径。
第一节 绪论（Exordium)
二. 相关学科 1. 药物化学（Medicinal Chemistry）：合成药物、构
效关系 2. 植物化学（Phytochemistry）：仅研究植物 3. 中药化学（Chemistry of TCM）:结合中医药理论 及临床经验… 三.天然药物 植物、动物、矿物、微生物等来源的药物。
特征及解析方法，质谱的类型及应用特点。 ❖ 旋光光谱（ORD）基本概念、原理及测定意义。八区律
应用于含有羰基化合物的判定方法。
本章内容
第一节 概述 第二节 各类成分简介 第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
第一节 绪论（Exordium)
一．天然药物化学的概念：
1. 天然药物化学：是运用现代科学理论与方法 研究天然药物中化学成分的一门学科。
OO
蒽醌
COOH O
第二节 各类成分简介
三萜皂苷
Glc O
皂苷 甾体皂苷 （中性）
强心苷
Glc O O
O
COOGlc O
O
3.挥发油
OH HO
OH
OH
OH
第二节 各类成分简介
4.有机酸：含COOH,多以盐的形式存在。 5.树脂：为组成复杂的混合物，多与挥发油、树胶、有
机酸混合。如：安息香、乳香等。 6.其它成分：
只要中草药成分的极性与溶剂的极性相当，就会在 其中有较大的溶解度，即所谓“相似相溶”的规律。
化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结 构。团基极性按下列次序增加：-CH3、-CH=、-O-R、 -NO2、-OCOR、-CHO、-COR、-NH2、-OH、-
第四节 提取分离方法
一、提取法：
1.溶剂提取法（extraction with solvent）
第一节 绪论（Exordium)
六.天然药物化学研究方法
1. 整理调查 a．原植物：品种，科，属，学名，来源，产地。 b．文献：近源植物具有相似的成分。
2. 成分分离 系统分离法，活性跟踪法
3. 成分鉴定 理化性质，色谱方法，波谱方法
4. 结构改造——发现和创制新药
本章内容
第一节 绪论
第二节 各类成分简介 第三节 生物合成 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法
天然化合物结构分类，结构推测；植物化学分类 学；仿生合成等。
本章内容
第一节 绪论
第二节 各类成分简介
第三节 生物合成
第四节 提取分离方法
第五节 结构研究方法
第四节 提取分离方法
从中草药或天然药物中寻找未知有效成 分或有效部位时，情况就比较复杂。只能根 据预先确定的目标，在适当的活性测试体系 指导下，进行提取、分离并以相应的动物模 型筛选、临床验证、反复实践，才能达到目 的。 提取：利用适当的溶剂或方法，将所要成分 尽可能从原料中完全提出的过程。 分离：将提取物中所含的各种成分一一分 开，并将得到的单体加以精制的过程。
人参 芍药
银杏 山茱萸
雄黄 天然冬虫夏草
第一节 绪论（Exordium)
四.基本概念
1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到 治疗作用的单体化合物。 2.有效部位：为混合物，临床有效。如人参总皂苷。
第一节 绪论（Exordium)
五. 学习天然药化的目的和意义：
1. 探索中药防病治病的机理； 2. 改进剂型、提高疗效； 3. 提高中药及制剂的质量； 4. 提供中药炮制现代科学依据； 5. 开辟药源、开发新药。
第二节 各类成分简介
一. 化学成分分类
O
1. 生物碱类（Alkloids)：含N原子，多呈碱性。O
N CH 3
OH
2. 糖苷(Glycosides):糖：单糖，低聚糖，多糖（淀粉、纤维
素、甲壳素、 果胶、树胶、粘液质）
苷：糖+苷元： 黄酮
酸性 香豆素
OH
O
OH
OH O
O Glc
H4 H3
OH O OH