2013届高考化学第一轮复习调研课件(人教版选修5) 第5课时 高分子化合物 有机合成与推断

答案
D
互动训练 1
PHB 塑料是一种在微生物的作用下可
降解的环保型塑料， 其结构简式为 下面有关 PHB 说法错误的是( )
A．PHB 是一种聚酯 B．PHB 的单体是 CH3CH2CH(OH)COOH C．PHB 的降解产物可能有 CO2 和 H2O D．PHB 可通过加聚反应制得
答案
D
考点二
⑤根据数字特征推断官能团：如有机物与醋酸反应，即 —OH变成—OOCCH3。相对分子质量增加42，则含一 个—OH；增加84，则含有两个—OH。 3用方法 有机合成的重要内容是引入官能团、消去官能团和 保护官能团。
①联系中学里常见的有机反应掌握引入官能团的一些方 法，如引入碳碳双键，可以是醇消去，也可以是卤代烃 消去，炔烃与氢气反应不易控制。②联系反应类型消除 官能团，如通过加成反应可以消除碳碳双键、碳碳叁键、 醛基转化成羟基等。
②1 mol—CHO发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2完 全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 ③2 mol —OH或2 mol —COOH与活泼金属完全反 应放出1 mol H2。 ④1 mol —COOH与碳酸氢钠溶液完全反应放出1 mol CO2。
3．物质的空间结构 (1)具有4原子共线的可能含碳碳三键。 (2)具有4原子共面的可能含醛基。 (3)具有6原子共面的可能含碳碳双键。 (4)具有12原子共面的应含有苯环。
(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋 白质等。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有 “—CH2OH”的醇。
2．有机化学反应中的定量变化 在有机化学反应中，常出现一些定量的变化，通过 这些定量的变化可以对物质的结构作出判断。
答案
(1)醛基
(2)加成反应
【规律总结】 方法 (1)找规律
解答有机推断和合成综合题的三种
通过通式法突破有机反应原理。有机化学反应有规 律可循，该规律就是模式化。即从化学键变化角度看， 将一类有机反应总结成规律。例如，①加聚反应：含碳 碳双键的一种单体，加聚反应可以用通式表示n
②缩聚反应：二元醇与二元 羧酸发生酯化反应可表示：
互动训练 3
A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应
生成 C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。 A 的相对分子质量是 104,1 mol A 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 2 mol 气体。已知： 催化剂 (Ⅰ)RCHO＋CH2(COOH)2 ――→ RCH＝ C(COOH)2＋H2O
△ (Ⅱ)RCH===C(COOH)2――→RCH===CHCOOH＋ CO2↑
2．高分子化合物的组成 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低 分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的 最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如
3．合成高分子化合物的基本反应 (1)加聚反应与缩聚反应的概念 ①加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分 子化合物的反应。 ②缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如 H2O、 HX 等)生成高分子化合物的反应。 (2)加聚反应与缩聚反应的区别
【特别提醒】
1.官能团的特征反应
有机物的性质主要由官能团决定，而不同的官能团 表现出不同的性质，而这些代表官能团性质的特征反应 是有机推断的关键点之一。常见的特征反应如下：
(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2反应的有 机物必含有“—CHO”。 (5)能与Na反应放出H2的有机物必含有“—OH”或 “—COOH”。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石 蕊试液变红的有机物必含有—COOH。 (7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。
4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质 量方面的贡献。 5．关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化 合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
1．有机反应类型的判断。 2．高聚物与单体的相互推断。 3．高分子材料的结构、性能及在高新技术领域中的 应用。
4．有机反应类型的判断，同分异构体的书写。 5．有机物合成路线的选择、设计及评价。 6．根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式 的有机物。
一、有机高分子化合物 1．高分子化合物的组成 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低 分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的 最小单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。 催化剂 如 nCH2＝CH2 ――→ CH2—CH2 单 体 是 ①_______ ， 链 节 是 ②_______ 聚 合 度 是 ③_______。 2．合成高分子化合物的基本反应
解析 本题考查有机合成和推断。 (1)根据A与扁桃酸之间的反应，结合提供的信息， 可以推断A为 基。 (2) 与氢气的反应属于醛基的加成反应。 ，其含氧官能团的名称为醛
(5)扁桃酸的同分异构体属于甲酸酯且含有酚羟基， 则苯环上有两种可能：①含有HCOOCH2—和—OH，二 者在苯环上共有三种位置关系；②含有HCOO—、 —OH、—CH3，三者在苯环上共有十种位置关系，因此 其同分异构体总共有13种。
答案
A
考点三 1.推断有机物的依据
有机推断
有机物间的转变，实质上是官能团的转变，因而， 做题时应根据官能团的性质和相互转变关系，结合具体 的实验现象，数据，再分析综合，做出正确合理的推 断。
2．推断有机物的思路
3．推断有机物的方法 (1)根据官能团的特征反应推断。 (2)根据反应后的产物逆向推断。 (3)根据衍变关系及反应条件，找出突破口进行推 断。 (4)根据题目信息，灵活应用有机物知识进行推断。
①CH2＝CH2 ⑤小分子 ⑩不同
②—CH2—CH2— ③n ⑦相同
④不饱和 ⑨官能团
⑥不饱和键 ⑪小分子
⑧聚合物
二、三大合成材料 1．塑料 (1)常见的塑料
(2)天然橡胶
34 ____________ ①结构简式：○ 35 ________型高 为○
分子
36 ____________ ②单体：○ 37 ____________ ③命名：○
例3
(2010· 北京)镇痉药物C、化合物N以及高分子
树脂
的合成路线如下：
(1)A的含氧官能团的名称是________。 (2)A在催化剂作用下可与H2 反应生成B。该反应的 反应类型是________。 (3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3 ，其结构简式 是________。 (4)A发生银镜反应的化学方程式是___________。
乙烯制成，其结构简式为
根据所学知识，可以判断( A．聚苯乙烯能使溴水褪色
)
B．聚苯乙烯是一种天然高分子化合物 C．聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得 D．聚苯乙烯单体的分子式为 C8H8
解析 聚苯乙烯不含碳碳双键， 不能使溴水褪色， A 项错误； 聚苯乙烯是人工合成的高分子化合物， B 项错 误；聚苯乙烯由苯乙烯加聚合成，C 项错误；聚苯乙烯 的单体是苯乙烯(C8H8)，D 项正确。
③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构 的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个 碳”划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对 应单体。
(2)缩聚产物单体的判断方法
解析 根据丁腈橡胶结构特征及其链节中含有一 个碳碳双键知，它的单体是CH2===CH—CH===CH2和 CH2===CH—CN。
答案
C
互动训练2
DAP是电表和仪表部件中常用的一种
高分子化合物，其结构简式为： 则合成它的单体可能有：①邻苯二甲酸 ②丙烯醇 (CH2===CH—CH2—OH) 甲酸甲酯 A．①② C．①③ B．④⑤ D．③④ ③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯二
解析 解答此类题目，首先要根据高聚物的结 构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据 推断单体的方法作出判断。该高聚物的形成过程属于加 聚反应，直接合成该高聚物的物质为
(5)扁桃酸(
)有多种同分异构体。 属于
甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 ________种，写出 其中一种含亚甲基 (—CH2—) 的同分异构体的结构简式 ______。
(6)F 与 M 合成高分子树脂的化学方程式是 _____________________________________。 (7)N 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是 _____________________________________。
④性质：分子结构中含碳碳双键，易发生氧化反应，
38 ________，天然橡胶硫化后得硫化橡胶， 天然橡胶易○
硫化橡胶属于体型高分子化合物
考点一
有机高分子化合物
1.有机高分子化合物的特点 (1)相对分子质量只是一个平均值，一般高达 104～ 106。 (2)由若干个低分子化合物聚合而成，由各种相对分 子质量不等的同系物组成的混合物。 (3)每个分子都是由若干个重复结构单元组成。
(3)加聚反应类型 ①聚乙烯类(塑料纤维)
加聚反应中，反应物中所有原子均转变为目标产物， 原子利用率达到 100%，实现零排放，符合绿色化学的要 求；但缩聚反应中，由于生成小分子，原子利用率达不到 100%，不能实现零排放，不符合绿色化学的要求。
例 1 生活中使用的塑料食品盒、 水杯等通常由聚苯
(2)破瓶颈 有机推断的瓶颈主要有：①根据性质和数据推断官 能团种类和数目，如羧基与产生二氧化碳的量，醛基与 产生银的量；②根据某些产物结构推断官能团位置；③ 根据性质和特征现象推断官能团，如加入新制氢氧化铜 悬浊液，加热产生红色固体，推知有机物含有醛基；④ 根据反应条件推断反应类型，如氢气/催化剂、加热，发 生加成反应或还原反应；
(1)C 可能发生的反应是________(填序号)。 a．氧化反应 c．消去反应 b．水解反应 d．酯化反应
(2)等物质的量的 C 分别与足量的 Na、NaHCO3、 NaOH 反应时消耗 Na、NaHCO3、NaOH 的物质的量之 比是________。 (3)A 的分子式是________。
2013届高考一轮化学复习课件（人教版）
选修5 有机化学基础
提示：选修部分请根据 教学要求选用！
第5课时 高分子化合物
有机合成与推断
1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单 合成高分子的结构分析其链节和单体。 2．了解加聚、缩聚等有机反应的特点。 3．了解新型高分子材料的性能及其在高技术领域中 的应用。
单体与高聚物的互推断规律
1.由单体推断高聚物 (1)单烯烃型单体加聚时“断开双键，键分两端，添 上括号，n 写后面”。如
(2)二烯烃型单体加聚时“单变双，双变单，破两头， 移中间，添上括号，n 写后面”。如 nCH2＝CH—CH＝ 一定条件 CH2 ――→ CH2—CHHale Waihona Puke BaiduCH—CH2 。
2．由高聚物推导单体的方法 (1)加聚产物单体的判断方法 ①凡链节的主链只有两个碳原子 (无其他原子 )的聚 合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应 单体。 ②凡链节主链有四个碳原子(无其它原子)， 且链节无 双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然 后两键闭合即得对应单体。
加聚反应
缩聚反应
缩聚反应是指单体之间 加聚反应是由④ 相互作用生成高分子， 概 ________单体加 同时还生成⑤ 念 成聚合生成高分 ________(如水、氨、 子化合物的反应。 卤化氢等)的聚合反应。 (1)反应物中需有 (1)单体必须含有两个或 ⑥________ 两个以上的⑨________ 特 (2)单体和高聚物 (2)单体与高聚物组成⑩ 点 组成⑦________ ________ (3)产物只有⑧ (3)产物不仅有高聚物还 ________ 有⑪________生成
(4)反应①的化学方程式是_______________。 (5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有________ 种，写出其中任意一种的结构简式：________。 ①在苯环上只有两个取代基； ②在苯环上的一氯取代物只有两种； ③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 mol CO2。