2013届高考化学第一轮复习调研课件(人教版选修5) 第5课时 高分子化合物 有机合成与推断

④性质：分子结构中含碳碳双键，易发生氧化反应，
38 ________，天然橡胶硫化后得硫化橡胶， 天然橡胶易○
硫化橡胶属于体型高分子化合物
考点一
有机高分子化合物
1.有机高分子化合物的特点 (1)相对分子质量只是一个平均值，一般高达 104～ 106。 (2)由若干个低分子化合物聚合而成，由各种相对分 子质量不等的同系物组成的混合物。 (3)每个分子都是由若干个重复结构单元组成。
③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构 的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个 碳”划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对 应单体。
(2)缩聚产物单体的判断方法
解析 根据丁腈橡胶结构特征及其链节中含有一 个碳碳双键知，它的单体是CH2===CH—CH===CH2和 CH2===CH—CN。
答案
C
互动训练2
DAP是电表和仪表部件中常用的一种
高分子化合物，其结构简式为： 则合成它的单体可能有：①邻苯二甲酸 ②丙烯醇 (CH2===CH—CH2—OH) 甲酸甲酯 A．①② C．①③ B．④⑤ D．③④ ③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯二
解析 解答此类题目，首先要根据高聚物的结 构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据 推断单体的方法作出判断。该高聚物的形成过程属于加 聚反应，直接合成该高聚物的物质为
一、有机高分子化合物 1．高分子化合物的组成 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低 分子化合物。 (2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的 最小单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。 催化剂 如 nCH2＝CH2 ――→ CH2—CH2 单 体 是 ①_______ ， 链 节 是 ②_______ 聚 合 度 是 ③_______。 2．合成高分子化合物的基本反应
⑤根据数字特征推断官能团：如有机物与醋酸反应，即 —OH变成—OOCCH3。相对分子质量增加42，则含一 个—OH；增加84，则含有两个—OH。 3用方法 有机合成的重要内容是引入官能团、消去官能团和 保护官能团。
①联系中学里常见的有机反应掌握引入官能团的一些方 法，如引入碳碳双键，可以是醇消去，也可以是卤代烃 消去，炔烃与氢气反应不易控制。②联系反应类型消除 官能团，如通过加成反应可以消除碳碳双键、碳碳叁键、 醛基转化成羟基等。
乙烯制成，其结构简式为
根据所学知识，可以判断( A．聚苯乙烯能使溴水褪色
)
B．聚苯乙烯是一种天然高分子化合物 C．聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得 D．聚苯乙烯单体的分子式为 C8H8
解析 聚苯乙烯不含碳碳双键， 不能使溴水褪色， A 项错误； 聚苯乙烯是人工合成的高分子化合物， B 项错 误；聚苯乙烯由苯乙烯加聚合成，C 项错误；聚苯乙烯 的单体是苯乙烯(C8H8)，D 项正确。
(4)反应①的化学方程式是_______________。 (5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有________ 种，写出其中任意一种的结构简式：________。 ①在苯环上只有两个取代基； ②在苯环上的一氯取代物只有两种； ③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 mol CO2。
4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质 量方面的贡献。 5．关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化 合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
1．有机反应类型的判断。 2．高聚物与单体的相互推断。 3．高分子材料的结构、性能及在高新技术领域中的 应用。
4．有机反应类型的判断，同分异构体的书写。 5．有机物合成路线的选择、设计及评价。 6．根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式 的有机物。
①CH2＝CH2 ⑤小分子 ⑩不同
②—CH2—CH2— ③n ⑦相同
④不饱和 ⑨官能团
⑥不饱和键 ⑪小分子
⑧聚合物
二、三大合成材料 1．塑料 (1)常见的塑料
(2)天然橡胶
34 ____________ ①结构简式：○ 35 ________型高 为○
分子
36 ____________ ②单体：○ 37 ____________ ③命名：○
(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋 白质等。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有 “—CH2OH”的醇。
2．有机化学反应中的定量变化 在有机化学反应中，常出现一些定量的变化，通过 这些定量的变化可以对物质的结构作出判断。
(5)扁桃酸(
)有多种同分异构体。 属于
甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 ________种，写出 其中一种含亚甲基 (—CH2—) 的同分异构体的结构简式 ______。
(6)F 与 M 合成高分子树脂的化学方程式是 _____________________________________。 (7)N 在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是 _____________________________________。
互动训练 3
A 与芳香族化合物 B 在一定条件下反应
生成 C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。 A 的相对分子质量是 104,1 mol A 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 2 mol 气体。已知： 催化剂 (Ⅰ)RCHO＋CH2(COOH)2 ――→ RCH＝ C(COOH)2＋H2O
△ (Ⅱ)RCH===C(COOH)2――→RCH===CHCOOH＋ CO2↑
答案
D
互动训练 1
PHB 塑料是一种在微生物的作用下可
降解的环保型塑料， 其结构简式为 下面有关 PHB 说法错误的是( )
A．PHB 是一种聚酯 B．PHB 的单体是 CH3CH2CH(OH)COOH C．PHB 的降解产物可能有 CO2 和 H2O D．PHB 可通过加聚反应制得
答案
D
考点二
(1)C 可能发生的反应是________(填序号)。 a．氧化反应 c．消去反应 b．水解反应 d．酯化反应
(2)等物质的量的 C 分别与足量的 Na、NaHCO3、 NaOH 反应时消耗 Na、NaHCO3、NaOH 的物质的量之 比是________。 (3)A 的分子式是________。
解析 本题考查有机合成和推断。 (1)根据A与扁桃酸之间的反应，结合提供的信息， 可以推断A为 基。 (2) 与氢气的反应属于醛基的加成反应。 ，其含氧官能团的名称为醛
(5)扁桃酸的同分异构体属于甲酸酯且含有酚羟基， 则苯环上有两种可能：①含有HCOOCH2—和—OH，二 者在苯环上共有三种位置关系；②含有HCOO—、 —OH、—CH3，三者在苯环上共有十种位置关系，因此 其同分异构体总共有13种。
②1 mol—CHO发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2完 全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。 ③2 mol —OH或2 mol —COOH与活泼金属完全反 应放出1 mol H2。 ④1 mol —COOH与碳酸氢钠溶液完全反应放出1 mol CO2。
3．物质的空间结构 (1)具有4原子共线的可能含碳碳三键。 (2)具有4原子共面的可能含醛基。 (3)具有6原子共面的可能含碳碳双键。 (4)具有12原子共面的应含有苯环。
单体与高聚物的互推断规律
1.由单体推断高聚物 (1)单烯烃型单体加聚时“断开双键，键分两端，变双，双变单，破两头， 移中间，添上括号，n 写后面”。如 nCH2＝CH—CH＝ 一定条件 CH2 ――→ CH2—CH＝CH—CH2 。
2．由高聚物推导单体的方法 (1)加聚产物单体的判断方法 ①凡链节的主链只有两个碳原子 (无其他原子 )的聚 合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即得对应 单体。 ②凡链节主链有四个碳原子(无其它原子)， 且链节无 双键的聚合物，其单体必为两种，在中央划线断开，然 后两键闭合即得对应单体。
例3
(2010· 北京)镇痉药物C、化合物N以及高分子
树脂
的合成路线如下：
(1)A的含氧官能团的名称是________。 (2)A在催化剂作用下可与H2 反应生成B。该反应的 反应类型是________。 (3)酯类化合物C的分子式是C15H14O3 ，其结构简式 是________。 (4)A发生银镜反应的化学方程式是___________。
答案
(1)醛基
(2)加成反应
【规律总结】 方法 (1)找规律
解答有机推断和合成综合题的三种
通过通式法突破有机反应原理。有机化学反应有规 律可循，该规律就是模式化。即从化学键变化角度看， 将一类有机反应总结成规律。例如，①加聚反应：含碳 碳双键的一种单体，加聚反应可以用通式表示n
②缩聚反应：二元醇与二元 羧酸发生酯化反应可表示：
2013届高考一轮化学复习课件（人教版）
选修5 有机化学基础
提示：选修部分请根据 教学要求选用！
第5课时 高分子化合物
有机合成与推断
1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单 合成高分子的结构分析其链节和单体。 2．了解加聚、缩聚等有机反应的特点。 3．了解新型高分子材料的性能及其在高技术领域中 的应用。
(2)破瓶颈 有机推断的瓶颈主要有：①根据性质和数据推断官 能团种类和数目，如羧基与产生二氧化碳的量，醛基与 产生银的量；②根据某些产物结构推断官能团位置；③ 根据性质和特征现象推断官能团，如加入新制氢氧化铜 悬浊液，加热产生红色固体，推知有机物含有醛基；④ 根据反应条件推断反应类型，如氢气/催化剂、加热，发 生加成反应或还原反应；
(3)加聚反应类型 ①聚乙烯类(塑料纤维)
加聚反应中，反应物中所有原子均转变为目标产物， 原子利用率达到 100%，实现零排放，符合绿色化学的要 求；但缩聚反应中，由于生成小分子，原子利用率达不到 100%，不能实现零排放，不符合绿色化学的要求。
例 1 生活中使用的塑料食品盒、 水杯等通常由聚苯