新人教版高二化学选修五2.2 芳香烃-------教案

第二章第2节芳香烃--苯的同系物1．(双选)下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是() A．苯不与溴水发生加成反应B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应D．苯能够燃烧产生浓烟
2．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实() A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体D．间二溴苯只有一种
3．在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是()
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取溴
B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到NaOH溶液中，静置，分液C．乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气
4．(2015·安徽安庆月考)下列有关苯、乙烯的比较中，正确的是()
A．分子中所有原子都在同一平面上B．等质量燃烧时，苯耗氧气多
C．都能与溴水反应D．都能被酸性KMnO4溶液氧化1解析：苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与不饱和烃的明显区别之处。

答案：AB
2解析：含有碳碳双键的物质能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。

答案：A 3解析：A项生成了新的杂质碘，A错；C项无法控制氢气的用量，C错；D 项乙烯与KMnO4溶液反应，D错。

答案：B
4解析：A项正确，苯和乙烯分子均是平面结构；B中等质量的苯和乙烯燃烧时，乙烯消耗的氧多，B不正确；C项中，苯不能与溴水反应；D项中，苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。

答案：A
一、苯的同系物的组成和结构
1 苯的同系物是苯环上的氢原子烷烃基取代的产物,其分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。

2．芳香烃同分异构体的判断方法
(1)、分子式为C
8H
10
的芳香烃有哪几种?写出其结构简式。

(4)写出 C9H12所有同分异构体
例题．分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
解析：
答案：C
资料（一）芳香烃同分异构体的判断方法
1.等效氢法：分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的原子或原子团时,只形成一种物质;在移动原子、原子团时,要按照一定的顺序,避免遗漏或重复。

2.定一(或二)移一法：在苯环上连有2个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;在苯环上连有3个新原子或原子团时,可先固定2个原子或原子团,得到3种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,从而确定出异构体的数目。

3.换元法：苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产物。

在苯环上的取代产物中,若有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。

如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。

例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2＋3＋1＝6)。

(2)、苯的二氯代物有几种?四氯代物有几种?
替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。

二取代或多取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

二、物理性质
甲苯、二甲苯 物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。

①苯的同系物不溶于水，并比水轻。

②苯的同系物溶于酒精。

③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。

④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

三、苯的同系物的化学性质
苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。

但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO 4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。

甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT 。

①相似性：A ．都能燃烧，产生明亮火焰、冒浓黑烟。

B ．都能和X 2、HNO 3等发生取代反应。

甲苯与浓硝酸的反应：2，4，6---三硝基甲苯（TNT
）是一种不溶于水的黄色针状晶体，烈性炸药。

C ．都能与H 2发生加成反应
若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO 4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为COOH 等。

【深度思考】
① 苯的同系物的侧链易氧化：
实验：甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象——褪色，生成COOH
乙苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象——褪色，生成COOH
对二甲苯中加入酸性KMnO 4溶液→KMnO 4溶液，现象——褪色，生成对二苯甲酸
结论：若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子，则该苯的同系物就能够使酸性KMnO 4溶液 ，与苯环直接相连的烷基通常被氧化为 。

并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO 4溶液褪色，如
就不能，原因是与苯环直接相连的
碳原子上没有氢原子。

②不同点：A ．侧链对苯环的影响， 使苯环侧链 位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。

B ．苯环对侧链的影响，
②反应条件不同,产物也可能不同，取代位置不同
甲苯在光照条件下与Br
2
反应是侧链上的氢被取代,而在溴化铁的催化作用下是苯环上的氢被取代。

①+Br2(g)+HBr ②+Br2+HBr
反应②的产物也可能有或等。

〖例题〗烷基取代基R
可被酸性高锰酸钾溶液氧化为
COOH
（苯甲酸），但
若烷基R中直接与苯环相连接的碳原子上没有C－H键，则不容易被氧化得到苯甲酸。

现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化称为苯甲酸的异构体有7种，其中3种是：
CH2CH2CH2CH2CH3
、CHCH2CH2CH3
CH3
、
CH2CHCH2CH3
CH3
请写出其它4种的结构简式：
1 、如何区别苯和甲苯?
分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。

2、比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?
的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；
的氧化反应比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。

合作探究
液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO
4
酸性溶液烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的同系物
注意：应用上述性质可以解决不同类型烃的鉴别问题,同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。

四 、芳香烃的来源及应用
1．多环芳烃
2．1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过催化重整等工艺获得芳香烃。

（1）煤 煤焦油 芳香烃（即最初来源于 ）
（2）石油化工 催化重整、裂化（现代来源） 3．简单的芳香烃如苯、甲苯等，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

巩固提高
1、下列分子中所有原子不在同一平面的是( )
A.乙烯
B.乙炔
C.丙烯
D.苯
3、下列物质中属于苯的同系物的是( )
A. B. C. D.
4、有4种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯,符合下列各题要求的分别是:
(1)不能与溴水或KMnO 4酸性溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的
是 ,生成的有机物名称是 ,
反应的化学方程式为: , 此反应属于 反应。

(2)不能与溴水和KMnO 4酸性溶液反应的是 。

(3)能与溴水和KMnO 4酸性溶液反应的是 。

(4)不与溴水反应但能与KMnO 4酸性溶液反应的是 。

5、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是( )
A.苯和甲苯
B.1己烯和二甲苯
C.苯和1己烯
D.己烷和苯
6、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D.1 mol 甲苯与3 mol H 2发生加成反应
7、甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代,生成的二溴代物有6种,则甲苯苯环上的三溴代物有( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
蒽 联苯
干馏
分馏
8、1.某烃的分子式为C
8H
10
,它不能使溴水反应褪色,但能使KMnO
4
酸性溶液褪色,该
有机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是( )
A. B. C. D.
9、已知二氯丙烷有4种同分异构体,则六溴丙烷同分异构体的数目是( )
A.4种
B.5种
C.6种
D.7种
10、在苯的同系物中加入少量KMnO
4
酸性溶液,振荡后褪色,正确的解释为()
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链影响易被氧化
C.侧链受苯环影响易被氧化
D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化
11、苯环结构中不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是( )
①苯不能使KMnO
4
(H+) 溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在一定条件下
跟H
2发生加成反应生成环己烷;④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构;⑤苯在FeBr
3
存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因加成而使溴水褪色
A.②③④⑤
B.①③④⑤
C.①②④⑤
D.①②③④
合作探究
液溴溴水溴的四氯
化碳溶液
KMnO
4
酸性溶液
烷烃与溴蒸气在光
照条件下发生
取代反应
不反应,液态烷
烃与溴水可以发
生萃取从而使溴
水层褪色
不反应,互
溶不褪色
不反应
烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色
苯
一般不反应,
催化条件下可
取代
不反应,发生
萃取而使溴水
层褪色
不反应,互溶
不褪色
不反应
苯的同系
物
一般不反应,光
照条件下发生侧
链上的取代,催
化条件下发生
苯环上的取代
不反应,发生
萃取而使溴水
层褪色
不反应,互溶
不褪色
氧化褪色
1 C 3 D
4 答案:(1)苯溴苯+Br
2
+HBr 取代(2)苯、己烷(3)己烯(4)甲苯
5 C
6 A
7 D
8 A
9 A 10 C 11 C。