第二章 饱和烃(烷烃)
合集下载
大学有机化学第二章饱和烃
绿色化学与可持 续发展
随着环保意识的提高,绿色 化学和可持续发展已成为有 机化学的重要发展方向。研 究和发展环境友好、资源节 约的合成方法与技术,对于 实现可持续发展具有重要意 义。
计算机辅助ห้องสมุดไป่ตู้机 合成设计
随着计算机科学的发展,利 用计算机辅助设计工具进行 有机合成已成为可能。这种 方法有助于提高合成效率和 降低成本,为有机化学的发 展开辟了新的途径。
环烷烃的化学性质
01
02
03
加成反应
环烷烃中的碳碳单键可以 被氢气、卤素等试剂加成, 生成相应的烷基卤化物或 醇类。
开环反应
在酸或碱催化下,环烷烃 可以发生开环反应,生成 链状烷烃。
氧化反应
环烷烃在常温下容易被氧 化剂氧化,生成酮、醛等 化合物。
05 不饱和烃
烯烃和炔烃的结构
烯烃结构
烯烃是含有碳碳双键的烃类,双 键连接的两个碳原子为sp2杂化, 双键中的一根键为π键,另一根
命名法
系统命名法
根据国际纯粹与应用化学联合会 (IUPAC)的规定,采用系统命名法 对饱和烃进行命名。主要依据碳链的 长度和取代基的种类、位置来确定烃 的名称。
习惯命名法
对于一些简单的饱和烃,可以采用习 惯命名法,如甲烷、乙烷、丙烷等。
03 烷烃
烷烃的结构
烷烃由碳原子和氢原子组成, 碳原子之间通过单键连接,形 成链状或环状结构。
重要性及应用
01
基础理论
烷烃是学习有机化学的基础,对 于理解其他烃类和有机化合物的 性质至关重要。
工业应用
02
03
科学研究
烷烃是石油工业的主要组成部分, 用于生产燃料、润滑油、溶剂等。
烷烃是合成其他有机化合物的重 要原料,在药物合成、材料科学 等领域有广泛应用。
有机化学02第二章饱和烃烷烃
H
H
H H
H
HH
H
H
H
2H之间的距离: 0.250nm 2H原子的范德华半径之和:
H
H
0.229nm
0.24nm
交叉式: 0.250nm > 0.24nm 无范氏张力
重迭式:
0.229nm<0.24nm 有范氏张力
24
乙烷分子的构象稳定性和内能变化
➢扭转能:使构象之间转化所需要的能量。
构象的稳定性与内能有关. 内能低,稳定;内能高,不稳 定。内能最低的稳定构象称优势构象。
➢书写规则:
1)相同取代基合并,数目用汉文数字二、三 ...表示; 2)取代基位号用阿拉伯数字表示; 3)阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开; 4)阿拉伯数字之间必须用逗号分开。 5) 中文名称按基团次序规则,较小的基团列在前
CH3 C5H3__C4 H___C3 H __2C__C1 H3
CH3 CH2
☺杂化过程:
2p1x 2p1y 2pz 2s2
激发
1s2
2s1 2p1x 2p1y 2p1z
杂化
1s2
2s轨道的能量与 2p较接近,2s上 的1个电子可以 激发到2pz空轨 道上。
激发态的碳原子 有4个单电子,但 轨道能量不等。
2s1 2p1x 2p1y 2p1z
1s2
杂化形成4个能量相 等的新轨道sp3轨道
杂化
19
3 烷烃分子的形成
+
sp3 s
sp3-s
+
sp3
sp3
sp3-sp3
+
+6
20
σ- 键: 形成:由原子轨道头碰头重迭而形成. 特征:电子云沿键轴呈圆柱状对称分布,成键两原子可 围绕键轴自由旋转不会影响电子云密度的分布。
华东理工 有机化学 第 2 章 饱和烃
第二章 饱和烃 (烃 : 碳,氢组合. 烷烃 脂肪烃 烯烃 炔烃 二烯烃 烃 脂环烃 芳香烃 烷: parattin (缺乏活力) 碳四价完全饱和) 不饱和
来源 : 石油 ,天然气,动植物 : 植物表皮腊 : 正 C29H60 (洋白菜) 正C27H56 (苹果皮) ,一些昆虫的性外激素等. 附: 肖莱马 (现代科学有机化学的奠基人之一)
§ 2-6 烷烃的化学性质 烷烃 : C-C 键能 348KJ/mol , 在特殊条件能反应. C-H 415KJ/mol ,性质稳定
一 : 取代反应 ----烷烃氢原子被其它原子取代 (取代反应为有机物最基本的反应之一) 1: 卤代反应 Halogenation
RH
+ X2 光 hυ RX + HX 或加热
熔点规律: C1~C3 无规则, C4以上随分子量增加而升高, 形成两条熔点曲线, 随分子量增大而接近. 偶数碳升高快 : 晶格排列整齐,紧密,对称性大,规则. (见书 P35) 支连越多,对称性大, 熔点高, 沸点低.
密度 : < 0.8 , 随分子量增大而增大 (分子间力加大,间距更小) 折射率: 纯的有机物有一定折射率,随温度升高而降低,用于鉴定有机物纯度, 并定性鉴定. 有机物的物理常数介绍.
CH4
+
Cl 2
日光
C
+
4 HCl 爆炸
CH4 + Cl2 漫射光 CH3Cl Cl2
CH3Cl + HCl CHCl3 CCl 4
CH2Cl2 Cl2
控制 CH4, Cl2 比例,选择性制备产物. CH4 + Cl2 400~500℃ CH3 Cl + -----+ CCl4 + HCl
来源 : 石油 ,天然气,动植物 : 植物表皮腊 : 正 C29H60 (洋白菜) 正C27H56 (苹果皮) ,一些昆虫的性外激素等. 附: 肖莱马 (现代科学有机化学的奠基人之一)
§ 2-6 烷烃的化学性质 烷烃 : C-C 键能 348KJ/mol , 在特殊条件能反应. C-H 415KJ/mol ,性质稳定
一 : 取代反应 ----烷烃氢原子被其它原子取代 (取代反应为有机物最基本的反应之一) 1: 卤代反应 Halogenation
RH
+ X2 光 hυ RX + HX 或加热
熔点规律: C1~C3 无规则, C4以上随分子量增加而升高, 形成两条熔点曲线, 随分子量增大而接近. 偶数碳升高快 : 晶格排列整齐,紧密,对称性大,规则. (见书 P35) 支连越多,对称性大, 熔点高, 沸点低.
密度 : < 0.8 , 随分子量增大而增大 (分子间力加大,间距更小) 折射率: 纯的有机物有一定折射率,随温度升高而降低,用于鉴定有机物纯度, 并定性鉴定. 有机物的物理常数介绍.
CH4
+
Cl 2
日光
C
+
4 HCl 爆炸
CH4 + Cl2 漫射光 CH3Cl Cl2
CH3Cl + HCl CHCl3 CCl 4
CH2Cl2 Cl2
控制 CH4, Cl2 比例,选择性制备产物. CH4 + Cl2 400~500℃ CH3 Cl + -----+ CCl4 + HCl
第二章饱和烃(烷烃)
反应经历了自由基活性中间体。(自由基取代反应) 2)反应机理
亦称反应历程、反应机制,是描述反应由反应物到产物所 经历的每一步过程。 氯分子在光照或高温下裂解(均裂),产生氯自由基:
Cl2
hv or
2 Cl
产生甲基自由基:
Cl + CH4
产生新的氯自由基:
CH3 + Cl2
链引发 ①
CH3 + HCl 链增长 ②
<1%
溴代反应三种氢的活性: 1°H : 2°H : 3°H = 1 : 82 : 1600
5) 卤素的活性 CH4 + X F Cl Br I
CH3 + HX
Ea(kJ/mol) +4.2 +16.7 +75.3 >+141
卤素的活性:F > Cl > Br > I 氯化试剂活性高,溴化试剂活性低。
H
HH H
HH
H H
楔形式 锯架式(透视式) 纽曼式(投影式)
交
H
HH
叉 式
HC HH
C
H
H H
H
H
H H
HH
H
H
H HH
楔形式
锯架式
纽曼式
• 介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。
b. 构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象](单位:pm)
H 229 H
HH C
C HH
H 250 HH C C
H H
2.烷烃的构象
H CH
H
构象(conformation):由单键旋转而产生的分子中原子或基团 在空间的不同排列方式。
1)乙烷的构象 可有无限种。
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
3
5
CH
3
HC CH
4
CH
烷烃:饱和开链烃。 特征:C与C以单键相连,其余价键都为氢原子饱和。 通式为:CnH2n+2
环烷烃:饱和环烃。 特征:C与C以单键相连成环,其余价键都为氢 原子饱和。 通式为:CnH2n (单环烷烃)
烷烃和环烷烃统称为饱和烃
烷烃和环烷烃主要存在于石油和天然气中, 天然气主要由甲烷以及少量的乙烷、丙烷和丁烷 组成。石油是一种复杂混和物,主要是含1到40个 碳原子的烃,通过精馏可以将石油分离成沸点不 同的有用馏分。 天然气: 汽油: 煤油: 柴油: 沥青: CH4~C4H10 C5H12~C12H26 C12H26~16H34 C15H32~C18H38 C20以上
烷基自由基
伯
仲
叔
烷基自由基的类型
烷基自由基的结构
烷基自由基的稳定性:叔〉仲〉伯
烷基自由基的稳定性与C-H的均裂能有关:
CH3CH2CH2-H
离解能 (kJ/mol) 410
(CH3)2CH-H (CH3)3C-H
397 381
在烷烃氯化反应中,产生烷基自由基的步骤 是整个反应中最困难的一步。是控制反应速度的 步骤。生成的烷基自由基越稳定,所需的活化能 越小,反应越容易。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
(CH3)2CHCH2CH2CH3
异己烷
(CH3)3CCH2CH3
新己烷
• 系统命名法:
采用IUPAC(International Union of Pure and Applied Chenistry)国际纯粹与应用化学联合会的命 名原则,结合我国文字特点制定的。
键旋转引起的位能变化曲线
大学有机化学第二章饱和烃
a、链的引发
hv
Cl2
2Cl
b、 链的增长
C H 4 + lC H 3 +HC Cl
H= 7. 5KJ/mol
C H 3+ C l2 C H 3 C l+C l
H= -112. 9 KJ/mol
c、链的终止
Cl + Cl Cl—Cl
CH 3 + C3H CH 3—C3H
CH 3 +Cl
CH 3Cl
芳香烃基:用“Ar-”表示。
CH3
甲基 (Me)
常见 CH3CH2
乙基 (Et)
的烷 烃基
C H 3C H 2C H 2 丙基(n-pr)
CH3 CH CH3 异丙基(iso-pr)
CH3CH2CH2CH2
CH3CHCH2CH3
丁基 (n-Bu) 仲丁基 (sec-Bu)
CH3 CH CH2 CH3
(反叠式) (反错式)
H
H
H
邻位交叉式 (顺错式)
CH 3CH 3
0。
H H
H
H
全重叠式 (顺叠式)
四种极限构象的稳定性次序:
对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式
四、烷烃的化学性质
1、烷烃的卤代反应
取代反应(substitution reaction):有机化合物
中氢原子(或其它原子或原子团)被另一原子或 原子团取代的化学反应称取代反应。
CH3
含有 CH3 C端基,而无其
CH3
它支链的烷烃,则称“新某烷”。
CH 3 CH3 C CH3
CH 3
新戊烷(neopentane)
CH3 CH3 C CH2 CH3
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
系统命名法规则如下: (1)选择主链(母体) (a)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。 (b) 分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。 例如:
(2)碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
(3)烷烃与其他卤素的取代反应
溴带反应时(光照,127℃),三种氢的相对活性为: 3°H :2°H :1°H = 1600 :82 :1
故溴代反应的选择性好,在有机合成中比氯带更有用。
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
三、烷烃的结构
1、 碳原子的四面体概念(以甲烷为例)
烷烃分子中碳原子为四面体构型。甲烷分子中,碳原子 位于正四面体构的中心,四个氢原子在四面体的四个顶 点上,四个C-H键长都为0.109 nm,所以键角 ∠ H-C-H 都是109.5º
H
109.5
C
H
H H
H
109.5
C
H
H
H
1、状态 在室温(25 oC)和0.1Mp下,C1-C4直链烃为气体,
C5-C17直链烃为液体,十八个碳原子以上直链烃为固体。 2、沸点(bp) 烷烃分子同系物中,随碳原子数的增加,其沸点也相
应升高。在分子式相同的构造异构体中,支链越多,分子间 距越大,其沸点越低。
第二章饱和脂肪烃烷烃
3、熔点(mp) 烷烃分子同系物中,随碳原子数的增加,其熔点也曲线升
第二章饱和脂肪烃烷烃
5、碳原子和氢原子的类型
与一个碳相连的碳称为一级碳,伯碳,1 C, 上面的氢为1 H; 与两个碳相连的碳称为二级碳,仲碳,2 C, 上面的氢为2 H; 与三个碳相连的碳称为三级碳,叔碳,3 C, 上面的氢为3 H; 与四个碳相连的碳称为四级碳,季碳,4 C。
系统命名法规则如下: (1)选择主链(母体) (a)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。 (b) 分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。 例如:
(2)碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
(3)烷烃与其他卤素的取代反应
溴带反应时(光照,127℃),三种氢的相对活性为: 3°H :2°H :1°H = 1600 :82 :1
故溴代反应的选择性好,在有机合成中比氯带更有用。
第二章饱和脂肪烃烷烃
第二章饱和脂肪烃烷烃
三、烷烃的结构
1、 碳原子的四面体概念(以甲烷为例)
烷烃分子中碳原子为四面体构型。甲烷分子中,碳原子 位于正四面体构的中心,四个氢原子在四面体的四个顶 点上,四个C-H键长都为0.109 nm,所以键角 ∠ H-C-H 都是109.5º
H
109.5
C
H
H H
H
109.5
C
H
H
H
1、状态 在室温(25 oC)和0.1Mp下,C1-C4直链烃为气体,
C5-C17直链烃为液体,十八个碳原子以上直链烃为固体。 2、沸点(bp) 烷烃分子同系物中,随碳原子数的增加,其沸点也相
应升高。在分子式相同的构造异构体中,支链越多,分子间 距越大,其沸点越低。
第二章饱和脂肪烃烷烃
3、熔点(mp) 烷烃分子同系物中,随碳原子数的增加,其熔点也曲线升
第二章饱和脂肪烃烷烃
5、碳原子和氢原子的类型
与一个碳相连的碳称为一级碳,伯碳,1 C, 上面的氢为1 H; 与两个碳相连的碳称为二级碳,仲碳,2 C, 上面的氢为2 H; 与三个碳相连的碳称为三级碳,叔碳,3 C, 上面的氢为3 H; 与四个碳相连的碳称为四级碳,季碳,4 C。
有机化学第二章饱和烃
06:32
31
第二章 饱和烃
四、乙烷和丁烷的构象 看书回答:乙烷交叉式和重叠式之间的内能差相有多大? 室温下两种构象能否完成转化?几乎全都是交叉式构象 的条件是什么?在常温条件能否将它们分离?
概念:扭转能(torsional energy);扭张力 (torsional strain)
06:32
32
第二章 饱和烃
四、乙烷和丁烷的构象 乙烷构象间转换时的能量变化。
E
重叠式构象
HH
H H
H
HH
HH
交叉式构象
H
H
H
HH
HH
HH
H
H
H
H
H
H
12.1 kJ / mol
60120Fra bibliotek180
240 旋转角度
能量最低的构象最稳定,最稳定的构象称为优势构象。
06:32
33
第二章 饱和烃
丁烷的构象:P20中间的图
支链化的结果是接触部分减少见,沸点降低,见表2-3。
06:32
36
第二章 饱和烃
五、烷烃的物理性质 另外:分子的动能是气态的大于液态的,液态的大于 固态的。相对分子质量增大后,使分子动起来的能量 要增大,所以要提高温度。
1.状态:室温下,碳原子数:1—4 气态;5—17 液 态;18以上 固态。同分异构体中,有支链者沸点低; 支链越多,沸点越低。
C原子的杂化轨道
23
第二章 饱和烃
C的sp3杂化轨道与H的1s轨道重叠示意图
06:32
24
第二章 饱和烃
乙烷分子中原子轨道重叠示意图
C-H键或C-C键中成键原子的电子云是沿着它们的轴 向重叠的,这样形成的键叫做σ键。
第二章饱和烃:烷烃和环烷烃
7CH 1 2
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子(1,5)称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥,即碳链2-3-4,碳链6-7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称:按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数:以“二环”作词头,放在母体名称前面。 注明桥的结构:将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示,放在词头和母体之间的方括号中,在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号:从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头, 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号,且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构,但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法(重点)
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃(烷烃):是指分子中的碳原子以单 键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷(CH4) 乙烷(C2H6) 丙烷(C3H8) 丁烷(C4H10)
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
2
CH
8CH
CH2
3CH2
7
1
2
6CH2
CH
5
CH2
4
式中两环共用的叔碳原子(1,5)称为“桥头”
从一个桥头到另外一个桥头的链或键称为“桥”或―桥路‖
此例中有三个桥,即碳链2-3-4,碳链6-7和碳链8
29
命名原则
确定母体名称:按成环碳原子的总数称为“某烷”。 注明环数:以“二环”作词头,放在母体名称前面。 注明桥的结构:将各桥所含碳原子数按由多到少的次 序用数字表示,放在词头和母体之间的方括号中,在数 字之间的右下角用小圆点“.”隔开。 编号:从一个桥头开始循环最长的桥编到另一桥头, 然后再循余下的最长的桥编回到起始桥头。最短的桥最 后编号,且仍从起始桥头一端的碳原子开始编号。
18
例如
CH3 CH CH3 CH2 CH3
二甲基乙基甲烷
CH2CH3 CH3 C CH CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
CH3 CH3
该命名法虽能清楚地表示分子的结构,但是不能 适用于结构较复杂的烷烃的命名。目前文献中已 很少使用。
19
(3)系统命名法(重点)
系统命名法是我国根据1892年日内瓦国际化学会议首次拟定
饱和脂肪烃(烷烃):是指分子中的碳原子以单 键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物。
H H C H H H H C H H C H H H H C H H C H H C H H H H C H H C H H C H H C H H
甲烷(CH4) 乙烷(C2H6) 丙烷(C3H8) 丁烷(C4H10)
H H
H C
CH3 CH3 C H C CH3
C
第二章 饱和烃(烷烃和环烷烃)
CC CH3CH2CHCH3 CH2CH3
主链
3 1
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
2
25
表2-2 直链烷烃的系统命名 碳数 1 2 3 名称
4 5 6 7 8 9 10
11
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
戊烷 己烷
结构 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
十一烷
CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3
思考:C6H14共有几种同分异构体?请写出其构造式
11
共5种
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3
C H 3C H C H 2C H 2C H 3 CH3
C H 3C H 2C H C H 2C H 3 CH3
CH3 C H 3C H C H C H 3 CH3
CH3 C H 3C C H 2C H 3 CH3
普通命名法的局限
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
己烷
CH3 H 3C C CH2CH3
异己烷
CH3CH CHCH3
新己烷
CH3
CH3 CH3
?
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
?
24
系统命名法 IUPAC Rules
选主链:选最长碳链作主链, 并以此链为母体 烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主 链。
13
不同的碳架结构 C4H10 不同的官能团 C2H6O 不同的官能团位置 C3H9N
主链
3 1
C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
2
25
表2-2 直链烷烃的系统命名 碳数 1 2 3 名称
4 5 6 7 8 9 10
11
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
戊烷 己烷
结构 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
十一烷
CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3
思考:C6H14共有几种同分异构体?请写出其构造式
11
共5种
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3
C H 3C H C H 2C H 2C H 3 CH3
C H 3C H 2C H C H 2C H 3 CH3
CH3 C H 3C H C H C H 3 CH3
CH3 C H 3C C H 2C H 3 CH3
普通命名法的局限
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3 CH3
己烷
CH3 H 3C C CH2CH3
异己烷
CH3CH CHCH3
新己烷
CH3
CH3 CH3
?
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
?
24
系统命名法 IUPAC Rules
选主链:选最长碳链作主链, 并以此链为母体 烷烃.若遇多个等长碳链, 则取代基多的为主 链。
13
不同的碳架结构 C4H10 不同的官能团 C2H6O 不同的官能团位置 C3H9N
高教版 有机化学 第二章 饱和烃
-ane 烷 -ene 烯 -yne 炔 -ol 醇或酚 benzene 苯 aldehyde 醛 -one 酮 ester 酯 ether 醚 phenol 酚
butane 丁烷 butene butyne butanol benzol 苯甲醇 butanal butanone yl 基 R-(radical) 有机基团 phenyl 苯基(Ph-)
CH3CH2CH2CHCH 2CH3 CH3
CH3CHCH 2CH2CHCH 2CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3
B编号:对主链碳原子编号,以便与确定取代基的位置。 原则:小的取代基位次最小为宜(劣势基团优先原则)。
例3
1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 CH3CH2CH2CHCH 2CH3 CH3
C C C C C C
(1)
2. 写出少一个碳原子的直链式作为主链。如:比己烷少一 个碳的直链烃为正戊烷。把那一个碳当作支链(即甲基), 依次取代直链上的各个碳原子的氢,就能写出可能的同分 异构体的构造式。用一个碳原子取代这个碳链中五个碳原 子上的氢原子,有三个可能的异构体,
C
C C (2)
C
C
C
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
普通命名为: IUPAC命名为: 正庚烷 庚烷
(2)含有支链的烷烃,把它当作直链烷烃的衍生物。
例1
CH3CH2CH2CHCH 2CH3 CH3
命名为: 取代基 主链 3-甲基己烷
具体命名步骤为: A选择主链(母体)。 原则:含碳原子数最多,不一定要写成直型。碳原子数相同时, 取代基最多的作为主链。 例2
3-甲基-6-乙基壬烷
有机化学c2 饱和烃
16 C 结晶像冰
HO O C C O O H 草酸
。
冰醋酸
CH4
—— 甲烷,
沼气
凡士林(C18-C22的烷烃混合物) 石油醚(C5-C9的烷烃混合物) 液体石蜡(C9-C17的烷烃混合物)
3. 烷烃的结构
一、碳原子的sp3杂化: 1个s轨道和3个p轨道杂化后,形成4个完全相等的轨道,这种轨道 称为sp3杂化轨道。
从C-C单键的延线上观察:
3、构象的表示方法: 纽曼式(Newman) 楔形式 锯架式
球棒模型
4、构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象]
H H C H
229
H C H H
H H C H
250
C
H H H
排斥力最大 内能高
排斥力最小 内能低
非键连相互作用力:不直接相连的原子间的作用力。 构象的稳定性与内能有关。内能低,稳定;内能高,不稳定。
带有支链的烷烃则按以下命名规则命名
1、基团 (-yl) 的概念:烷烃分子中除去一个氢原子后余下 的部分,以R-表示
(1)某基:甲基(methyl) CH3- ;乙基(ethyl) CH3CH2- ; 丙基 CH3CH2CH2(2)异某基:异丙基 (CH3)2CH- ; 异丁基 (CH3)2CHCH2(3)仲某基:仲丁基 CH3CH2CH(CH3)(4)叔某基:叔丁基 (CH3)3C-
一、乙烷的构象:
构象:围绕单键旋转所产生分子中的原子或基团在空间的不同排列。 1、透视式:
H H
H H H
H
H
H HH
H H
交叉式
2、纽曼投影式:
H H H H
重叠式
H H
H H
HH
H H
HO O C C O O H 草酸
。
冰醋酸
CH4
—— 甲烷,
沼气
凡士林(C18-C22的烷烃混合物) 石油醚(C5-C9的烷烃混合物) 液体石蜡(C9-C17的烷烃混合物)
3. 烷烃的结构
一、碳原子的sp3杂化: 1个s轨道和3个p轨道杂化后,形成4个完全相等的轨道,这种轨道 称为sp3杂化轨道。
从C-C单键的延线上观察:
3、构象的表示方法: 纽曼式(Newman) 楔形式 锯架式
球棒模型
4、构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象]
H H C H
229
H C H H
H H C H
250
C
H H H
排斥力最大 内能高
排斥力最小 内能低
非键连相互作用力:不直接相连的原子间的作用力。 构象的稳定性与内能有关。内能低,稳定;内能高,不稳定。
带有支链的烷烃则按以下命名规则命名
1、基团 (-yl) 的概念:烷烃分子中除去一个氢原子后余下 的部分,以R-表示
(1)某基:甲基(methyl) CH3- ;乙基(ethyl) CH3CH2- ; 丙基 CH3CH2CH2(2)异某基:异丙基 (CH3)2CH- ; 异丁基 (CH3)2CHCH2(3)仲某基:仲丁基 CH3CH2CH(CH3)(4)叔某基:叔丁基 (CH3)3C-
一、乙烷的构象:
构象:围绕单键旋转所产生分子中的原子或基团在空间的不同排列。 1、透视式:
H H
H H H
H
H
H HH
H H
交叉式
2、纽曼投影式:
H H H H
重叠式
H H
H H
HH
H H
Chapter 02 饱和烃(烷烃和环烷烃)
CH3
1,7-二甲基螺[4.5]葵烷
CH3
2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 碳的SP3杂化和σ键的形成 基态时 C:1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz0
英文名
结构
methyl
ethyl
H2 C
propyl
H2 C
Iso-propyl
CH3
butyl
Iso-butyl
H2 C CH3 CH
CH3
CH3
C H2
CH3
CH
CH3
CH2(CH2)2CH3
CH3
中文名 英文名 结构
仲丁基 Sec-butyl
CH3
叔丁基 Tert-butyl
CH3 CH3
CH3
单 环 (上 ) 环 炔 烃 碳环数目 双环 多环
(1) 单环环烷烃 1)按成环碳原子数目称为环某烷。
1-甲基-3-乙基环己烷 2)长链作母体,环作取代基。(以下两种情况) 3-甲基-4-环丁基庚烷
1,3-二环己基丙烷
练习:命名以下化合物
H 3C H 2C
C H 2 (C H 2 ) 4 C H 3
H
H
顺-1, 4-二甲基环己烷
反-1, 4-二甲基环己烷
(2) 双环环烷烃(分子的碳架中含有两个饱和碳环的烃) 按两个环的不同的连接方式分为联环、螺环、稠环和桥环 四种。
a)双环桥环烃命名 桥头碳原子:两环共用的碳原子。
桥:两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。
(1 ) 桥 (2) 桥 桥头碳 桥 (3) 桥头碳
第二章 饱和烃(Saturated hydrocarbons) (烷烃alkane和环烷烃cyclic alkane )
1,7-二甲基螺[4.5]葵烷
CH3
2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 碳的SP3杂化和σ键的形成 基态时 C:1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz0
英文名
结构
methyl
ethyl
H2 C
propyl
H2 C
Iso-propyl
CH3
butyl
Iso-butyl
H2 C CH3 CH
CH3
CH3
C H2
CH3
CH
CH3
CH2(CH2)2CH3
CH3
中文名 英文名 结构
仲丁基 Sec-butyl
CH3
叔丁基 Tert-butyl
CH3 CH3
CH3
单 环 (上 ) 环 炔 烃 碳环数目 双环 多环
(1) 单环环烷烃 1)按成环碳原子数目称为环某烷。
1-甲基-3-乙基环己烷 2)长链作母体,环作取代基。(以下两种情况) 3-甲基-4-环丁基庚烷
1,3-二环己基丙烷
练习:命名以下化合物
H 3C H 2C
C H 2 (C H 2 ) 4 C H 3
H
H
顺-1, 4-二甲基环己烷
反-1, 4-二甲基环己烷
(2) 双环环烷烃(分子的碳架中含有两个饱和碳环的烃) 按两个环的不同的连接方式分为联环、螺环、稠环和桥环 四种。
a)双环桥环烃命名 桥头碳原子:两环共用的碳原子。
桥:两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。
(1 ) 桥 (2) 桥 桥头碳 桥 (3) 桥头碳
第二章 饱和烃(Saturated hydrocarbons) (烷烃alkane和环烷烃cyclic alkane )
第二章-烷烃
CH3 CH2 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3
主链:八个碳原子,辛烷
2) 编号:从离取代基最近的一端开始,用阿拉伯数 字1,2,3...将主链碳原子编号. (使取代基的位次最小)
4
5
8
7 6
CH3 CH2
CH3 CH2 CH CH2CH CH3
3 CH2
2 CH2 1 CH3
CH3 CH3 C
CH3
i-Bu t-Bu
• 烷烃分子从形式上去掉两个氢或三个氢原子而剩下 的原子团分别称为亚基、次基。(page 20)
亚基: CH2
CHCH3
C(CH3)2
亚甲基
亚乙基
亚异丙基
CH2 CH2 1, 2-亚乙基
CH2 CH2 CH2 1, 3-亚丙基
次基:
CH
次甲基
CCH3
次乙基
(CH3)3CCH2CH3
键线式
碳干式 C C C C C C
C CCCC
C
3、碳原子和氢原子的类型
• 伯碳原子(一级碳原子, 1o)(primary): 直接与一个碳原子相连 • 仲碳原子(二级碳原子, 2o)(secondary): 直接与两个碳原子相连 • 叔碳原子(三级碳原子, 3o)(tertiary): 直接与三个碳原子相连 • 季碳原子(四级碳原子, 4o)(quaternary): 直接与四个碳原子相连
CH3
碳架异构
构造异构 位置异构
同
官能团异构(包括互变异构)
分
异
(分子式相同,而构造不同)
构
立体异构
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
(构造相同,原子在空间排布方式不同)
第02章 饱和烃
H HH H–C–C–C–H H HH 丙烷 C3H8
H2 C H2 C H2 C CH2 CH2
H H H H H–C–C–C–C–H H H H H 丁烷 C4H10
H2 C H 2C H 2C C H2 CH2 CH2
环丙烷 C3H6
环丁烷 C4H8
环戊烷 C5H10
环己烷 C6H12
可得烷烃通式:CnH2n
选择支链位号较小的为主碳链。 例 2:
C H3
7
C H2
6
CH CH3
5
4
CH CH2 CH CH3
4
3
C H2 CH3
3
2
CH CH3
2
1
C H3
1
5 6 7
2、编位次 ―最低系列”
是指碳链以不同方向编号时,若有不止一种可能的 系列,则需顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到 的位次最小者定为最低系列。
(1)取代基或官能团的第一个原子,其 原子序数大的为“较优基团” 。 (2)第一个原子相同,则比较与之相连 的第二个原子,依此类推。
衍生物命名法举例: C H3
C H3 C C H3 C H3
C2H5
四甲基甲烷
C H3 C C H2C H2C H2C H3 C H3 C HC H 3
?
甲基乙基正丁基异丙基甲烷
分子燃烧热 名 称 ( kj.mol ) 2091 2744 3320 3951 4637 5310 5981 6636
-1
C H2 的平均燃 烧热 ( kj.mol ) 697.1 686.2 664.0 658.6 662.4 663.6 664.1 663.6 658.6
-1
每个 C H2 的 张力 ( kj.mol ) 38.5 27.4 5.4 0 3.8 5.0 5.5 5.0 0
有机化学饱和烃(烷烃)
H H CH(CH3) 2
(2) H Biblioteka 3 H3CCH3CH3 H
CH3
(3) H H
CH3
H CH3
C(CH3)3
四.烷烃的物理性质 状态 密度和溶解性 沸点 熔点
例题:将下列化合物按沸点从高到低排列。
(1)2,3-二甲基戊烷 (2)庚烷 (4)丁烷 (5)辛烷 (3)2-甲基己烷 (6)异丁烷
(4) CH3CHCH3
CH2CH3
(5)
CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3
(6)三乙基甲烷 (7)写出由一个叔丁基和一个异丙基的组成的烷烃。 (8)写出由一个仲丁基和一个异戊基组成的含一个季碳的分子量 最小的烷烃。 伯碳、仲碳、叔碳、季碳
CH3
三.烷烃的构型和构象
烷烃分子中所有碳原子都位于四面体的中心,与它相连的四个 原子位于四面体的四个顶点上。 (1)甲烷分子为正四面体构型。 取代的甲烷分子为有点扭曲的四面体。
一.烷基的名称 二.烷烃的命名
(1)选择最长的,然后是取代基最多的碳链为主链。 (2)从离取代基最近的碳链一端编号。 (3)书写时,较优基团后写。
(1)CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
(2) (CH3)2CHC(CH 3)2 CH3CHCH 3
(3)
CH3
CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2
光照
Cl CH3CCH3 + CH3CHCH3 CH2Cl CH3
36% 64%
CH3CHCH3 + Br 2 CH3
光照
Br CH3CCH3 + CH3CHCH3 CH2Br CH3
99% 痕量
下列两个游离基哪个更容易形成?
有机化学第2章饱和烃
反-1,4-二甲基环己烷
饱和烃 的结构
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 σ键的形成及其特性 2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
2.3 烷烃和环烷烃的结构
2.3.1 σ键的形成及其特性
C: 2s2 2p2
两个成单电子, 呈2价?
实验事实:
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢
与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示 与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示 与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示 与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示
第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃
一些环烷烃的燃烧热如下所示:
环烷烃的环张力越大,说明分子的能量越高,稳定性越差,越容易开环 加成。
为什么环的稳定性顺序有:环丙烷<环丁烷<环戊烷<环己烷? 结构所致!!
环烷烃的结构与环的稳定性
环丙烷的结构:
物理方法测得,环丙烷分子中三个碳原子共平面。 显然,环丙烷中没有正常的C-C键,而是形成“弯曲键〞:
H HH
H HH H
HC CC H
HC CC C H
H
H
H HH H
HC H
m.p b.p
--103.85。。CC
H。 m.p -159 。C
b.p 11.7 C
这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式,互为同分异 构体。
同分异构体——分子式相同,结构式不同的化合物。 同分异构现象——分子式相同,结构式不同的现象。
2 饱和烃2
1.原子序数大的次序大,原子序数小的次序小,同位素中 质量高的次序大。 I >Br >Cl >S >P >F >O >N >C >D >H
2.如果原子团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它 原子(第二个原子)的原子序数大小 ,其它依次类推。
3.含有双键或叁键的原子团,可以认为连有二个或三个相 同的原子。
H
饱和烃: 开链烃 不饱和烃: H2C 烃 脂环烃: 环烃 芳香烃:
H C H CH2
H C H HC
CH
H
C H
H
CH2 H2C CH2
烷烃(alkane):开链的饱和烃叫烷烃。
2,烷烃的同系列
甲 烷 分 式 子 CH4 H 结构式 H C H 碳 数 氢 数 H H 乙 烷 C2H6 H C H H C H H H H C H 丙 烷 C3H8 H C H H C H H H H C H 丁 烷 C4H10 H C H H C H H C H H
一个sp3杂化轨道
四个sp3杂化轨道
(3)烷烃分子的形成
在形成甲烷分子时,4个氢原子的1s轨道分别沿着碳原 子的sp3杂化轨道的对称轴靠近,当它们之间的吸引力 与斥力达到平衡时,通过电子云重叠交盖形成了4个碳 氢σ 键。 C-Hσ键
在形成乙烷分子时, 碳原子的sp3轨道沿着对称轴的方向与另一个碳的sp3轨道相 互重叠成C-C σ键;
2
10
3
9
4
8
5 6
7 6
7
5
8
4
9
3
10
2
11
1
CH3-CH-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH3 CH3 CH3CH2CH3
饱和烃(烷烃)
7
5
8
4
9
3
10
2
11
1
CH3-CH-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH2-CH-CH-CH3 CH3 CH3CH2CH3 CH3CH3
红色从左向右编号取代基位置是2,4,5,5,9,10 – (错误)
蓝色从右向左编号取代基位置是2,3,7,7,8,10 – (正确)
蓝色第个二取代基为3, 符合最小规则
+
2S
+
-
+
2Px
+
+
+
2Py
- + - -
+
平面三角形
sp2杂化轨道
sp杂化
+
2s
+
2p
+
+ -
- +
直线型 sp杂化轨道
S轨道
P轨道
SP3轨道(简化)
SP3轨道
四个SP3轨道
成键能力: S轨道=1;P轨道=1.73;SP3杂化轨道=2 主要特征: 正四面体 SP3杂化, 键, H-C-H夹(键)角109.5, C-C键长0.154nm, C-H键长0.110nm 有机
1 2 1+2
2 2 2+2
3 2 3+2
4 2 4+2
开链烷烃通式:CnH2n+2
CH2 H2C CH2 H2C H2C CH2 CH2 H2C H2C CH2 CH2 CH2 H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
环烷烃的通式:CnH2n
同系列:通式相同,且结构(分子结构上相差 若干个CH2) 及化学性质相似,物理性质则随着 碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物 称为同系列 例:甲烷/丙烷/丁烷 (同糸列) 甲醇/丙醇/丁醇 (同糸列) 甲醚/乙醇 (非同糸列) 丙酮/丁醛 (非同糸列) 同系列中的化合物互称为同系物。相邻 的同系物在组成上相差CH2,这个CH2 称为系列 差。 有机
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
3.熔点(m.p):烷烃的熔点都很低,并且熔点 随分子量的增加而升高。
注意:①对同数碳原子的烷烃来说,结构对称
的分子熔点高。 ② 含偶数碳原子的正烷烃比奇数碳原 子的熔点高。
4 .密度: 烷烃的密度随着分子量的增加而逐渐 增大,但都比水轻(ρ液体<1)。 5 .溶解度: 烷烃不溶于水和其它极性较强的溶 剂;溶于苯、乙醚和氯仿等非极性溶剂。
H H H H HH H H
纽曼式
乙烷重叠式构象的表示方法:
H H H H H H H HH
H
楔形式
透视式
纽曼式
σ键: 沿着轨道对称轴方向发生轨道重叠而形成 的共价键,其电子云分布具有圆柱形的轴对称, 长轴在两个原子核的联接线上,这样的共价键 叫做σ键。
§2.4 烷烃的构象
1.乙烷的构象: 由于原子或原子团围 构象(conformation): 绕单键键轴旋转,而引起的分子中各原子或原 子团在空间的不同排布方式称为构象。 ⑴.乙烷的构象有无限多种; 视图 ⑵.典型的构象只有有限的几种(乙烷的为交叉
① CH3CHCH2CH3 CH2CH3
② CH3 CH3
2-乙基丁烷
3—甲基戊烷
CH3CHCH2CHCH3
2,4-2甲基戊烷
2,4—二甲基戊烷
CH3CH2CH(CH2)7CH3 3-甲基11烷 ③ CH3 3—甲基十一烷
CH3 ④ CH3CH2CH2CCH2CH2CH3 4-二甲基庚烷 CH3
4 ,4—二甲基庚烷
360
返回
C-C旋转角度/
§2.5
烷烃的物理性质
1.物质的状态:常温常压下,C1 ~ C4的烷烃为气 体;C5 ~ C16的为液体;C17以上的为固体。 2.沸点(b.p):烷烃的沸点都很低,并且沸点 随分子量的增加,有规则地沸点上升,越到高 级系列上升越慢。在相同碳原子数的烷烃中, 直链的沸点比带支链的高,这是由于在液态下, 直链的烃分子易于相互接近,而有侧链的烃分 子空间阻碍较大,不易靠近。
第二章 饱和烃(烷烃)
目的要求:
1 .掌握烷烃的同分异构及其系统命名法; 2 .掌握烷烃的结构特点,了解乙烷和丁 烷的构象; 3 .掌握烷烃的性质,特别是自由基反应 的基本历程; 4.了解烷烃的来源及用途。
烃的分类:
饱和烃 烷烃
脂肪烃 (开链烃)
烯烃 不饱和烃 炔烃 二烯烃
饱和脂环烃 脂环烃
伯、仲、叔氢: 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原 子分别称为伯、仲、叔氢原子或1º H、2º H、3º H 例子:
1o 4 1o 1o 2o
CH3
o
CH3
3o
CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3
1o
1o
烷烃去掉一个(或几个)氢原子后的 6.烷基: 原子团叫做烷基,常用R-表示。 直链烷烃去掉一个伯氢所得的烷基叫正烷 基,常用“n-”(normal)代表“正”;去掉一 个仲氢所得的烷基叫仲烷基,常用“sec -”(secondary)代表;
CH2Cl + Cl2
CH2Cl2 + Cl
CH2Cl2 + Cl
„„④
CHCl2 + HCl„„⑤
CHCl2 + Cl2
CHCl3 + Cl
CCl3 + Cl2
CHCl3 + Cl
„„⑥
CCl3 + HCl „„⑦
CCl4 + Cl „„⑧
第三步:链的终止:
Cl + Cl CH3 + CH3 Cl2
⑤ CH3CH2CH2CH-CHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 5-甲基-4-乙基辛烷
4—甲基—5—乙基辛烷
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 CHCH3 ⑥ 4-丙基庚烷 CH3
4—异丙基庚烷
§2.3 烷烃的结构
C:sp3杂化
2Px 2Py 2Pz 激发 2Px 2Py 2Pz SP3杂化 SP3杂化 2S 2S
即:选主链,作母体,定某烷; 选起点,定编号,定支位; 支名前,母名后; 支名同,要合并;支名异,简在前。
如:
7C H CH 3 2 5 6 5 4 8
CH3-CH-C-CH-CH2-CH3 C2H5 CH3 CH2-CH-CH3 CH3
3 2 1
2,5,5,6-四甲基-4,6-二乙基辛烷
练习:下列化合物的系统命名法中 哪些应予以改正:
①.选主链:选连续最长、含取代基最多的碳链 做主链,作为烷烃命名的母体。 ②.编号: 从最靠近取代基的一端开始用阿拉伯数 字给主链C原子编号,以确定取代基的位次,要 使编号总和最小。 ③.取代基处理: 连同位次,按由简单到复杂,将 取代基的名称写在母体名称前,注意位置和名 称之间要用一短划线隔开。取代基相同者要合 并(个数用中文数字二、三等),注意位次不 能合并,位次数字间用逗号隔开。
式(antiperiplanar)和重叠式(synperiplanar) )。
下内容
H H H H H
60o
HH
H
60
oH
H H
HH
60o 60o
H H H H H
60o
HH
60o
H H H H H
H
交叉式
H H
重叠式
H H
H
H
交叉式
HH
H H
H H
重叠式HHFra bibliotekH交叉式
H H
H H
重叠式
H
交叉式
HH
1
H H
H H
H H
H H
H H
H H
↑
能量
0
H H H H H H H
12.6kJ / mol
H H H
H H H H H H H
H H H
H
H
H
H
返回
0
O
60
O
旋转角度 →
120
O
180
O
240
O
300
O
360
O
⑶.各种构象的存在几率不同。
2.正丁烷的构象
CH3 H H H H 60o H3C H H3C H 60o H3C H H H CH3 H 60o H HH H H H3C CH3 H 60o H CH3 CH3 H 60o HH H3C H 60o CH3 H CH3 H H H H CH3 反位交叉 部分重叠 H 顺位交叉 全重叠 H 顺位交叉 部分重叠 CH3 反位交叉
§2.6
烷烃的化学性质
在一般情况下,烷烃性质稳定,与强酸、强 碱及常用的氧化剂、还原剂都不发生反应。但在 一定的条件下,烷烃也可以和一些试剂起反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其 1.取代:
它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 CH4和Cl2在黑暗中不起反应,如果在强烈的 日光照射下,则起猛烈反应,甚至发生爆炸:
是Imtermational Union of 3. 系统命名法: Pure and Applied Chemistry(简称IUPAC)制 定的,国际通用。 ⑴.直链烷烃的命名:按碳原子数命名,十以内 的用天干(甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、 壬、癸),十以上的直接用中文数字。
⑵.带支链烷烃的命名:按下列步骤
基态
. 激发态
109.5O
结构特点:
1.σC-C 头 头交盖
1.键能较大,结合牢固,难断裂
性质稳定
2. σ C-H
共性: 2.极性弱,若断裂为均裂
3.可沿键轴自由旋转
发生自由基反应 有无穷种构象
乙烷交叉式构象的表示方法:
H H H H H H H H H H H H H H H H H H
楔形式
透视式
CH3-CH2-CH2-CH3 与 CH3-CH-CH3 的连结次序不同 CH3
(骨架异构或碳链异构)
CH2=CH-CH2-CH3 与 CH3-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2 与 CH3-C≡C-CH3 连结方式不同
(位置异构和官能团异构 )
4.同系列: 凡是具有相同的通式,在组成上相 差一个或多个CH2,且结构和化学性质相似, 物理性质随着C原子数目的增加而有规律变化 的一系列化合物称为同系列。 同系物: 同系列中的各化合物互称为同系列。 系差: 同系列中,相邻的两个分子式的差值 (CH2)称为系差。
5.碳、氢原子的分类:
伯碳: 与一个碳原子直接相连的碳,也称为 第一碳原子或1º (一级)碳, 仲碳: 与二个碳原子直接相连的碳,也称为 第二碳原子或2º (二级)碳, 叔碳: 与三个碳原子直接相连的碳,也称为 第三碳原子或3º (三级)碳, 季碳: 与四个碳原子直接相连的碳,也称为 第四碳原子或4º (四级)碳,
烃
环烃 (闭链烃)
不饱和脂环烃 单环芳烃 多环芳烃 稠环芳烃
环烯烃 环炔烃
芳香烃
§2.1 烷烃的通式、同分异构
在分子中,碳原子间以单键结合成 1.定义: 链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合 (被H所饱和),这样的烃叫做烷烃。 2.通式: nH2n+2 ( ≥1) C 3.同分异构: 凡是分子式相同,而结构不同的化 合物叫同分异构体,这种现象称同分异构现象。 在同分异构体中,如果结构的不同是由于 分子中各原子的连结次序和连结方式(即构造) 不同而引起的,这种异构体又叫构造异构体。 如:
CH3-CH2-CH3 + Br2
光 127℃
CH3-CH2-CH2-Br + CH3-CH-CH3
(3%) (97%)
Br
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2
光 127℃
CH3-CH2-CH2-CH2-Br + CH3-CH2-CH-CH3
(2%) (98%)