第二章 饱和烃
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O
c H
c O
H
四、 烷烃的分子结构 构型: 构型:
键长0.109nm 键长0.109nm 平均键能410KJ.mol 平均键能410KJ.mol-1 非极性分子
109o28’ 28’
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〈一〉、碳原子的 sp3 杂化轨道
〈二〉、烷烃的结构特点** 烷烃的结构特点** 烷烃分子中仅含有碳碳单键 碳氢单键； 碳碳单键和 烷烃分子中仅含有碳碳单键和碳氢单键； 碳碳单键是由成键的两个碳原子各以一个 杂化轨道沿着对称轴的方向相互重叠 对称轴的方向相互重叠形成 SP3杂化轨道沿着对称轴的方向相互重叠形成 共价键， 共价键，称为 σ 键； 碳的SP 杂化轨道和氢原子的1S轨道沿着其对 1S轨道沿着其 碳的SP3杂化轨道和氢原子的1S轨道沿着其对 称轴的方向相互重叠而形成的也是 称轴的方向相互重叠而形成的也是 σ 键。
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2
CH3
CH2
甲基
CH3 CH3
乙基
CH3
丙基
CH3 CH
C
叔丁基
异丙基
烷基或烃基可用R 烷基或烃基可用R-表示
〈二〉、系统命名法
CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2
CH3 CH3 CH CH
最低系列 原则
CH2 CH3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
2,6,7－三甲基壬烷 ,6,7－
• D.支链上还有取代基 D.支链上还有取代基
取代基的标明原则： 取代基的标明原则： 次序规则--- 较优”基团列后 次序规则---“ 较优”基团列后 ---“ *** 质量大的为较优基团,孤电子对排最后。 孤电子对排最后。 （1） I＞Br＞CI＞S ＞F＞O＞C＞H＞孤电子对 Br＞CI＞ (2)两个基团的第一个元素相同，则比较与 (2)两个基团的第一个元素相同， 两个基团的第一个元素相同 它直接相连的其它几个原子 其它几个原子? 它直接相连的其它几个原子? 如： CH3-CH2CH3＞ (3)双 键重键? (3)双键、叁键重键? O
〈二〉、裂化反应 裂化---在隔绝空气的高温下, ---在隔绝空气的高温下 裂化---在隔绝空气的高温下,烷烃分子发 生裂解的过程。主要包括热裂化 热裂化和 生裂解的过程。主要包括热裂化和催化裂化 CH2＝CH2 ＋ CH3CH3 热裂 CH2＝CH CH3 ＋ CH4 CH3CH2CH2CH3 CH2＝CHCH2CH3＋CH4
烷烃的命名*** 三、 烷烃的命名 〈一〉、普通命名法 普通命名法
***碳原子数在十以内用天干数甲 ***碳原子数在十以内用天干数甲、乙、丙、丁、 碳原子数在十以内用天干数 癸表示; 以上的用汉文数字表示 表示; 戊、己、庚、辛、壬、癸表示;十以上的用汉文数字表示; 区别异构体用" 区别异构体用"正、异、新"表示. 表示.
同分异构的书写
口诀：主链由长到短； 口诀：主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排列孪邻到间。
二、碳原子和氢原子的类型
***烷烃分子中的氢原子根据它所连接的 *** 烷烃分子中的氢原子根据它所连接的 情况不同可分为三类： 氢原子， 情况不同可分为三类 ： 即伯 、 仲 、 叔 氢原子 ， 而烷烃分子中的碳原子…可分为 可分为？ 而烷烃分子中的碳原子 可分为？类，……
Sp3键角
106o
109o28’ 28’ 112o
烷烃的构象
乙烷的交叉式构象*** 乙烷的交叉式构象*** 构象
乙烷的重叠式构象 乙烷的重叠式构象
乙烷分子各种构象 乙烷分子各种构象的能量曲线图 构象的能量曲线图
正丁烷的构象 正丁烷的构象
五、 烷烃的物理性质 物理状态、沸点、熔点、相对密度、 --- 物理状态、沸点、熔点、相对密度、 溶解度和折光率等 物理状态 直链烷烃在室温（25℃）和0.1MPa压力下: 直链烷烃在室温（25℃） 0.1MPa压力下: 在室温 压力下 个碳原子的是气体 气体； 1-4 个碳原子的是气体； 个碳原子的是液体 液体； 5-17 个碳原子的是液体； 个碳原子以上的是蜡状固体 以上的是蜡状 十八 个碳原子以上的是蜡状固体
〈一〉、氧化和燃烧 烷烃在空气或氧气中完全燃烧生成二氧 化碳和水， 化碳和水，并放出大量的热 CH4＋ 2O2 → CO2＋ 2H2O ＝－890 △H＝－890 kJ.mol-1 部分氧化
催化、 催化、T、P RH 醇、醛、酸 O2, 锰盐 / RCOOH + R/COOH RCH 2-CH2R 120℃,1.5120℃,1.5-3MPa
饱和烃（ 学时） 第二章 饱和烃（5学时） 烷烃和脂环烃） （烷烃和脂环烃）
本章学习要求： 本章学习要求： 掌握烷烃的IUPAC命名法与普通命名法 烷烃的IUPAC命名法与普通命名法， 1、掌握烷烃的IUPAC命名法与普通命名法， 自由基取代反应历程， Newman投影式的书 自由基取代反应历程， Newman投影式的书 写，环烷烃的结构与化学性质的关系及其 重要化学反应，环己烷的一元、 重要化学反应，环己烷的一元、二元取代 物的优势构象。 物的优势构象。 2、了解烷烃的物理性质及其变化规律 了解烷烃的物理性质及其变化规律 和单环烷烃的命名。 和单环烷烃的命名。
烃的分类 开链烃
（脂肪烃） 脂肪烃）
饱和烃
烷烃 单烯烃 炔烃 二烯烃 二烯烃 环烷烃 环烷烃
不饱和烃
烃
脂环烃 碳环烃 芳香烃 非苯芳烃 环烯烃 环烯烃 环炔烃 环炔烃 苯系芳烃
第一节 烷烃 一、同系列及同分异构现象
分子中碳原子之间都以单键相连 链状， 单键相连成 烷烃 --- 分子中碳原子之间都以单键相连成链状， 其余价键都与氢原子相连的化合物。 其余价键都与氢原子相连的化合物。
气体
液体
固体
熔点
偶数与奇数碳原子 m.p.有何区别 有何区别？ m.p.有何区别？ 为什么？ 为什么？
直链烷烃m.p.随分子量的增加而有规律升高。 直链烷烃m.p.随分子量的增加而有规律升高。 m.p.随分子量的增加而有规律升高
各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高， 异构体中 一般是直链烷烃的沸点最高， 直链烷烃的沸点最高 支链愈多沸点愈低。 支链愈多沸点愈低。***
取代基的标明
• A.相同取代基 用阿拉伯数字表示位次， 相同取代基 中间用逗号隔开，并用汉文数字标明个 数，位次数字和取代基名称之间用半短 线“—”连接。 • B.不同取代基 按“次序规则”. 不同取代基 • C.两端第一个取代基位置相同，基团相 两端第一个取代基位置相同， 两端第一个取代基位置相同 最低系列法” 同，按“最低系列法”。
系差: 系差: CH2
同分异构现象 同分异构体-----分子式相同而结构不同的化 同分异构体---分子式相同而结构不同的化 合物(从丁烷开始) 合物(从丁烷开始)。此现象称为同分异构现 象。 C H
3
CH CH CH2 CH3 3 2
正丁烷沸点:-0.5℃
C3 C C 3 H H H
异丁烷 沸点:-11.7℃
烷烃属于饱和脂肪烃
烷烃的通式 烷烃的通式
Cn H2n＋2 2n＋
同系列 --- 凡是具有同一个通式、结构和性质相似、组 凡是具有同一个通式、结构和性质相似、 同一个通式 成上相差一个或多个CH 的一系列化合物。 相差一个或多个 成上相差一个或多个CH2的一系列化合物。 同系物—组成同系列的化合物。 同系物 组成同系列的化合物。 组成同系列的化合物
引言 ---分子中只含有碳和氢两种元素的有 分子中只含有碳和氢两种元素 烃 ---分子中只含有碳和氢两种元素的有 机化合物(或称为碳氢化合物 碳氢化合物) 机化合物(或称为碳氢化合物)。 烃是组成最简单的一类有机化合物，其它 是组成最简单的一类有机化合物， 有机化合物可以看作是烃的衍生物 烃的衍生物。 有机化合物可以看作是烃的衍生物。 一般认为烃是有机化合物的母体。 一般认为烃是有机化合物的母体。 烷烃或环烷烃分子中碳原子的四个价键 除了以单键相互连接外， 除了以单键相互连接外，其余的价键都 与氢原子相结合，即完全为氢原子饱和， 与氢原子相结合，即完全为氢原子饱和， 因此是饱和烃。 因此是饱和烃。
σ键的特点 电子云分布均匀(圆柱型),可旋转 电子云分布均匀(圆柱型),可旋转，重叠大 ),可旋转，
CH 2 CH 3 CH 2
CH 3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH 2 CH2
CH 2 CH 2
CH 2
锯齿型
CH 3
CH 3 CH2
旋转
固态时，碳链一般为锯齿型 固态时，碳链一般为锯齿型
√
CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
9
8
7
6
5
4
3
2
1
3,4,8－三甲基壬烷 ,4,8－
系统命名法也称 IUPAC命名法*** IUPAC命名法 1、直链烷烃系统命名法与普通命名法相 少一个“ 比，少一个“正”字。 支链烷烃的命名原则： 2、支链烷烃的命名原则： 选择一条最长 最长的碳链 （1）、主链的选定 选择一条最长的碳链 为主链。几条等长碳链时， 最多取代 取代。 作为主链。几条等长碳链时，选最多取代。 靠近支链? （ 2 ） 、 主连碳原子的编号 从 靠近支链 ? 的一端开始， 最低系列法） 的一端开始 ， （ 最低系列法 ） ， 用阿位伯数 字对主链碳原子依次编号。 字对主链碳原子依次编号。 （3）、取代基的标明 取代基的位次由它 所连接的主链碳原子的号数来表示。 号数来表示 所连接的主链碳原子的号数来表示。
反应活性: 反应活性 *** R3C－H ﹥ R2HC－H ﹥ RH2C－H － － － 卤代活性: 卤代活性
5倍 R3C－H ≈ 5倍 RH2C－H － － R2HC－H ≈ 4倍 RH2C－H － 4倍 －
问题2-1 为什么这二种化合物的 为什么这二种化合物的p.b.不同？ 不同？ 问题 不同
同分异构的类型
构造（结构）异构——有碳链、位置、 有碳链、 构造（结构）异构——有碳链 位置、 官能团和互变异构 等 构型（立体）异构— 构型（立体）异构——有顺反和旋光异构等 构象异构*** 构象异构*** 如下列烷烃的异构体数目: 如下列烷烃的异构体数目: 戊烷有3 已烷有5 戊烷有3个 已烷有5个， 辛烷有18 18个 二十烷有366319 366319个 辛烷有18个 二十烷有366319个
CH3 CH3-CH CH3
25℃,CCl4
CH3 CH3-C-Cl CH3
CH3
+ Cl2
+ CH3-CH
CH3-Cl
(36%)
(64%)
伯、仲、叔氢的反应活性 键能： 键能：
RH2C－H ----410KJ/mol － ----410KJ/mol R2HC－H ----395KJ/mol － ----395KJ/mol R3C－H ----380KJ/mol － ----380KJ/mol
裂化反应过程复杂， 裂化反应过程复杂，烷烃分子中所含的碳原子数 愈多， 裂化产物也愈复杂。 愈多 ， 裂化产物也愈复杂 。 反应条件不同产物亦 不同， 但不外是由分子中的C H 键和C C 不同 ， 但不外是由分子中的 C—H 键和 C—C 键断裂 所形成的混合物。 所形成的混合物。
〈三〉、卤代反应*** 卤代反应 取代反应---烷烃分子中氢原子被其他原 取代反应---烷烃分子中氢原子被其他原 --子或原子团所取代的反应称为取代反应( 子或原子团所取代的反应称为取代反应(若 被卤原子取代则称为卤代反应) 被卤原子取代则称为卤代反应)。 Cl2 RH 混合卤代物 光或热 Cl (43%) (57%) 光 CH3CH2CH3＋Cl2 Cl＋ CH3CH2CH2Cl＋CH3CHCH3
六、
烷烃的化学性质 烷烃的化学性质 化学 σ键键能大，不易断裂 键键能大， 原因
σ键电子云分布均匀，不易极化 键电子云分布均匀，
化学 性质 稳定 表现 一般不与强氧化剂、 一般不与强氧化剂、强还 原剂、强酸、 原剂、强酸、强碱等起反 但在一定条件下， 应，但在一定条件下，可 氧化、卤化、裂解等 氧化、卤化、裂解等。
相对密度 烷烃的相对密度都小于1 烷烃的相对密度都小于1。直链烷烃的相对 相对密度都小于 密度随分子量的增加而略有增加。 密度随分子量的增加而略有增加。
溶解度 烷烃属非极性化合物， 烷烃属非极性化合物，不溶于极性的水而 易溶于氯仿、 易溶于氯仿、苯等弱极性或非极性溶剂之中 服从“相似相溶”经验规律) 。(服从“相似相溶”经验规律)
c H
c O
H
四、 烷烃的分子结构 构型: 构型:
键长0.109nm 键长0.109nm 平均键能410KJ.mol 平均键能410KJ.mol-1 非极性分子
109o28’ 28’
Leabharlann Baidu
〈一〉、碳原子的 sp3 杂化轨道
〈二〉、烷烃的结构特点** 烷烃的结构特点** 烷烃分子中仅含有碳碳单键 碳氢单键； 碳碳单键和 烷烃分子中仅含有碳碳单键和碳氢单键； 碳碳单键是由成键的两个碳原子各以一个 杂化轨道沿着对称轴的方向相互重叠 对称轴的方向相互重叠形成 SP3杂化轨道沿着对称轴的方向相互重叠形成 共价键， 共价键，称为 σ 键； 碳的SP 杂化轨道和氢原子的1S轨道沿着其对 1S轨道沿着其 碳的SP3杂化轨道和氢原子的1S轨道沿着其对 称轴的方向相互重叠而形成的也是 称轴的方向相互重叠而形成的也是 σ 键。
CH3
CH3 CH2
CH3 CH2
CH3
CH2
甲基
CH3 CH3
乙基
CH3
丙基
CH3 CH
C
叔丁基
异丙基
烷基或烃基可用R 烷基或烃基可用R-表示
〈二〉、系统命名法
CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2
CH3 CH3 CH CH
最低系列 原则
CH2 CH3
1
2
3
4
5
6
7
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2,6,7－三甲基壬烷 ,6,7－
• D.支链上还有取代基 D.支链上还有取代基
取代基的标明原则： 取代基的标明原则： 次序规则--- 较优”基团列后 次序规则---“ 较优”基团列后 ---“ *** 质量大的为较优基团,孤电子对排最后。 孤电子对排最后。 （1） I＞Br＞CI＞S ＞F＞O＞C＞H＞孤电子对 Br＞CI＞ (2)两个基团的第一个元素相同，则比较与 (2)两个基团的第一个元素相同， 两个基团的第一个元素相同 它直接相连的其它几个原子 其它几个原子? 它直接相连的其它几个原子? 如： CH3-CH2CH3＞ (3)双 键重键? (3)双键、叁键重键? O
〈二〉、裂化反应 裂化---在隔绝空气的高温下, ---在隔绝空气的高温下 裂化---在隔绝空气的高温下,烷烃分子发 生裂解的过程。主要包括热裂化 热裂化和 生裂解的过程。主要包括热裂化和催化裂化 CH2＝CH2 ＋ CH3CH3 热裂 CH2＝CH CH3 ＋ CH4 CH3CH2CH2CH3 CH2＝CHCH2CH3＋CH4
烷烃的命名*** 三、 烷烃的命名 〈一〉、普通命名法 普通命名法
***碳原子数在十以内用天干数甲 ***碳原子数在十以内用天干数甲、乙、丙、丁、 碳原子数在十以内用天干数 癸表示; 以上的用汉文数字表示 表示; 戊、己、庚、辛、壬、癸表示;十以上的用汉文数字表示; 区别异构体用" 区别异构体用"正、异、新"表示. 表示.
同分异构的书写
口诀：主链由长到短； 口诀：主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排列孪邻到间。
二、碳原子和氢原子的类型
***烷烃分子中的氢原子根据它所连接的 *** 烷烃分子中的氢原子根据它所连接的 情况不同可分为三类： 氢原子， 情况不同可分为三类 ： 即伯 、 仲 、 叔 氢原子 ， 而烷烃分子中的碳原子…可分为 可分为？ 而烷烃分子中的碳原子 可分为？类，……
Sp3键角
106o
109o28’ 28’ 112o
烷烃的构象
乙烷的交叉式构象*** 乙烷的交叉式构象*** 构象
乙烷的重叠式构象 乙烷的重叠式构象
乙烷分子各种构象 乙烷分子各种构象的能量曲线图 构象的能量曲线图
正丁烷的构象 正丁烷的构象
五、 烷烃的物理性质 物理状态、沸点、熔点、相对密度、 --- 物理状态、沸点、熔点、相对密度、 溶解度和折光率等 物理状态 直链烷烃在室温（25℃）和0.1MPa压力下: 直链烷烃在室温（25℃） 0.1MPa压力下: 在室温 压力下 个碳原子的是气体 气体； 1-4 个碳原子的是气体； 个碳原子的是液体 液体； 5-17 个碳原子的是液体； 个碳原子以上的是蜡状固体 以上的是蜡状 十八 个碳原子以上的是蜡状固体
〈一〉、氧化和燃烧 烷烃在空气或氧气中完全燃烧生成二氧 化碳和水， 化碳和水，并放出大量的热 CH4＋ 2O2 → CO2＋ 2H2O ＝－890 △H＝－890 kJ.mol-1 部分氧化
催化、 催化、T、P RH 醇、醛、酸 O2, 锰盐 / RCOOH + R/COOH RCH 2-CH2R 120℃,1.5120℃,1.5-3MPa
饱和烃（ 学时） 第二章 饱和烃（5学时） 烷烃和脂环烃） （烷烃和脂环烃）
本章学习要求： 本章学习要求： 掌握烷烃的IUPAC命名法与普通命名法 烷烃的IUPAC命名法与普通命名法， 1、掌握烷烃的IUPAC命名法与普通命名法， 自由基取代反应历程， Newman投影式的书 自由基取代反应历程， Newman投影式的书 写，环烷烃的结构与化学性质的关系及其 重要化学反应，环己烷的一元、 重要化学反应，环己烷的一元、二元取代 物的优势构象。 物的优势构象。 2、了解烷烃的物理性质及其变化规律 了解烷烃的物理性质及其变化规律 和单环烷烃的命名。 和单环烷烃的命名。
烃的分类 开链烃
（脂肪烃） 脂肪烃）
饱和烃
烷烃 单烯烃 炔烃 二烯烃 二烯烃 环烷烃 环烷烃
不饱和烃
烃
脂环烃 碳环烃 芳香烃 非苯芳烃 环烯烃 环烯烃 环炔烃 环炔烃 苯系芳烃
第一节 烷烃 一、同系列及同分异构现象
分子中碳原子之间都以单键相连 链状， 单键相连成 烷烃 --- 分子中碳原子之间都以单键相连成链状， 其余价键都与氢原子相连的化合物。 其余价键都与氢原子相连的化合物。
气体
液体
固体
熔点
偶数与奇数碳原子 m.p.有何区别 有何区别？ m.p.有何区别？ 为什么？ 为什么？
直链烷烃m.p.随分子量的增加而有规律升高。 直链烷烃m.p.随分子量的增加而有规律升高。 m.p.随分子量的增加而有规律升高
各异构体中，一般是直链烷烃的沸点最高， 异构体中 一般是直链烷烃的沸点最高， 直链烷烃的沸点最高 支链愈多沸点愈低。 支链愈多沸点愈低。***
取代基的标明
• A.相同取代基 用阿拉伯数字表示位次， 相同取代基 中间用逗号隔开，并用汉文数字标明个 数，位次数字和取代基名称之间用半短 线“—”连接。 • B.不同取代基 按“次序规则”. 不同取代基 • C.两端第一个取代基位置相同，基团相 两端第一个取代基位置相同， 两端第一个取代基位置相同 最低系列法” 同，按“最低系列法”。
系差: 系差: CH2
同分异构现象 同分异构体-----分子式相同而结构不同的化 同分异构体---分子式相同而结构不同的化 合物(从丁烷开始) 合物(从丁烷开始)。此现象称为同分异构现 象。 C H
3
CH CH CH2 CH3 3 2
正丁烷沸点:-0.5℃
C3 C C 3 H H H
异丁烷 沸点:-11.7℃
烷烃属于饱和脂肪烃
烷烃的通式 烷烃的通式
Cn H2n＋2 2n＋
同系列 --- 凡是具有同一个通式、结构和性质相似、组 凡是具有同一个通式、结构和性质相似、 同一个通式 成上相差一个或多个CH 的一系列化合物。 相差一个或多个 成上相差一个或多个CH2的一系列化合物。 同系物—组成同系列的化合物。 同系物 组成同系列的化合物。 组成同系列的化合物
引言 ---分子中只含有碳和氢两种元素的有 分子中只含有碳和氢两种元素 烃 ---分子中只含有碳和氢两种元素的有 机化合物(或称为碳氢化合物 碳氢化合物) 机化合物(或称为碳氢化合物)。 烃是组成最简单的一类有机化合物，其它 是组成最简单的一类有机化合物， 有机化合物可以看作是烃的衍生物 烃的衍生物。 有机化合物可以看作是烃的衍生物。 一般认为烃是有机化合物的母体。 一般认为烃是有机化合物的母体。 烷烃或环烷烃分子中碳原子的四个价键 除了以单键相互连接外， 除了以单键相互连接外，其余的价键都 与氢原子相结合，即完全为氢原子饱和， 与氢原子相结合，即完全为氢原子饱和， 因此是饱和烃。 因此是饱和烃。
σ键的特点 电子云分布均匀(圆柱型),可旋转 电子云分布均匀(圆柱型),可旋转，重叠大 ),可旋转，
CH 2 CH 3 CH 2
CH 3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
CH 2 CH2
CH 2 CH 2
CH 2
锯齿型
CH 3
CH 3 CH2
旋转
固态时，碳链一般为锯齿型 固态时，碳链一般为锯齿型
√
CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
9
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1
3,4,8－三甲基壬烷 ,4,8－
系统命名法也称 IUPAC命名法*** IUPAC命名法 1、直链烷烃系统命名法与普通命名法相 少一个“ 比，少一个“正”字。 支链烷烃的命名原则： 2、支链烷烃的命名原则： 选择一条最长 最长的碳链 （1）、主链的选定 选择一条最长的碳链 为主链。几条等长碳链时， 最多取代 取代。 作为主链。几条等长碳链时，选最多取代。 靠近支链? （ 2 ） 、 主连碳原子的编号 从 靠近支链 ? 的一端开始， 最低系列法） 的一端开始 ， （ 最低系列法 ） ， 用阿位伯数 字对主链碳原子依次编号。 字对主链碳原子依次编号。 （3）、取代基的标明 取代基的位次由它 所连接的主链碳原子的号数来表示。 号数来表示 所连接的主链碳原子的号数来表示。
反应活性: 反应活性 *** R3C－H ﹥ R2HC－H ﹥ RH2C－H － － － 卤代活性: 卤代活性
5倍 R3C－H ≈ 5倍 RH2C－H － － R2HC－H ≈ 4倍 RH2C－H － 4倍 －
问题2-1 为什么这二种化合物的 为什么这二种化合物的p.b.不同？ 不同？ 问题 不同
同分异构的类型
构造（结构）异构——有碳链、位置、 有碳链、 构造（结构）异构——有碳链 位置、 官能团和互变异构 等 构型（立体）异构— 构型（立体）异构——有顺反和旋光异构等 构象异构*** 构象异构*** 如下列烷烃的异构体数目: 如下列烷烃的异构体数目: 戊烷有3 已烷有5 戊烷有3个 已烷有5个， 辛烷有18 18个 二十烷有366319 366319个 辛烷有18个 二十烷有366319个
CH3 CH3-CH CH3
25℃,CCl4
CH3 CH3-C-Cl CH3
CH3
+ Cl2
+ CH3-CH
CH3-Cl
(36%)
(64%)
伯、仲、叔氢的反应活性 键能： 键能：
RH2C－H ----410KJ/mol － ----410KJ/mol R2HC－H ----395KJ/mol － ----395KJ/mol R3C－H ----380KJ/mol － ----380KJ/mol
裂化反应过程复杂， 裂化反应过程复杂，烷烃分子中所含的碳原子数 愈多， 裂化产物也愈复杂。 愈多 ， 裂化产物也愈复杂 。 反应条件不同产物亦 不同， 但不外是由分子中的C H 键和C C 不同 ， 但不外是由分子中的 C—H 键和 C—C 键断裂 所形成的混合物。 所形成的混合物。
〈三〉、卤代反应*** 卤代反应 取代反应---烷烃分子中氢原子被其他原 取代反应---烷烃分子中氢原子被其他原 --子或原子团所取代的反应称为取代反应( 子或原子团所取代的反应称为取代反应(若 被卤原子取代则称为卤代反应) 被卤原子取代则称为卤代反应)。 Cl2 RH 混合卤代物 光或热 Cl (43%) (57%) 光 CH3CH2CH3＋Cl2 Cl＋ CH3CH2CH2Cl＋CH3CHCH3
六、
烷烃的化学性质 烷烃的化学性质 化学 σ键键能大，不易断裂 键键能大， 原因
σ键电子云分布均匀，不易极化 键电子云分布均匀，
化学 性质 稳定 表现 一般不与强氧化剂、 一般不与强氧化剂、强还 原剂、强酸、 原剂、强酸、强碱等起反 但在一定条件下， 应，但在一定条件下，可 氧化、卤化、裂解等 氧化、卤化、裂解等。
相对密度 烷烃的相对密度都小于1 烷烃的相对密度都小于1。直链烷烃的相对 相对密度都小于 密度随分子量的增加而略有增加。 密度随分子量的增加而略有增加。
溶解度 烷烃属非极性化合物， 烷烃属非极性化合物，不溶于极性的水而 易溶于氯仿、 易溶于氯仿、苯等弱极性或非极性溶剂之中 服从“相似相溶”经验规律) 。(服从“相似相溶”经验规律)