中药化学 第六章 黄酮类化合物
黄酮类化合物试题
中药化学试题库第六章黄酮类化合物一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1．黄酮类化合物的基本碳架是（）A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-C6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３正确答案：C２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（）A．二氢黄酮B．花色素 C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮正确答案：A３．水溶性最大的黄酮类化合物是（）A．黄酮 B．黄酮醇C．二氢黄酮D．查耳酮 E．异黄酮正确答案：C6．酸性最强的黄酮类化合物是（）A．5-羟基黄酮 B．4’-羟基黄酮 C．3-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮E．4’-羟基二氢黄酮正确答案：B7．酸性最弱的黄酮类化合物是（）A．5一羟基黄酮 B．7-羟基黄酮 C．4’-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮E．6一羟基黄酮正确答案：A10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂D．2％NaBH4甲醇溶液 E．l％AlCl3甲醇溶液正确答案：E11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（）A．二氢黄酮B．查耳酮 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮正确答案：B13．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO３萃取可得到（）A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮D．5，8-二羟基黄酮 E．7，4’-二羟基黄酮正确答案：E15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）A．5％Na2CO3 B．l％NaOH C．5％NaOH D．饱和石灰水E．氨水正确答案：D17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮D．4’-羟基异黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮醇正确答案：A18．黄芩苷可溶于（）A．水 B．乙醇C．甲醇 D．丙酮E．热乙酸正确答案：E19.下列化合物属于黄酮碳苷的是A、芦荟苷B、葛根素C、大豆苷D、芦荟大黄素苷E、橙皮苷正确答案：B20.与查耳酮互为异构体的是A、黄酮B、二氢黄酮C、异黄酮D、橙酮E、花色素正确答案：B21.一般情况下为无色化合物的是A、黄酮B、黄酮醇C、异黄酮D、二氢黄酮E、查耳酮正确答案：D22.下列黄酮苷元无旋光性的是A、二氢黄酮B、二氢异黄酮C、黄烷醇D、黄酮醇E、二氢黄酮醇正确答案：D23.Emerson反应呈阳性的黄酮是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4’-羟基黄酮E、6-羟基黄酮正确答案：B24.3，3’-二羟基黄酮与7，4’-二羟基黄酮的分离可用A、氨性氯化锶沉淀法B、碳酸氢钠萃取法C、硼酸络合法D、三氯化铝络合法E、醋酸镁络合法正确答案：B25.水溶性最大的黄酮苷元是A、黄酮醇B、查耳酮C、花色素D、黄烷E、黄烷醇正确答案：C26.能溶于5％碳酸氢钠水溶液的化合物是A、木犀草素B、水飞蓟素C、黄芩素D、汉黄芩素E、橙皮苷元正确答案：A27.黄酮类化合物可与强无机酸形成盐是因为其分子中含有A、羟基B、羰基C、双键D、氧原子E、内脂环正确答案：D28.可用于区别3-羟基黄酮和5-羟基黄酮的显色反应是A、盐酸-镁粉反应B、醋酸镁反应C、二氯氧锆-枸橼酸反应D、氨性氯化锶反应E、四氢硼钠反应正确答案：C29.山奈酚和槲皮素的鉴别用A、SrCl2／NH3反应B、Mg-HCl反应C、AlCl3反应D、AlCl3／HCl反应E、Mg(Ac)2反应正确答案：A （邻二酚结构）30.欲分离3’，4’－二羟基黄酮和5，4’-二羟基黄酮，最好采用A、溶剂萃取法B、铅盐沉淀法C、pH梯度萃取法D、氨性氯化锶法E、硼酸络合法正确答案：E31.能用1％盐酸提取出的成分是A、黄酮B、黄酮醇C、查耳酮D、花色素E、异黄酮正确答案：D32.用化学方法鉴别葛根素与槲皮素时，可采用A、三氯化铁反应B、异羟肟酸铁反应C、盐酸-镁粉反应D、三氯化铝反应E、四氢硼钠反应正确答案：C33.利用黄酮化合物的UV光谱判断黄酮结构中是C3-OH，C4=O还是邻二酚羟基引起的带I位移，应选用的诊断试剂是A、MeOHB、MeONaC、NaOAcD、AlCl3E、AlCl3／HCl正确答案：E34.NaBH4反应可用于鉴别A、二氢黄酮B、查耳酮C、黄酮醇D、花色素E、异黄酮正确答案：A35.黄酮类化合物层析检识常用显色剂是A、盐酸镁粉试剂B、三氯化铁试剂C、异羟肟酸铁试剂D、氢氧化钠水溶液E、三氯化铝甲醇溶液正确答案：E36.下列黄酮苷元进行纸层析，若用2％一6％的醋酸水溶液展开，停留在原点的是A、二氢黄酮B、异黄酮C、黄烷醇D、二氢黄酮醇E、黄酮醇正确答案：E37.从总黄酮乙醇浸膏中萃取黄酮单糖苷，用A、石油醚B、醋酸乙酯C、氯仿D、乙醚E、苯正确答案：B38.聚酰胺在哪种溶剂中对黄酮类化合物的吸附最弱A、水B、丙酮C、乙醇D、氢氧化钠水溶液E、尿素水溶液正确答案：E39.当药材为花或果实时，采用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物，常选用的碱液为A、5％碳酸氢钠液B、5％碳酸钠液C、饱和石灰水D、1％氢氧化钠液E、10％氢氧化钠液正确答案：C40.用活性炭纯化黄酮苷时，能够将黄酮苷从活性炭上洗脱下来的溶剂是A、沸水B、沸甲醇C、7％酚-水D、15％酚-水E、5％氢氧化钠水溶液正确答案：C41.黄芩苷可溶于A、水B、甲醇C、热乙酸D、乙醇E、丙酮正确答案：C42.从下列中药中分离黄酮类成分，可采用氧化铝吸附柱层析的是A、黄芩B、银杏叶C、葛根D、槐米E、陈皮正确答案：C43.含有双黄酮的中药是A、槐米B、陈皮C、山楂D、银杏叶E、满山红正确答案：D44.下列有关芦丁的论述，错误的是A、属于双糖苷B、在水中的溶解度随温度变化很大C、在碱性下不稳定D、不能用碱提酸沉法提取E、暴露在空气中易变色正确答案：D45.某黄酮类化合物HNMR谱中出现δ6．49的单峰，该化合物可能是A、芹菜索B、山奈酚C、二氢芹菜素D、二氢山奈酚E、大豆素正确答案：A46.黄酮类化合物UV光谱的带I是由下列哪个结构系统所引起A、苯甲酰基系统B、桂皮酰基系统C、色原酮结构D、邻二酚羟基结构E、C4=O，C5-OH结构正确答案：B47.下列黄酮类化合物甲醇溶液的UV光谱有2个明显的吸收带的是A、黄酮B、二氢黄酮醇C、二氢黄酮D、异黄酮E、高异黄酮正确答案：A48.某黄酮化合物UV光谱数据(λmax nm)如下MeOH 253、267、349MeONa 266、329sh、401NaOAc 269、326sh、384NaOAc／H3BO3 259、301sh、370、430shAlCl3 274、300sh、328、426AlCl3／HCl 266sh、275、355、38549.该化合物可能是A、5，7，4’一三羟基黄酮B、5，7，3’，4’一四羟基黄酮C、3，7，3’，4’，5’一五羟基黄酮D、3，5，7，4’--四羟基黄酮E、3，5，7，3’，4’一五羟基黄酮正确答案：B50.Gibbs和Emerson反应的条件是A、酚羟基B、α-OHC、β-OHD、活泼氢E、酚羟基对位有活泼氢正确答案：E51.FeCl3反应的条件是A、芳环B、内酯环C、蒽环D、酚羟基E、活泼氢正确答案：D52.Gibbs反应的试剂是A、安替比林B、氨基安替比林C、2，6-二氯苯醌氯亚胺D、铁氰化钾E、以上都不是正确答案：C53.既有黄酮，又有木脂素结构的成分是A、牛蒡子酚B、连翘酚C、五味子素D、水飞蓟素E、厚朴酚正确答案：D54.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、-CH2OHD、金属离子E、-COOH 正确答案：B55.下列黄酮中酸性最强的是A、7，4’-二羟基黄酮B、5，7-二羟基黄酮C、3，5-二羟基黄酮D、3，7-二羟基黄酮E、3-羟基黄酮正确答案：A56.下列除＿＿外都属二氢黄酮类A、橙皮苷B、新橙皮苷C、杜鹃素D、大豆苷E、甘草素正确答案：D57.下列除＿＿外都属异黄酮类A、大豆素B、葛根素C、大豆苷D、紫檀素E、杜鹃素正确答案：E58.母核结构中无C=O的黄酮类是A、黄酮B、查耳酮C、色原酮D、黄烷醇E、异黄酮正确答案：D59.不可与二氯氧锆起反应的化合物是A、槲皮素B、山奈酚C、杨梅素D、葛根素E、高良姜素正确答案：D60.下列哪个不是黄芩苷的反应A、盐酸镁粉反应B、四氢硼钠反应C、三氯化铁反应D、铅盐反应E、三氯化铝反应正确答案：B61.黄芩苷是A、黄酮B、黄酮醇C、二氢黄酮D、二氢黄酮醇E、查耳酮正确答案：A62.区别二氢黄酮类与其它黄酮类最好采用A、醋酸镁反应B、HC1-Mg反应C、FeC13反应D、AlC13反应E、AlC13-HC1反应正确答案：A 您选择的答案：#63.下列物质除--外均属于黄酮类化合物A、槲皮素B、大黄素C、葛根素D、大豆素E、黄芩素正确答案：B64.大豆素是A、黄酮B、黄酮醇C、异黄酮D、二氢黄酮E、二氢黄酮醇正确答案：C65.甲醇溶液中黄酮类化合物的UV光谱有几个吸收谱带A、1个B、2个C、3个D、4个E、5个正确答案：B66.以下哪种为生物碱型黄酮类化合物A、苦参素B、榕碱C、金丝桃苷D、杨梅素E、龙胆碱正确答案：B67.下列哪种化合物属于黄酮醇类成分A、大豆素B、葛根素C、黄芩素D、槲皮素E、杜鹃素正确答案：D68.只须提取中药中的黄酮苷类，最常用的提取溶剂是A、丁醇B、酸水C、乙醇D、乙酸乙酯E、氯仿正确答案：C69.黄酮类化合物显黄色时结构的特点是A、具有色原酮B、具有2-苯基色原酮C、具有2-苯基色原酮和助色团D、具有色原酮和助色团E、具有黄烷醇和助色团正确答案：C（二）B型题（备选答案在前，试题在后。
中药化学黄酮类化合物考研知识点整理
中药化学黄酮类化合物考研知识点整理一、黄酮的含义1.基本母核为2-苯基色原酮；现代含义：泛指两个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物。
2.生物合成途径●莽草酸途径和乙酸-丙二酸3.分类依据●A/B环之间三碳链的氧化程度●三碳链是否成环●3位是否有羟基取代以及B环的连接位置二、理化性质1.物理性质●性状颜色：黄酮及黄酮醇-灰黄色-黄色；查尔酮-黄色-橙黄色；二氢黄酮/二氢黄酮醇因2、3位双键被氧化，交叉共轭体系中断-无色；异黄酮-微黄色●旋光性-取决于不对称碳原子的有无●游离类黄酮化合物-二氢黄酮（醇），黄烷醇、二氢异黄酮有旋光性●黄酮苷类都有旋光性，多左旋●溶解性●游离类黄酮化合物：一般难溶或者不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中●黄酮苷类：一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
●分子的立体结构●平面型分子-黄酮、黄酮醇、查尔酮非平面型分子：二氢类、异黄酮a)顺序：花色素>二氢黄酮>异黄酮、二氢黄酮醇>黄酮、黄酮（醇）、查尔酮●水溶性大小比较●引入羟基数目越多，水溶性越大（7/4‘位），羟基甲基化，水溶度降低●三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元●3-O-糖苷>7-O 糖苷(平面型分子）2.化学性质●酸碱性●酸性●酚羟基数目越多，酸性越强。
●7/4’-OH>7或4‘-OH>一般酚羟基>5-OH●碱性●显色反应●还原显色反应●盐酸-镁粉反应a)黄酮(醇）、二氢黄酮（醇）-红色-紫红色b)假阳性-花色素反应●四氢硼钠反应●钠汞齐反应a)二氢黄酮类特有的反应b)黄酮、二氢黄酮、异黄酮、二氢异黄酮-红色c)黄酮醇类-黄色-淡红色二氢黄酮类-棕黄色●与金属盐类试剂络合反应●三氯化铝a)3-OH,4-C=O/5-OH,4-C=O/邻二酚羟基：黄色/鲜黄色荧光●锆盐-枸盐酸反应a)3-OH/3,5-二OH:显黄色●黄色退去只含有5-OH●氨性氯化锶反应a)邻二酚羟基：绿，棕乃至黑色沉淀●三氯化铁a)酚羟基●硼酸显色反应●5-羟基，4-羰基黄酮：黄色，绿色荧光●6‘-羟基。
中药化学(2)第六章1
主要存在于含鞣质的木本植物中。如儿茶 素为中药儿茶中的主要成分，有四个光 学异构体，但在植物中主要有异构体两 个，儿茶素和表儿茶素。
OH HO O H OH OH H
OH HO O H OH H OH
OH
OH
儿茶素
表儿茶素
2.黄烷-3，4-二醇类 又称为无色花色素类，
O OH OH
黄烷-3，4-二醇类 （Flavan-3,4-diols)
鱼藤酮
七、查耳酮 结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键断裂 生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。
3' 4' 5' 6' O 2 2' OH β α 6 5 3 4
查耳酮类 （Chalcones）
在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的二 氢黄酮，碱化后又转为深黄色的 2`- 羟基 查耳酮。
2 2' OH β α 6' O O 6 5 3 4 H+ OHO
（ + ） - 儿茶素 (Catergen) 也具有抗肝脏毒作 用，可治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯 化碳等引起的中毒性肝损伤。
3.解痉作用
异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛；大豆
苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解高血压
患者的头痛等症状
4. 抗菌及抗病毒作用 如木犀草素、黄芩苷、黄芩素。
5.止咳祛痰的作用。 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫花素、 羟基芫花素等还具有止咳祛痰的作用。 6.清除人体自由基作用
新红花苷(neo-carthamin)(无色)
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花 冠呈深色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的 作用，氧化成红色。
八、二氢查耳酮类 二氢查耳酮为查耳酮α、β双键氢化而成。
中药化学试题及答案(二)
中药化学试题及答案第六章黄酮类化合物一、名词解释：黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
二、填空题：1．目前黄酮类化合物是泛指两个（苯）环，通过（ C3 ）链相连，具有（2 –苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。
2．因这一类化合物大都呈（黄色）色，且具有（羰基）基团，故称黄酮。
3．黄酮类化合物在植物体内主要以（苷）的形式存在，少数以（苷元）的形式存在。
4．游离的黄酮类化合物多为（结晶）性固体。
5．黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系）有关。
6．色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯）基后就有颜色。
7．黄酮类化合物在4′或7—位引入（ -OH ）基团，使颜色加深。
8．如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无）色。
9．异黄酮的共轭体系被（破坏），故呈（微黄）色。
10．查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄）色。
11．花色素的颜色随（ pH ）改变。
一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。
12．橙酮分子中存在（共轭体系）结构，故呈（黄）色。
13．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇）、（正丁醇）及（氯仿）中。
14．游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（小与）与非平面型分子。
15．花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，故水溶性（强）。
16．黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大），引入羟基越多，其水溶性越（强）。
17．黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。
18．黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性，其酸性强弱顺序为：（7-OH ）＞（ 3- OH）＞（ 5 –OH ）。
19．黄酮类化合物因分子中具有（羰基）而显弱碱性。
20．（ 7-、4‘-二OH ）黄酮可溶于5%NaHCO3水溶液中。
（7或4‘-一OH ）黄酮可溶于5%Na2CO3水溶液中。
中药化学-6.黄酮-3.29
黄酮类化合物的结构鉴定
苯甲酰基 带II：220~280nm
桂皮酰基 带I：300~400nm
不同类型黄酮的UV基本特征
峰形
带II（240~285nm， 带I（300~400nm， 苯甲酰系统） 桂皮酰系统）
类型
取代
304-350
250-280 328-357 358-385 245-270 270-295 220-270 230-270 340-390 370-430 300-330
⑦ 查尔酮往往比相应的黄酮类化合物难于洗脱
OH HO OH HO O OH
OH
O
>
OH
O
查尔酮
黄酮
OCH3 HO O OH OH OH O OH OH OH HO O OH OH OH O OH OH O HO O OH O HO O OH
A
B
HO
C
O OH OH
D
rha-glc
O
OH
聚酰胺TLC
OH
3,5,7- 三羟基黄酮 高良姜素 359
3,5,7,4'-四羟基黄酮 山奈酚 红移 367
3,5,7,3',4'- 五羟基黄酮 槲皮素
红移
370
黄酮类在MeOH中——A环氧代对Band II的影响
HO
O
HO
O
HO
O
HO O OH O OH O
7- 羟基黄酮
252 252
红移
5,7- 二羟基黄酮 红移
OH HO O OH OH O OH O OH HO O OH OH O HO OH O Glc O
OH
OH O OH OH O
A
中药化学黄酮类化合物习题含答案与解析.docx
第六章黄酮类化合物一、填空题:1.黄酮类化合物是泛指（）的一系列化合物，其基本母核为（）。
2.黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位则是（）；C环的2, 3位为单键的是（）；C环为五元环的是（）；C环开环的是（）；C 环上无锲基的是（）或（）。
3.中药红花在开花初期，由于主要含有（）及微量（），故花冠呈（）；开花中期主要含的是（），故花冠显（）；开花后期则氧化变成（），故花冠呈（）。
4.黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在（）和（）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（），即形成（）而显现出颜色。
5.一般黄酮、黄酮醇及其昔类显（）；查耳酮为（）；而二氢黄酮为（），其原因是（）；异黄酮缺少完整的交叉共貌体系，仅显（）。
6.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（）位或（）位引入（）或（）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（）。
7.花色素及其昔的颜色特点是颜色随（）不同而改变，pH< 7时显（）,pH 为8.5时显（），pH > 8.5时显（）。
8.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（）、（）、（）、（）等有机溶剂，分子中羟基数目多则（）增加，羟基甲基化则（）增加，羟基糖昔化则（）增加。
9.不同类型黄酮昔元中水溶性最大的是（），原因是（）；二氢黄酮的水溶性比黄酮（），原因是为（）。
10.黄酮类化合物结构中大多具有（），故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（）、（）、（）、（）。
11.黄酮类化合物Y-毗喃酮环上的（）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（）。
12.具有（）、（）或（）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。
13.错盐-枸椽酸反应常用于区别（）和（）黄酮，加入2%二氯氧错甲醇溶液，两者均可生成黄色错络合物，再加入2%枸椽酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（）或（）黄酮；如果黄色减褪，示有（）黄酮。
黄酮类化合物试题资料
中药化学试题库第六章黄酮类化合物一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1．黄酮类化合物的基本碳架是（）A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-C6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３正确答案：C２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（）A．二氢黄酮B．花色素 C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮正确答案：A３．水溶性最大的黄酮类化合物是（）A．黄酮 B．黄酮醇C．二氢黄酮D．查耳酮 E．异黄酮正确答案：C6．酸性最强的黄酮类化合物是（）A．5-羟基黄酮 B．4’-羟基黄酮 C．3-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮E．4’-羟基二氢黄酮正确答案：B7．酸性最弱的黄酮类化合物是（）A．5一羟基黄酮 B．7-羟基黄酮 C．4’-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮E．6一羟基黄酮正确答案：A10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂D．2％NaBH4甲醇溶液 E．l％AlCl3甲醇溶液正确答案：E11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（）A．二氢黄酮B．查耳酮 C．黄酮醇D．黄酮 E．异黄酮正确答案：B13．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO３萃取可得到（）A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮D．5，8-二羟基黄酮 E．7，4’-二羟基黄酮正确答案：E15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）A．5％Na2CO3 B．l％NaOH C．5％NaOH D．饱和石灰水E．氨水正确答案：D17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮D．4’-羟基异黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮醇正确答案：A18．黄芩苷可溶于（）A．水 B．乙醇C．甲醇 D．丙酮E．热乙酸正确答案：E19.下列化合物属于黄酮碳苷的是A、芦荟苷B、葛根素C、大豆苷D、芦荟大黄素苷E、橙皮苷正确答案：B20.与查耳酮互为异构体的是A、黄酮B、二氢黄酮C、异黄酮D、橙酮E、花色素正确答案：B21.一般情况下为无色化合物的是A、黄酮B、黄酮醇C、异黄酮D、二氢黄酮E、查耳酮正确答案：D22.下列黄酮苷元无旋光性的是A、二氢黄酮B、二氢异黄酮C、黄烷醇D、黄酮醇E、二氢黄酮醇正确答案：D23.Emerson反应呈阳性的黄酮是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4’-羟基黄酮E、6-羟基黄酮正确答案：B24.3，3’-二羟基黄酮与7，4’-二羟基黄酮的分离可用A、氨性氯化锶沉淀法B、碳酸氢钠萃取法C、硼酸络合法D、三氯化铝络合法E、醋酸镁络合法正确答案：B25.水溶性最大的黄酮苷元是A、黄酮醇B、查耳酮C、花色素D、黄烷E、黄烷醇正确答案：C26.能溶于5％碳酸氢钠水溶液的化合物是A、木犀草素B、水飞蓟素C、黄芩素D、汉黄芩素E、橙皮苷元正确答案：A27.黄酮类化合物可与强无机酸形成盐是因为其分子中含有A、羟基B、羰基C、双键D、氧原子E、内脂环正确答案：D28.可用于区别3-羟基黄酮和5-羟基黄酮的显色反应是A、盐酸-镁粉反应B、醋酸镁反应C、二氯氧锆-枸橼酸反应D、氨性氯化锶反应E、四氢硼钠反应正确答案：C29.山奈酚和槲皮素的鉴别用A、SrCl2／NH3反应B、Mg-HCl反应C、AlCl3反应D、AlCl3／HCl反应E、Mg(Ac)2反应正确答案：A （邻二酚结构）30.欲分离3’，4’－二羟基黄酮和5，4’-二羟基黄酮，最好采用A、溶剂萃取法B、铅盐沉淀法C、pH梯度萃取法D、氨性氯化锶法E、硼酸络合法正确答案：E31.能用1％盐酸提取出的成分是A、黄酮B、黄酮醇C、查耳酮D、花色素E、异黄酮正确答案：D32.用化学方法鉴别葛根素与槲皮素时，可采用A、三氯化铁反应B、异羟肟酸铁反应C、盐酸-镁粉反应D、三氯化铝反应E、四氢硼钠反应正确答案：C33.利用黄酮化合物的UV光谱判断黄酮结构中是C3-OH，C4=O还是邻二酚羟基引起的带I位移，应选用的诊断试剂是A、MeOHB、MeONaC、NaOAcD、AlCl3E、AlCl3／HCl正确答案：E34.NaBH4反应可用于鉴别A、二氢黄酮B、查耳酮C、黄酮醇D、花色素E、异黄酮正确答案：A35.黄酮类化合物层析检识常用显色剂是A、盐酸镁粉试剂B、三氯化铁试剂C、异羟肟酸铁试剂D、氢氧化钠水溶液E、三氯化铝甲醇溶液正确答案：E36.下列黄酮苷元进行纸层析，若用2％一6％的醋酸水溶液展开，停留在原点的是A、二氢黄酮B、异黄酮C、黄烷醇D、二氢黄酮醇E、黄酮醇正确答案：E37.从总黄酮乙醇浸膏中萃取黄酮单糖苷，用A、石油醚B、醋酸乙酯C、氯仿D、乙醚E、苯正确答案：B38.聚酰胺在哪种溶剂中对黄酮类化合物的吸附最弱A、水B、丙酮C、乙醇D、氢氧化钠水溶液E、尿素水溶液正确答案：E39.当药材为花或果实时，采用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物，常选用的碱液为A、5％碳酸氢钠液B、5％碳酸钠液C、饱和石灰水D、1％氢氧化钠液E、10％氢氧化钠液正确答案：C40.用活性炭纯化黄酮苷时，能够将黄酮苷从活性炭上洗脱下来的溶剂是A、沸水B、沸甲醇C、7％酚-水D、15％酚-水E、5％氢氧化钠水溶液正确答案：C41.黄芩苷可溶于A、水B、甲醇C、热乙酸D、乙醇E、丙酮正确答案：C42.从下列中药中分离黄酮类成分，可采用氧化铝吸附柱层析的是A、黄芩B、银杏叶C、葛根D、槐米E、陈皮正确答案：C43.含有双黄酮的中药是A、槐米B、陈皮C、山楂D、银杏叶E、满山红正确答案：D44.下列有关芦丁的论述，错误的是A、属于双糖苷B、在水中的溶解度随温度变化很大C、在碱性下不稳定D、不能用碱提酸沉法提取E、暴露在空气中易变色正确答案：D45.某黄酮类化合物HNMR谱中出现δ6．49的单峰，该化合物可能是A、芹菜索B、山奈酚C、二氢芹菜素D、二氢山奈酚E、大豆素正确答案：A46.黄酮类化合物UV光谱的带I是由下列哪个结构系统所引起A、苯甲酰基系统B、桂皮酰基系统C、色原酮结构D、邻二酚羟基结构E、C4=O，C5-OH结构正确答案：B47.下列黄酮类化合物甲醇溶液的UV光谱有2个明显的吸收带的是A、黄酮B、二氢黄酮醇C、二氢黄酮D、异黄酮E、高异黄酮正确答案：A48.某黄酮化合物UV光谱数据(λmax nm)如下MeOH 253、267、349MeONa 266、329sh、401NaOAc 269、326sh、384NaOAc／H3BO3 259、301sh、370、430shAlCl3 274、300sh、328、426AlCl3／HCl 266sh、275、355、38549.该化合物可能是A、5，7，4’一三羟基黄酮B、5，7，3’，4’一四羟基黄酮C、3，7，3’，4’，5’一五羟基黄酮D、3，5，7，4’--四羟基黄酮E、3，5，7，3’，4’一五羟基黄酮正确答案：B50.Gibbs和Emerson反应的条件是A、酚羟基B、α-OHC、β-OHD、活泼氢E、酚羟基对位有活泼氢正确答案：E51.FeCl3反应的条件是A、芳环B、内酯环C、蒽环D、酚羟基E、活泼氢正确答案：D52.Gibbs反应的试剂是A、安替比林B、氨基安替比林C、2，6-二氯苯醌氯亚胺D、铁氰化钾E、以上都不是正确答案：C53.既有黄酮，又有木脂素结构的成分是A、牛蒡子酚B、连翘酚C、五味子素D、水飞蓟素E、厚朴酚正确答案：D54.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、-CH2OHD、金属离子E、-COOH 正确答案：B55.下列黄酮中酸性最强的是A、7，4’-二羟基黄酮B、5，7-二羟基黄酮C、3，5-二羟基黄酮D、3，7-二羟基黄酮E、3-羟基黄酮正确答案：A56.下列除＿＿外都属二氢黄酮类A、橙皮苷B、新橙皮苷C、杜鹃素D、大豆苷E、甘草素正确答案：D57.下列除＿＿外都属异黄酮类A、大豆素B、葛根素C、大豆苷D、紫檀素E、杜鹃素正确答案：E58.母核结构中无C=O的黄酮类是A、黄酮B、查耳酮C、色原酮D、黄烷醇E、异黄酮正确答案：D59.不可与二氯氧锆起反应的化合物是A、槲皮素B、山奈酚C、杨梅素D、葛根素E、高良姜素正确答案：D60.下列哪个不是黄芩苷的反应A、盐酸镁粉反应B、四氢硼钠反应C、三氯化铁反应D、铅盐反应E、三氯化铝反应正确答案：B61.黄芩苷是A、黄酮B、黄酮醇C、二氢黄酮D、二氢黄酮醇E、查耳酮正确答案：A62.区别二氢黄酮类与其它黄酮类最好采用A、醋酸镁反应B、HC1-Mg反应C、FeC13反应D、AlC13反应E、AlC13-HC1反应正确答案：A 您选择的答案：#63.下列物质除--外均属于黄酮类化合物A、槲皮素B、大黄素C、葛根素D、大豆素E、黄芩素正确答案：B64.大豆素是A、黄酮B、黄酮醇C、异黄酮D、二氢黄酮E、二氢黄酮醇正确答案：C65.甲醇溶液中黄酮类化合物的UV光谱有几个吸收谱带A、1个B、2个C、3个D、4个E、5个正确答案：B66.以下哪种为生物碱型黄酮类化合物A、苦参素B、榕碱C、金丝桃苷D、杨梅素E、龙胆碱正确答案：B67.下列哪种化合物属于黄酮醇类成分A、大豆素B、葛根素C、黄芩素D、槲皮素E、杜鹃素正确答案：D68.只须提取中药中的黄酮苷类，最常用的提取溶剂是A、丁醇B、酸水C、乙醇D、乙酸乙酯E、氯仿正确答案：C69.黄酮类化合物显黄色时结构的特点是A、具有色原酮B、具有2-苯基色原酮C、具有2-苯基色原酮和助色团D、具有色原酮和助色团E、具有黄烷醇和助色团正确答案：C（二）B型题（备选答案在前，试题在后。
中药化学-6第六章--黄酮类化合物
红色（pH <7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH>8.5）
OO
++
OO
无
二氢黄酮 二氢黄酮
二氢查耳 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）
二氢异黄酮
二．旋光性：
旋光性 取决于
不对称碳原子的有无
有
无
所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O2*
O
（2-位）
O* *
OH O
TLC、PPC
5．与五氯化锑反应
五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。
6．其他显色反应
Gibbˊs反应：酚羟基对位活泼质子的特征（蓝 或蓝绿色）
第三节 黄酮类化合物的提取、分离 一．提取方法 —— 溶剂法
溶剂法 关键 溶剂的选择 选择依据 黄酮类成分的存在状态（游离、苷）及溶解性
五．显色反应
1．还原显色反应
反应类型
鉴别特征
鉴别意义
备注
盐酸-镁粉 黄酮、二氢黄酮、 红~紫红 黄酮类特征性 假阳性
反应
黄酮醇、二氢黄酮醇 红~紫红 鉴别反应
（花色素
）
（最常用）
查耳酮、橙酮、 （-）
儿茶素类、异黄酮 （-）
四氢硼钠 还原反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇 红~紫红 二氢黄酮类特有
其它黄酮类
23 4
HO
5'
HO
65
OH
OH
6'
glc O O
O
红花苷
二氢查耳酮（+）儿茶素
OH
HO
OH
OH
中药化学-黄酮类化合物
第六章 黄酮类化合物
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
一、黄酮的结构
1.基本结构＊ 1.基本结构＊ 基本结构
2.取代基及黄酮苷＊ 2.取代基及黄酮苷＊ 取代基及黄酮苷
二、黄酮类化合物分类及典型化合物
1.黄酮类： 1.黄酮类： 黄酮类
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核， 黄酮类即以2 苯基色原酮为基本母核， 位上无含氧基团取代的一类化合物。 且3位上无含氧基团取代的一类化合物。
与二氢黄酮关系： 与二氢黄酮关系： 典型化合物： 典型化合物：
红花苷
二氢查尔酮类： 8. 二氢查尔酮类：
二氢查耳酮类为查耳酮α，β位双键氢 二氢查耳酮类为查耳酮α 化而成。此种类型在植物界分布极少， 化而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷 薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根 phloridzin）。 苷（phloridzin）。
二 、生物合成途径 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 由一个桂皮酰辅酶A 由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅酶 在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 生成的查尔酮， 生成的查尔酮，再经过异构化酶的作 用形成二氢黄酮。 用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶 的作用下， 的作用下，经转化而得到其它类型黄 图见教材。 酮类化合物 。图见教材。
二氢槲皮素 二氢桑色素
5.异黄酮类： 5.异黄酮类： 异黄酮类 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的 异黄酮类母核为3 结构， 环连接在C环的3位上。 结构，即B环连接在C环的3位上。 典型化合物： 典型化合物：
大豆素、大豆苷、大豆素4′大豆素、大豆苷、大豆素-7，4′-二 葡萄糖苷、 葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷
典型化合物： 典型化合物： 橙皮素
黄酮类化合物试题
中药化学试题库第六章黄酮类化合物一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1．黄酮类化合物的基本碳架是（）A．C6-C6-C3B．C6-C6-C6C．C6-C3-C6￥D．C6-C3 E．C3-C6-C３正确答案：C２．与２’-羟基查耳酮互为异构体的是（）A．二氢黄酮B．花色素C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮正确答案：A３．水溶性最大的黄酮类化合物是（）A．黄酮B．黄酮醇C．二氢黄酮D．查耳酮E．异黄酮|正确答案：C6．酸性最强的黄酮类化合物是（）A．5-羟基黄酮B．4’-羟基黄酮C．3-羟基黄酮D．3’-羟基黄酮E．4’-羟基二氢黄酮正确答案：B7．酸性最弱的黄酮类化合物是（）A．5一羟基黄酮B．7-羟基黄酮C．4’-羟基黄酮D．3’-羟基黄酮E．6一羟基黄酮#正确答案：A10．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（）A．盐酸-镁粉试剂B．FeCl3试剂C．Gibb’s试剂D．2％NaBH4甲醇溶液E．l％AlCl3甲醇溶液正确答案：E11．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（）A．二氢黄酮B．查耳酮C．黄酮醇D．黄酮E．异黄酮正确答案：B*13．将总黄酮溶于乙醚，用5％NaHCO３萃取可得到（）A．5，7-二羟基黄酮B．5-羟基黄酮C．3’，4’-二羟基黄酮D．5，8-二羟基黄酮E．7，4’-二羟基黄酮正确答案：E15．当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（）A．5％Na2CO3B．l％NaOH C．5％NaOH D．饱和石灰水E．氨水正确答案：D！17．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）A．2’，4’-二羟基黄酮B．4’-OH黄酮醇C．3’，4’-二羟基黄酮D．4’-羟基异黄酮E．4’-羟基二氢黄酮醇正确答案：A18．黄芩苷可溶于（）A．水B．乙醇C．甲醇D．丙酮E．热乙酸正确答案：E19.下列化合物属于黄酮碳苷的是A、芦荟苷B、葛根素C、大豆苷D、芦荟大黄素苷E、橙皮苷正确答案：B…20.与查耳酮互为异构体的是A、黄酮B、二氢黄酮C、异黄酮D、橙酮E、花色素正确答案：B21.一般情况下为无色化合物的是A、黄酮B、黄酮醇C、异黄酮D、二氢黄酮E、查耳酮正确答案：D22.下列黄酮苷元无旋光性的是A、二氢黄酮B、二氢异黄酮C、黄烷醇D、黄酮醇E、二氢黄酮醇正确答案：D反应呈阳性的黄酮是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4’-羟基黄酮E、6-羟基黄酮正确答案：B，3’-二羟基黄酮与7，4’-二羟基黄酮的分离可用A、氨性氯化锶沉淀法B、碳酸氢钠萃取法C、硼酸络合法D、三氯化铝络合法E、醋酸镁络合法正确答案：B25.水溶性最大的黄酮苷元是A、黄酮醇B、查耳酮C、花色素D、黄烷E、黄烷醇正确答案：C26.能溶于5％碳酸氢钠水溶液的化合物是A、木犀草素B、水飞蓟素C、黄芩素D、汉黄芩素E、橙皮苷元正确答案：A>27.黄酮类化合物可与强无机酸形成盐是因为其分子中含有A、羟基B、羰基C、双键D、氧原子E、内脂环正确答案：D28.可用于区别3-羟基黄酮和5-羟基黄酮的显色反应是A、盐酸-镁粉反应B、醋酸镁反应C、二氯氧锆-枸橼酸反应D、氨性氯化锶反应E、四氢硼钠反应正确答案：C29.山奈酚和槲皮素的鉴别用A、SrCl2／NH3反应B、Mg-HCl反应C、AlCl3反应D、AlCl3／HCl反应E、Mg(Ac)2反应正确答案：A （邻二酚结构）30.欲分离3’，4’－二羟基黄酮和5，4’-二羟基黄酮，最好采用A、溶剂萃取法B、铅盐沉淀法C、pH梯度萃取法D、氨性氯化锶法E、硼酸络合法正确答案：E31.能用1％盐酸提取出的成分是A、黄酮B、黄酮醇C、查耳酮D、花色素E、异黄酮正确答案：D32.用化学方法鉴别葛根素与槲皮素时，可采用A、三氯化铁反应B、异羟肟酸铁反应C、盐酸-镁粉反应D、三氯化铝反应E、四氢硼钠反应正确答案：C33.利用黄酮化合物的UV光谱判断黄酮结构中是C3-OH，C4=O还是邻二酚羟基引起的带I位移，应选用的诊断试剂是A、MeOHB、MeONaC、NaOAcD、AlCl3E、AlCl3／HCl 正确答案：E反应可用于鉴别A、二氢黄酮B、查耳酮C、黄酮醇D、花色素E、异黄酮正确答案：A~35.黄酮类化合物层析检识常用显色剂是A、盐酸镁粉试剂B、三氯化铁试剂C、异羟肟酸铁试剂D、氢氧化钠水溶液E、三氯化铝甲醇溶液正确答案：E36.下列黄酮苷元进行纸层析，若用2％一6％的醋酸水溶液展开，停留在原点的是A、二氢黄酮B、异黄酮C、黄烷醇D、二氢黄酮醇E、黄酮醇正确答案：E37.从总黄酮乙醇浸膏中萃取黄酮单糖苷，用A、石油醚B、醋酸乙酯C、氯仿D、乙醚E、苯正确答案：B38.聚酰胺在哪种溶剂中对黄酮类化合物的吸附最弱A、水B、丙酮C、乙醇D、氢氧化钠水溶液E、尿素水溶液正确答案：E39.当药材为花或果实时，采用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物，常选用的碱液为A、5％碳酸氢钠液B、5％碳酸钠液C、饱和石灰水D、1％氢氧化钠液E、10％氢氧化钠液正确答案：C:40.用活性炭纯化黄酮苷时，能够将黄酮苷从活性炭上洗脱下来的溶剂是A、沸水B、沸甲醇C、7％酚-水D、15％酚-水E、5％氢氧化钠水溶液正确答案：C41.黄芩苷可溶于A、水B、甲醇C、热乙酸D、乙醇E、丙酮正确答案：C42.从下列中药中分离黄酮类成分，可采用氧化铝吸附柱层析的是A、黄芩B、银杏叶C、葛根D、槐米E、陈皮正确答案：C43.含有双黄酮的中药是A、槐米B、陈皮C、山楂D、银杏叶E、满山红正确答案：D44.下列有关芦丁的论述，错误的是A、属于双糖苷B、在水中的溶解度随温度变化很大C、在碱性下不稳定D、不能用碱提酸沉法提取E、暴露在空气中易变色正确答案：D《45.某黄酮类化合物HNMR谱中出现δ6．49的单峰，该化合物可能是A、芹菜索B、山奈酚C、二氢芹菜素D、二氢山奈酚E、大豆素正确答案：A46.黄酮类化合物UV光谱的带I是由下列哪个结构系统所引起A、苯甲酰基系统B、桂皮酰基系统C、色原酮结构D、邻二酚羟基结构E、C4=O，C5-OH结构正确答案：B47.下列黄酮类化合物甲醇溶液的UV光谱有2个明显的吸收带的是A、黄酮B、二氢黄酮醇C、二氢黄酮D、异黄酮E、高异黄酮正确答案：A48.某黄酮化合物UV光谱数据(λmax nm)如下MeOH 253、267、349MeONa 266、329sh、401NaOAc 269、326sh、384NaOAc／H3BO3 259、301sh、370、430shAlCl3 274、300sh、328、426AlCl3／HCl 266sh、275、355、38549.该化合物可能是A、5，7，4’一三羟基黄酮B、5，7，3’，4’一四羟基黄酮C、3，7，3’，4’，5’一五羟基黄酮D、3，5，7，4’--四羟基黄酮E、3，5，7，3’，4’一五羟基黄酮正确答案：B和Emerson反应的条件是A、酚羟基B、α-OHC、β-OHD、活泼氢E、酚羟基对位有活泼氢正确答案：E反应的条件是A、芳环B、内酯环C、蒽环D、酚羟基E、活泼氢正确答案：D反应的试剂是A、安替比林B、氨基安替比林C、2，6-二氯苯醌氯亚胺D、铁氰化钾E、以上都不是正确答案：C(53.既有黄酮，又有木脂素结构的成分是A、牛蒡子酚B、连翘酚C、五味子素D、水飞蓟素E、厚朴酚正确答案：D54.引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OHB、-OCH3C、-CH2OHD、金属离子E、-COOH 正确答案：B55.下列黄酮中酸性最强的是A、7，4’-二羟基黄酮B、5，7-二羟基黄酮C、3，5-二羟基黄酮D、3，7-二羟基黄酮E、3-羟基黄酮正确答案：A56.下列除＿＿外都属二氢黄酮类A、橙皮苷B、新橙皮苷C、杜鹃素D、大豆苷E、甘草素正确答案：D57.下列除＿＿外都属异黄酮类A、大豆素B、葛根素C、大豆苷D、紫檀素E、杜鹃素正确答案：E;58.母核结构中无C=O的黄酮类是A、黄酮B、查耳酮C、色原酮D、黄烷醇E、异黄酮正确答案：D59.不可与二氯氧锆起反应的化合物是A、槲皮素B、山奈酚C、杨梅素D、葛根素E、高良姜素正确答案：D60.下列哪个不是黄芩苷的反应A、盐酸镁粉反应B、四氢硼钠反应C、三氯化铁反应D、铅盐反应E、三氯化铝反应正确答案：B61.黄芩苷是A、黄酮B、黄酮醇C、二氢黄酮D、二氢黄酮醇E、查耳酮正确答案：A62.区别二氢黄酮类与其它黄酮类最好采用A、醋酸镁反应B、HC1-Mg反应C、FeC13反应D、AlC13反应E、AlC13-HC1反应正确答案：A 您选择的答案：#63.下列物质除--外均属于黄酮类化合物A、槲皮素B、大黄素C、葛根素D、大豆素E、黄芩素正确答案：B64.大豆素是A、黄酮B、黄酮醇C、异黄酮D、二氢黄酮E、二氢黄酮醇正确答案：C】65.甲醇溶液中黄酮类化合物的UV光谱有几个吸收谱带A、1个B、2个C、3个D、4个E、5个正确答案：B66.以下哪种为生物碱型黄酮类化合物A、苦参素B、榕碱C、金丝桃苷D、杨梅素E、龙胆碱正确答案：B67.下列哪种化合物属于黄酮醇类成分A、大豆素B、葛根素C、黄芩素D、槲皮素E、杜鹃素正确答案：D68.只须提取中药中的黄酮苷类，最常用的提取溶剂是A、丁醇B、酸水C、乙醇D、乙酸乙酯E、氯仿正确答案：C69.黄酮类化合物显黄色时结构的特点是A、具有色原酮B、具有2-苯基色原酮C、具有2-苯基色原酮和助色团D、具有色原酮和助色团E、具有黄烷醇和助色团正确答案：C（二）B型题（备选答案在前，试题在后。
执业中药师考试中药化学黄酮
第六章黄酮考点精要：1.黄酮类化合物的含义与结构分类；2.黄酮类化合物的理化性质（性状、溶解性、酸性、显色反应）；3.黄酮类化合物的提取与分离；4.中药实例；5.黄酮类化合物的结构结构鉴定（UV，NMR）。
定义：黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物，由于这类化合物大多呈黄色或淡黄色，且分子中亦多含有酮基而因此被称为黄酮。
经典定义：指基本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
现代定义：泛指两个苯环（A与B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物，其基本碳架为C6-C3-C6。
第一节结构与分类一、苷元的结构与分类分类依据：根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置（2-或3-位）以及三碳链是否成环等特点，可将中药中的主要的黄酮类化合物分类，如表所示。
此外，尚有由两分子黄酮或两分子二氢黄酮，或一分子黄酮及一分子二氢黄酮按C-C或C-O-C键方式联接而成的双黄酮类化合物。
另有少数黄酮类化合物结构很复杂，如水飞蓟素为黄酮木脂体类化合物，而榕碱及异榕碱则为生物碱型黄酮。
配伍选择题A.黄酮醇B.二氢黄酮C.二氢黄酮醇D.异黄酮E.查耳酮1.2，3位有双键，3位连有羟基的黄酮类化合物是（）[答疑编号5630060101]【正确答案】A2.2，3位无双键，3位连有羟基的黄酮类化合物是（）[答疑编号5630060102]【正确答案】C3.2，3位无双键，3位没有羟基的黄酮类化合物是（）[答疑编号5630060103]【正确答案】B4.2，3位有双键，3位连有B环的黄酮类化合物是（）[答疑编号5630060104]【正确答案】D二、黄酮苷的糖的结构与分类单糖类：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖及D-葡萄糖醛酸等。
双糖类：槐糖（glc1—2glc）、龙胆二糖（glc1—6g l c）、芸香糖（rha1—6glc）、新橙皮糖（rha1—2glc）、刺槐二糖（rha1—6gal））等。
“新龙腾云怀抱刺”三糖类：龙胆三糖（glc1—6glc1—2fru）、槐三糖（glc1—6glc1—2glc）等。
中药化学第六章第一二三四五六七节
8、二氢查耳酮（dihydrochalcone）
OH
β
HO
OH
OH
α
O
二氢查耳酮 （α－吡喃酮开环，α，β-碳氢化）
glc
O
O
梨根苷
9、花色素类（anthocyanidin）
+ O
HO
+ O OH OH
R1 OH
4
R2
花色素类 （4－酮基还原，以烊盐存在）
芍药花苷元 R1=OCH3 R2=H
矢车菊苷元 R1= OH R2=H 飞燕草苷元 R1= R2=OH 天竺葵苷元 R1= R2=H
OH HO O OH OH OH O
HO
OH
OH
O
槲皮素
5，7，3’，4’－四羟基黄酮醇
OH HO O OH O OH O
CH2OH
异甘草素
4，2’，4’－三羟基查耳酮
O
槲皮素－3－O－β－D－半乳糖苷 5，7，3’，4’－四羟基黄酮醇－ 3－O－β－D半乳糖苷
第三节
结构特点 1、
A O O
黄酮类化合物的理化性质
例如
HO
O
OH O
OH
O
CH2OH
OH
O
OH
O
O O
CH3
OH OH
槲皮素－3－半乳糖苷
CH 2OH HO
芦丁
O
OH HO
rha O
O
OH O
HO
O
OH
OH
O
rha
OH
O
山奈苷
牡荆素
组成黄酮苷常见的糖有：
单糖类：D-葡萄糖、D-半乳糖、D-木糖、L-鼠李糖、L-阿拉 伯糖及D-葡萄糖醛酸等。
中药化学习题及答案
第六章黄酮类化合物一、概念1、黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。
2、盐酸—镁粉反应：将黄酮类化合物试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。
3、锆盐—枸椽酸反应：鉴定3 –或5- OH黄酮，黄色。
4、SbCl5反应：鉴定查耳酮5、氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’ 邻二OH黄酮二、填空1.目前黄酮类化合物是泛指两个（苯）环，通过（ C3 ）链相连，具有（2 –苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。
2.黄酮类化合物在植物体内主要以（苷）的形式存在，少数以（苷元）的形式存在。
3.黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系）有关。
4.色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯）基后就有颜色。
如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无）色。
黄酮类化合物在4/7—位引入（ -OH ）基团，使颜色加深。
异黄酮的共轭体系被（破坏），故呈（微黄）色。
查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄）色。
5.花色素的颜色随（ pH ）改变。
一般（小与7）时显红色，（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。
6.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙醇）、（正丁醇）及（氯仿）中,游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（<）与非平面型分子。
例如（二氢黄酮）在水中溶解大与（黄酮）。
7.花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性，.故水溶性（强）。
8.黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大），引入羟基越多，其水溶性越（强）。
而羟基甲基化后，其水溶性（减弱）。
9.黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。
10.黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基）而显酸性。
其酸性强弱顺序为：7,4’-二OH(5%NAHCO3)>7-或4‘-OH(5%NA2CO3)>一般酚羟基(0.2%NAOH)>5-OH(4%NAOH) 11.黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类与HCl—Mg粉反应呈（红）色。
中药学专业知识二_中药化学 第六章 第五节 含黄酮类化合物的中药实例_2012年版
D:7-O-双糖苷
E:水解后的苷元溶液显绿色
答案:B,E
8、用色谱法鉴定黄酮类化合物的方法有
A:常采用双向纸色谱
B:硅胶薄层色谱
C:聚酰胺薄层色谱
D:用纸色谱，以BAW(正丁醇-醋酸-水)展开，Rf值：苷元>单糖苷>双糖苷
E:用纸色谱，以水或水溶液展开，Rf值：双糖苷>单糖苷>苷元
答案:A,B,C,D,E
A:.整个分子结构引起的
B:桂皮酰系统引起的
C:苯甲酰系统引起的
D:酚羟基引起的
E:C环酮基引起的
答案:C
6、.芦丁可与
A:AlCl3反应
B:三氯化铁反应
C:氯化锶反应
D:锆盐反应
E:硼氢化钠反应
答案:A,B,C,D
解析:【正确答案】A, B, C, D
7、黄芩苷是
A:3-O-单糖苷
B:7-O-单糖苷
A:.橙酮
B:黄酮醇、黄酮、二氢黄酮
C:香豆素
D:查耳酮
E:异黄酮
答案:B
4、与AICl3反应呈黄绿色，并有荧光的为
A:3-OH或5-OH黄酮或有邻二酚OH的黄酮类化合物
B:强心苷
C:7-OH黄酮
D:无羟基黄酮
E:薄荷醇
答案:A
5、黄酮类化合物UV光谱常出现两个主要吸收峰，称为Ⅰ带与Ⅱ带，其中Ⅱ带是由
1、黄芩中的主要有效成分水解后生成黄芩素，易被氧化为醌类而显绿色，有效成分被破坏，质量随之降低。是由于结构中有
A:邻三羟基
B:邻二羟基
C:糖基
D:羧基
E:甲氧基
答案:A
2、在酸性条件下与硼酸反应生成亮黄色的为
中药化学—黄酮类化合物
结构与分类
1 黄酮类 2 黄酮醇类 3 二氢黄酮类 4 二氢黄酮醇类 5 异黄酮类 6 二氢异黄酮类 7 查耳酮类
8二氢查耳酮类 9橙酮类 10花色素类 11黄烷醇类 12双黄酮类 13其他黄酮类
黄酮
依据C环的变化
1、黄酮 flavones ：占总数 1/4
R2 = xyl
R3=H
R1 =glc
二氢异黄酮----2，3位双键被氢化
RRO
4
3
2
O5
6 11 6
7
8O
1
O
11 10
9O
10
广豆根：紫檀素
R=CH3
三叶豆紫檀素 R= glc
高丽槐素
R=H
查耳酮
chalcones ： C环是开裂状态
3 2 OH 2
4
β
5
α6
6
O
3 H+
4
OH 5
2’-羟基查耳酮
伤。
OH
HO
O
O OCH3
O
CH2OH
OH O
OH
水飞蓟素(SILYBIN)
异黄酮-----B环取代在C环 C3 上
豆科植物葛。
葛根总黄酮具有 扩冠、增加冠 脉流量及降低 心肌耗氧量等 作用。
异黄酮
R1 R2O
isoflavones ：
O
OR3
O
葛根素
R2 = R3 = H
葛根素木糖苷 R1 = glc
OH
O
HO
O
OH
花青素母核
OH 矢车菊苷元(兰色)
黄烷醇
flavan–3–ols ：
中药的中药化学成分
中药的中药化学成分中药作为中国传统医学的重要组成部分，其疗效和药理机制一直备受关注。
在中药中，有许多药材含有丰富的中药化学成分，这些成分对疾病的治疗起到至关重要的作用。
下面我们将介绍几种常见的中药化学成分及其作用。
一、黄酮类化合物黄酮类化合物是一类在中药中广泛存在的活性成分，具有抗氧化、抗炎、抗菌等多种生物活性。
常见的黄酮类化合物有黄酮、异黄酮、黄素等。
这些化合物可以通过调节免疫系统、清除自由基等机制，对多种疾病具有治疗作用。
二、生物碱类化合物生物碱类化合物是中药中另一类重要的活性成分，具有镇痛、抗菌、抗炎等作用。
比如川乌中的乌头碱、罂粟壳中的吗啡碱等，都是常见的生物碱类化合物。
这些化合物在中药制剂中被广泛应用，对疾病的治疗有着显著效果。
三、挥发油类化合物挥发油类化合物是中药中含量较高的一类活性成分，具有抗菌、镇静、抗炎等作用。
常见的挥发油类化合物有茴香醛、薄荷脑、丁香酚等，它们可以通过各种途径发挥药理作用，对多种疾病有着一定的疗效。
四、多糖类化合物多糖类化合物是一类在中药中常见的活性成分，具有调节免疫、抗肿瘤、抗炎等多种作用。
如当归中的当归多糖、枸杞中的枸杞多糖等，是常见的多糖类化合物。
这些化合物通过增强机体免疫力、抑制炎症反应等途径，对多种疾病的治疗具有显著效果。
以上就是关于中药的中药化学成分的介绍，这些活性成分在中药中发挥着重要的作用。
通过深入研究和充分利用这些成分，可以更好地发挥中药在疾病治疗中的作用，为人类健康作出更大的贡献。
希望通过对中药化学成分的进一步研究，能够揭示中药的更多神奇之处，为中医药的传承和创新提供更多有力支持。
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第六章 黄酮类化合物
第二节 黄酮类化合物的结构与分类
一、黄酮的结构
1.基本结构＊
2.取代基及黄酮苷＊
二、黄酮类化合物分类及典型化合物
1.黄酮类：
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母核， 且3位上无含氧基团取代的一类化合物。
2.黄酮醇类：
黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核 的3位上连有羟基或其他含氧基团。
3.二氢黄酮类：
二氢黄酮类结构可视为是黄酮 基本母核的2、3位双键被氢化而成。
4.二氢黄酮醇类：
二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的２、３位 被氢化的基本母核，且常与相应的黄酮醇共 存于同一植物体中。
典型化合物：
5.异黄酮类： 异黄酮类母核为3-苯基色原酮的 结构，即B环连接在C环的3位上。 典型化合物：
3.止咳祛痰作用，如杜鹃素、甘草素和甘草苷等。
四、分布及自然界存在形式
1. 黄酮类化合物类型多样，分布广泛，最集中分
布于被子植物中。如黄酮类以唇形科、玄参科、爵麻科、 苦苣苔科、菊科等植物中存在较多；黄酮醇类较广泛分 布于双子叶植物；二氢黄酮类特别在蔷薇科、芸香科、 豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多；二氢黄酮醇 类较普遍地存在于豆科植物中；异黄酮类以豆科蝶形花 亚科和鸢尾科植物中存在较多。在裸子植物中也有存在， 如双黄酮类多存在松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。 2.黄酮类化合物在植物体内大部分以与糖结合成苷 的形式存在，一部分以游离形式存在。
第六章 黄酮类化合物
第一节 概 述
一、定义 1.经典的概念：指基本母核为2-苯 基色原酮（2-phenylchromone）的一系 列化合物。 2.现在黄酮类化合物是泛指两个苯 环（A与B环）通过三个碳原子相互联结 而成的一系列化合物。其基本碳架＊
二 、生物合成途径 莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径， 由一个桂皮酰辅酶A和三个丙二酰辅酶 A在查耳酮合成酶的作用下生成查耳酮。 生成的查尔酮，再经过异构化酶的作 用形成二氢黄酮。二氢黄酮在各种酶 的作用下，经转化而得到其它类型黄 酮类化合物 。图见教材。
三、主要的生理活性
1.对心血管的作用，如葛根总黄酮及葛根素 (puerarin)、银杏叶总黄酮等具有扩张冠状血管作 用 。芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、 d-儿茶素（d-catechin）等具有降低毛细血管脆性 和异常通透性作用，可用作毛细血管性出血的止血 药及治疗高血压、动脉硬化的辅助药 。 2.抗菌、抗病毒作用，如黄芩苷，木犀草素苷等。
6.二氢异黄酮类： 二氢异黄类具有异黄酮的2、3 位被氧化的基本母核。
7. 查尔酮类：
查耳酮类的结构特点是二氢黄酮C环的1、2位 键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。
与二氢黄酮关系：
典型化合物：
红花苷
8. 二氢查尔酮类：
二氢查耳酮类为查耳酮α，β位双键氢 化而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷 薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根 苷（phloridzin）。