浙江省温州市龙湾中学高二化学《苯的结构与性质》课件
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苯的结构与化学性质PPT课件
最新课件
7
注意: ①反应物：液溴。（溴水与苯不反应，萃取） ② 反应条件：催化剂FeBr3。通常加Fe屑， 铁和溴能反应，生成 FeBr3。 ③溴苯能溶解溴，溶解溴呈褐色 ④长导管作用：导气、冷凝回流
除去溴苯中溶解的溴，可加入NaOH溶液
后再分液。
最新课件
8
（2）苯的硝化反应
+ HNO3
浓硫酸
△
NO2+ H2O
（硝基苯）
注意：
①水浴加热。
②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
③硝基苯：无色、苦杏仁气味、油状液体，不溶于
水，密度比水大，有毒。
④混合时，将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振
荡，最后加入苯。浓硝最新酸课件 →浓硫酸→苯
9
最新课件
10
3、苯的加成反应
+ 3H2
Ni △
(环己烷)
苯能加成(与H2加成，但不能与溴水加成）
二、苯的组成和结构
1、分子式
C6H6
H
2、结构式
H CC C H H CCC H
H 3、结构简式
凯库勒式
最新课件
1
研究发现：
苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应， 说明苯分子中不含碳碳双键。
苯的一氯代物： 一种 苯的邻二氯代物： 一种
苯环分子中不存在单双键交替的结构
最新课件
2
二、苯的组成与结构
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是 一种介于单键和双键之间的特殊的键。
苯的化学性质总结：
难氧化，易取代，能加成。
最新课件
11
我们应该会做梦！…… 那么我们就可以发现真 理…… 但不要在清醒的理智检验 之前，就宣布我们的梦。
《苯的结构和性质》课件
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《苯的结构和性质》PPT课件
本概念的化合物，具有丰富的结构和性质。 - 了解苯的历史和发现，以及其在科学和工程领域中的重要性。
苯分子结构和数据
苯的分子结构
探索苯分子的环状结构和碳原子 的位置。
苯分子结构模型
展示苯分子的三维结构模型和相 关数据。
苯分子的键长
介绍苯分子中碳-碳键和碳-氢键 的长度。
苯分子的性质
物理性质
解释苯的物理性质，如熔点、沸点和溶解性。
化学性质
探讨苯的化学性质，包括它作为亲电子体和亲核子体的行为。
危险性及安全注意事项
提醒使用和处理苯时的安全注意事项，以及苯的潜在危险。
苯在生产中的应用
化工行业应用
介绍苯在化工行业中的广泛应用，如聚合物生产和 溶剂的用途。
环保问题及解决方案
探讨苯在生产和使用过程中可能引发的环境问题， 并提出解决方案。
结语
1 简要总结
总结苯的结构和性质，强调其在化学和工程领域的重要性。
2 未来发展的前景和挑战
展望苯在未来的应用前景，并提出解决技术和可持续发展的挑战。
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《苯的结构与性质》课件
苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备，将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法，能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应，能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料， 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在，构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则，表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在，苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应，例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂，提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定，具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应，广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备，广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件，我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子！
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构， 苯属于脂肪族烃，分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构，电子可以在环上 自由运动，使得苯分子于苯的共振结构，苯环上的氢可以被其他基团取代，发生电子取代反应。
高二化学苯的结构与性质PPT精品课件
专题3 常见的烃
第一单元 脂肪烃
3.2.1 苯的结构与性质
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点 2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等
②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
替的事实是
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？ ③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？ ⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体， 密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假Байду номын сангаас。
第一单元 脂肪烃
3.2.1 苯的结构与性质
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点 2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等
②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
替的事实是
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？ ③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？ ⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体， 密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假Байду номын сангаас。
高中化学 第三章 有机化合物 3.2.2 苯的结构和性质课件 高二化学课件
（1）苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比 苯多一个或若干个CH2原子团。
（2）通式：CnH2n-6(n≥6)
因此，苯的同系物只有(zhǐyǒu)苯环上的取代基是烷基时，才 属于苯的同系物。
2021/12/11
第二十一页，共二十九页。
CH3 甲苯
CH2CH3 乙苯
CH3 CH3 二甲苯
苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯活泼，多数(duōshù)能被 酸性KMnO4溶液氧化。
它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃
烧时，会产生明亮(míngliàng)并带浓烟的火焰
C．一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
2021/12/11
第二十四页，共二十九页。
3. 下列反应中，不属于(shǔyú)取代反应的是（ C） A. 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热
凯库勒苯的结构(jiégòu)
2021/12/11
第八页，共二十九页。
资料(zīliào)： 苯的一氯代物：一种
苯的邻二氯代物：一种
Cl
Cl
Cl
Cl
结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键(dān jiàn)和双键
C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m
结论: 苯环中的碳碳键 介于(jièyú)单键和双键之间
苯的可能(kěnéng)结构：
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=C=CH—CH=C=CH2 CH2=CH—CH=CH—C≡CH
……
讨论(tǎolùn)：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重 要化学性质？可设计怎样的实验来证明？
2021/12/11
【高中化学】苯的结构及其化学性质PPT课件
2.Fe屑的作用是什么？ 铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)。
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 较剧烈的反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
一是导气，二是冷凝。即将挥发出的苯和溴冷凝回流。
5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
苯的特殊结构
（碳碳键介于碳碳 单键与碳碳双键 之间）
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
苯的化学性质（较稳定）：
加成反应
易取代，能加成，难氧化（可燃）；
1、不要做刺猬，能不与人结仇就不与人结仇，谁也不跟谁一辈子，有些事情没必要记在心上。 2、相遇总是猝不及防，而离别多是蓄谋已久，总有一些人会慢慢淡出你的生活，你要学会接受而不是怀念。 3、其实每个人都很清楚自己想要什么，但并不是谁都有勇气表达出来。渐渐才知道，心口如一，是一种何等的强大! 4、有些路看起来很近，可是走下去却很远的，缺少耐心的人永远走不到头。人生，一半是现实，一半是梦想。 5、你心里最崇拜谁，不必变成那个人，而是用那个人的精神和方法，去变成你自己。 6、过去的事情就让它过去，一定要放下。学会狠心，学会独立，学会微笑，学会丢弃不值得的感情。
苯的结构 及其化学性质
学习目的：
1、掌握苯的结构
2、根据苯的组成和结构特点 认识在苯环上的加成和取代反 应
Hale Waihona Puke 试 一 试 苯的结构是怎样呢？
如何通过实验验证这些结构是否合理？
实验1：试管中加入2mL苯，滴 几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后 静置。 苯不能使酸性高锰酸钾褪色
实验2：试管中加入2mL苯，加 入1mL溴的四氯化碳溶液，振 荡后静置。苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 较剧烈的反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
一是导气，二是冷凝。即将挥发出的苯和溴冷凝回流。
5.为什么导管末端不插入液面下？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
苯的特殊结构
（碳碳键介于碳碳 单键与碳碳双键 之间）
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
苯的化学性质（较稳定）：
加成反应
易取代，能加成，难氧化（可燃）；
1、不要做刺猬，能不与人结仇就不与人结仇，谁也不跟谁一辈子，有些事情没必要记在心上。 2、相遇总是猝不及防，而离别多是蓄谋已久，总有一些人会慢慢淡出你的生活，你要学会接受而不是怀念。 3、其实每个人都很清楚自己想要什么，但并不是谁都有勇气表达出来。渐渐才知道，心口如一，是一种何等的强大! 4、有些路看起来很近，可是走下去却很远的，缺少耐心的人永远走不到头。人生，一半是现实，一半是梦想。 5、你心里最崇拜谁，不必变成那个人，而是用那个人的精神和方法，去变成你自己。 6、过去的事情就让它过去，一定要放下。学会狠心，学会独立，学会微笑，学会丢弃不值得的感情。
苯的结构 及其化学性质
学习目的：
1、掌握苯的结构
2、根据苯的组成和结构特点 认识在苯环上的加成和取代反 应
Hale Waihona Puke 试 一 试 苯的结构是怎样呢？
如何通过实验验证这些结构是否合理？
实验1：试管中加入2mL苯，滴 几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后 静置。 苯不能使酸性高锰酸钾褪色
实验2：试管中加入2mL苯，加 入1mL溴的四氯化碳溶液，振 荡后静置。苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
苯的结构和性质参考ppt课件
第七章 芳 香 烃
第一节 苯的结构
芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢 化合物。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取 而得、具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们 不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成， 难氧化）。
-SO3H、 -COOH、 -N+R3等
例如：
OH
N2H
COOH
COOH N2H
Cl
OC 3 H
N2O HO
N2O
Cl
S3 O H
3-硝 基 -5-羟 基 2-甲 氧 基 -6-
对 氯 苯 酚对 氨 基 苯 磺 酸间 硝 基 苯 甲 酸 苯 甲 酸
氯 苯 胺
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
苯胺
苯乙烯
3，3-二甲基-4-苯基己烷
3.二元取代苯的命名
取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，4表示。 例如：
C3 H H3C
C3 H
C3 H
C3 H
C3 H
邻 二 甲 苯
间 二 甲 苯
H3C
对 二 甲 苯
OH
邻 甲 基 苯 酚
（ 1， 2-二 甲 苯 ）（ 1， 2-二 甲 苯 ） （ 1， 2-二 甲 苯 ） （ o-二 甲 苯 ） （ m-二 甲 苯 ） （ p-二 甲 苯 ） （ o-甲 基 苯 酚 ）
例如：
R R''
R
R
R' R''
R&9;
第一节 苯的结构
芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢 化合物。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取 而得、具有芳香气的物质。 现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们 不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成， 难氧化）。
-SO3H、 -COOH、 -N+R3等
例如：
OH
N2H
COOH
COOH N2H
Cl
OC 3 H
N2O HO
N2O
Cl
S3 O H
3-硝 基 -5-羟 基 2-甲 氧 基 -6-
对 氯 苯 酚对 氨 基 苯 磺 酸间 硝 基 苯 甲 酸 苯 甲 酸
氯 苯 胺
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
苯胺
苯乙烯
3，3-二甲基-4-苯基己烷
3.二元取代苯的命名
取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，4表示。 例如：
C3 H H3C
C3 H
C3 H
C3 H
C3 H
邻 二 甲 苯
间 二 甲 苯
H3C
对 二 甲 苯
OH
邻 甲 基 苯 酚
（ 1， 2-二 甲 苯 ）（ 1， 2-二 甲 苯 ） （ 1， 2-二 甲 苯 ） （ o-二 甲 苯 ） （ m-二 甲 苯 ） （ p-二 甲 苯 ） （ o-甲 基 苯 酚 ）
例如：
R R''
R
R
R' R''
R&9;
《苯分子结构及性质》课件
取代反应
通过不同的取代试剂，苯分子可 以进行取代反应，引入其他官能 团。
加成反应
苯分子可参与加成反应，发生双 键加成，生成环状化合物。
苯分子的芳香性质
1 稳定的芳香性
苯分子由芳香环结构组成，具有高度的共轭性和稳定性。
2 芳香基团反应
苯分子的芳香性使其可参与芳香基团反应，产生复杂的化学转化。
苯分子的共轭体系
共轭 π-电子体系
苯分子具有共轭的π-电子体系，使 其具有特殊的光学和电学性质。
能级结构
共振结构
苯分子的π-电子能级结构是由共轭
苯分子可用多个共振结构描述，说
键和非共轭键间交互作用所决定的。 明了其特殊的稳定性和反应性。
苯分子在生物化学中的应用
1
药物研发
苯环结构常出现在许多药物中，具有特定的生物活性和作用机制。
苯分子的电子云排布
σ-电子云
苯分子中的σ-电子云由碳原子上的轨道形成，是化学 键的形成基础。
π-电子云
苯分子的π-电子云由芳香环上的轨道形成，环状分布 在共轭碳原子平面之上和之下。
苯分子的官能团修饰
1
卤素取代
2
将卤素元素取代苯环上的氢原子，可以改
变苯分子的化学性质和反应活性。
3
烷基取代
通过将烷基基团与苯环上碳原子发生取代 反应，可以引入不同的官能团。
2
染料制备
苯分子可以作为染料的基础单元，可制备出多种颜色鲜艳的有机染料。
3
有机合成
苯分子广泛应用于有机合成中，可作为重要的起始物质和反应中间体。
羟基取代
通过与苯环上的氢原子发生酸碱反应，可 以引入羟基官能团。
苯分子的物理性质
外观 密度 沸点 熔点 溶解性 导电性
苯的结构和性质PPT课件
3、新航路的开辟过程
时间
14871488
1492
14971498
人物 迪亚士 哥伦布 达.迦马
国别 葡萄牙 意大利 葡萄牙
15191522 麦哲伦
葡萄牙
航线
从西欧沿非洲 西海岸南航， 到达非洲西南 端-好望角
从西欧横渡大 西洋，到达美 洲
绕过好望角到 达印度，开辟 了通往东方的 新航路
完成第一次环 球航行
从原来相对分散、隔绝的状态走向一个相互联系的整 体。 2.促进了不同地区人民的相互融合，形成了新的民族。 3.促进了国际贸易的发展。 4.促进了不同区域文明之间的交流尤其是促进科技成果 的交流。 5.促进了封建制度的衰落和资本主义的发展 二、负面影响
葡萄牙、西班牙等国对美洲、非洲和亚洲进行殖 民扩张，野蛮屠杀当地居民，掠夺土地和财富。殖民、 奴役和前所未闻的屠杀、掠夺、迫害带给了拉美、非 洲、印度和东南亚人民无尽的灾难。
4、路线：江苏刘家港出发，经东南亚、南亚、西亚，最远到达红海沿岸和非洲东海岸地区。
5、对外贸易：
传出的物品、技术
传入的物品、技术
丝织品、瓷器、茶叶、 印花布、铁器
香料、药材、染料及大量供皇室享用 的珍珠、玛瑙、宝石、象牙等奢侈品
6、意义：是世界航海史上的壮举。促进了中国与亚非各国的经济文化交流，有 助于中国人对世界的了解
气体
为什么三颈瓶上方需要用长导管？
2.锥形瓶内长导管口出现 白雾
，
为什么导管不能深入锥形瓶中的液面以下？
3.盛有硝酸银溶液的锥形瓶内出现 浅黄色沉淀，
结论：苯和液溴催化剂的条件下发生 了取代反应
上述实验中与AgNO3溶液产生沉 淀的一定是HBr吗？
讨论------如何改进？
高中化学苯的结构与性质精品ppt课件
4.分子中所有的碳碳键的键长、键角相同 5.苯分子和H2完全加成的热效应 △H=-208.4kJ· mol-1,与碳碳双键与H2完全加成的 热效应的（ △H=-119.6kJ· mol-1 ）的三倍比相 差较大。
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯的1H核磁共振谱图证明苯分子中6个H 的化学环境完全相同。
课堂练习
实验中用液溴与苯反应制取溴苯，得到粗 溴苯后，要用下列操作精制：①蒸馏②水 洗③用干燥剂干燥④用5%NaOH溶液洗 ⑤再水洗，正确的操作顺序是（ B ） A. ① ② ③ ④ ⑤ B. ② ④ ⑤ ③ ① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
观察与思考
长导管 温度计
1、药品加入顺序： 先向试管中加入浓硝 酸，再加入浓硫酸， 冷却后再加苯。 2、反应条件的控制： 水浴加热， 温度控制在50--60度 3、长导管的作用： 导气、冷凝回流
苯、液溴、铁粉、 氢氧化钠、碱石灰
4、实验步骤： 搭装置-----检查气密 性-----放入药品（先 放铁粉，再放苯和液溴 的混合物）----反应后 再加入氢氧化钠溶液。
实验现象：
烧瓶中的现象：
溶液呈微沸状态，烧瓶中充满红棕色的气体，反应完毕 后烧瓶底部有褐色油状液体。
锥形瓶中的现象：
导管口有白雾，锥形瓶加入AgNO3溶液有淡黄色沉淀产生
+ 3H2
Ni
加热
环己烷
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而 破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。Biblioteka （易取代、难加成、能氧化）
温故知新－苯的同系物
1、从哪里可以得到芳香烃？什么是苯的同系物？它在 结构上具有什么特征？ 2、下列物质是苯的同系物吗？写出它们分子式
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯的1H核磁共振谱图证明苯分子中6个H 的化学环境完全相同。
课堂练习
实验中用液溴与苯反应制取溴苯，得到粗 溴苯后，要用下列操作精制：①蒸馏②水 洗③用干燥剂干燥④用5%NaOH溶液洗 ⑤再水洗，正确的操作顺序是（ B ） A. ① ② ③ ④ ⑤ B. ② ④ ⑤ ③ ① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
观察与思考
长导管 温度计
1、药品加入顺序： 先向试管中加入浓硝 酸，再加入浓硫酸， 冷却后再加苯。 2、反应条件的控制： 水浴加热， 温度控制在50--60度 3、长导管的作用： 导气、冷凝回流
苯、液溴、铁粉、 氢氧化钠、碱石灰
4、实验步骤： 搭装置-----检查气密 性-----放入药品（先 放铁粉，再放苯和液溴 的混合物）----反应后 再加入氢氧化钠溶液。
实验现象：
烧瓶中的现象：
溶液呈微沸状态，烧瓶中充满红棕色的气体，反应完毕 后烧瓶底部有褐色油状液体。
锥形瓶中的现象：
导管口有白雾，锥形瓶加入AgNO3溶液有淡黄色沉淀产生
+ 3H2
Ni
加热
环己烷
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而 破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。Biblioteka （易取代、难加成、能氧化）
温故知新－苯的同系物
1、从哪里可以得到芳香烃？什么是苯的同系物？它在 结构上具有什么特征？ 2、下列物质是苯的同系物吗？写出它们分子式
《苯的结构和性质》课件
苯的溶解度受分子极性和溶剂的性质影响。
苯的状态与颜色
状态
常温下，苯呈液态，无色透明。
颜色影响因素
苯的颜色主要受其纯度和所含杂质的影响。纯净的苯应为无色，但实际中可能因 含有杂质而呈现淡黄色或淡褐色。
03 苯的化学性质
苯的取代反应
苯的亲电取代反应
苯环上的氢原子在亲电试剂（如 卤素、硫酸、硝酸等）的作用下
04
苯在化学工业中是一种重要的 有机原料，用于合成各种化学 品，如塑料、染料、香料、农
药等。
苯是许多高分子材料的单体， 可用于合成纤维、合成橡胶和
工程塑料等。
苯在农药生产中用作溶剂和化 学反应剂，有助于制造除草剂
、杀虫剂和杀菌剂等。
苯在染料工业中用作中间体和 溶剂，用于生产各种染料和颜
料。
苯在医药工业中的应用
共振稳定作用
由于电子的离域，苯分子中的六个碳 原子之间的键更加稳定，使得苯分子 更加稳定
02 苯的物理性质
苯的沸点
沸点
苯的沸点为80.1℃，属于中等沸点范 围的化合物。
沸点影响因素
苯的沸点主要受分子间作用力的影响 ，包括范德华力和氢键。
苯的溶解度
溶解度
苯在不同溶剂中的溶解度有所差异。
溶解度影响因素
02
苯作为有机合成中间体 ，用于制造各种除草剂 和植物生长调节剂。
03
苯在农业中还用作农用 塑料薄膜的制造原料， 有助于提高农作物的产 量和质量。
04
苯在农业生产中还用作 土壤熏蒸剂，可以有效 防治土壤病虫害。
05 苯的危害与防护
苯的职业暴露
职业暴露
苯是一种有毒物质，长期接触苯可能导致职业病，如苯中毒 。职业暴露主要发生在化工、制药、油漆制造等行业。
苯的状态与颜色
状态
常温下，苯呈液态，无色透明。
颜色影响因素
苯的颜色主要受其纯度和所含杂质的影响。纯净的苯应为无色，但实际中可能因 含有杂质而呈现淡黄色或淡褐色。
03 苯的化学性质
苯的取代反应
苯的亲电取代反应
苯环上的氢原子在亲电试剂（如 卤素、硫酸、硝酸等）的作用下
04
苯在化学工业中是一种重要的 有机原料，用于合成各种化学 品，如塑料、染料、香料、农
药等。
苯是许多高分子材料的单体， 可用于合成纤维、合成橡胶和
工程塑料等。
苯在农药生产中用作溶剂和化 学反应剂，有助于制造除草剂
、杀虫剂和杀菌剂等。
苯在染料工业中用作中间体和 溶剂，用于生产各种染料和颜
料。
苯在医药工业中的应用
共振稳定作用
由于电子的离域，苯分子中的六个碳 原子之间的键更加稳定，使得苯分子 更加稳定
02 苯的物理性质
苯的沸点
沸点
苯的沸点为80.1℃，属于中等沸点范 围的化合物。
沸点影响因素
苯的沸点主要受分子间作用力的影响 ，包括范德华力和氢键。
苯的溶解度
溶解度
苯在不同溶剂中的溶解度有所差异。
溶解度影响因素
02
苯作为有机合成中间体 ，用于制造各种除草剂 和植物生长调节剂。
03
苯在农业中还用作农用 塑料薄膜的制造原料， 有助于提高农作物的产 量和质量。
04
苯在农业生产中还用作 土壤熏蒸剂，可以有效 防治土壤病虫害。
05 苯的危害与防护
苯的职业暴露
职业暴露
苯是一种有毒物质，长期接触苯可能导致职业病，如苯中毒 。职业暴露主要发生在化工、制药、油漆制造等行业。
2.3.1 苯的结构与性质 课件(共38张PPT)高中化学人教版(2019)选择性必修三
H H C· C· ·C H H C· · ·C H
C H
H C HC CH HC CH C H
大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，比较稳定
键长 139 pm
立体构型 平面正六边形
键角 120o
共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型
所有C、H原子
sp2杂化
Hale Waihona Puke σ键 大π键3.苯的化学性质 ——易取代，能加成，难氧化 苯分子中的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发 生的加成反应。 (1)氧化反应 ①苯有可燃性： 2C6H6＋15O2――点―燃―→12CO2＋6H2O。
苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应 苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化
②苯的硝化反应
＋HO—NO2―浓―硫 △――酸→ 硝基苯
＋H2O
硝基苯：有苦杏仁气味，无色液体，不溶于水，密度
比水的大。 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
水浴加热
拓展 “浴热”容易控制恒温，且易使被加热物质受热均匀。需要加热，且 要控制在100 ℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用 油浴(0～300 ℃)、沙浴温度更高。
2．1 mol的苯在标准状况下的体积是否为22.4 L?
1809年的伦敦，人们对煤气照明感到新奇
苯的发现和命名
煤气通常是压缩在桶里贮运的 人们发现这种桶里总有一种油状液体 但长时间无人问津
法拉第(英国)对这种油状液体产生了浓厚的兴趣 他花了整整五年时间提取这种液体
1825年从中得到了一种无色油状液体 他称为
①丙烯分子中，共平面原子至少_6__个，最多__7_个 ②苯乙烯分子中，共平面原子至少_1_2_个，最多_1_6_个
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• 苯的化学性质——硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成 一取代硝基苯，当温度升高至100～110℃时则生 成二取代产物间二硝基苯。 +
浓硫酸 HNO3 60℃
— NO2 + H2O — NO2 — NO2 + 2H2O
+
浓硫酸 2HNO3 100~110℃
NO2、NO2 、-NO2 定位基种类
把过量的CO2气体通入下列物质的饱和溶 液中，不变浑浊的是（ AF） A．Ca(OH)2 B．C6H5ONa C．NaAlO2 D．Na2SiO3 E．Na2CO3 F．CaCl2 A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。 若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属 Na，只有B无变化。 （1）写出A、B的结构简式 、 。 （2）C 有多种同分异构体，若其一溴代物最 多有两种， C 的这种同分异构体的结构简式 是 。
CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
—CH3 —CH3
—CH2—CH3
CH3
CH3
2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
3.二甲苯的一氯代物的同分异构体 甲苯加氢后的一氯代物的同分异构体
• 多环芳烃
多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
高锰酸钾的酸性溶液
反应机理
O || C—OH |
能被氧化
H | —C—H | H
H | | —C—C— | | H
C | —C—C | C
能被氧化
不能被氧化
CH3 CH3 | | CH3 —C—CH3 KMnO /H+ | 4 | CH3—CH— CH3 | CH2—R
CH3 | —C—CH3 | HOOC— CH3 | COOH
——冒浓的黑烟
苯+Cl2在紫外光条件下的反应
Cl
紫外光
Cl
Cl
+ 3Cl2
Cl Cl
Cl
比较：
+ Br2
Fe
— Br + HBr
苯的结构与性质
• 苯的化学性质——小结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而 破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。
难氧化（燃烧）、易取代、能加成
二、苯的同系物
1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。 如：
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色
CH3 H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯 的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色；与苯环相连的烷基通常 被氧化成羧基，也即不论侧链长短，产物均为苯甲酸。 | —C—H |
2.卤代反应
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
条件分别是什么？
反应二可能有几种产物？
• 苯的同系物的化学性质——加成反应
苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应
CH3 + 3H2 催化剂 CH3
结论：
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
• 苯的同系物的化学性质——取代反应
1、硝化反应 (100℃为一取代物)
CH3 | O 2N CH3 | NO2 | NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
甲苯的氧化比苯更 易进行，且可生成 三元取代物，说明 侧链对苯环也有影 响。
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT
不溶于水的淡黄色针状 晶体， 烈性炸药
婴儿用一次性尿片中有一层能吸水保水的 物质。下列高分子中有可能被采用的是（ B ）
白藜芦醇广泛存在于食物（例如山椹、花生、 葡萄糖等）中，它可能 具有抗癌性。与1 mol 该化合物起反应的Br2 和H2的最大值是（ B ） A．1 mol ，1 mol B．3.5 mol ，7 mol C．3.5 mol ，6 mol D．6mol ，7 mol
基团间的相互影响
研究烃的衍生物时，既要注意官能团的 共性 ，又要注意它与不同基团相连而引起的 “个性”。
乙醇与苯酚中羟基的活性 苯与甲苯、苯酚中苯环被取代的活性
+
浓硫酸 HNO3 60℃
— NO2 + H2O
+
CH3 |
浓硫酸 2HNO3 100~110℃
/NO2
+ 2H2O
\NO
2
+ 3HNO3
FeBr3
— Br + HBr
Br— — Br + 2HBr
FeBr3
FeBr3
— Br + 2HBr — Br
不同状态的溴与烃的反应规律
溴蒸汽
烃 反应类型
溴水
液溴
苯的化学性质——硝化反应
现象：加热一段时间后，反应 完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯 中，在烧杯底部出现淡黄色油状液 体（硝基苯）。 硝基苯无色，难溶于水，密度比 水大，有苦杏仁味 ，有毒。
④
O
⑤
⑥
CH2CHCH3 CH3
—NO2
⑦
C
OH
⑧
⑨
CH2
• 苯的同系物的化学性质
苯环性质 烷基性质
卤代反应、硝化反应、加成反应
卤代反应
• 苯的同系物的化学性质——氧化反应
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
用力振荡，必要时加热
现象：紫红色褪去
如何加快化学反应速率？
升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8) 蒽(C14H10)
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是
① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是
3.下列有机物中哪些是苯的同系物
①
—OH
② ③ ④ ⑧ ⑨ ② ③ ⑧
CH CH2
②
—CH3
③
—CH3 —CH3
1、如何检查装置气密性？
2、冷凝管的作用？冷却水为什么下进上出？ 3、锥形瓶的作用？ 4、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？ 5、碱石灰干燥管的作用？
6、加NaOH作用是什么？
7、能说明此反应是取代反应的依据是？
8、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到 的溴苯却是褐色的液体，原因何在？
现象 苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较慢）
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 高锰酸钾
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 性高锰酸钾 褪色（较快）
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
苯的结构与性质
• 苯的结构
大量实验事实表明，在苯分子中不存在独立 的碳碳单键和碳碳双键。
根据现在价键理论，苯分子中的的碳碳键是 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。
苯分子中的6个碳 原子和6个氢原子都处 于同一个平面上，为 平面正六边形。
凯库勒式仅有习惯性的纪念意义
小结：一、苯的物理性质
1.无色，有特殊芳香气味的液体
浓硫酸 100℃
O 2N
CH3 | NO2
+ 3H2O
| NO2
1、烃基与烃基间的相互影响
—CH3
苯环受－CH3影 响而使邻、对位的 氢易被取代。
－CH3受苯环 影响，能被酸性 KMnO4氧化。
2、烃基与官能团间的相互影响
1) 烃基影响官能团 2CH3CH2OH＋2Na → 2CH3CH2ONa＋H2↑ C6H5OH＋2NaOH → C6H5ONa＋H2O↑
2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存）
6.苯蒸气有毒
｝
特性
二、苯的性质
苯的特殊结构 苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴
取代？
加成？
苯的化学性质——卤代反应
液溴、苯、 铁粉
2、某些反应
R–OH
与活泼金属 与氢氧化钠
OH R-COOH
与碳酸氢钠
有机物分子中基团间的相互影响会导致物质 化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的 是（ B ） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加 成反应 C.苯酚的酸性比乙酸弱 D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要 与液溴且铁作催化剂的条件下才反应
2) 官能团影响烃基
+ Br2
FeBr3
— Br + HBrOHFra bibliotek+
Br
OH
3Br2
Br
Br
+
3HBr
1．取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇， 另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热 水浴中加热。热水浴的温度约为50℃。待苯酚熔化后， 向两支试管中分别加入绿豆粒大小的金属钠。观察 实验现象
2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 苯 苯、液溴 催化剂 1或2 较慢 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快