高考化学二轮复习课件二十六有机化学基础——有机物的组成和结构

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（1）可以看作醇类的是__________B__D_______________ （2）可以看作酚类的是___________A__B_C______________ （3）可以看作羧酸类的是__________B__C__D________________ （4）可以看作酯类的是_____________E____________________
3、烯烃、炔烃的命名
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4、苯的同系物的命名
（1）苯环作为母体，其他基团作为取代基 例如，苯分子中的一个氢原子被甲基取代后为甲苯，被乙基取代后为乙 苯；两个氢原子被两个甲基取代后为二甲苯。
（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
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一、有机物中常见官能团
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二、有机物的分类
链状化 合物
有 机 化 合 物
环状化 合物
烃 烃的衍
生物
脂环化 合物
芳香化 合物
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烷烃、烯烃、炔烃
脂肪醇（CH3CH2OH）
环烷烃 环烯烃 脂环烃的衍生物
苯及其同系物 稠环化合物 苯的衍生物

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练习 2.
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已知各物质的沸点：
乙酸乙酯 77.1 ℃ 乙醇 78.5 ℃ 乙酸 118 ℃
请回答下列问题：
(1)试剂(a)为_饱__和__N__a_2_C_O__3溶___液__，试剂(b)为 硫酸 。 (2)图中的分离方法分别是①为_分__液__；②为_蒸__馏___；③为_蒸__馏___。
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（3）萃取
萃取原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另 一种溶剂的过程。 2.萃取装置及注意事项 加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭 活塞，上层液体从上口倒出。
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现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
分析：吸收峰数目＝氢原子的类型，吸收峰面积比＝氢原子个数比
如CH3CH2OH的吸收峰面积比＝3∶2∶1
。
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谱图法在确定有机物分子结构中的应用
(1)核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个 数之比。 (2)不同化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。因此，可根 据红外光谱图，推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构 (3)质谱图中，质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。
下列有机物的命名错误的是（ ）
五、研究有机化合物的一般方法和步骤
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1、有机物分子结构的确定 （1）红外光谱
原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：Ⅰ(CH3CH2OH)或
2、同分异构体
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定义：化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。同
分异构体的结构不同，性质也不同，是不同的物质。
分类：
碳链异构
结构异构
同分异构现象
官能团异构（位置异构、类型异构）
立体异构：顺反异构（烯烃）、对映异构
书写：（1）烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，
氯代 物也只有一种。
③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条
原原则则是：
举例
同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等
效的
CH4中的4个氢原子等效 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效
处于对称位置上的氢原子是等效的
CH3CH3中的6个氢原子等效、乙烯分子中的4个H 等效、苯分子中的6个氢等效、(CH3)3CC(CH3)3上
有机物结构确定的方法思路
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已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（D）
A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，
不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。
（2）具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异
构→官能团异构。
（3）芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种
数目判断：
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（1）一取代产物数目的判断 ①基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 ②替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体 (将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一
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2、系统命名法
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编号原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端 开始编号
同“近”、同“简”， 考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链， 从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小 者即为正确的编号
的18个氢原子等效
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数目判断：
（2）二取代或多取代产物的数目判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体
的 数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取
代 基的位置以确定同分异构体的数目。
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四、有机物的命名
1、习惯命名法
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考点：
1、有机物的组成与结构 2、烃和卤代烃 3、烃的含氧衍生物 4、有机合成 5、基本营养物质和高分子化合物
考情： 一、有机化学基础的考查是高 考中的重点。（15~20分） 二、在高考中一般以有机综合 推断题、有机合成题的形式出 现，主要考查有机物的分子式、 结构简式、同分异构体的书写、 重要的有机反应类型、有机官 能团的性质及相互转化、有机 合成路线的设计等知识。本部 分知识内容多以新药、新材料 或特殊性能的有机物的合成为 载体，串联多个重要的有机反 应组成综合题。
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2、物质分离、提纯的方法
（1）蒸馏
蒸馏原理： 在一定温度和压强下加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方
法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
适用条件：有机物热稳定性较强；有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。
蒸馏装置及注意事项：①加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。
②温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处
。
③冷却水的流动方向是下口进、上口出。
（2）重结晶
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实验原理：利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发 将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。 溶剂的选择： ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ，易于除去。 ②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度 较大 ，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。 苯甲酸重结晶的实验装置及步骤：
Ⅱ(CH3OCH3)，利用红外光谱来测定，分子中有 O—H键 或 —OH可确定A
的结构简式为Ⅰ(CH3CH2OH)。
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（2）核磁共振氢谱 原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱
图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数目成正比。
作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
三、同系物与同分异构体
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1、同系物 定义：是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。 特征：（1）同系物一定符合同一通式；但符合同一通式的不一定是同系物。 （2）同系物必为同一类物质。 （3）同系物化学式一定不相同。 （4）同系物的组成元素相同。 （5）同系物结构相似，不一定完全相同。 （6）同系物随碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力 逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。