有机化学简介

1.3

化学键与分子结构
物质的性质—— 决定于分子的性质 分子的性质—— 由分子的内部结构所决定 分子结构 —— 分子的空间构型（分子在空间呈 现的一定的几何形状— 构型） —— 化学键问题（分子中将原子结合 在一起的作用力就叫化学键）


两种主要化学键：离子键和共价键 ： 1916年： Kossel 提出离子键理论 Lewis 提出共价键理论 化学键形成的动力—— 原子有达到稳定的电子构型的趋势（惰 性气体外层电子构型） 离子键：大多数无机物，如 NaCl等盐类
不同原子构成的共价键—— 极性共价键（强or弱） 键的极性 —— 共价键上电子云分布的不均匀性造成的；原 因：组成共价键的原子的电负性的差异（不同），说到底是 电子效应。 键的极性与分子的物理化学性质密切相关。 影响（作用）：物理常数 bp，mp等；反应类型；对其周围 化学键的反应活性



基团的例外如—OH、—SO3H等）；Ⅴ反应速率慢； Ⅵ反应产物复杂，负反应多。
相似相溶原则：

（是物质溶解性能的一经验规律）极性强 的化合物易溶于极性强的溶剂中，极性弱
或非极性化合物易溶于弱极性或非极性的
溶剂中。

数目庞大：1100多万种以上 组成元素少：主要含C H O N P S X 等，仅仅由 C、 H 组成的有机物 > 3000 性质独特,结构变化丰富多彩等（与无机化合物有 较大差异）
建立有机化合 物结构理论 (19世纪60年代) 分离天然有机化合物 (18世纪末)
人工合成有机物 (19世纪初)
各分支学科 的形成 (19世纪以后)
建立立体化学 (19世纪70年 代)
在我国古代，周朝已知用胶，汉朝发明了造纸—有 机物的初级认识 —性质的应用，非结构与性质的了解 古代关于有机化学的记载 《周礼》 —— 染色、制酒、制醋等工作。周 朝 —— 胶的使用。 《神农本草经》——几百种重要药物的记载；世界上最 早的 一部药书。 汉朝 —— 纸的发明 唐朝 —— 火药的发明 明朝 —— 本草纲目 十八世纪 —纯物质 概念：例如：从葡萄汁中获得了酒石 酸，从尿中获得尿素，从酸牛奶中取得了乳酸等 。
H×
＋ ． ¨ Cl ¨ ¨Cl H× ． ¨
¨ ¨
2. 凯库勒（Kekulё.A）及 古柏尔（Couper.A）的两个重要原则 （1） 碳原子是四价的：即可与四个原子结合成 键 。 例如：

H CH4 H C H H H
H C Cl H
（2） 碳原子的自相结合成键 ：
C与C可用一价自相结合成碳碳单键，最后形成碳链。 例如：三个碳原子自相结合，结构如下图；四个碳原子 自相结合，有两种排列，结构如下：

1.共价键的键能: 表示化学键牢固的程度 对双原子分子：A—B


A—B
A. ＋
B.
裂解能＝ 键能
对多原子分子：键能为平均裂解能 键能越大，两个原子结合越牢固，键越稳定 可以利用共价键的键能来计算反应中的热效应（P12）
例1. H2(g)——>2H·
吸收436.0 kJ/mol能量，即 H—H 键的键能，也称 为H—H的解离能（Ed=436.0 kJ/mol表示）。
无机化学。但他认为有机物只能由生物细胞受一
种特殊力量——生活力的作用才会产生出来，人 工是不能合成的，这一思想曾一度统治了有机化
学界，阻碍了有机化学的发展。
1828年，魏勒（Wholer）第一次人工合成了 尿素。 1845年，Kolbe合成了醋酸 1854年，Berthelot合成了油脂



——由＋，— 离子相互作用按最大、最有效的方式堆 积而得到

共价键：大多数有机物，如 糖、醋、天然气等。
—— 通过电子的共享而达到稳定电子构型的方式而实
现。

有机分子： 是由一定数目的某几种原子按 特定的方式结合形成的（构）
分子中各个原子的连接顺序，方式（通过什 么化学键连接）直接关系着分子的性质。

四、化学实验与验证，巩固理论有机化学
知识
有机化学学习的3个重要环节：


课前预习
课堂听讲：重点、要点及基本内容（做笔记）
课后复习与练习：知识点的深化与巩固（做作
业,参考文献的查阅，笔记整理与扩充）
课程的考核: 平时成绩占30% 期末考试占70%
1.1
有机化学的发展
化学 是在原子水平上研究物质的组成、结
前

言
有机化学是化学的一大分支。

在国民经济各个领域中起着及其重要的作
用。不仅在化学工业、而且在农业、轻纺
工业、医药工业、国防及能源等部门中扮
演重要的角色，起着不可替代的作用。

有机化学教学计划
学习有机化学应做好的准备：

一、将大量素材进行总结归纳


二、举一反三、触类旁通，进行逻辑推理
三、对空间结构的想象
生成新键放热：2个C—Cl
2个H—Cl
2×339=678 kJ/mol
2×432=864 kJ/mol
断裂旧键吸热：2个C—H
2个Cl—Cl
2×414=828 kJ/mol
2× 243=486 kJ/mol
ΔHm=(678+864)-(828+486)=228 kJ/mol 即：每生 成1 mol的CH2Cl2,放出228 kJ/mol能量。
方向性。
共价键特性：

饱和性：原子核外层可用于共用成键的电子数一定， 即所能生成的共价键的数目有限（饱和）

方向性：成键轨道有方向——各化学键间具有一定的 角度。 键 ：沿键轴方向由电子云重叠而形成的化学键, 键 的电子云是围绕键轴对称分布的

共价键的属性
由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所 吸收的能量称为该键的键能。后者又称键的解离能。键能的 单位：kJ/mol。

1.3.1

价键理论
量子化学中的一个重要的近似方法： 要点： 1 2 3 自旋方向相反的未成对 电子互相接近（作用） 而形成稳定的共价键； 一个未成对电子 一旦配对，就不能与其他的未

成对电子配对—— 共价键的饱和性；

共价键的形成实质上是 电子云的重叠:电子云的 重叠越多，形成的共价键就越强—— 共价键的


有机化合物的用途与作用：
1 2 3 4 5 构成动植物的结构组织 — 蛋白质和纤维素 遗传信息物质 — DNA 油脂； 信号、调控物质— 信息素、激素、维生素、生 RNA等 贮藏养分（能量）物质 — 淀粉、糖、肝糖、
长素等
其它物质 — 如色素、气味（香臭）物质，可 满足人们某些特殊需求的有机物
热稳定性
化学性质 结构异构 （同分异构）
有 机 物 无 机 物 组成元素少（约 10 多 组 成 元 素 多 （ 100 多 组成上 种） ，数目庞大（约 700 种） ，数目较少（60 多 多万种） ，都是化合物。 万种） ，可以是单质。 主 要 是 共 价 键 （ C-C ， 共 价 键 ， 离 子 键 ， 金 结构上 C-H） ，同分异构现象很 属 键 ， 同 分 异 构 现 象 普遍。 不常见。 熔沸点低，水溶性差， 熔沸点高，水溶性好， 性质上 易燃烧和碳化，反应慢，不 易 燃 烧 和 碳 化 ， 反 产物复杂，副产物多。 应 快 ， 产 物 几 乎 是 确 定的。
例2.
甲烷分子中有四个C—H键，其解离能如下：
每一种C-H键的解离能Ed不相等。 在甲烷中C—H键的键能是各C—H键解离能的平
均值：
（423+439+448+347）/4=414 kJ/mol
化合物的键能数据可从手册中查到。
键能的用途 可用键能数据估计化学反应的焓变
例1．估算甲烷氯化生成二氯甲烷的反应焓： CH4+2Cl2——>CH2Cl2+2HCl
键的极性以偶极矩 表示，单位 德拜D（Debye） 偶极矩 是一个向量，用 负电中心。 表示其方向，箭头指向

共价键的偶极矩 在 0.4 —— 3.5 D 之间，偶极矩越大， 键的极性就越强；
注意：键的极性和分子的极性的差异与共性（相同）：
一个分子中的化学键有极性，分子并不一定为极性
分子。如：氯甲烷分子—— 极性分子 而 四氯甲烷 —— 非极性分子
由于这些物质均为从有生命的物体中获得，（同无 机物，例如：矿石、金属相比）并且由于当时的条件所 限制，不能用人工合成，“有机”这一词便由此而生。
1.1.2

有机化学的研究对象与任务
有机化学 碳化合物的化学，与生命有关的化学：
著名化学家柏则里，首先引用了“有机化学”
这一名字，目的是区别于其他矿物质的化学——
极性分子
分子的极性由组成分子的各共价键极性决定的。 分子的极性大小用分子的偶极矩度量。 分子的偶极矩等于组成分子的各共价键偶极矩的和。 例：
CH4的偶极矩为零 非极性分子
CH3Cl的偶极矩为 6.24×10-30 C·m 极性分子

一些常见共价键的偶极矩
偶极矩（D） 化学键 偶极矩（D）
化学键
C—H
随着科学的发展，更多的有机物被合成， “生活力”才彻底被否定，从此有机化学进 入了合成的时代。
有机化学展望
有机化学学科已经形成多种分支学科
1.2
有机化合物的特点(结构影响性质）
与无机化合物比较：无机化合物由离子键组成， 硬度大，熔点高，水溶性大。 有机化合物特点：Ⅰ.分子组成复杂；Ⅱ.易燃； Ⅲ. 熔点低；Ⅳ.难溶于水（同无机化合物相比，含亲水
有机化学研究任务：

1 分离、提取自然界存在地各种有机物，测定、确定其结 构、性质—— 天然产物的提取、分离，结构鉴定、开发 与应用研究：食品、药物 2 研究有机物的结构与性质间的关系，有机物的反应、变 化经历的途径、影响反应的因素，揭示有机反应的规律， 以便控制反应的有利发展方向 3 由简单的有机物（石油、煤焦油）为原料，通过反应— 合成自然界存在or不存在的有机物 — 人们所需的物质。 如： 维生素、药物、香料、染料、农药、塑料、合成纤 维、合成橡胶等