【三维设计】(人教通用版)高考化学一轮总复习讲义 第二节 烃和卤代烃

第二节烃和卤代烃
明考纲要求理主干脉络
1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、
结构、性质上的差异。

2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。

3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作
用。

4.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。

5.了解加成反应、取代反应和消去反应。

甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点及重要应用1．结构特点
分子式结构式结构简式分子构型甲烷CH4CH4正四面体乙烯C2H4CH2===CH2平面形
乙炔C2H2直线形
苯C6H6或平面正六边形
2.重要应用
(1)俗称沼气或天然气的清洁能源是CH4。

(2)常用作溶剂且有毒的是] 。

(3)常用于焊接或切割金属的是CH≡CH。

(4)可作为植物生长调节剂或果实催熟剂的是CH2===CH2。

3．烷烃、烯烃和炔烃的组成与结构特点
烃类结构特点组成通式
烷烃分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全
部跟氢原子结合的饱和烃
C n H2n＋2(n≥1)
烯烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃C n H2n(n≥2)
炔烃分子里含有碳碳三键的不饱和链烃C n H2n－2(n≥2)苯及其
同系物
苯环上的氢原子被一个或几个烷基代替得到的烃C n H2n－6(n≥6)
1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。

(1) 和是两种不同的物质。

( )
(2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。

( )
(3)乙烯的结构简式可表示为CH2CH2。

( )
(4)14 g C2H4和C3H6的混合气体中所含碳原子的数目为N A。

( )
(5) 分子中最多有5个原子在同一条直线上。

( )
(6)C2H2和的最简式相同。

( )
(7)苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。

( )
(8)苯的二氯代物有三种。

( )
提示：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×(6)×(7)√(8)√
2．思考问题
(1)分子式为C n H2n＋2的烷烃中，所含共价键的数目是多少？(请用含n的代数式表示)。

(2)乙苯的一氯代物有几种，请写出结构简式。

提示：(1)共价键的数目＝(n －1)＋2n ＋2＝3n ＋1或共价键的数目＝1
2
(4n ＋2n ＋2)＝3n ＋1。

(2)5种，即
有机物分子中原子是否共线、共面的判断方法 1．几种简单有机物分子的空间构型
(1)甲烷，正四面体结构，C 原子居于正四面体的中心，
分子中的任意4个原子都不处于同一平面内。

其中任意3个原子在同一平面内，任意2个原子在同一直线上。

(2)乙烯，平面形结构，分子中的6个原子处于同一
平面内。

(3)乙炔H —C≡C—H ，直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内。

(4)苯，平面形结构，分子中的12个原子都处于
同一平面内。

2．注意事项
(1)以上4种分子中的H 原子如果被其他原子(如Cl 等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。

(2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键则不能旋转。

3．方法策略
(1)判断分子中原子是否共面一般是以乙烯的结构为母体进行
判断。

如CH3—CH===CH—C≡CH可改写为。

这样可以使共面问题一目了然。

(2)若分子结构中含有—CH===CH2(乙烯基)、—C≡CH(乙炔基)、
(苯基)，则与它们相连的原子一定共平面。

1.下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( )
①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯
A．①②B．②③
C．③④ D．①④
2．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A．
B．HC≡C—CH3
C．
D．
3．已知C—C键可以绕键轴旋转，结构简式为
的化合物中，处于同一平面内的原子最多可能有( )
A．10个B．12个
C．16个D．18个
[答案专区]
1.解析：甲烷是正四面体形结构，乙烷相当于甲
基取代甲烷分子中的一个氢原子，甲苯相当于苯基取代甲烷分子中的一个氢原子，苯是平面正六边形结构，氟苯相当于1个F原子取代苯分子中的一个氢原子，其空间结构不变；乙烯是平面结构，四氯乙烯相当于4个Cl原子分别取代乙烯分子中的4个氢原子，其空间结构不变。

答案：C
2.解析：苯分子中12个原子处在同一平面上，
可以看作甲基取代苯环上1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中4个原子在同一直线上，HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中1个氢原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6个原子在同一平面上，
可以看作2个甲基取代乙烯1个碳原子上的两个氢原子，所有碳原子在同一平面上。

答案：D
3.解析：题中的有机物分子可变换成如下
形式：除分子中两个甲基的4个H原子(其化学键用“”表示)不在该平面上外，其余的18个原子均可能共面。

答案：D
甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要性质
(1)状态：常温下含有1～4个碳原子的烃及新戊烷为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

(2)沸点：
①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

(3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水的小。

(4)在水中的溶解性：均难溶于水。

2．甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质
3．烃的来源
来源条件产品
石油
常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃
天然气甲烷
煤
煤焦油的分馏芳香烃
直接或间接液化燃料油、多种化工原料
1.判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。

(1)碳原子数不超过4的烃在常温下为气体。

( )
(2)烃都不溶于水，密度比水大。

( )
(3)随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高。

( )
(4)同分异构体之间，支链越多，沸点越高。

(5)聚乙烯可发生加成反应。

( )
(6)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。

( )
(7)乙烯和苯都能与溴水反应。

( )
(8)乙烯和乙烷都能发生加聚反应。

( )
(9)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。

( )
(10)苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。

( )
(11)用溴水鉴别苯和正己烷。

( )
(12)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。

( )
(13)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。

( )
(14)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。

( )
(15)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基
苯的反应类型相同。

( )
提示：(1)√(2)×(3)√(4)×(5)×(6)√(7)×(8)×(9)×(10)×(11)×(12)×(13)√(14)√(15)√
2．思考问题。

(1)制备一氯乙烷有以下两种方案：
①乙烷和氯气光照取代，②乙烯和HCl发生加成反应。

采用哪种方案更好？
(2)实验室如何收集C2H4、C2H2气体？
(3)结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？
(4)有下列物质，①CH2===CH—CH3
②③CH3—CH2—CH2—CH3
④己烷。

它们的沸点由低到高的顺序是什么？
(5)从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。

(6)己烯中混有少量甲苯，如何检验？
提示：(1)为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。

因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。

(2)由于两种气体均为可燃性气体，不纯时易发生爆炸，所以通常不用排空气法，而用排水法收集。

(3)取分液漏斗内下层液体适量于一小试管中，然后向小试管中加入少量水，若液体不分层，证明分液漏斗中下层液体为水，上
层液体为苯，若液体分层，则分液漏斗内下层液体为苯。

(4)①②③④
(5)因为甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

(6)先加入足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液。

即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。

3．下列三种情况的褪色原理相同吗？
(1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去；
(2)丙烯与溴水作用溴水褪色；
(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。

提示：三个反应的原理不相同。

(1)发生的是取代反应，(2)发生的是加成反应，(3)发生的是氧化反应。

4．C4H10与Cl2光照时的一氯代物有几种？
提示：—C4H9有四种同分异构体，故C4H10的一氯代物有四种。

5．哪些事实可以说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？
提示：①苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯分子中碳碳键完全等同，其分子结构为平面正六边形结构；③苯的邻位二元取代物不存在同分异构体。

1．烃的几类重要反应类型归纳
催化氧化
如2CH 2===CH 2＋O 2―――→催化剂
烷烃卤代 如CH 4＋Cl 2――→光 CH 3Cl ＋HCl 取代反应
苯及苯的同
系物的卤代 如――→
FeBr 3
＋HBr
硝化 如
＋HNO 3――→浓H 2SO 4
△
＋H 2O
加成反应
加氢 如CH 2===CH 2＋H 2――→Ni
△CH 3—CH 3 加卤素单质
如CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2Br —CH 2Br 加水
如CH 2===CH 2＋H 2O ――→一定条件 C 2H 5OH 加卤化氢 如CH≡CH＋HCl ――→催化剂 CH 2===CHCl 加聚反应 如n CH 2===CH 2――→催化剂 CH 2—CH 2
溶液反应的比较
单质溴
溴水 溴的四氯 化碳溶液
高锰酸钾 酸性溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷
烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色
不反应，溶解不褪色
不反应
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃
常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
苯的同系物
一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
氧化褪色
①CH 3CH===CH 2＋Br 2――→CCl 4
CH 3CHBrCH 2Br
②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O ③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△
CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O
④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2O
A ．①②
B ．③④
C ．①③
D ．②④
2．(2013·新课标Ⅱ卷)下列叙述中，错误．．的是( )
A ．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃反应生成硝基苯
B ．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C ．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷
D ．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯 3．下列现象因为发生加成反应而产生的是( ) A ．乙烯使酸性KMnO 4溶液褪色
B ．苯通入溴水中，振荡后水层接近无色
C ．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D ．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
4．下列物质中，既能与酸性KMnO 4溶液反应，又能与溴水反应的是( )
①乙烷，②乙炔，③苯，④丙烯，⑤邻二甲苯 A ．①② B ．②④ C ．①②④⑤
D ．全部
5．下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还
能使KMnO 4酸性溶液褪色的是( )
A ．乙烷
B ．乙醇
C ．丙烯
D ．苯
[答案专区]
1.解析：①是加成反应，②是消去反应，③、④都是取代反应。

答案：B
2.解析：苯与浓硝酸、浓硫酸共热发生取代反应，生成硝基苯，A 项正确；苯乙烯(
)在合适条件下催化加氢
可生成乙基环己烷(
)，B 项正
确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2­二溴乙烷(BrCH 2CH 2Br)，C 项正确；甲苯与氯气在光照下发生取代反应，取代甲基上的H ，不能生成2,4­二氯甲苯，D 项错误。

答案：D
3.解析：A 项是因为乙烯被酸性KMnO 4溶液氧
化；B 项是因为苯萃取了溴水中的溴；D 项是因为甲烷和Cl 2发生取代反应，而生成无色物质；只有C 项是因为乙烯和溴发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。

答案：C
4.解析：烷烃和苯既不能与溴水反应，又不能与酸性KMnO 4溶液反应；苯的同系物(如邻二甲苯)能被酸性KMnO 4溶液氧化，但不能与
溴水反应；炔烃和烯烃既能与溴水发生加成反应，又能被酸性KMnO 4溶液氧化。

答案：B
5.解析：A 项乙烷只发生取代反应，B 项乙醇不能发生加成反应，D 项苯不能使KMnO 4酸性溶液褪色。

答案：C
卤 代 烃
1．概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。

官能团为—X ，饱和一元卤代烃的通式为C n H 2n ＋1X 。

2．物理性质
—
│
│
通常情况下，除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl
等少数为气体外，其余为液体或固体
比同碳原子数的烷烃沸点要高 同系物沸点，随碳原子数增加而升高
卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
—
│
3．化学性质
(1)水解反应：
①反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。

②C 2H 5Br 在碱性条件(NaOH 溶液)下水解的反应式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH ＋NaX 。

(2)消去反应：
①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。

②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。

③溴乙烷(NaOH 乙醇溶液)发生消去反应的化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→C 2H 5OH △CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。

4．卤代烃对环境、健康产生的影响
含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因。

1.判断正误(正确的打“
”，错误的打“
”)。

(1)CHCl 3不属于卤代烃。

( )
(2)CH 3CH 2Cl 的沸点比CH 3CH 3的沸点高。

( )
(3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。

( ) (4)用AgNO 3溶液和稀HNO 3便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。

( )
提示：(1)× (2)√ (3)× (4)×
2．卤代烃遇AgNO 3溶液会产生卤化银沉淀吗？
一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大
提示：卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。

3．如何判断卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应？
提示：主要是看反应条件，记忆方法：“无醇成醇、有醇成烯”。

4．思考问题。

如何由1­溴丙烷制取1,2­丙二醇？写出每步反应的化学方程式。

提示：由1­溴丙烷制取1,2­丙二醇的过程为： CH 3CH 2CH 2Br ――→消去CH 3—CH===CH 2――→Br 2加成
――→
水解。

反应的化学方程式： CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△
CH 3CH===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ，
CH 3CH===CH 2＋Br 2―→
，
＋2NaOH ――→水△
＋2NaBr
1．卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质 和通式
卤代烃分子中—X 被水中的—OH 所
取代，生成醇 RCH 2—X ＋NaOH ――→H 2O △
RCH 2OH ＋NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物 特征
引入—OH ，生成含—OH 的化合物
消去HX ，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物
2.卤代烃水解反应和消去反应的规律 (1)水解反应
①卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。

②多卤代烃水解可生成多元醇，如
BrCH 2CH 2Br ＋2NaOH ――→水△HOCH 2—CH 2OH ＋2NaBr 。

(2)消去反应
①两类不能发生消去反应的卤代烃。

a ．与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子，如CH 3Cl
b ．与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上
没有氢原子，如、等。

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

例如
＋NaOH ――→醇△
CH 2===CH —CH 2—CH 3 (或CH 3—CH===CH —CH 3)＋NaCl ＋H 2O 。

③型卤代烃，发生消去反应可以生成R —C≡C—R ，
如
BrCH 2CH 2Br ＋2NaOH ――→醇△CH≡CH↑＋2NaBr ＋2H 2O 。

3．卤代烃在有机合成中的应用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。

(2)改变官能团的个数。

如
CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2===CH 2――→Br CH 2BrCH 2Br 。

(3)改变官能团的位置。

如
CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2===CHCH 2CH 3――→HBr。

(4)进行官能团的保护。

如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ―――→NaOH 醇，△CH 2===CH 2。

1.[双选题]卤代烃R —CH 2—CH 2—X 的化学键如下所示，则下列说法正确的是( )
A ．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B ．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C ．发生水解反应时，被破坏的键是①
D ．发生消去反应时，被破坏的键是①和③
2．[双选题]下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是( )
A ．CH 3Cl
B ．CH 3CHBrCH 2CH 3
C ．(CH 3)3CCH 2Br
D ．CH 3CH 2CH 2Br 3．下列关于有机物
的说法中不．
正确的是( )
A ．所有的碳原子在同一个平面上
B ．水解生成的有机物可与NaOH 溶液反应
C ．不能发生消去反应
D ．能够发生加成反应
4．卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。

如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。

已知下面三个反应(其中A 为氯代烃，B 为烯烃) ： 反应①：A ――――→KOH ，醇加热
B 反应②：B ――――――→KMnO 4，H ＋
加热
CH 3COOH ＋CO 2↑＋H 2O 反应③：CH 3CH 2CH===CH 2＋HBr ――――――→R —O —O —R CH 3CH 2CH 2CH 2
Br
请回答下列问题：
(1)化合物B 的分子式为__________，1 mol 化合物B 完全燃烧需要消耗标准状况下________L 的氧气。

(2)由丙醇可以制备B ，该反应的反应条件为________，反应类型为__________________。

(3)假设A 在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为6∶1，那么A 在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式为________________________。

(4)写出B在有机过氧化物(R—O—O—R)中与HBr反应的化学方程式________________。

[答案专区]
1.解析：根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知C、D正确。

答案：CD
2.解析：卤代烃的特征反应是能发生消去反应和水解反应，但是发生消去反应有结构上的要求，即卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，A中没有邻位碳原子，C邻位碳原子上没有氢原子，均不能以发生消去反应。

答案：BD
3.解析：A项，“—CH2Br”中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以所有碳原子共平面；
B项，水解生成的有机物为，不能与NaOH溶液反应；C项，溴原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应；D 项，该有机物中含有苯环，可以与H2发生加成反应。

答案：B 4.解析：(1)由反应②中碳原子守恒可知，B 为含有3个碳原子的烯烃，故B为丙烯。

(2)由实验室制备乙烯的方法可知，用丙醇制备丙烯需要浓硫酸并加热，该反应为消去反应。

(3)A为一氯丙烷，而在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为6∶1的只有2­氯丙烷。

(4)由已知反应③可知，B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应，且Br原子加在1号碳原子上。

答案：(1)C3H6100.8
(2)浓硫酸、加热消去反应
(3)
(4)CH3CH===CH2＋HBr――――――→
R—O—O—R
CH3CH2CH2Br
溴苯的制备
在上
高在FeBr3催化作用下，苯环上的氢原子被溴原
子所取代生成溴苯。

溴苯是密度比水大的无色
液体。

＋Br2――→
FeBr3
＋HBr
(2012·新课标全国卷T28)溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯
密度/g·cm－30.88 3.10 1.50
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。

在b中小心加入
烟雾产生，是因为生成了________气体。

继续滴加至液溴滴完。

装置
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
题题干不变的情况下，命题还可以从以下出题点设题：1．写出三口瓶中发生反应的化学方程式
FeBr3＋HBr。

提示：2Fe＋3Br2===2FeBr3，＋Br2――→
2．反应条件中没有加热，但为什么三口瓶中的液体呈轻微的沸腾状？
提示：苯与液溴的反应是放热反应。

3．冷凝管的作用是什么？其中水的流向是什么？
提示：导气兼冷凝回流；下进上出。

4．烧杯中倒扣漏斗的作用是什么？
提示：防止倒吸。

5．纯净的溴苯是一种无色，密度比水大的油状液体，而实际制得的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何洗去？
提示：原因是溴苯中溶解了溴；用NaOH溶液洗涤即可除去溴，反应的离子方程式为Br2＋2OH－===Br－＋BrO－＋H2O
6．设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而不是加成反应？
提示：先将反应产生的气体通入苯中除去HBr中混有的溴蒸气，然后再将气体通入AgNO3溶液中，看是否有浅黄色沉淀生成。

原因是苯与液溴若发生加成反应，则无副产物HBr生成，若为取代反应，则必有副产物HBr生成。

因此，只要检验出HBr的存在，即可证明发生的是取代反应而不是加成反应，但液溴具有挥发性，HBr 中的溴蒸气干扰了HBr的检验，故先用苯除去HBr中的溴蒸气。

苯与液溴反应的实验是苯的化学性质的重要实验，实验过程中需要注意的问题较多，且得到的溴苯中混有杂质，需注意的问题及提纯溴苯的方法如下：
1．制取溴苯需要注意的问题
①实验用的是液溴而不是溴水。

②为减少苯和液溴的挥发，常采用长导管或冷凝管进行冷凝回流。

③铁粉和溴易发生反应生成FeBr3，加入的铁粉并不是催化剂，
起催化作用的是FeBr3。

④HBr极易溶于水，在吸收HBr时要注意防止倒吸。

⑤检验HBr的生成常利用AgNO3溶液，现象是产生不溶于HNO3
的淡黄色沉淀。

2．提纯净化溴苯的实验步骤如下
以“2­丁烯的化学性质”为载体串联常见烃的结构与性质
高考载体(2013·海南高考改编·T16)
2­丁烯(CH3—CH=== CH—CH3)是石油裂解的产物之一，它存在以下转化关系：
[知识串联设计]
(1)正丁烷的结构简式为________，它的同分异构体的结构简
式为____________。

〖考查同分异构体〗
(2)甲烷是丁烷的同系物，写出甲烷与Cl2在光照条件下反应生
成一氯甲烷的化学方程式______________________，反应类型为
________________。

〖考查烷烃的化学性质〗
(3)写出框图中反应①的化学方程式，
________________________________，反应类型为
________________。

〖考查烯烃的加成反应〗
(4)2­丁烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色的原理相同吗？
〖考查烯烃的化学性质〗
(5)写出框图中反应②的化学方程式
_________________________________________，
反应类型为______________________。

〖考查烯烃的加成反应〗
(6)乙烯是2­丁烯的同系物，试分别写出乙烯与水、HCl发生加成反应的化学方程式__________________________、__________________________。

〖考查烯烃的化学性质〗
(7)烯烃A是2­丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________________________；A分子中能够共平面的碳原子个数为__________________，A与溴的四氯化碳反应的化学方程式为__________________________。

〖考查烯烃的分子结构及同分异构体〗
(8)试写出丁烷一氯代物的所有同分异构体的结构简式。

〖考查同分异构体的书写〗
答案：(1)CH 3CH 2CH 2CH 3
(2)CH 4＋Cl 2――→光照 CH 3Cl ＋HCl 取代反应
(3)CH 3—CH=== CH —CH 3＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2CH 3 加成反应
(4)不相同 2­丁烯使溴水褪色是由于发生了加成反应，而使酸性KMnO 4溶液褪色是由于发生了氧化反应
(5)CH 3CHCHCH 3＋Br 2―→
加成反应
(6)CH 2=== CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH
CH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂CH 3CH 2Cl (7) 4
―→
(8)CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 、、。