gk1p19有机化合物的分类、组成与结构

4．确定有机物中的官能团，确定结构式 (1)各种官能团的化学检验方法
官能团
试剂
判断依据
C==C 或 C≡C
溴水或酸性高锰酸钾溶液
溶液_褪__色_
－X
－OH(醇) －OH(酚) －CHO
NaOH 溶液、 AgNO3(HNO3)溶液 酸性高锰酸钾溶液 溴__水__溶液或氯化铁溶液 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液
—CH—3C—H—2O—H
——————
————————
乙酸乙酯(C4H8O2)
—C—H—3—C—O—O—C—2H——5
键线式
4.同分异构现象，同分异构体
(1)同分异构现象的理解
①“同分”—— 相同分子式；②“异构”——结构不同： 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
(2)同分异构体的种类 ①_碳__链_异构 ；②_位__置_异构；③_官__能__团_异构(类别异构)； ④顺反异构。
5．1 mol X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8 L CO2(标 准状况)，则 X 的分子式是( )
A．C5H10O4
B．C4H8O4
C．C3H6O4
D．C2H2O4
解析：能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸，那么
1 mol X 能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状 况)，说明 X 含2 mol 羧基，只有D含有2 mol 羧基。
②核磁共振氢谱的应用原理 氢原子核具有磁性，用电磁波照射它能通过共振吸收电磁 波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可记录有关信号，处于不同 化学环境的氢原子吸收的频率不同，在谱图上出现的位置不同， 吸收峰面积与氢原子数目成正比，通过核磁共振氢谱图可推知 有机物分子中有几种不同类型的氢原子及其数目比。
5．有机物的命名 用系统命名法命名两类有机物
(2)分子式的确定 ①实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数 之比(实验式)→相对分子质量→分子式。 ②物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求 1 mol 分子中所含各元素的物质的量→求分子式。 ③化学方程式法；利用化学方程式求分子式。 ④燃烧通式法：写出烃及烃的衍生物燃烧通式。
有 AgX 沉淀
溶液褪__色__ 白色沉淀或溶液呈_紫__色_ 红色沉淀或形成_银__镜__
－COOH 碳酸钠溶液或新制氢氧化铜悬浊液 气体产生或蓝色溶液
(2)确定有机物结构的物理方法 ①红外光谱的应用原理
在有机物分子中，不同的化学键或官能团的原子处于不断 振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当 用红外线照射有机物时，分子中的不同化学键或官能团可发生 振动吸收特定频率的红外光谱，在红外光谱图上将出现不同位 置的吸收峰，从而获得分子中化学键或官能团的信息。
答案：B
2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列 有机物的种类，填在横线上。
解析：按官能团的不同对有机物进行分类，必须正确判断 有机物中的官能团。CH3CH2CH2COOH 的官能团是—COOH，
属于羧酸，
的官能团是－OH，－OH 与苯环直接相连，
属于酚类，
的官能团是
酯基，属于
酯类，
答案：(1)C B A (2) (或其他位置异构体亦可)
4．利用某些有机物的同分异构体间的转化可用来贮存热 能，如原降冰片二烯(NBD)经太阳照射后转化成四环烷(Q)的反 应：
ΔH＝＋88.62 kJ·mol－1，
下列说法不正确的是( ) A．NBD、Q、甲苯三者互为同系物 B．NBD、Q、甲苯三者是同分异构体 C．92 g NBD 经太阳照射后完全转化为 Q 时需吸收 88.62 kJ 热量 D．NBD 可开发为贮能材料
(4)同分异构体数目的判断方法 ①基元法，例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。 ②替元法，例如：C6H4Cl2有3种，C6H2Cl4有3种(将 H 替 代 Cl)。 ③对称法(又称等效氢法)，判断方法如下： a．同一 C 原子上的氢原子是等效的； b．同一 C 原子所连甲基上的氢原子是等效的； c．处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
的官能团是－COOH，又直接与 相连，
属于芳香羧酸。 答案：羧酸 酚类 酯类 芳香羧酸
考点 2 有机化合物的结构特点
1．碳原子结构特点与其在有机物中成键特点 (1)碳原子结构特点 碳元素位于周期表中第_2__周期_Ⅳ__A__族，碳原子最外层有 __4_个电子。 (2)碳原子的成键特点 ①碳原子价键为四个； ②碳原子间的成键方式：C－C、_____、C≡C。
甲烷
乙烯
乙炔
苯
3.有机化合物结构的表示方法
几种物质的结构简式与键线式
物质名称(分子式) 正戊烷(C5H12) 丙烯(C3H6) 乙醇(C2H6O) 丙烯醛(C3H4O2)
丙烯酸(C3H4O2)
结构简式 _C__H__3_C__H__2_C__H___2_C__H__2_C__H___3
__________________
2．碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
键型
－C≡C－
碳原子的
sp3 杂化方式
sp2
sp
sp2
空间形状 键角
正四面体 平面四边形 直线形 平面正六边形
109.5°
120°
180°
120°
原子的空间 位置关系
5 个原子中 有且仅有 3 个原子共面
6 个原子共 面
4 个原子 共直线
12 个原子共 面
实例
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2－NO2 与 H2NCH2－COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(3)同分异构体的书写
①书写原则：主链由_长_到短__，支链由_整_到_散_，位置由_心_到
1．书写有机化合物时遵守价键守恒原则：在有机分子中每 个 C 原子形成 4 个共价键 ，每个 N 原子形成 3 个共价键 ，每 个 O 原子或 S 原子形成 2 个共价键。
2．结构简式书写时要注意官能3 种二甲苯，将它们分别进行硝化反 应，得到的产物分子式都是C8H9NO2，但 A 得到 2 种产物，B 得到 3 种产物，C 只得到 1 种产物。由此可以判断 A、B、C 各 是下列哪一结构，请将字母填入结构简式后面的括号中。
边__，排列邻__到间到对__。
②书写顺序：按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺
序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构的顺序书写，
不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
③若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系 是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要 注意哪些是与前面重复的。
1．下列有关物质分类的说法中正确的是( )
A．石英玻璃、普通玻璃都属于硅酸盐 B．CH2Cl2、C2H6 都是纯净物 C．煤、石油都属于可再生能源 D．纯碱、烧碱都属于碱类物质
解析：石英玻璃是二氧化硅，不是硅酸盐，A 错；CH2Cl2 是四面体结构，所以没有同分异构体，B 正确；化石能源是不 可再生的，C 错；纯碱成分是碳酸钠属于盐，D 错。
(2)请写出一种化合物的结构简式。它的分子式也是C8H9NO2， 分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非 上述二甲苯的硝化产物，请任写一种：____________。
解析：(1)分别用 1,2,3 标出三种二甲苯中苯环上的氢原子的 位置有几种，它们的一硝基取代物就有几种。
(2)硝基化合物的同分异构体是氨基酸，一个硝基和一个甲 基分别用一个氨基和一个羧基取代，就得到了所要写的结构简 式。
3．测定相对分子质量，确定分子式 (1)有机化合物的相对分子质量的确定方法 ①已知标准状况下的密度，公式为__M_＝__2_2_._4_ρ_； ②已知相对密度 D，公式为_M__A_＝__M__B_D_； ③使用质谱仪测定
用高能电子流轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正 电荷的分子离子和碎片离子，利用各自不同的相对质量，在磁 场的作用下到达检测器的时间先后而记录为质谱图，纯净物分 子质量信息可以从质谱图的最右边的分子离子峰读出，相对分 子质量即分子离子_最__大__质荷比。
2．确定实验式 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成以及分子内各元素 原子的质量分数就是元素的定性、定量分析。如：燃烧烃的含 氧衍生物，收集 CO2、H2O，计算 C、H 的质量分数，确定 O 的质量分数，可得有机物分子中 C、H、O 原子的简单整数比， 即实验式。 计算公式：n(C)：n(H)：n(O)＝C%/12∶H%/1∶(1－C%－ H%)/16
机化合物的分子式。
方法，根据有机分子中的官能团，
3．了解常见有机化合物的结构。了解有机分子中的官能 能正确地表示它们的结构。
团，能正确地表示它们的结构。
3．能根据有机化合物的命名规则
4．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方 命名简单的有机化合物。
法。
4．能根据有机分子中基团之间存
5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 在相互影响，书写有机反应及进
第四单元 有机化学
第 20 讲 有机化合物的分类、组成与结构
2011 考纲展示
2012 高考导视
1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的 1.能根据有机化合物中碳的成键
同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不 特征，判断和书写简单有机化合
包括手性异构体)。
物的同分异构体。
2．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有 2．能掌握有机化合物的一般研究
4．有机物的种类繁多的原因 有机物种类繁多是因为碳原子的_成__键__特点、碳原子之间的 _连__接__方式和同__分__异__构__现象。
1．具有相同官能团的物质一定是同类物质吗？ 答：不一定，醇与酚都含有“—OH”，但它们不属于同一 类。 2．碳碳双键、碳碳叁键、苯环都是官能团吗？ 答：碳碳双键、碳碳叁键是官能团，而苯环不是官能团。 3．注意有机物中各个官能团的性质及之间的相互作用。如 甲酸既有－COOH，又有－CHO。
组成通式
常见的官能团异构 可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n-2 CnH2n+2O
炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚
CH≡C－CH2CH3 与 C2H5OH 与 CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环 醇
CH3CH2CHO、 CH3COCH3、
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3 与 HO－CH2－CHO
无官能团
有官能团
类别 主链 条件 编号 原则
烷烃
烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物
碳链最__长__，同碳数支链_最__多_
含官能团的最__长__碳链
(小)取代基最近
官能团最_近__、兼顾取代基尽量近
名称 写法
支链位－支链名母链名 支链同，要合并 支链异，简在前
支链位―支链名―官能团位―母 链名
符号 数字与数字间用“，” 数字与中文间用“－”，文字间不用任何
6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 行有机物间的简单鉴别。
基础知识
考点 1 有机化合物的分类
1．有机物按碳的骨架分类
脂环 芳香
2．有机物按官能团分类
3.有机物的性质 熔点低，易_燃__烧_，不易导电，难溶于水，易溶于酒精、汽 油、苯等有机溶剂。有机反应比较复杂，反应速率慢，一般需 使用_催__化__剂__或_加_热__，常伴有副反应发生，因而所得产品往往是 混合物。
解析：NBD、Q、甲苯三者分子式相同，结构不同，B对； 由题中信息可知，C对；由 NBD 转化为Q要吸热，D 对；NBD、 Q、甲苯不是同系物。
答案：A
考点 3 研究有机化合物的一般步骤及方法
1．分离、提纯 提纯有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质之 间的物理性质或者化学性质的差异而将他们分离。分离、提纯 有机物的常用方法有蒸馏、重__结__晶__、萃取、色__谱__法__。
使用 符号
1．有机物的种类繁多，命名的原则是“一长、二多、三近”。 关键是掌握确定主链和编号的原则。
2．如果有两条主链碳原子数相同，最小定位也相同，则应 选择取代基所连接的碳原子的号码数之和为最小。
3．高聚物命名在单体名称前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二 酸乙二酯。
4．实验式与分子式的区别是什么？ 答：实验式又叫最简式，是表示化合物所含各元素的原子 数目最简单整数比的式子。分子式则表示化合物分子所含元素 的原子种类及数目的式子。任何化学物质都有实验式，然而只 有由分子构成的物质才有分子式。