有机合成综合练习
完整版)高中化学有机合成练习题
完整版)高中化学有机合成练习题1.香豆素是一类广泛存在于植物中的芳香族化合物，具有光敏性、抗菌和消炎作用。
其核心结构为芳香内酯A，分子式为C9H6O2.该芳香内酯A可通过水解反应转变为水杨酸和乙二酸。
2.设计合理方案从化合物OCCOOH合成化合物O。
方案如下：首先将OCCOOH与HI反应生成乙酸和I2，再将乙酸与苯乙烯在过氧化物催化下进行加成反应，生成化合物D。
化合物D经过还原反应生成化合物E，最后将化合物E与甲醇在酸催化下进行酯化反应，生成化合物O。
3.化合物A经过四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃。
其中，化合物A与HBr在室温下反应生成化合物B，化合物B与KMnO4、H+COOH反应生成化合物C，化合物C与NaOH水溶液反应生成化合物D，化合物D与H2/Pd-C反应生成化合物E，化合物E与CH3OH在酸催化下反应生成四氢呋喃。
化合物Y的分子式为C5H12O，其中含有羟基和甲基官能团。
化合物B的反应类型为亲核取代反应，化合物C的反应类型为氧化反应。
4.化合物C的结构简式为C6H5CH=CHCOOH，化合物D 的结构简式为C6H5CHBrCH2CH3，化合物E的结构简式为C6H5CH2CH2OH。
四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式如下：5.化合物C与NaOH水溶液反应生成苯甲酸和乙二酸，化学方程式为C6H5CH=CHCOOH + NaOH → C6H5COOH + CH3CH2COOH。
注意：原文中有一些明显的格式错误和段落问题，已经被删除或修正。
有机化合物可以与含羰基化合物反应生成醇。
该反应过程如下所示：R2R2R1Br + Mg → R1MgBr → R1CHOMgBr →R1CHOH（△）（其中R1、R2表示烃基）。
有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：RCOCl。
苯在AlCl3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物。
有机物X、Y在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C10H14O，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X、Y又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。
有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。
（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。
（3）D的电离方程式是。
（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。
（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式是。
（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。
①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 。
（2）羧酸X 的电离方程式为 。
（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。
a ．加聚反应b ． 酯化反应c ． 还原反应d ．缩聚反应（4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。
（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。
（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、 和 。
（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为。
3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。
（2）A→B的反应类型是。
（3）C的结构简式是。
（4）D→E反应方程式是。
（5）G的结构简式是。
有机合成的综合应用专项训练练习题附解析
有机合成的综合应用专项训练练习题附解析一、高中化学有机合成的综合应用1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
（3）写出C到D的反应方程式__。
（4）E的分子式__。
（5）F中官能团的名称是__。
（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。
写出两种符合要求的X的结构简式___。
（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。
2．已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3(主要产物)。
1mol某芳香烃A充分燃烧后可得到8molCO2和4molH2O。
该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。
（1）A的化学式：______，A的结构简式：______。
（2）上述反应中，①是______ (填反应类型，下同)反应，⑦是______反应。
（3）写出C、D、E、H的结构简式：C______，D______，E______，H______。
（4）写出反应D→F的化学方程式：______。
3．A是一种常见的烃，它的摩尔质量为40g·mol-1，C能发生银镜反应，E能与小苏打反应产生气体，它们之间存在如下图所示的转化关系（反应所需条件已略去）：请回答：（1）A的结构简式_______。
（2）C中含有官能团的名称是_______。
（3）在加热和催化剂条件下，D生成E的反应化学方程式为________。
（4）下列说法正确的是________。
a. B、C和E都能使酸性KMnO4溶液褪色b. D和E都可以与金属钠发生反应c. D和E在一定条件下反应可生成有香味的油状物质d. 等物质的量B和D完全燃烧，耗氧量相同4．秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。
有机化学综合练习题四(第十、十一章)
有机化学综合练习题四（第10~11章）一、命名或写出结构式1.C H 32.C H 3C H 3N H phOO3.NCl4. 5. 6.H OC HOO C H 3H ON O 2C l(S )乙醇1苯基17.8.OOOO I9. 甲基仲丁基醚10. 苯乙酮肟二、根据题意回答1、比较下列化合物与NaHSO 3加成反应的活性顺序。
（ ）A.CH 3C CH 3OB. H CHOC.CH 3CCH 2CH 3OD.C H 3CCOC H 3H C H 32、下述反应通常称为（ ）2H CHOCOO H + CH 3O HA. Wolf-Kisher 反应B. Clemensen 反应C. Cannizzaro 反应D. Wwr.2反应 3、下列化合物中能发生磺仿反应的是（ ）A.B.C. D.OCH 3C CH 3OOC CH 2CH 3CH 3CH 3O H4、比较下列化合物的酸性次序（ ）A.OHN O 2B.OC lH C.OO C H 3H D.ON O 2H N O 25、下列化合物在碱性条件能发生外消旋化的是（ ） A. (R)-2-甲基丁醛 B. (S)-3-甲基-2-庚酮 C. (S)-3-甲基环已酮 D. (R)-1,2,3-三苯基-1-丙酮6、18-冠-6能络合的离子是（ ） A. K + B. Na + C. Li +7、检验乙醚中有无过氧化物生成的方法（ ） A. 加入FeSO 4和KCNS 变为红色 B. 加入NaI/淀粉变兰 C. 加入Na 放H 2D. 加入NaOH ，有沉淀8、下列化合物中最易与H 2O 反应的是（ ）A. CC l 3C H OB. C H 3C CH 3OC.C CH 3O9、比较下列化合物沸点高低顺序（ ）CH 2O HCH 2O HA.CH 2O CH 3CH 2O CH 3B.C CC.H 2O CH 2CH 2 OH H 2O CH 2CH 2 OHCH 2O CH 2CH 2O HC D.H 2OH10、写出Rimer-Timann 反应的反应方程式。
高中化学《有机合成的综合应用》练习题(附答案解析)
高中化学《有机合成的综合应用》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：_______________一、单选题1．物质J(如图所示)是一种具有生物活性的化合物。
下列说法中正确的是 （ ）A ．J 分子中所有碳原子有可能共平面B ．J 中存在5种含氧官能团C ．J 分子存在对映异构D ．1mol J 最多能与2mol NaOH 发生反应2．分别燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是（ ）①C 2H 2与C 2H 4O ②C 4H 8与C 6H 12O 6③C 7H 8与C 6H 12④HCOOCH 3与CH 3COOHA ．①④B ．①②④C ．①③④D ．①②③④3．下列各大化合物中，能发生酯化、还原、氧化、加成、消去五种反应的是（ ）A ．B ．C ．3CH CH CH CHO -=-D ．4．某种药物合成过程中的一种中间产物结构表示如下： 。
下列有关该中间产物的说法不正确的是（ ）A ．化学式为C 15H 12NO 4ClB ．可以发生水解反应C ．苯环上的一氯代物有7种D ．含有3种官能团5．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质经过以下反应仍具有光学活性的是（ ）A ．与乙酸发生酯化反应B ．与NaOH 水溶液反应C ．与银氨溶液作用只发生银镜反应D ．在催化剂作用下与H 2加成6．海博麦布是我国首个自主研发的胆固醇吸收抑制剂，结构简式如图所示。
下列说法错误的是A ．该分子存在顺反异构体B ．该分子中含有2个手性碳原子C ．该物质能与23Na CO 反应产生无色气体D ．1mol 该物质与浓溴水反应，最多消耗3mol 2Br7．设N A 为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（ ）A ．28g 聚乙烯中含有N A 个碳碳双键B ．1 mol 乙烯与Cl 2完全加成，然后与Cl 2发生取代反应，共消耗Cl 2分子数最多为6 N AC ．标准状况下，2.24L CCl 4中的原子总数大于0.5 N AD ．17g 羟基中含有的电子数为10 N A8．有机物Z 常用于治疗心律失常，Z 可由有机物X 和Y 在一定条件下反应制得，下列叙述正确的是（）A ．X 中所有原子可能在同一平面上B ．1mol Y 在稀硫酸中充分加热后，体系中存在3种有机物C ．加入KOH 有利于该反应的发生D ．1mol Z 与足量2H 反应，最多消耗26mol H9．乙酰水杨酸即阿司匹林是最常用的解热镇痛药，其结构如图所示。
有机合成题库及答案详解
有机合成题库及答案详解1. 题目一：给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物，要求合成化合物B，其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。
答案详解：首先，利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基，生成化合物C。
然后，使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应，生成化合物D，该化合物含有一个醛基。
接下来，通过还原醛基得到醇，再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基，最终得到目标化合物B。
2. 题目二：已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸，如何合成化合物F，其结构为含有两个羧基的直链二元酸？答案详解：首先，将化合物E的羧基转化为酰氯，得到化合物G。
然后，利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应，生成酯化合物H。
最后，通过水解酯化合物H得到目标化合物F。
3. 题目三：给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物，要求合成化合物J，其结构为含有一个α,β-不饱和酮。
答案详解：首先，利用还原剂（如LiAlH4）对酮基进行还原，得到醇化合物K。
然后，使用PCC（焦磷酸氯）或PDC（焦磷酸二氯化物）对醇进行氧化，得到α,β-不饱和酮化合物J。
4. 题目四：已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物，如何合成化合物M，其结构为含有一个酰胺基？答案详解：首先，将氨基保护，例如使用BOC保护基团，得到化合物N。
然后，利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应，形成酰胺键，得到目标化合物M。
最后，移除BOC保护基团，恢复氨基。
5. 题目五：给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃，要求合成化合物P，其结构为含有一个环丙烷环。
答案详解：首先，使用一个溴化试剂（如NBS）对双键进行加成，得到化合物Q。
然后，利用一个强碱（如t-BuOK）对化合物Q进行消除反应，形成一个新的双键。
最后，使用一个环化试剂（如溴化氢和锌）进行分子内的环化反应，形成环丙烷环，得到目标化合物P。
请注意，上述内容仅为示例，实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。
高三化学有机合成、有机推断综合练习题(附答案)
高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E，其合成路线如下：回答下列问题：(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。
(2)在一定条件下，A分子间可生成某种重要的高聚物，写出该反应的化学方程式。
(3)C→D的反应类型为。
(4)C有多种同分异构体，同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色，②能发生水解反应，水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸）的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物（含4种不同化学环境的氢原子）的结构简式(任写一种）。
(5)请写出以、为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。
2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。
(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。
(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。
3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E 是一种治疗心绞痛的药物。
有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A 中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B 到C 的反应类型为__________。
（4）C 的结构简式为__________。
高二化学《有机合成综合应用》综合习题练习(含解析)
有机合成综合应用一、选择题1、从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）2、结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：生成这四种有机物的反应类型依次为（）A、取代、消去、酯化、加成B、酯化、消去、缩聚、取代C、酯化、取代、缩聚、取代D、取代、消去、加聚、取代3、已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CH＝CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH，发生反应的类型依次是（）A、水解反应、加成反应、氧化反应B、加成反应、水解反应、氧化反应C、水解反应、氧化反应、加成反应D、加成反应、氧化反应、水解反应4、乙烯酮（CH2=C=O）在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为，试指出下列反应不合理的是（）A、CH2==C==O+HCl CH3COClB、CH2==C==O+H2O CH3COOHC、CH2==C==O+CH3CH2OH CH3COCH2CH2OHD、CH2==C==O+CH3COOH CH3CO2O5、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是（）A、CH3CH2CH2OHB、CH2=CHCH2OHC、D、6、1 mol有机物甲，水解后得2molC2H6O和1molC2H2O4，该有机物是（）A、CH3OOCCH2COOC2H5B、C2H5OOCCOOC2H5C、CH3COOCH2CH2COOCH3D、CH3COOCH2COOC2H5二、非选择题1．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）。
2．根据图示回答下列问题：（1）写出A、E、G的结构简式：A________，E________，G________。
（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是________，反应④的化学方程式（包括反应条件）是________。
有机化学综合练习五(有机合成)
第二章 烷烃1. 化合物A （C 6H 12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B （C 6H 13I ）。
A 氢化后得3-甲基戊烷，推测A 和B 的结构。
答案：第三章 立体化学20. 有一旋光化合物A （C 6H 10）能和Ag(NH 3)2NO 3作用生成白色沉淀B (C 6H 9Ag)，将A 经过催化加氢，生成C （C 6H 14）,C 没有旋光性，试写出A 的Fischer 投影式，B 和C 的构造式 答案：CCH 2CH 3CH 3HCH CCH 2CH 3H H 3CCH A:B:CH 3CH 2CH(CH 3)CCAgCH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3C:第四章 卤代烷2：化合物分子为C 8H 17Br ，用EtONa/EtOH 处理生成稀烃B ，分子式C 8H 16，B 经过臭氧化、锌/水处理生成C ，催化氢化时吸收1mol H 2生成醇D ，分子式C 4H 10O ，用浓硫酸处理D 主要生成两种稀烃的异构体E 和F ，分子式为C 4H 8，试推测A 到F 的结构。
答案：A: B:C: D:E+F: +第五章 醇和醚3. 化合物A （C 5H 12O ）在酸催化下易失水成B ，B 用冷、稀KMnO 4处理得C （C 5H 12O 2）。
C 与高碘酸作用得CH 3CHO 和CH 3COCH 3，试推测出A 、B 、C 的结构。
答案：A:CH 3CCH 3CH 2CH 3CH 3CCH 3CHCH 3CH 3CCH 3CHCH 3B:C:4. 化合物，分子式为C 8H 18O ，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一种碘代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银作用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。
答案：CH 32OCH 23CH 3CH 3第六章 稀烃5. 有两种分子式为C 6H 12的烯烃（A ）和（B ），用酸性高锰酸钾氧化后，（A ）只生成酮，（B ）的产物中一个是羧酸，另一个是酮，试写出（A ）和B ）的结构式。
专题十 有机合成题专题练习(2)
专题十有机合成题专题练习（二）1．已知有机物A的分子式为C9H8O3，该有机物具有以下性质：（1）有机物A能使溴的四氯化碳溶液褪色；（2）1mol有机物A和足量的金属Na反应，能生成标准状况下的H2 22.4L；（3）1mol有机物A在一定条件下最多能和4mol H2发生加成反应；（4）2分子有机物A在一定条件下发生酯化反应能生成1分子的酯类化合物B，B的分子结构中含有两个六元环和一个八元环。
回答下列问题：（1）有机物A的结构简式为；（2）有机物A在一定条件下使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为：；（3）产物B的分子式为；（4）有机物A能发生的反应类型有；A．加聚反应B．氧化反应C．中和反应D．取代反应（5）写出有机物A的一种同分异构体的结构简式为。
2．葡萄糖是人类的营养素。
在人体内富氧条件下氧化生成二氧化碳和水；在缺氧条件下则生成一种有机物A。
已知：①1 2②将A进行下图所示的反应，其中C和C′是同系物，C′是甲酸（HCOOH）回答下列问题：⑴C和D′属于_________（填入编号，以下同）①同系物②同分异构体③同类物质④同素异形体⑵D′和E分别属于哪一类化合物：D′_________，E___________。
①多元醇②醛③不饱和羧酸④多元羧酸⑤酯⑶写出结构简式：A________________F________________H_____________。
⑷写出反应类型：反应Ⅰ________________反应Ⅱ_______________。
⑸写出下列转化的化学方程式：A→E ：______________________________________________________。
A→B ：______________________________________________________。
3．以石油裂解得到的乙烯和1,3－丁二烯为原料，经过下列反应合成高分子化合物H ，该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）。
高中化学有机合成的综合应用专项训练100含解析
高中化学有机合成的综合应用专项训练100含解析一、高中化学有机合成的综合应用1．可降解聚合物P的合成路线如下已知：（1）A的含氧官能团名称是____________。
（2）羧酸a的电离方程是________________。
（3）B→C的化学方程式是_____________。
（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是___________。
（5）E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。
（6）F的结构简式是_____________。
（7）聚合物P的结构简式是________________。
2．有机玻璃（PMMA）是一种具有优良的光学性、耐腐蚀性的高分子聚合物，其合成路线之一如图所示：请回答下列问题：（1）写出检验A中官能团所需试剂及现象__、__。
（2）用系统命名法给B命名__。
（3）写出C与足量的NaOH乙醇溶液，在加热条件下反应的化学方程式__。
（4）写出E生成PMMA反应的化学方程式__。
（5）下列说法正确的是__。
a．B的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6∶1∶1b．B→C的反应类型为取代反应c．D中存在顺反异构d．1molPMMA发生水解反应时消耗1molNaOH3．下表是A、B、C、D四种有机物的有关信息：A①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②比例模型为；③能与水在一定条件下反应生成CB①由C．H两种元素组成；②球棍模型为C ①由C．H、O三种元素组成；②能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应；③能与D反应生成相对分子质量为88的酯D①由C．H、O三种元素组成；②球棍模型为回答下列问题：（1）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为：___；反应类型___。
（2）B具有的性质是___(填序号)。
①无色无味液体②有毒③不溶于水④密度比水大⑤与酸性KMnO4溶液和溴水反应褪色⑥任何条件下不与氢气反应（3）C所含官能团的名称是___，D所含官能团的名称是___，C和D发生酯化的反应方程式___。
中学化学 有机合成 练习题(含答案)
有机合成专题一、由反应条件确定官能团123)456789101112131415216、能跟FeCl 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物苯酚与FeCl 3溶液反应15、能跟I 2发生显色反应的是：淀粉遇碘单质显蓝色16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色17、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)二、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定：CxHy ，可用相对分子质量除以12，看商和余数。
即12M ==x…y 余，分子式为CxHy三、对称法(又称等效氢法、同种环境的氢原子) 等效氢法的判断可按下列三点进行： 1、同一碳原子上的氢原子是等效的2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 四、不饱和度的计算方法：对于C x H y O z ，不饱和度222yx -+=Ω，规定：1、烷烃的不饱和度为02、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1，如：、、、、不饱和度为13、三键不饱和度为2，如：—C≡C—不饱和度为24、苯环不饱和度为4 五、重要的反应现象归纳1、能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO 的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 六、重要的有机反应及类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
高中化学有机物 有机合成、练习题
第三章有机合成、练习题一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分)1．下列物质中既能发生加聚，又能发生缩聚反应的是()解析：选D能发生加聚和缩聚反应的化合物中应含有的官能团是、—COOH、—NH2(或—OH)。
2．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是()A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C．将CH2== CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2== CH—COOHD．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到解析：选B选项A，甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为—CH3上的氢原子被取代。
选项C，酸性KMnO4也可将分子中的碳碳双键氧化。
选项D，发生加成和加聚反应可得到该高聚物。
3．下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是()解析：选C根据高分子化合物的结构简式可知，A是由丙烯加聚生成的，B是由2甲基1,3丁二烯加聚生成的，C是由丙烯和1,3丁二烯加聚生成的，D是苯酚和甲醛缩聚生成的，答案选C。
4．已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C，若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)() A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选B某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，所以C6H12O2是酯，且只含一个酯基，B能氧化成C，则B为醇，A为羧酸。
若A、C都能发生银镜反应，则都含有醛基，故A为甲酸，B能被氧化成醛，则与羟基相连的碳原子上至少含有2个氢原子，B的分子结构中除—CH2OH外，还含有4种结构，因此，C6H12O2符合条件的结构简式有4种。
5．有4种有机化合物：A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④6．由乙醇制乙二酸乙二酯最简单的正确流程途径顺序是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦水解反应A．①②③⑤⑦B．⑤②⑦③⑥C．⑤②①③④D．①②⑤③⑥7．天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为，下列关于天然橡胶的说法正确的是()A．合成天然橡胶的化学反应类型是加聚反应B．天然橡胶是高聚物，不能使溴的CCl4溶液退色C．合成天然橡胶的单体是CH2==CH2和CH3CH==CH2D．盛酸性KMnO4溶液的试剂瓶可用橡胶塞8．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。
最新有机化学综合练习四(合成)知识讲解
有机化学综合练习五化合物的转化或合成（用反应式表示）1. 用乙烯和乙炔为原料合成1－丁炔。
2. 由乙炔转化为3-己炔。
3．由溴乙烷和异丙醇制备2-甲基-2-丁醇。
4．从甲苯转化为苄醇。
5．以硝基苯为原料，制备间二碘苯。
6．从苯转化为正丙苯。
7．从丙烯转化为丙酮。
8．以丙烯和丙醛为原料，制备2－甲基－3—戊醇9．从甲苯转化为1-苯基2-丙醇。
10．由转化为。
11．由1-溴丙烷转化为2-溴丙烷12. 由2-甲基-3-戊醇转化为2-溴-2-甲基戊烷。
13．由异丙醇转化为正丙醇。
14．由乙醛转化为2-丁烯醛。
15．由苯酚转化为苯甲醚。
解题提示或答案1.乙烯转化为卤代烷，乙炔转化为乙炔钠，再由卤代烷与乙炔钠反应。
H 2C=CH 2 + HBr CH 3CH 2BrHC CH HC CNa HC C-CH 2CH 32.乙炔转化为乙炔二钠，再与卤代乙烷反应。
3.异丙醇氧化成丙酮，溴乙烷转化为格氏试剂与丙酮加成后酸性水解。
4.甲苯在光照条件下 氯代后再水解。
5.硝基苯与发烟硝酸、硫酸在加热条件下制得间二硝基苯，用铁屑和盐酸在加热条件下还原成间二苯胺，将氨基转化为重氮盐后被碘取代。
6.苯与丙酰氯进行付氏酰基化反应，然后将羰基还原成亚甲基。
7.丙烯水合得到2-丙醇，再氧化为丙酮。
2 NaNH 2 CH 3CH 2Br CH 3 Cl 2 ,光照 CH 2Cl H 2O/OH - CH 2OH H 2SO 4 H 2O OSO 3H OOHK 2Cr 2O 7 H 2SO 4 CH 3CHCH 3 CH 3CHCH 3 CH 3CH=CH 2 CH 3C-CH 38.丙烯加氯化氢再制成格氏试剂与丙醛加成后酸性水解。
9.甲苯在光照条件下 氯代后制成格氏试剂与乙醛加成后酸性水解。
10、邻氯硝基苯用铁屑和盐酸在加热条件下还原成邻氯苯胺，将氨基转化为重氮盐后再被氯取代。
11．1-溴丙烷在氢氧化钾的乙醇溶液中加热发生消除生成丙烯，再与溴化氢加成。
有机合成综合练习
(1)(2)NH 2 (3)Br(5)Br(7)(8)(9)(10)CH 3COOHBrNH2OH有机合成练习题（一）1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。
2、完成下列合成:CH3 NH 2NH 2CH3H2NNH2ClOHOH(4)BrCH3 OH(6)NH2CH3ClBrNO2CHClO2N2—C — CH 3CH3Cl3、由乙醛合成丁酸。
4、 由丙烯合成丁酸。
5、 由乙酰乙酸乙酯合成 3-甲基-2-环己烯酮。
（难）6、 由4-氯丁酮为主要原料合成 5-羟基-2-己酮。
7、由丙二酸二乙酯为主要原料合成 3-甲基丁酸。
&以乙炔及必要的无机试剂为原料合成 4-己烯3-醇。
10、 完成下列合成:厂,CH 2NH 2--^OH11、 由醋酸合成丙二酸二乙酯。
12、 由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成 3-甲基-1-丁醇。
13、 由乙炔为原料合成 2,2-二氯丁烷。
14、 由乙酰乙酸乙酯合成 2-戊酮。
9、以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-戊醇。
(1) [>0H15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）参考答案2、（1）CH3O11CClHNO3-H2SO4CH3NO2B「2 / FeBr3CH3BrNO2Br? / FeBr 3COOHI BrNO2PCI 5(2)I BrNO2NH2NO2NH 2I BrNH 2O OOIINHCCH 3(CH 3CO) 2OH2SO4(浓)O OII IINHCCH 3NHCCH 3HNO3-H2SO4O2N NO2vSO3H SO3H 稀H+/ H2O Fe / HClNH2(4)OH(CH3)2SO4---------------OCH 3NO2Fe / HClNaNO 2 / HCl H3PO2BrHIBr(6)(7)(8)Br2NaOHNH2CH3CIBr无水AICI3NaNO 2 / HClCH3ClCO-NH2NH 2KMnOCH3 [O]Br2 + NaOHCH3COClBrBr?NONHNO 2N2CIN2+Cl-'BrHNO3H2SO4 , △H2O△OHCH3CH3COOH Cl2FeCl3ClNH2NO2H2O—COOHClCOOH NH3HONYCH3 浓H2SO浓HNONO2NH-CO -CH3-COCH 3 NH2BrH3+0Br'Br2 NO20 - 5 CBrNaNO 2H3PO2△NO 2(9)MgCH?© 无水乙醚〜CH2MgCICH3—C-CH3OMgBrCH2—C — CH3ICH 3OHCH L C-CH3ICH3(10)O浓HNO 3OIICH 3 —C — CH3H2OOH-O2NClH+/ HNO 2 CuCl2NH2O2N0〜5 CClCl稀NaOH 3、2CH 3CHOH2/ Ni CH 3 — CH =CH —CHO ------------- KMnO 4/ HCH3CH2CH2CH2OH ——4、HBrCH3CH =CH2R2O2CH 3CH 2CH2BrC H N CH2C H2COOHCH3CH2CH 2CNH2OCH3CH 2CH 2COOH5、O II6、7、O2CH 3—C — CH 2—C—O - CH 2 —CH 3O OII IICH 3-C -CH —CH2—CH-C-CH 3COOC 2H5COOC2H5CH3 —C-CH2-CH2CIHO OHHClCH3CHO(CH3CH2)2OZ COOC2H5H2C:COOC2H5OH-H3+O2C2H5ONa(1) 5% NaOH(2) H +,二O2CH 3—C — CH —C — O-CH2—CH 3ryCH3—C — CH 2—CH 2ClO O\ zCH3 — C — CH2 —CH2 —CH—CH3 1OMgClC2H5ONa COOC2H5\COOC2H5Mg----------------------- ■(CH3CH2)2OH3+OBrCH3CH3 —CH — CH2 —COOHO11CH 2Br2-----------OIICH3 —C—(CH 2)3 —C~CH 3ryO. 0CH 3 C—CH 2—CH2 MgClOHCH 3—C- CH 2—CH 2—CH— CH 3CH3 —CH—CH3-------------------------------CH3 COOC2H5HC—CHCH3COOC2H59、一 一HBr一 CH 3CH 2CH 2Br -Mg CH 3CH 2CH 2MgBrCH ■3CH = CH 2H 2O 2 Et 2OCH 3CH 二CH 2H +OH[O ] CH 3CHCH 3..CH OII3— C —CH 3H 2OO II3— C —CHOMgBrCH + CHCH3 -C-CH 2CH 2CH 3CH 3 +OHH + CH 3—C-CH 2CH 2CH 3H 2OCH 3Pd/PbO CH =CHCH 2二 CH 2— H2 2 2HClCH 3CH 2ClMgEtQCH 3CH 2MgCICH 三CH H 2SO 4OH -CH 3CHO -HgSO 4OHCH 3-CH —CH 2CHOCH 3CH 二CHCHOCH 3CH 二 CHCHO + CH 3CH 2MgCICH3CH -CHCH —CH 2CH 3I OMgCIH +CH 3CH 二 CHCH —CH 2CH 3H 2OIOH10、( 1) [O ]OH —HCNCN H 2 OHNi(2)HBrBrMgBrMg 无水乙醚1. CH 3CHO2. H 2O11、 3ClCH 2一COOHCH 3K ?Cr 2O 7H 2SONaCNO>1C ----- CH 3CNCH 2一COOHH 2OCOOH H z C 、COOHC 2H 5OH H 2C H ?SO 4, △Z COOC 2H 5xCOOC 2H 512、 CH 2 二 CH 2 Ag ---------- ” 250 C H 2^—CH 2OCH 3CH=CH 2+ HBrCH3—CH —BrMg干醚CH 3—CH —MgBrCH 3CH 3H2^—CH 2 O 1. 干醚 2. H 3+OCH 3 — CH —CH 2—CH 2OHCH 32HCI CH3-CH 2 —C 三CH14、O O II IICH 3—C —CH 2 — C _OC 2H 513、Na —NH 2 CH 三CHCH_C Na液氮林德拉催化剂HCICH 三CH + H 2CH 2二CH 2CH 3-CH 2—ClCH 三C-NaO OII IICH 3—C —CH — C - OC 2H 5O II CH 3—C —CH 2CH 2CH 3 +OLiAIH 4ClCH 3-CH 2—C -CH 3ClO O NaOC 2H 51 _ II CH s CH z BrCH 3 — C — CH — C 一 OC H。
有机合成练习题
有机合成练习题一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个反应是亲电加成反应？A. 卤代烃的水解B. 醛的还原C. 烯烃与溴的加成D. 酯的水解2. 以下哪种化合物属于芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烯C. 苯D. 环丁醇3. 哪个反应是消除反应？A. 醇的脱水B. 酯化反应C. 氨基酸的脱水缩合D. 卤代烃的水解4. 在有机合成中，哪个反应是逆反应？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 水解反应5. 哪个是烯烃的同分异构体？A. 环己烷C. 苯D. 环丁醇6. 哪个化合物具有手性中心？A. 乙醇B. 丙酮C. 2-丁醇D. 2,3-丁二醇7. 哪个反应是自由基反应？A. 卤代烃的取代反应B. 烯烃的加成反应C. 烷烃的卤代反应D. 醇的脱水反应8. 以下哪个反应是缩合反应？A. 酯化B. 水解C. 脱水D. 取代9. 哪个是芳香族化合物的典型反应？A. 卤代B. 硝化C. 磺化D. 氧化10. 以下哪个化合物是炔烃？A. 乙炔B. 乙烯D. 乙醇二、填空题（每题2分，共20分）11. 芳香族化合物的特点是含有一个或多个______环。
12. 亲电取代反应中，亲电试剂首先与底物形成______。
13. 在有机合成中，保护基团的作用是______。
14. 羧酸的酸性比醇强，因为羧酸分子中的______可以稳定负电荷。
15. 烯烃的加成反应中，马氏规则是指在不对称烯烃加成时，氢原子加在含氢______的碳原子上。
16. 酯化反应中，醇的羟基被______化。
17. 有机合成中，还原剂的作用是______。
18. 芳香族化合物的亲电取代反应中，常见的亲电试剂包括卤素、硝酸和______。
19. 有机合成中，保护基团的移除通常需要______。
20. 炔烃的加成反应中，常见的加成试剂包括卤素和______。
三、简答题（每题10分，共30分）21. 描述有机合成中保护基团的使用原理及其重要性。
有机合成练习题(优化设计)
有机合成练习题1、 用乙醇为主要原料合成乙二醇，无机材料可以任意选择，请写出各步反应的化学方程式，并注明反应条件。
2、 以苯为原料生产苯酚，请设计出合理的途径，并写出反应的化学方程式。
3、 已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应：CH 2==CH 2+HO —C l →C l —CH 2—CH 2OH 请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成化合物HO —CH 2COOH 。
4、 卤代烃可以在AlCl 3等化合物的催化作用下，与苯环作用，形成甲基苯，如：以苯、甲烷为主要原料，任选无机试剂，合成对硝基苯甲酸，给出合成的线路。
（不必写出合成路线）5、 写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各部反应方程式（必要的无机试剂自选）6、 已知从环己烷制备1,4-环己二醇醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（无机产物已略去）⑴写出A 、B 、C 、D 的结构简式。
⑵反应①属于 反应，反应的化学方程式是⑶反应⑤属于 反应，反应⑦属于 反应。
⑷反应⑦的化学方程式是7、下列物质中，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（ ）A.B.一氯甲烷C.2-甲基-2-氯丙烷D.2,2-二甲基-1-氯丙烷8、 化合物丙（C 4H 8Br 2）由如下反应得到：C 4H 10O −−−→−∆浓硫酸、C 4H 8−−−→−42CC B lr 、丙（C 4H 8Br 2） 则丙的结构不可能是（ ）A.CH 3CH 2CHBrCH 2BrB. CH 3CH （CH 2Br ）2C.CH 3CHBrCHBrCH 3D.（CH 3）2CBr CH 2Br9、酯A水解可生成酸X和醇Y，若Y氧化可得酸X，则A不可能是（）10、已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X+2Na+R，—X→R—R，+2Na X现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（）A.戊烷B.丁烷C.2-甲基己烷D. 己烷11、有机物A为茉莉香型香料。
有机合成题专题l练习(含答案)
OH
CH3 O 合成
OH
O CH3MgI
H2O
干醚
H+
COOCH3 (TM)
CH3 H2SO4 OH
CH3
(1) B2H6 (2) H2O2 , OH-
CH3 H
(TM) H OH
7、由丙二酸二乙酯合成
解：CH2(COOEt)2
Br2
O
KOH
NH
COON+H3
Br CH(COOEt)2
O
Br CH(COOEt)2
CHO
解：
+ (CH3CH2CO)2O
C2H5COOK
CH=CCOOH H2/Ni CH3
CH2CHCOOH NH3 , CH3
CH2CHCONH2 NaOBr/OHCH3
CH2CHNH2 CH3 (TM)
12、由苯、C3 或 C3 以下有机物合成： CH3CH2CH2
I COOH
O
CH2CH2CH3
解：
+ CH3CH2C Cl AlCl3
Zn-Hg/HCl
(1) 混酸 (2) Fe+HCl
CH2CH2CH3
(CH3CO)2O
NH2
CH2CH2CH3
HNO3 H2SO4
NHCOCH3
CH2CH2CH3
NO2 NHCOCH3
H2O H+ or OH-
H2O/H+
CH2CH2CH3
NO2 NH2
NaNO2+过。量HCl
CH2CH3
(2) -CO2
H3C
CH2CH(COOEt)2
CH2CH3 CH2CHCOOH
SOCl2 H3C
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机合成练习题（一）
1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。
2、完成下列合成：
（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）
CH3NH2
2
Br
CH3NH2
H2N NH2
Cl
Br
OH
OH
Br Br
CH3OH
Br
CH3
COOH
CH3
NH2
Cl
NH2
B r
Br
2
CH3CH
2
C CH3
OH
CH3
Cl
O2N
3、 由乙醛合成丁酸。
4、 由丙烯合成丁酸。
5、 由乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-环己烯酮。
（难）
6、 由4-氯丁酮为主要原料合成5-羟基-2-己酮。
7、 由丙二酸二乙酯为主要原料合成3-甲基丁酸。
8、 以乙炔及必要的无机试剂为原料合成4-己烯3-醇。
9、 以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-戊醇。
10、 完成下列合成：
（1）
（2）
11、由醋酸合成丙二酸二乙酯。
12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成3-甲基-1-丁醇。
13、由乙炔为原料合成2,2-二氯丁烷。
14、由乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。
15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）。
OH
CH 2NH 2OH
C
CH 3
O
参考答案
1、
2、（1）（2）（3）
CH2COOH
2
CHCOOH
Br
CHCOOH
CN
+
CH(COOH)2
CH3
H
CH3
NO2
23
CH3
NO2
Br
23
COOH
NO2
Br
5 CCl
2
Br NH
3
O
2
-
NH2
NO2
Br HCl
NH2
NH2
Br
CH3NH2
2
-
NHCCH3
KMnO4 / H+PCl3
CCl
Br
O
NH3
32
O
NHCCH3
O
SO3H
NHCCH3
O
SO3H
Δ
O2N NO2
稀 H+2
NH2
O2N NO2
NH2
H2N NH2
CNH2
Br
O
HNO3H SO
23
Cl
NO2
Fe / HCl2
Cl
N2+Br-CuBr
Cl
Br
（4） （5） （6） （7） （8）
OH
(CH )SO OCH 3
OCH 3
2
OCH 3
NH 2
Br 2
OCH 3
NH 2
Br
Br NaNO / HCl
32
OCH 3
Br
Br
HI
OH
Br
Br CH 3
+
COOH
2COOH
Br
2. P 2O 5 , Δ
CONH 2
Br
2NH 2
Br
20 ~ 5℃N 2+Cl -Br
H 2O
OH
Br
无水 AlCl 3CH 3
324CH 3
NO 2
Fe + HCl
CH 3
NH 2
0 ~ 5℃
CH 3
N 2+Cl -CH 3
CN
2H CH 3
COOH
+
NO 2
CH 3
分离
CH 3
NO 2
CH 3
KMnO 4
COOH
Cl 3
COOH
3Δ
CO Cl
NH 2
Br + NaOH
NH 2
Cl
NH 2
H
N 2
Br
NH Br
COCH 3
+B r
Br
NH 2
2
0 ~ 5℃
N 2Cl
3
O 浓 H SO 浓 HNO 3
NH NO 2
CO CH 3
NO 2
（9） （10）
3、 4、 5、 6、 7、
2CH 3CHO CH 3CH CH CHO
2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
4+
CH 3CH 2CH 2COOH
2CH 3
CH 2O CH 2CH 3
25O
O
2CH 3
C CH
C O CH 2CH 3O O
_CH 3C
CH
CH 2CH C CH 3O
COOC 2H 52H 5
O
CH 3C O
(CH 2)3
C CH 3
O CH 3
O
(2) H ,
CH 3CH 2
CH 2Cl
O
HO OH
O
C O CH 3
CH 2
CH 2Cl
Mg
(CH 3CH 2)2O
O
C O CH 3
CH 2
CH 2Mg Cl
322O
C O CH 3
CH 2
CH 2
CH
CH 3
OMgCl
3+CH 3C CH 2
CH 2O CH
CH 3
OH H 2C
COOC 2H 5
COOC 2H 5C H ONa
HC
COOC 2H 5COOC 2H 5
_CH CH
CH Br HC CH
COOC 2H 5COOC 2H 5
CH 3CH 3
CH 3
CH
CH 2
HBr 22
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2CN
+2CH 3CH 2CH 2COOH
CH 3
Cl CH 2Cl
CH 2MgCl
CH 3
CH O
CH 2
C CH 3OMgBr CH 3
H H 2O
CH 2
C CH 3OH
CH 3
NO 2
2NO 2
33
O
NH 浓 HNO 浓 H 2SO 43
Cl
NH 2
Cl
C CH 3
O Cl
H + / HNO 0 ~ 5℃
NH 2
Cl
O 2N
H O OH -
NH CH 3
O
Cl
O 2N
3
2
Cl
Cl
O 2N
8、
CH
CH
Pd / PbO
H 2CH 2
CH 2
HCl
CH 3CH 2Cl Et 2O
CH 3CH 2MgCl
CH CH HgSO 4
H SO CH 3CHO
-
CH 3CH
CH 2CHO
OH Δ
CH 3CH CHCHO
CH 3CH CHCHO + CH 3CH 2MgCl CH 3CH
CHCH
CH 2CH 3CH 3CH
CHCH CH 2CH 3
+2
9、
10、（1） （2） 11、
12、
CH 3CH
CH 2
HBr 22CH 3CH 2CH 2Br Mg 2CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3CH
CH 2
+2CH 3CHCH 3
OH CH 3
CH 3
O
CH 3CH 3
O + CH 3CH 2CH 2MgBr CH 3
C CH 2CH 2CH 3OMgBr
CH 3
+H 2O CH 3
C CH 2CH 2CH 3OH
CH 3
O
[ O ]OH
HCN CN OH
2Ni
CH 2NH
2OH
HBr
Br
Mg MgBr
1. CH CHO
2. H 2O
CH CH 3
OH K Cr O 24
C
CH 3
O CH 3COOH
CH 2
COOH
Cl CH 2
COOH
CN H O H 2C
COOH
COOH C H OH H 2SO 4 , Δ
H 2C
COOC 2H 5
COOC 2H 5
CH 2CH 2
250℃
H 2C
CH 2
O CH 3CH CH 2 + HBr CH 3
CH Br
3
Mg CH 3
CH MgBr
3
13、
14、 15、
（注：可编辑下载，若有不当之处，请指正，谢谢!）
CH
CH
2液氮
CH
C Na
CH CH + H
2
CH 2
CH 2HCl
CH 3CH 2
Cl
CH
CH 3CH 2
C CH
2HCl
CH 3CH 2
C CH 3Cl
Cl
CH 3C CH 2
C OC 2H 5O O 25
CH 3C CH
C OC 2H 5
O O _CH 3CH 2Br
CH 3C CH 2CH 2CH 3
O
(2)H +Δ
CH 3C CH
C OC 2H 5
O O CH 2CH 3
(1)OH -KMnO 4/H +
COOH
COOH O
LiAlH 4
OH。