大学有机化学综合测试题(三)

综合测试题(三)一、命名下列化合物或写结构式：SO 3H CH 3CH 3CHCH ≡CHCHCH 3CH 2CH 3NHCOCH 3HO123CH3564O OOC CHOOCCH 2CH(OH)CH 2COOH7．R-半胱氨酸 8． 顺-1,2-环己二醇的优势构象（用构象式表示） 9．N,N —二乙基苯胺 10．β-D-呋喃核糖（Haworth 式） 11．β-吡啶甲酰胺 12．间-硝基苯甲醚 二、选择题 （一） A 型题13．能与酸性高锰酸钾溶液反应生成HOOC(CH 2)3COCH 3的是（ ）CH 3CH 3(CH 3)2C CHCH 2CH 3CH 2CHCH 2CH=C(CH 3)2A B CD14．下列化合物的溶液不能与溴水反应的是（ ）A D-果糖B D-核糖C 胆固醇D 甘油三油酸酯 15．下列化合物受热脱水产物为环酮的是（ ）A CH 2CH 2COOH 2CH 2COOHCH 2CH 2COOH 2OHB CDCOOH COOHCOOH COOH16．下列化合物中既能与NaHSO 3反应析出结晶，又能与FeCl 3显色的是（ ）CH 3CCH 2CH 3CH 3CCH 2CCH 3A BCDOH COOHOH COCH 317．下列试剂能与糖类化合物发生显色反应的是（ ）A FeCl 3溶液B 水合茚三酮溶液C α-萘酚/浓H 2SO 4 （Molisch 试剂）D 稀CuSO 4/OH -溶液18．下列化合物中既能与HCN 加成，又能发生碘仿反应的是（ ）A 苯乙酮B 丙醛C 丙酮酸D 异丙醇19．环丙二羧酸X 无旋光性，加热后脱羧得到环丙烷甲酸，则X 的结构为（ ）COOH COOHCH 2COOH CH 2COOH COOHCOOHHOOCHOOCDCBA20．下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（ ）A ． Tollens 试剂B ． Fehling 试剂C ． NaOH + I 2溶液D ． HNO 2溶液 21．下列化合物受热生成交酯的是（ ）A ．1-羟基环戊基甲酸；B ．γ-氨基己酸；C ．β-环戊酮甲酸；D ．己二酸 22．有关丙二烯分子叙述中正确的是（ ）A ．分子中存在π-π共轭效应；B ．分子中所有原子共平面；C ．分子中存在对称因素，故无光学异构体；D ．分子中所有的碳原子都为sp 2杂化。

23．化合物A 的分子式为C 5H 8，可以吸收两分子溴，但不能与硝酸银的氨溶液反应。

A 与KMnO 4 / H + 反应生成化合物B （C 3H 4O 3）和放出二氧化碳，由此可知A 是（ ）A ．2–甲基–1,3–丁二烯；B ．环戊烯；C ．2–戊炔；D ．1,3–戊二烯； 24．下列化合物为消旋体的是（ ）ACBD CHO ClHOOC COOHCH 2=CHCHOHCH=CHCH 3CH 2OH CH 2OHOH OH H H25．下面描述的反应机制不属于自由基反应的是（ ）A ．环戊烷高温下与氯气的反应；B ．甲苯在FeCl 3存在下与氯气的反应；C ．环己烯在光照下与溴的反应；D ．丙烯在过氧化物存在下与HBr 的反应； 26．下列碳正离子的稳定性顺序为（ ）ab c dCH 3CCH=CHCH 3CH 3++CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3++A ．a ＞b ＞c ＞dB ．d ＞c ＞b ＞aC ．b ＞d ＞a ＞cD ． a ＞d ＞b ＞c 27．下列化合物酸性强弱的顺序是（ ）a b c dA ．a ＞b ＞c ＞dB ．d ＞c ＞b ＞aC ．b ＞d ＞a ＞cD ． a ＞d ＞b ＞c 28．下列糖中既能发生水解反应，又有还原性和变旋光现象的是（ ）A ．麦芽糖B ．α-D-甲基吡喃葡萄糖苷C ．蔗糖D ．α-D-呋喃果糖 29．下列化合物中属于倍半萜的是（ ）DBCACHOHHH OHHCH 2OH30．下列杂环母核的名称为嘌呤的是（ ）ABCDClN NC 2H 5H 2NNH 2NH 2HNNNNOO C HOO 2NNHOH31．下列二糖分子中含有β-1,4苷键的是（ ）32．构成天然蛋白质的20种氨基酸（除甘氨酸外）都是（ ）A ．R-α-氨基酸B ．D-α-氨基酸C ．S-α-氨基酸D ．L-α-氨基酸 （二）B 型题C OCH 2OH CH 2OH CHO CH 2OH CHOCH 2OH CHO CH 2OH CHO CH 2OH A B C DE33．C 的对映异构体是（ ） 34．D 的C 2-差向异构体是（ ）35．稀硝酸氧化后的产物为消旋体的是（ ） 36．属于L-型糖的是（ ）A 甘油B 磷酸C 胆胺D 胆碱E 羧酸盐 37．脑磷脂在碱性条件下完全水解不可能得到的产物是（ ） 38．油脂在酸性条件下完全水解可得到的产物是（ ） 39．酰胺在碱性条件下水解可能得到的产物是（ ） 40．三磷酸腺苷完全水解可得到的产物是（ ）NH H NECH 3CH 3NO 2CH 3CH 2OCH 3 + NaClCH 3Br CH 3CH 2ONa CH 2=CH 2Br 2CH 2BrCH 2Br++SO 3SO 3HCH 3AB C D HCNCN OHHO 2NHNO 3 / H 2SO 4++CHOC 吡啶41．属于亲核取代反应机制的是（ ） 42．属于亲核加成反应应机制的是（ ） （三）X 型题43．下列化合物中在酸性和碱性条件下,都能发生水解反应的是（ ）A. 缩醛B. 核苷酸C. 胆固醇D. 尿素 E ．卵磷脂的叙述正确的是（ ）有关化合物OCH 3CHCHCHO 44A ．能与FeCl 3发生显色反应；B ．分子中存在P-π和π-π共轭效应；C ．能与HCN 发生亲核加成，但不能与饱和的NaHSO 3加成 ；D ．能与HBr 发生亲电加成反应。

E ．能发生银镜反应，而不能发生碘仿反应。

45．下列糖中与D-葡萄糖形成同一种糖脎的是（ ）A ．D-半乳糖B ．D-果糖C ．D-甘露糖D ．L-葡萄糖E ．D-核糖 46．下列化合物的名称为（2S,3R ）-2,3-戊二醇的是（ ）ABCDEC 2H 5C 2H 5HO HHCH 3CH 3H H HOHOC 2H 5OHOH H CH 3HH H3OHOHC 2H 5OHH 3C 2H 547．下列描述影响卤代烃取代反应机制和活性的因素中正确的有（ ）A ．伯卤代烷倾向于S N 2反应，叔卤代烷倾向于S N 1反应，仲卤代烷往往随着反应条件的改变，以不同比例的两种历程同时反应；B ．亲核取代反应活性：苄基型卤代烃＞卤代烷＞卤代芳烃C ．亲核试剂的浓度和强度对S N 1反应历程影响不大，因为S N 1历程只与卤代烃有关，而与试剂无关；D ．在S N 1 或S N 2历程中，离去基团的离去倾向越大，反应的活性越高；E ．伯卤代烃在按S N 1历程发生反应时，产生了构型的完全翻转； 48．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）H HEDCB A +-:N NNH三、判断题：对的打“√”，错的打“×”。

49．吡咯的亲电反应主要在α-位置上，但亲电反应的活性比苯和吡啶都要低。

（ ） 50．可以用二巯基丁二酸钠作重金属中毒的解毒剂。

（ ） 51．丁烷仅有四种构象异构体。

（ ）52．糖苷是糖与含活泼氢的物质如醇、胺等脱水生成的半缩醛；（ ） 53．麦芽糖和乳糖都能被溴水氧化成糖二酸。

（ ）磺胺类药物的基本结构为54H 2NSONH 2( )55． 2-丁醇的脱水成烯反应的取向服从马氏规则。

（ ）56．糖苷无变旋光现象和无还原性，但在酸或碱性条件下都能发生水解反应。

（ ） 57．甾核的构型表示为正系和别系，是按甾核中的A 和B 环的顺式和反式两种稠合方式来确定。

（ ）58．有旋光性的化合物分子中一定含有手性碳原子。

（ ） 四、将下列各组化合物按要求排序：59． 化合物A ．2,4,6-三硝基苯酚、B ．邻硝基苯酚、C ．邻甲苯酚、D ．苯酚，按酸性由强至弱的顺序为 。

60．化合物A ．对-甲苯胺、B ．氯苯、C ． 苯、D ．硝基苯、E ．甲苯，按发生亲电取代反应的速度由快至慢的顺序是 。

61．化合物A. 乙醛、B. 丁酮、C. 苯甲醛 D. 苯乙酮与HCN ，按发生亲核反应的活性顺序是 。

62．化合物A. 乙酰苯胺、 B. 苯胺 、C. 乙胺 、D. 吡咯、E.吡啶，按碱性由强至弱的顺序是。

63．化合物A. 氯乙烯、B. 1-氯丁烷、C. 氯化苄与AgNO3/ 醇溶液反应产生沉淀的快慢顺序是。

五、填空64．精氨酸（pI=10.76）在pH=8.9的缓冲溶液中电泳时，应向电场中的极定向移动。

65．鉴别半乳糖和果糖可选用试剂。

66．写出顺-1,3-二甲基环己烷的优势构象式（注明a、e键）。

67．用Newman投影式表示乙二醇的稳定构象。

68．写出下列化合物的酮式和烯醇式的互变异构体：69．分子中含有两个或以上键结构的化合物都能发生缩二脲反应70．化合物CH3CH=CHCH2CH2OH分子中，4号碳原子的杂化方式为。

71．自然界中单糖几乎都是构型的。

构成糖元的葡萄糖之间是以＿＿＿＿＿＿苷键结合形成长链。

72．氢化可的松属于糖皮质激素之一，其平面结构简式如下。

分析结构，完成下列空格容。

（1）分子中有种官能团，个手性碳原子；（2）17号碳原子上-OH构型为；（3）环B与C为式稠合；（4）写出一种能与C3上的官能团发生亲核加成反应的试剂。

73．组胺分子结构如右图所示，比较分子中三个氮原子碱性由强到弱的顺序是。

六、完成反应式：HO+CH 3CHO稀OH CHO 2SO 4 / 浓HNO323OH H 2O+1BrCH 2Cl NBr 2+KMnO 4 / OH7877CH 379+HCNCH 32CH 3OCH 3COCl+80HONH 28182+LiAlH CH 3CH=CHCH 2CHOH O/H +65(2)(1)OC CH 383+H 2SO 4165℃84七、用简便化学方法鉴别下列各组化合物：85水杨酸甲酯对甲基苯乙酮对甲基苯甲醛CH 3CCH 2COOH CH 3COCH 2COOCH 3CH 3CHCH 2COOHOOH86八、推导题87．某一具有旋光性的化物A （C 5H 11NO 2），既能与酸成盐，也能与碱成盐。

A 与Na 2CO 3反应放出CO 2；与HNO 2作用放出N 2，并生成化合物B （C 5H 10O 3），将B 加热得化合物C （C 5H 8O 2），C 有顺反异构体。

将B 氧化得到化合物D （C 5H 8O 2）。

D 不能发生碘仿反应，与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，将D 加热也要放出CO 2。