上海交通大学有机化学总复习解读共21页文档
大学有机化学总复习-PPT课件
R
烷基化 反应，反 应可逆。 碳正离子 重排，产 物通常异 构化。 烷基是 致活基团 ，反应会 发生多烷 基化。苯 环连有致 钝基 团时 反应难于 , 或不能发 生。 一。酰 基是致钝 基团，不 会发生多 酰基化产 物。苯环 上有 致钝基 团时，反 应难于或 不能发生 。
+ RC OX
A lCl 3
醇
HOR' OR' R CH CH3
取代环氧乙烷
醚 酯
◇ 烯烃亲电加成取向（反应的区位选择性）
—— Markovnikov规则（马氏规则）
HBr CH3CH2 CH CH2 CH3CH2 CH Br H2O CH3 CH CH2 H3PO4 CH3 CH OH CH2 H + CH2 H + CH3CH2 CH H 4:1 CH3 CH H CH2 Br CH2 OH
顺式产物
◇ 将烯烃氧化成酮或酸
R " K M n O ( 浓 ， 热 ) , H 4 CC K C r O , H 或 2 2 7 R ' H R R R ' R "
+O C O C O H
② 臭氧氧化
R R '
◇ 将烯烃氧化成酮或醛
R " ( 1 ) O 3 ( 2 ) H O , Z n 2 R R ' R "
高度对称支链异构体m.p ＞ 直链异构体＞不对称的支链异 构体 。
烷烃和环烷烃的主要化学性质
1. 烷烃和环烷烃的取代反应
光 照 RH +2 X 高温或
R X+ HX X + HX
+X 2
高 温 或 光 照
游离基型链式反应，可发生多 卤素的反应活性： >Cl >Br >I F 2 2 2 2 烷烃中氢原子的反应活性：
上海交通大学《838有机化学》历年考研真题专业课考试试题
2004年上海交通大学363有机化学（II）考 研真题
2003年上海交通大学432有机化学（I）考 研真题
200332有机化学考研真题
2001年上海交通大学432有机化学考研真题
2007年上海交通大学637有机化学考研真题
2006年上海交通大学432有机化学（I）考 研真题
2006年上海交通大学363有机化学（II）考 研真题
2005年上海交通大学363有机化学（II）考 研真题
2004年上海交通大学432有机化学（I）考 研真题
目 录
2007年上海交通大学637有机化学考研真题 2006年上海交通大学432有机化学（I）考研真题 2006年上海交通大学363有机化学（II）考研真题 2005年上海交通大学363有机化学（II）考研真题 2004年上海交通大学432有机化学（I）考研真题 2004年上海交通大学363有机化学（II）考研真题 2003年上海交通大学432有机化学（I）考研真题 2003年上海交通大学339有机化学（II）考研真题 2002年上海交通大学432有机化学考研真题 2001年上海交通大学432有机化学考研真题 2000年上海交通大学66有机化学考研真题 1999年上海交通大学66有机化学考研真题 1998年上海交通大学66有机化学考研真题 1997年上海交通大学66有机化学考研真题
2000年上海交通大学66有机化学考研真题
1999年上海交通大学66有机化学考研真题
1998年上海交通大学66有机化学考研真题
1997年上海交通大学66有机化学考研真题
大学化学复习要点介绍
第一章1972联合国在瑞典首都斯德哥尔摩召开了人类环境会议《人类环境宣言》1987发表《我们共同的未来》1992年6月在巴西里约召开联合国环境与发展大会，《里约环境与发展宣言》《21世纪议程》环境化学：是在化学科学的传统理论和方法的基础上发展起来的是以化学物质在环境中出现而引起的环境问题为研究对象，以解决环境问题为目标的一门新兴学科。
第二节1. 环境污染物的概念环境污染物是指进入环境后使环境的正常组成和性质发生直接或间接有害于人类的变化的物质。
它是环境化学研究的对象。
2.当前世界范围最关注的化学污染物主要是：持久性有机污染物、“三致”化学污染物和环境内分泌干扰物。
3.环境效应：自然过程或人类的生产和生活活动会对环境造成污染和破坏，从而导致环境系统的结构和功能发生变化，称为环境效应。
划分为环境物理效应，环境化学效应，环境生物效应。
4.污染物的迁移：指污染物在环境中所发生的空间位移及其引起的富集、分散和消失的过程。
污染物的转化：指污染物在环境中通过物理、化学或生物的作用改变存在形态或转变为另一种物质的过程。
5.优先污染物：世界各国都筛选一些毒性强、难降解、残留时间长、在环境中分布广的污染物优先进行控制。
我国：68种。
挥发性氯代烃、苯系物、多环芳烃类、氯化物、亚硝酸类第二章1.大气层的结构：对流层：(1)气温随高度增加而降低——每上升100m，温度降低0.6 ℃(2)空气具有强烈的对流运动。
——强弱随地理位置和季节发生变化，低纬度、夏季较强；高纬度、冬季较弱。
(3)气体密度大。
——大气总质量的3/4。
(4)天气现象复杂多变。
平流层：(1)垂直对流运动很小，平流运动占主导(2)大气透明度高，很少出现天气现象(3)存在臭氧层（在高15-60km范围内，厚约20km）(4)温度随海拔增加而增加中间层：(1)气温随高度增加而迅速降低。
(2)对流运动非常激烈。
热层(1)气温随高度增高而普遍上升，温度最高可升至1200℃。
上海交通大学有机化学考纲
有机化学大纲一、教学目的和教学要求有机化学是综合性大学化学系基础课之一，也是生物化学、药物化学、材料化学，化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。
通过有机化学这门课程的学习，要使学生达到如下要求：掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。
涉及的官能团有：烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等；涉及的基本原理有：立体化学、结构解析、自由基取代、亲电加成、亲电取代、亲核加成和亲核取代等机理初步。
通过基础知识部分的学习，要求学生对有机化学学科有一个系统的认识，并了解其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学科中的根基地位及其相互的关系。
二、教学内容(一)、结构与性质1.了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系；2.有机分子的结构：共价键、碳原子的特性；3.有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式；4.有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道、σ键和π键；5.共价键的属性；键长、键角、键能、极性和极化度；6.有机化合物结构和物理性质的关系，分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。
(二)、饱和脂肪烃1.烷烃的结构：SP3杂化；同系列；烷基的概念；同分异构现象；伯、仲、叔、季碳原子的概念；烷烃分子的构象：Newmann投影式，重叠式与交叉式构象及能垒。
2.烷烃的命名：普通命名法及系统命名法；3.烷烃的物理性质；4.烷烃的化学性质：自由基取代反应游离基取代反应历程(均裂反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能)5.氧化反应及热化学方程式；6.烷烃的来源和用途；7.环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物)；8.环烷烃的结构，张力学说；9.环烷烃的化学性质：开环反应、取代反应10.环烷烃的构象：环己烷的椅式和船式构象；直立键、平伏键；优势构象；纽曼投影式；11.构象分析：顺-十氢萘、反-十氢萘；顺、反-取代环己烷的稳定性。
《有机化学》练习册复习过程
《有机化学》练习册上海交通大学网络教育学院医学院分院有机化学课程练习册第一章绪论一、是非题1. 有机化合物是含碳的化合物。
()2. 有机化合物只含碳氢两种元素。
()3. 有机化合物的官能团也称为功能团。
()4. sp3杂化轨道的形状是四面体形。
()5. sp杂化轨道的形状是直线形。
()6. sp2杂化轨道的形状是平面三角形。
()7. 化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。
()二、选择题1. 有机化合物的共价键发生均裂时产生()A.自由基B.正离子C.负离子D.产生自由基和正碳离子2. 有机化合物的共价键发生异裂时产生()A.自由基B.产生自由基和负碳离子C.正碳离子或负碳离子D.产生自由基和正碳离子三、填空题1. 下列化合物中的主要官能团CH3— CH -CH3IOH■_—CH2_NH2CH3BrCH3CH = CH2CH3COOHCH3CHOOIICH3—C—CH32. 按共价键断裂方式不同，有机反应分为______ 和____ 两种类型。
3. 游离基反应中，反应物的共价键发生_______ 裂；离子型反应中，反应物的共价键发生 ______ 裂。
第二章链烃、是非题1. CH3CHCH2CHCH3 和(CH3)2CHCH2CHCH2CH^同一化合物。
CH3CH2CH3CH32. 甲烷与氯气光照下的反应属于游离基取代反应。
3. 乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体（）4. 碳碳双键中的两条共价键都是键。
5. 烯烃加溴的反应属于亲电加成反应。
6. 共轭体系就是-共轭体系。
二、选择题1. CH3CHCH2CHCH3的一氯代产物有（）CH3 CH3D.4种A. 1种B.2种C.3种2.含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物()CH3CH3 A. CH3-—CH2—CH--CH3 B. CH3--CH2--C—CH3CH3CH3CH3CH3CH3C.CH3-—CH?—CH--CH2—CH3D. CH3--C—CH3CH33.既有sp3杂化碳原子，又有sp2杂化碳原子的化合物是()A. CH3CH2CH3B. CH3C 三CHC. CH2=CH2D. CH3CH=CH24.室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是()A. CH3CH2CH3B. CH3C 三CHC. CH3CH=CH2D. CH3CH=CHCH35. 烯烃与溴水加成反应可产生的现象是（）A.沉淀B.气泡C.褪色D.无变化6. 在2-甲基戊烷分子中，叔碳原子的编号为()A. 1B. 2C. 3D. 4三、填空题1. 烯烃的官能团为_____ ，炔烃的官能团为______ 。
上海交通大学有机化学第1章 绪论
1927年,海特勒(W. Heitler)和伦敦(F. London) (运用量子力学对原子和分子的研究成果)提出了价键理论
例如：
H + H
H
H
H = - 435kJmol
0
-1
H + H 势 能 －435kJmol-1
不纯物 组成,结构全然无知 大部分有机物的组分是 碳, 氢, 氧, 氮 区别于矿物质 生物体内神秘的生命力 生命力学说的否定的开始
生命力学说的彻底否定
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有机化学真正成为一门独立的科学是在有机化学结构理论 建立以后才完成的。于19世纪后期形成，有代表性的如下：
1.6 共振论——共振式
价键理论中的电子离域现象可以用共振理论来进行描述。
CH2
CH
CH
CH2
为了解决用经典结构式表述复杂的离域体系所产生的矛盾，鲍林 （Pauling）提出了共振论。 1. 共振论是价键理论的延伸和发展，以经典结构 式为基础。 2. 有些共振式的结构是虚构的、想像的。 3. 分子中真实的结构是可能的极限结构的叠加，是经典结构的共振 杂化体。共振杂化体的能量比任何经典结构式的能量低。
LiH
H2
HF
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共价键的性质： 键长 两原子的核间距。 键角 两共价键之间的夹角。 键能 化学键强度的主要衡量标准。形成共价键时
所放出的能量与把分子拆成原子所吸收的能量。
CH4 CH3 CH2 CH CH3 + H H=423kJ/mol H=439kJ/mol H=448kJ/mol H=347kJ/mol
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怎样学习有机化学？
上海交通大学有机化学课件第四章脂环烃
两种椅式构象的相互转变
一元取代物的优势构象：
取代基处于a键时：
取代基处于e键时：
一元取代物的优势构象： 取代基处于a键时：
取代基处于e键时：
一般环己烷的一元取代物倾向于连在碳环的e键上，取代基 越大则越明显。
杀虫剂六六六的构象 β-异构体
γ-异构体
十氢化萘的构象
萘 顺式十氢萘
二环[1.1.0]丁烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
二环[3.2.1]辛烷
三环[2.2.1.02,6]庚烷
螺环烃：单环之间共用一个碳原子（螺原子）的多环烃
螺[4.5]癸烷 螺[5.5]十一烷
4-甲基螺[2.4]庚烷
编号：从螺原子上的小环开始，由第一个环顺序编到第二个环
命名：先写词头螺，再在方括号内按编号顺序写出除螺 原子外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出 包括螺原子数在内的碳原子数的烷烃
随环的增大，张力逐渐减小；环戊烷的张力最小。然后 随环的增大，张力逐渐再增加
这与大环化合物的稳定性不服
环烷烃的稳定性
1930年，通过热力学方法研究环的张力。精确测量化合物的燃烧热。 燃烧热是1mol有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O时所释放的能量
每个CH2单元的平均燃烧热ΔH可以来衡量环的相对稳定性
船式构象
6个邻位交叉构象 无角张力，无扭转张力, 无空间位阻
船式构象
C1和C6，C3和C4处在重叠构象 无角张力，有扭转张力, 空间位阻 高于椅式构象29.7 kJ/mol 在这两种构象中，椅式构象比船式构象稳定，在常温下几 乎全部为椅式构象，占动态平衡的99.9%
上海高考化学 有机知识点
上海高考化学有机知识点上海高考化学有机知识点在上海高考化学考试中，有机化学是一个重要的知识点，也是考试中难度较大的一部分。
熟练掌握有机化学的基本概念和常见的反应类型，对于考生来说至关重要。
本文将从有机物的命名、化学键的性质、官能团的特性等多个方面进行探讨。
1. 有机物的命名有机物的命名是有机化学的基础，也是解题的关键。
在考试中，常见的有机物命名包括烷烃、烯烃、炔烃等。
烷烃是由单键连接的碳氢化合物，如甲烷、乙烷等。
烯烃是由双键连接的碳氢化合物，如乙烯、丁烯等。
炔烃是由三键连接的碳氢化合物，如乙炔、丙炔等。
除了上述基本的命名规则外，还有醇、酚、醛、酮、酸等官能团的命名。
醇是由羟基连接的有机物，酚是由苯环上连接羟基的有机物，醛是由羰基连接的有机物，酮是由两个碳上连接羰基的有机物，酸是由羧基连接的有机物。
熟悉这些常见的官能团，能够有效地解决相关的题目。
2. 化学键的性质化学键是有机化合物中用于连接原子的键。
常见的化学键包括单键、双键、三键等。
单键是由一个σ键连接的，双键是由一个σ键和一个π键连接的，三键是由一个σ键和两个π键连接的。
在解题中，要熟练地判断化学键的类型和性质。
另外，还有分子键和共价键的区别。
分子键是由两个非金属原子之间的共享电子对形成的，它的性质较弱，易于断裂。
共价键是由一个非金属原子的孤对电子和另一个非金属原子的空轨道形成的，它的性质较强，不易断裂。
3. 官能团的特性官能团是由一定结构特点的原子或原子团组成的化合物中，决定其化学反应性质的部分。
常见的官能团有羟基、氨基、羰基等。
羟基是由氢原子和氧原子连接形成的，它具有亲水性，容易与水反应。
氨基是由氢原子和氮原子连接形成的，它具有碱性，容易与酸反应。
羰基是由碳氧双键连接形成的，它具有亲电性，容易发生加成和氧化反应。
熟悉官能团的特性，能够帮助考生分析有机化合物的反应类型和反应机制，解决化学问题。
总结起来，有机化学在上海高考化学考试中占据重要地位。
有机化学精讲资料(复习攻略)
第一部分命名一、通用规则1.选取含官能团在内的最长碳链作为主链。
若存在两条或两条以上等长的最长碳链，选择取代基数目最多的一条作主链。
2.用天干（甲乙丙丁戊己庚辛壬癸）代表主链碳原子数，写在母体名称之前，如甲烷，乙烯，丙炔，丁醇，戊酸等3.从距离官能团最近的一端开始，对主链进行编号（卤烃除外，X视为取代基）。
若有两种或两种以上编号方法，以及对于不含有官能团的烷烃，以取代基所在位次之和最小为原则，进行编号。
4.将各取代基的位次和名称写在母体名称之前。
以阿拉伯数字标明取代基位次，并以“-”与基名相连，如2-甲基；相同的取代基合并写出，位次按由小到大次序列出，并以“，”隔开，同时在基名前以汉字标明该取代基总数，如2,2,4-三甲基；不同取代基按“次序规则”（见附录）进行排列，较优基团后列出；不同取代基之间以“-”连接，最后一个基名与母体名称间无“-”，如2-甲基-3-乙基辛烷5.对于存在官能团位次异构的化合物，需要在取代基与主体名称之间以“-取代基位次-”的形式标明取代基位置，其中取代基位次以阿拉伯数字写出，双键、三键位次以成键C原子中较小位次为准，如2-甲基-3-戊醇，2-甲基-2-丁烯6.含有多个同种官能团时，按由小到大的次序依次列出官能团位次，并以“，”隔开，同时在母体名称前以汉字表明官能团总数，如1,3-丁二烯，2,4-庚二酮，对苯二酚，乙二酸，丙三醇*7.多官能团化合物命名时，按下式所列的优先级次序，以优先级较高的官能团作母体，优先级较低的官能团作取代基（—X和—NO2只能作取代基）—COOH>—COOR>—CN>—CHO>—C=O>—OH(醇)>—OH(酚)>—NH2>醚)>—R碳链编号时以母体官能团位次最低为原则，如3-戊烯-1-炔，4-戊酮醛二、特殊化合物命名及位次规则1.螺环化合物根据组成环的碳原子总数命名为“某烷”，加上词头“螺”。
上海交通大学有机化学课件第二章烷烃
碳原子数超过10时，用数字表示 例：六个碳的直链烷烃称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷 烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane
表 1 正烷烃的名称 构 造 式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 CH3(CH2)15CH3 中 文 名 甲 烷 乙 烷 丙 烷 （正） 丁 烷 （正） 戊 烷 （正） 己 烷 （正） 庚 烷 （正） 辛 烷 （正） 壬 烷 （正） 癸 烷 （正） 十一烷 （正） 十二烷 （正） 十三烷 （正） 十四烷 （正） 十五烷 （正） 十六烷 （正） 十七烷 英 文 名 methane ethane propane n-butane n-pentane n-hexane n-heptane n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-tetradecane n-pentadecane n-hexadecane n-heptadecane
表示化合物立体形象的模型主要有Kekule模型（球棍），stuart 模型（比例）
球棒模型
斯陶特模型
四. 烷烃的构象：（conformation） 构象：由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不 同排列方式。
二面角： 重叠构象：二面角为0的构象 交叉型构象：二面角为60O的构象
构象的表示方法
有机化学(考研复习)1-3章
第1章 有机物结构和性质1-1（南开大学2008硕研究生入学考试试题）将下列化合物的碱性排序。
CD ENNH H 2NNH 2N H N解：此题涉及到含氮杂环化合物的碱性比较。
饱和杂环化合物具有正常脂肪胺的碱性，芳香杂环化合物碱性强弱顺序为：RNH 2NH3NH2NNH 2C=OC =OC=ONHN由此可知，化合物D 碱性最强，咪唑的碱性比嘧啶强。
碱性顺序为：D ﹥E ﹥C.1-2(南京航空航天大学2008硕士研究生入学考试试题)简要回答问题：(1)比较下列化合物的沸点：A.正丁烷B.2-丁酮C.1-丁醇D. 4-丁二醇 （2）比较下列化合物的碱性：A.氢氧化四甲铵B.吡啶C.氢氧化钠D.氨 E 苯胺 （3）比较下列化合物的酸性：A 苯甲酸B 邻硝基苯甲酸C 对硝基苯甲酸D 对甲氧基苯甲酸 解：（1）分子间的氢键，偶极-偶极作用力，范德华力等分子间的作用力是决定物质沸点高低的重要因素。
分子间的作用力越大，物质的沸点越高。
对本题来说，C,D 分子间由于存在氢键，所以沸点最高，B 为极性分子，分子间存在偶极-偶极作用力，沸点次之，A 分子间仅存在范德华力，所以沸点最低。
因此，沸点比较为：D ﹥C ﹥B ﹥A 。
（2）在本题中，碱性的强弱可以考虑给出电子对的倾向和其共轭酸的稳定性，越易给出电子对碱性越强，共轭酸越稳定，碱性越强。
从这个角度出发对于脂肪胺的碱性强弱为：仲氨﹥伯胺﹥叔氨﹥氨：而对芳香胺的碱性强弱顺序为PhNH 2﹥Ph 2NH ﹥Ph 3N ,因此，本题答案为A ﹥C ﹥D ﹥B ﹥E 。
（3）本题涉及到羧酸酸性的比较，羧酸上所连的院子或电子效应对羧酸的影响很大，吸电子效应的院子或基团吸电子能力越强，数量越多，空间上距离羧基越近，酸性就越强。
邻硝基苯甲酸和对硝基苯甲酸的酸性都比苯甲酸的酸性强，这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。
而对硝基苯甲酸的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响，因此，本题答案：B ﹥C ﹥D ﹥A 。
有机化学基础解读共80页
56、死去何所道，托体同山阿。 57、春秋多佳日，登高赋新诗。 58、种豆南山下，草盛豆苗稀。晨兴 理荒秽 ，带月 荷锄归 。道狭 草木长 ，夕露 沾我衣 。衣沾 不足惜 ，但使 愿无违 。 59、相见无杂言，但道桑麻长。 60、迢迢新秋夕，亭亭月将圆。
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谢谢！
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26、要使整个人生都过得舒适、愉快，这是不可能的，因为人类必须具备一种能应付逆境的态度。——卢梭
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27、只有把抱怨环境的心情，化为上进的力量，才是成功的保证。——罗曼·罗兰
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28、知之者不如好之者，好之者不如乐之者。——孔子
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29、ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ猛、大胆和坚定的决心能够抵得上武器的精良。——达·芬奇
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30、意志是一个强壮的盲人，倚靠在明眼的跛子肩上。——叔本华