高中化学 100道有机推断题汇编(有解析)

第II卷（非选择题）

1．化合物F是有效的驱虫剂。其合成路线如下：

(1)化合物A的官能团为和 (填官能团的名称)。

(2)反应③的反应类型是。

(3)在B→C的转化中，加入化合物X的结构简式为。

(4)写出同时满足下列条件的E(C10H16O2)的一种同分异构体的结构简式：。

①分子中含有六元碳环；②分子中含有两个醛基。

(5)已知：

化合物是合成抗癌药物白黎芦醇的中间体，请写出以、和CH3OH为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

【答案】(1)醛基碳碳双键

(2)加成反应

(3)CH3OH

(4) (或其他合理答案)

（5）

【解析】(1)由A的结构简式可知，A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)反应③中，C=C键与HBr发生了加成反应。(3)B→C发生了酯化(取代)反应，故X为CH3OH。

2．人体中的一种脑内分泌物多巴胺，可影响一个人的情绪，主要负责大脑的感觉，将兴奋及开心的信息传递，使人感到愉悦和快乐。它可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌还原水解而得，合成过程如下：

已知多巴胺的结构简式为：。

请回答下列问题：

（1）香兰素除了醛基之外，还含有官能团名称

．．是、。（2）多巴胺的分子式是。

（3）上述合成过程中属于加成反应类型的是：（填反应序号）。反应②的反应条件是。

（4）写出符合下列条件的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式：。

①属于1，3，5-三取代苯；②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；

③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1。

（5）请写出有机物A与足量浓溴水反应的化学方程式。【答案】（1）羟基、醚键

（2）C8H11O2N

（3）①③浓硫酸、加热

（4），或

（5） +2Br2→ +HBr

【解析】试题分析：（1）香兰素分子中含有醛基、酚羟基、醚键三种官能团。（2）由多巴胺的结构简式可确定它的分子式是C8H11O2N。（3）在上述合成过程中①与CH3NO2发生加成反应得到；②是在浓硫酸存在并加热时发生消去反应得到A：；③与H2发生加成反应得到。在Zn、HCl发生还原反应

得到；发生还原反应得到多巴胺。因此在上述合成过程中属于加成反应类型的是①③。（4）符合条件①属于1，3，5-三取代苯；

②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2∶1的多巴胺的其中一种同分异构体的结构简式：

，或。（5）有机物A与足量浓溴水反应

的化学方程式为：+2Br2→+HBr。

考点：考查有机合成与推断、物质同分异构体的书写、化学方程式的书写的知识。3．化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

（1）化合物Ⅱ的分子式为_______________；反应②的反应类型为________________。化合物IV 中含有的官能团是。（写名称）

（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），请写出任意一种有机化合物的结构简式：______________

（3）1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为 mol。（4）化合物IV在浓硫酸催化下反应生成六元环状酯类化合物，写出该反应的化学方程式 ________________。

（5）根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出CH2C

CH3

CH CH2

（2-甲基

-1,3-丁二烯）发生类似①的反应，得到有机物VI和VII，结构简式分别是为、，它们物质的量之比是。

【答案】（1） C6H9O2Br ；加成反应（或还原反应）；羟基、羧基、溴原子（2）

（3）2 （4）

CH3

Br

COOH

OH浓H2SO4

O

O CH

3

Br

+H2O

（5）；；或CH3COCHO HCHO ；1:2

【解析】

试题分析：（1）由化合物Ⅱ的结构简式可知其分子式为C6H9O2Br。化合物Ⅲ

变为化合物Ⅳ的反应类型为加成反应，催化加氢的反应液是还原反应。在化合物IV中含有的官能团是羧基、羟基和溴原子。（2）化合物I在NaOH醇溶液中加热反应，发生消去反应，生成两种有机化合物（互为同分异构体），其结构简式为

。（3）化合物III与足量NaOH反应时羧基与溴原子都能发生反应。所以1mol的该化合物消耗NaOH的物质的量为2mol。（4）化合物IV在浓硫酸催化下反应酯化反应。羧基脱去羟基，醇羟基脱去羟基上的H原子，生成六元环状酯类化合物。

该反应的化学方程式为

CH3

Br

COOH

OH浓H2SO4

O

O CH

3

Br

+H2O

。（5）化合物

在O3及Zn、H2O作用下发生反应得到的有机物为；

。它们物质的量之比是1:2。

考点：考查有机合成与推断、物质的结构、性质、化学方程式的书写的知识。4．黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应： RCN

−

−

−→

−+H

O

H,

2

RCOOH

（1）上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式

_________________________________________________________________。

（2）F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_____________和______________。（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_________________________。

（4）写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________、________________。

①分子中有4种化学环境不同的氢原子

②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。

（5）对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A 和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图请参考如下形式：

【答案】（1）

（2）羰基；羧基

（3）

（4）