大学本科有机化学04 烷烃-2
大学有机化学课件-第-2-章-烷烃
乙烷的结构:两个碳原子相 连,每个碳原子连接两个氢 原子
甲烷的结构:正四面体结构, 碳原子位于中心,四个氢原 子位于四个顶点
丙烷的结构:三个碳原子相 连,每个碳原子连接两个氢
原子
正丁烷的结构:四个碳原子 相连,每个碳原子连接两个
氢原子
异丁烷的结构:四个碳原子 相连,其中两个碳原子连接
三个氢原子
烷烃的性质
烷烃的同分异构体
同分异构体 的定义
同分异构体 的判断方法
同分异构体 的分类
同分异构体 的应用
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大学有机化学课件-第-2-章-烷烃
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目录
01
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02
03
烷烃的命名
04
05
烷烃的制备和用途
06
07
烷烃的异构现象和同分异构体
烷烃的定义和分类 烷烃的结构和性质 烷烃的物义和分类
烷烃的定义
烷烃的通式可用CnH2n+2 表示
化学性质:烷烃在常温下与 氧气反应缓慢,在点燃条件 下可发生燃烧反应
物理性质:烷烃为无色、无 味的液体,沸点较低,密度 比水小
烷烃的稳定性:烷烃分子结 构稳定,不易发生分解、聚
合等反应
烷烃的用途:烷烃是石油化 工的基础原料,可用于生产
各种化学品、燃料等
05
烷烃的制备和用途
烷烃的制备
石油分馏法:通 过加热和冷凝的 方法从石油中分 离出烷烃
系统命名法
烷烃的系统命名法遵循“选主链、定支链、标位置、写名称”的步骤。
选择最长的碳链为主链,并按照主链上的碳原子数目确定主链名称。 支链的确定按照“近、小、多”的原则,即离主链近的支链原子数目 多且编号小。 支链的名称写在主链名称的前面,支链的位次用阿拉伯数字表示。
有机化学第二章-烷烃
4 甲烷的卤代反应机理
什么是反应机理: 反应机理是对反应过程的详细描述,应解释以下问题:
反应是如何开始的? 产物生成的合理途径? 经过了什么中间体?
反应条件起什么作用? 决速步骤是哪一步? 副产物是如何生成的?
烷烃
烷基
RH
R
一些常见的烷基
R (烷基)
CH3 CH3CH2
CH3CH2CH2 CH3
CH3CH
中文名
甲基 乙基 (正)丙基 异丙基
要点:
1、选取最长的碳链作主链,称为某烷;支链当作取代基;
3
4
56
例
CH3 CH CH2 CH2 CH3
2 CH2
1 CH3 3-甲基己烷
2、从距离取代基近的一端开始,给主链碳原子编号,使各取代基 的代数和最小
同系物:有相同通式、组 成上相差CH2及 其整数倍的一系 列化合物。
2.1烷烃的来源
烷烃的天然来源主要是石油和天然气。天然气成分含有75%的 甲烷、15%的乙烷及5%的丙烷,其余的是较高级的烷烃。而含烷烃 种类最多的是石油,石油中含有1~50个碳原子的链烷烃及一些环烷 烃。
2.2 烷烃的结构及异构现象
1 氧化: (1) 完全燃烧:
CnH2n+2 + O2
CO2 + H2O + Q
(2)控制条件,部分氧化,制备有用化工原料:
例 CH4 + O2
NO 600oC
HCHO + H2O
CH4 + 1/2O2 RCH2CH2R' + 2O2
锰盐 120--150oC
有机化学基础知识点烷烃的命名与结构
有机化学基础知识点烷烃的命名与结构烷烃是有机化合物中最简单的一类化合物,由碳和氢组成,分子中只含有碳碳单键。
对于有机化学的学习来说,烷烃的命名与结构是基础而重要的知识点之一。
本文将对烷烃的命名与结构进行详细介绍,帮助读者快速掌握相关知识。
1. 基本结构和命名规则烷烃的分子式通常用CnH2n+2表示,其中n为烷烃的碳原子数,2n+2为烷烃的氢原子数。
例如,甲烷的化学式为CH4,乙烷的化学式为C2H6。
对于直链烷烃,根据碳原子数的不同,可以依次命名为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等。
值得注意的是,碳原子数为4及以上的烷烃可以有多种结构同分异构体。
例如,正丁烷与异丁烷就是两种不同的同分异构体。
对于支链烷烃,需要根据支链的取代位置和碳原子数来进行命名。
命名时,首先找到最长的连续碳链,作为主链,然后根据支链的位置和碳原子数来确定支链的名称和编号。
例如,2-甲基丙烷表示在第2个碳原子上有一个甲基取代。
2. 结构示意图的绘制在有机化学中,用结构示意图来表示分子的结构是常见的方法之一。
可以使用简单的线段表示碳原子之间的共价键,并在需要的位置标记氢原子或其他取代基。
例如,乙烷的结构示意图可以用两条相互平行的线段表示,并在两条线段的末端标记氢原子。
当碳原子数增多或有多个支链取代时,为了更清晰地表示分子结构,可以使用骨架式结构示意图。
骨架式结构示意图中,只画出碳原子的线段,而省略氢原子的标记。
取代基则用化学式或简化的表示方法标记在对应的位置上。
3. 常见烷烃的命名与结构示例下面给出几个常见烷烃的命名与结构示例,以帮助读者更好地理解和应用命名规则。
甲烷(CH4):只含有一个碳原子,没有支链,直链烷烃的最简结构。
乙烷(C2H6):含有两个碳原子,没有支链,直链烷烃的示例。
丙烷(C3H8):含有三个碳原子,没有支链,直链烷烃的示例。
异丁烷(C4H10):含有四个碳原子,有一个甲基取代于第2个碳原子上。
2,3-二甲基丁烷(C6H14):含有六个碳原子,有两个甲基分别取代于第2和第3个碳原子上。
大一有机化学知识点烷烃
大一有机化学知识点烷烃有机化学是研究碳元素及其化合物的一门学科。
在大一的学习中,我们首先要了解有机化学中的基本知识点。
其中,烷烃是有机化合物的一类,是由碳和氢组成的化合物。
本文将介绍烷烃的定义、命名规则、物理性质以及常见的应用领域。
1. 烷烃的定义烷烃是一类仅由碳和氢原子组成的化合物,它们之间通过碳与碳之间的单键相连。
2. 烷烃的命名规则烷烃的命名采用系统命名法,主要根据分子中碳原子的数量来进行命名。
一元烷烃:一元烷烃的碳原子数从1开始,依次增加,命名时使用“烷”作为后缀。
例如,CH4为甲烷,C2H6为乙烷,C3H8为丙烷。
双元烷烃:双元烷烃是指分子中存在两个碳原子链。
命名时,将它们分别命名为一元烷烃的名称,然后使用“-”将它们连接起来。
例如,C2H5-C2H5为乙乙烷,C2H5-CH3为乙甲烷。
3. 烷烃的物理性质烷烃是无色、无味、无毒的化合物,属于非极性分子。
由于烷烃中碳和氢之间的化学键都是非极性的,故烷烃化合物之间的相互作用力较小。
烷烃的沸点和熔点随着碳链的增加而增加,随着分子量的增大而增大。
烷烃的密度较低,大多数烷烃都是气体或液体,只有分子量较大的烷烃才是固体。
4. 烷烃的应用领域烷烃在生活中有着广泛的应用。
以下是几个常见的应用领域:燃料:烷烃是化石燃料的重要组成部分,如天然气和液化石油气等,它们在工业和家庭中作为能源得到广泛应用。
溶剂:烷烃可以作为有机溶剂,在各种化学反应中起溶剂的作用,促进反应的进行。
润滑剂:烷烃中分子量较大的烷烃可以作为机械设备的润滑剂,减少磨擦和磨损。
材料合成:烷烃是合成有机材料的重要原料,如塑料、合成纤维等。
总结:烷烃是碳与氢原子组成的化合物,采用系统命名法进行命名。
烷烃在物理性质上具有非极性、密度较低的特点,可广泛应用于燃料、溶剂、润滑剂和材料合成等领域。
通过学习烷烃的基本知识,我们能够更好地理解有机化学的基础,为以后的学习打下坚实的基础。
有机化学-第二章-烷烃和环烷烃(二)
英文简写 Me Et n-Pr i-Pr n-Bu s-Bu i-Bu t-Bu
neo-Pentyl
有机化学 第二章
13
烷烃的命名
有机化学 第二章
14
普通命名法
有机化学 第二章
15
普通命名法
局限:复杂 的烷烃无法 命名。
有机化学 第二章
16
衍生命名法
以甲烷为母体,把其它的烷烃都看作是甲 烷的烷基衍生物。
有机化学 第二章
65
CH3
1
H 2H
H
CH3 H 1 2 CH2
H
CH2
H
H
1
2 HCH3 H
H
H 1 2 CH2
CH3
CH2
H
取代基处在e 键上稳定。
有机化学 第二章
66
有机化学 第二章
12
一些烷基(alkyl)结构及名称
烷基 CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3
(CH3)2CHCH2 (CH3)3C (CH3)3CCH2
烷基名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 新戊基
有机化学 第二章
62
环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一 种椅型构象,原来的a键变为e键,原来的e键 变为a键:
翻转
一种椅型构象经半椅型、纽船型、船型翻转 成另一种椅型构象。在能量上:
椅型构象 < 纽船型构象 < 船型构象 < 半椅型构象
有机化学 第二章
63
环己烷的有构机化象学 第翻二章转
64
2.4.4 取代环己烷的构象
稳定性:
有机化学第四版(胡宏纹)第二章烷烃
n-pentane
n-hexane n-heptane
CH3(CH2)6CH 正辛烷
CH3(CH2)7CH 正壬烷 CH3(CH2)8CH 正癸烷
n-octane
n-nonane n-decane
2 烷基的命名
烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的原子团称为烷基。 烷基的英文名是将烷烃的词尾-ane改为-yl。
如果有几种不同的烷基连接在母体链上, 按次序规则从小到大的先后次序来命 名。 CH
2,4-二甲基-3-乙基戊烷
3 CH3CH2CHCHCH3 2 1 CH3 CH 4 CH3 5
3
1.选主链(母体)
CH 2CH3
1 2 3 4 5 6
2.编号
2
3.书写
1 5
CH 2CH3
3 4
CH3CHCH 2CHCH 2CH3
仲丁基(s-Bu) sec-butyl
CH3C CH3
叔丁基(t-Bu) tert-butyl
两价的烷基lidene
CHCH3
亚乙基 ethylidene
C(CH3)2
亚异丙基 isopropylidene
CH2CH2
1,2-亚乙基 dimethylene
CH2CH2CH2
CH3 CH3CHCHCH3 CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 2,3,5-trimethyl-4-propylheptane
第二步给定编号:
如果烷基在母体碳链上可因位置不同 而引起异构现象时,就必须对母体碳链进 行编号,并用数字指明烷基所连的碳原子。 编号时,以离取代基最近的一端为1。
•同分异构现象:具有分子式相同而结构
有机化学--第二章烷烃
3. 相对密度
烷烃比水轻,其相对密度都小于1。相对密度变化的 规律也是随着相对分子质量的增加逐渐增大。这也是与 分子间van der Waals力有关的,分于间的作用力增大,
CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH CH2CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3
熔点℃
-130
-160
-17
一般偶数碳链具有较高的对称性,因此,含偶数碳原子
烷烃的熔点通常比含奇数碳原子烷烃的熔点升高较多,构成
相应的两条熔点曲线,偶数居上,奇数在下。
直链烷烃的熔点与分子中所含碳原子数的关系图
碳原子数如果是n,则氢原子数必为2n+2,即烷烃的通式为 C n H 2n+2 。
具有同一通式,组成上相差CH2及其整倍数的一系列
化合物,称为同系列(homologous series)。同系列中的各 个化合物互为同系物(homologs)。CH2称为系差。
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
键 (C—C) 相连,其余的价键都为氢原子所饱和,则称 为饱和烃 (saturated hydrocarbons),其中碳骨架是开
链的称为烷烃或石蜡烃,碳骨架是环状的称为环烷烃
(cycloalkanes)。
2.1 烷烃的通式和构造异构
2.1.1 烷烃的通式
每增加一个碳原子,同时增加二氢原子。因此,分子中
sp3 1s
σ键
sp3
σ键 ①在分子中可以单独存在 ②键能较大,可极化性较小
sp3
σ键的特性
③可以沿键轴自由旋转而不易被破坏
由于sp3杂化轨道保持了键角109.5º ,在碳链中C—C—C
的键角也必然保持接近于109.5º ,因此,碳链的立体形象,
大学有机化学-烷烃
支链烷烃的命名步骤:
1. 选择主链,确定母体名称:
•选取最长的碳链作为主链。
若有等长的碳链,选取含支链最多的碳链为主链。
CC
CH3CH2CHCH3 CH2CH3 主链
1
C-C-C-C-C-C-C
3
2
C-C-C
•根据主链的碳数,称“某烷” 。 C
CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH CH3
3
CH3(CH2)2CH3 4
CH3(CH2)3CH3 5
CH3(CH2)4CH3 6
CH3(CH2)5CH3 7
CH3(CH2)6CH3 8
CH3(CH2)7CH3 9
CH3(CH2)8CH3 10
Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane
C CH
C(CH3)3
CH CH2
(C) (C) CCH (C) (C)
CH3 C CH3 CH3
(C) (C)
CCH HH
乙炔基
叔丁基
乙烯基
比较 CH CH2 和 (CH3)2CH
的优先次序
9
8
76
54
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3CH22CH1 3 CH3
烷烃分子立体形状表示法
2.2.2 烷烃的同分异构 1. 烷烃的构造异构
C5H12: CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH CH2 CH3
正戊烷
CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3
大学有机化学之烷烃讲述
甲烷
乙烷
σ键的特性:
成键原子可沿键轴自由旋转; 键能较大,可极化性较小 。
球棍模型 (Kekulé 模型) 比例模型 (Stuart模型)
甲烷 正丁烷
2、烷烃的构象
构象( conformation ) : 由于围绕单键旋转而产生的分子 中的原子或基团在空间的不同排列形式。 烷烃的极限构象有两种: 交叉式(反叠式) antiperiplanar, ap 重叠式(顺叠式) synperiplanar, sp
7
CH3
CH2 CH3
8 9
2,6,6-三甲基-4-异丙基壬烷
(三)烷烃的结构
(1)碳原子轨道的sp3杂化
2p
跃迁
2s
2s
2p
sp3杂化
sp3
键角为 109.5°
每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分
sp3杂化轨道形状
碳原子的sp3杂化轨道
•σ键的形成及其特性
原子 轨道沿键轴相互交盖,形成对键轴呈圆柱 形对称的轨道称为σ 轨道。σ轨道构成的共价键称为 σ键。 例如:甲烷分子中有四个C-Hσ键。 相类似,乙烷分子中有六个C-Hσ键和一个 C -Cσ键。
H H H C C H H H
H H H H C C C H H H H
H H H H H C C C C H H H H H
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
同系列和同系物
同系列:通式相同,组成上相差“CH2”及 其整倍 数的一系列化合物。 同系物:同系列中的各个化合物互为同系物。 系差:“CH2”称为系差。
• 同分异构体,同分异构现象,构造异构体
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
大学烷烃知识点
大学烷烃知识点烷烃是有机化合物中最简单的一类,也是碳氢化合物的一种。
它们只包含碳和氢两种元素,而且它们之间的化学键都是单键。
烷烃可以通过一种叫做碳氢化合物的通式表示,通式为CnH2n+2。
烷烃的命名通常遵循一定的规则,这些规则基于烷烃的结构和碳原子数目。
以下是一些常见的烷烃结构和它们的命名规则。
1.甲烷(CH4)- 甲烷是最简单的烷烃,也是一种无色无味的气体。
它的命名基于碳原子数目,所以它被称为甲烷。
2.乙烷(C2H6)- 乙烷是由两个碳原子和六个氢原子组成的烷烃。
它的命名遵循同样的规则,所以它被称为乙烷。
3.丙烷(C3H8)- 丙烷是由三个碳原子和八个氢原子组成的烷烃。
4.正构烷烃- 正构烷烃是一类具有线性结构的烷烃。
例如,正丁烷(C4H10)是一种由四个碳原子和十个氢原子组成的正构烷烃。
5.支链烷烃- 支链烷烃是一类具有分支结构的烷烃。
例如,异丁烷(C4H10)是一种由四个碳原子和十个氢原子组成的支链烷烃。
6.烷烃的物理性质- 烷烃的物理性质取决于其分子结构和分子量。
随着分子量的增加,烷烃的沸点和熔点也会增加。
烷烃通常是无色无味的气体或液体,但在高分子量的情况下,它们可以是固体。
7.烷烃的化学性质- 烷烃的化学性质主要涉及其反应性。
烷烃是比较稳定的化合物,不容易发生化学反应。
然而,在适当的条件下,它们可以发生燃烧反应,产生二氧化碳和水。
此外,它们还可以与氯气等卤素发生取代反应。
8.烷烃的应用- 烷烃在许多方面都有广泛的应用。
例如,甲烷被用作燃料和能源来源。
乙烷在制造塑料和合成化学品中起着重要作用。
丙烷和正构烷烃被用作液化石油气(LPG)的成分。
总结起来,烷烃是有机化合物中最简单的一类,它们的结构只包含碳和氢两种元素,并且它们之间的化学键都是单键。
烷烃的命名遵循一定的规则,基于碳原子数目和结构类型。
烷烃具有一系列的物理性质和化学性质,可以应用于不同的领域。
对于学习有机化学的学生来说,烷烃是一个重要的基础知识点。
有机化学第2章烷烃
CH3 CH3CHCH3
Br2 hv , 127oC
CH3 CH3CHCH2 少量 Br +
CH3 CH3CCH3 Br > 97 %
溴代选择性(127oC): 3o H : 2o H : 1o H = 1600 : 82 : 1 溴代产物单一,在合成上可用溴代来制备卤代烃 .
小结:烷烃卤代反应的选择性
H C H H H
H C H
2.3 Å
• 乙烷构象转换与势能关系图
H H H H
H 1 H H H
2
1 1
H H
H 旋转60o H
1 1 H H
2H H
H
旋转60
o
H H
2
1 1 H
H H
……
H H
potential energy (KJ/mol)
12.1
H
H H 1 H H H
H
H H 1 H H H
H H H H H C C O H H C O C H H H H H
② 碳链异构(Skeletal isomer ):直链和支链的异构。
CH3 CH3CHCH3
CH3CH2CH2CH3
构造异构体物理性质有一定的差异. —— 直链烃的沸点比带有支链的构造异构体的高.
正丁烷(沸点-0.5℃)
异丁烷(沸点-10.2 ℃ )
选择主链:
CH3 CH3 CH CH CH3 CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH CH CH3 2 CH CH3 CH3
2,3,7—三甲基 — 6 — 异丙基 — 4 — 异丁基壬烷
• 具有相同长度的链可作为主链时,则应选定具有支链数目最多 的碳链.
有机化学烷烃
有机化学烷烃有机化学烷烃是一类简单而又重要的有机化合物,其分子结构中只包含碳和氢原子,通过碳碳单键连接构成链状结构。
烷烃可以分为直链烷烃和支链烷烃两大类,它们在化学性质和应用领域上有着各自的特点。
直链烷烃是指碳原子按直线排列连接而成的烷烃分子,最简单的直链烷烃就是甲烷,其分子中只含有一个碳原子和四个氢原子。
直链烷烃的命名遵循一定的规则,以正己烷为例,其中“正”表示直链结构,“己”表示碳原子数为六,“烷”表示为烷烃。
直链烷烃在燃料领域有着重要的应用,如天然气中的甲烷就是一种常见的直链烷烃。
支链烷烃是指碳原子通过支链连接而成的烷烃分子,最简单的支链烷烃为异丙烷,其分子中含有一个主链和一个支链。
支链烷烃的命名也有一定的规则,以异丙烷为例,其中“异”表示支链结构,“丙”表示碳原子数为三,“烷”表示为烷烃。
支链烷烃在化工工业中有着广泛的应用,如异丙醇可以被用作有机合成中的重要原料。
烷烃的物理性质主要取决于其碳原子数和分子结构,一般来说,碳原子数越多,分子越大,沸点和熔点也越高。
此外,直链烷烃的分子间作用力比支链烷烃要强,因此直链烷烃的沸点和熔点通常也比支链烷烃要高。
在有机合成中,烷烃可以作为重要的中间体参与到各种反应中,如裂解反应、氧化反应、还原反应等。
通过烷烃的反应可以制备出各种重要的有机物,如醇、醛、酮等。
此外,烷烃还可以用作燃料,如汽油、柴油等,为人类生活和工业生产提供能源支持。
总的来说,有机化学烷烃是一类简单而又重要的有机化合物,其在化学性质和应用领域上有着广泛的应用。
通过深入研究烷烃的结构和性质,可以更好地理解有机化学的基础知识,并为有机合成和能源开发提供重要的理论基础。
希望未来能有更多的研究能够深入探讨烷烃的新领域,为人类社会的发展做出更大的贡献。
有机化学第二章-烷烃
CH3-CH2-CH CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH-CH3 CH3 选择正确
选择错误
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH 3 2,3,5-三甲基-4-丙
CH3 CH2
CH 3
基庚烷
CH 2CH 3
B、选择支链位号较小的为主碳链。
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH 4CH 3CH2 2CH 1CH3
1、直链烷烃的命名:与普通命名法相似,只 是把“正”去掉。例如:CH3(CH2)4CH3 己烷
2019/10/15
2、支链烷烃的命名:分三步进行: ⑴选择主链,确定母体:
从构造式中选择最长碳链即碳原子数目最多 作为主链(母体),并根据主链碳原子数目称为 “某某烷”,其它支链均作为取代基。
最长碳链碳原子数8 个,母体辛烷。
1 2 3 4 5 6 7 8 编号错误
C
8
C
7
C
6
CC
5
C
4
CC
3
C2
C 1 编号正确
1 2 3 4 5 6 编号正确
C CC CC C
6C
C 2 1 编号错误
C
B、从碳链任何一端开始,第一个支链的
位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。
即:小的取代基编号最小
错误
2019/10/15
CH3CH2CH CH2CHCH2CH3
⑵ 缩写式 A、构造式 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
2019/10/15
B、简式
CH3CH2CH2CH2CH3
C、简式 CH3(CH2)3CH3
有机化学ppt-烷烃
五、烷烃的化学性质
(一)卤代反应
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。 甲烷与氯在紫外光作用下或加热到250℃以上时发生反应, 甲烷中的4个氢可逐步被氯取代,生成4种氯甲烷的混合物。 卤素与烷烃的反应活性顺序为:
F2 >Cl2 >Br2 >I2。
(二)氧化反应
通常把在有机化合物分子中加氧或脱氢的反应称为氧化反应。 反之,脱氧或加氢的反应称为还原反应。烷烃燃烧是激烈氧化反 应,被氧化剂所氧化属于缓慢氧化反应。
石蜡(含20~40个碳原子的高级烷烃的混合物)在特定条 件下得到高级脂肪酸。
RCH2CH2R' + O2
MnO2 107~110℃
RCOOH + R'COOH
六、烷烃的来源和重要的烷烃
烷烃在自然界主要来源于天然气和石油中。
(一)石油醚
由石油分馏而得到,属低级烷烃的混合物。为无色透明液体, 因具有类似乙醚的气味,故称石油醚。
3
2
1
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
4CH2-5CH2-C6 H3
4
CH3-CH2-CH2-C
7CH3-C6 H2-C5
(2)编号 从距离支链最近的一端开始,将主链碳原子用阿
拉伯数字依次编号。使支链(取代基)编号的位次最小。若有选
择,应使小的取代基位次以及多个取代基位次和尽可能小。
1 2 34 5 6
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷 烃两大类型。
(一)单环烷烃及其命名
单环烷烃的分子通式为CnH2n(n≥3),比同碳原子数的饱和 链烃少两个氢原子,与单烯烃互为同分异构体。常见的环烷烃 有:
环丙烷 环丁烷
有机化学第四版邓苏鲁课件-第二章-烷烃
因此也可以具体称为碳链异构体。
C1 ~ C3 烷烃无异构体
CH4
无异构体
C2H6
无异构体
C3H8
无异构体
H
H —C—H
H
HH
H —C—C— H
HH
H HH
H —C—C—C—H
H HH
甲烷
一、碳原子的类型
根据连接碳原子的数目,可将碳原子分为四类: H H H CH3
H—C—C—C—C—CH3
1。 H2。H3。CH3CH3 4。
伯碳原子——只与一个碳原子直接相连的碳原子(或一级碳原子),常用1°表示。 仲碳原子——与二个碳原子直接相连的碳原子(或二级碳原子),常用2°表示。 叔碳原子——与三个碳原子直接相连的碳原子(或三级碳原子),常用3°表示。 季碳原子——与四个碳原子直接相连的碳原子(或四级碳原子),常用4°表示。
有机化学第四版邓苏鲁课件-第二章-烷烃
第一节 烷烃的结构
一、甲烷的结构
甲烷的分子式为 CH4
H
构造式为H—C—H
H
甲烷的构造式可以表示分子中碳原子与氢原子相互连接的方式,
但不能说明分子中碳原子和氢原子的立体结构。
甲烷分子的正四面体结构——碳原子位于正四面体的中心、而四个氢 原子分别位于正四面体的四个顶点上。如图2—1所示。 共价键的性质,一般可以从它的键长、键能、键角等物理数据体现出 来。
为区分异构体,常把直链的烷烃称“正”某烷。从端位数第二个碳原子上
连有一个”—CH3“支连的,即具有
CH3—CH (CH2 )的n 构造叫”异“某烷,
大学有机化学复习总结碳氢键与烷烃类化合物
大学有机化学复习总结碳氢键与烷烃类化合物碳氢键是有机化合物中的一种键,是连接碳和氢原子的共价键。
在有机化学中,研究碳氢键的性质和变化规律对于理解和掌握有机化合物的结构、性质及反应机理至关重要。
本文将对碳氢键及其在烷烃类化合物中的应用进行综合性的复习总结。
一、碳氢键的特征和性质碳氢键是由碳原子和氢原子共享的电子对构成的共价键。
该键的特征和性质如下:1. 构成:碳氢键是通过碳原子的sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道重叠形成的。
2. 长度和键能:通常情况下,碳氢键的键长为约1.09埃,键能为约413kJ/mol。
由于碳原子的电负性较高,碳氢键的极性很小。
3. 自由旋转:碳氢键是自由旋转的,即碳原子周围的氢原子可以上下自由旋转,使得有机分子可具有不同的构象。
4. 密度分布:由于碳氢键的共价特性,电子密度偏向于碳原子。
因此,碳原子的部分电负性和溶剂极性相互作用是碳氢键参与反应的重要因素。
二、烷烃的命名和性质烷烃是一类仅由碳氢键组成的有机化合物,其分子中只含有碳和氢两种元素。
根据碳原子之间的连接方式和数目,烷烃分为以下几个类别:1. 甲烷:由一个碳原子和四个氢原子组成,化学式为CH4,是最简单的烷烃。
甲烷是天然气的主要成分之一,也是温室气体。
2. 乙烷:由两个碳原子和六个氢原子组成,化学式为C2H6,是一种无色、易液化的气体,常用作燃料。
3. 丙烷、丁烷和戊烷:分别由三个、四个和五个碳原子组成,它们的化学式分别为C3H8、C4H10和C5H12。
这些烷烃通常用作燃气和溶剂。
对于烷烃,还有一些重要的性质需要了解:1. 燃烧反应:烷烃是一种易燃的有机化合物。
在氧气存在下,烷烃会发生燃烧反应,产生二氧化碳和水,并释放大量的能量。
2. 沸点和熔点:随着分子量的增加,烷烃的沸点和熔点逐渐增加。
这是由于分子量增加导致分子间的万有引力增强所致。
3. 构象异构体:烷烃的碳氢链可以自由旋转,从而形成不同的构象异构体。
对于直链烷烃,构象异构体的数量随碳原子数增加而增加。
课件有机化学第2章 烷烃
第二章烷烃Alkanes12烷烃的结构及其同分异构现象烷烃的命名烷烃的物理性质烷烃的化学性质CONTENT 12342.1 烷烃的结构及其同分异构现象1. 几个基本概念•烃•脂肪烃•饱和烃(烷烃)•直链烷烃•支链烷烃•链烷烃的通式C n H2n+2•同系列: CH2或CH2的整数倍•同系物3H CH H HHC H H H 109.5109.553. 烷烃的构型构型:一定构造的分子中原子在空间的排布状况如CH 4的正四面体构型4. 同分异构现象构造:分子中原子相互连接的方式和次序。
同分异构体:分子式相同但构造不同的化合物。
65. 烷烃的构象构象:分子中的原子或基团在空间的特定排列形式构象异构体:由单键旋转而产生的异构体单键旋转会产生无数个构象,它们互为构象异构体911表示距观察点较远碳上的三个键表示距观察点较近碳上的三个键Newman 投影式交叉式构象最稳定构象形式(优势构象乙烷衍生物的构象分布衍生物 对位交叉所占比例(%)ClCH2CH2Cl ~70BrCH2CH2Br 84~91PhCH2CH2Ph >90•一般情况下是对位交叉式> 邻位交叉式•但也有例外的情况发生172.2 烷烃的命名1. 习惯命名法(普通命名法)2. 系统命名法掌握3. 衍生物命名法了解4. 俗名了解20211. 习惯命名法(普通命名法)•直链烷烃命名为正某烷•支链烷烃用“异”,“新”等区别根据分子中所含碳原子数称为正某烷。
碳数小某烷。
某烷。
•根据分子中所含碳原子数称为正某烷。
碳数小于或等于10时,用甲、乙……壬、癸表示,碳数大于10时用十一、十二等表示。
•链端第二个碳原子上有一个甲基支链的烃称“异”某烷。
•链端第二个碳原子上有两个甲基支链的烃称“新”某烷。
2. 系统命名法•中文系统命名法(CCS):由中国化学会根据IUPAC命名法的原则,结合中文特点而制定的。
•系统命名法化合物名称的构成:立体化学名+取代基名+母体名2325•按照分子中所含的碳原子数而称为“某烷”•碳原子数在十个以下的,用天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)来表示•碳原子数在十个以上的,用中文数字十一、十二、十三……来表示CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3十三烷选主链为母体•遵循一长二多原则•主链所含的碳原子为“某烷”27编号•靠近取代基的一端依次编号,以阿拉伯数字表示其位次•若编号有选择,遵循最低系列原则碳链以不同方向编号,若有不止一种可能的系列,则需顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者定为最低系列30取代基的列出顺序按次序规则,较大的基团后置(或是较优基团后置)•次序规则是为了表达某些化合物的立体化学关系而制定的判别原子或基团排列顺序的方法•中文系统命名法借用次序规则来规定取代基在命名中的列出次序。
大学有机化学-烷烃ppt课件
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3
CH3 C CH3 CH3
新戊烷
普通命名法简单方便,但只能适用于构造比较简 单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。
9
二、 烷基
为了学习系统命名法,应先认识烷基。 烷基——烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团 称为烷基。
烷基
名称
通常符号
在烃分之中仅与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子 (或二级碳原子,用2°表示)
在烃分之中仅与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子 (或三级碳原子,用3°表示)
在烃分之中仅与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子 (或四级碳原子,用4°表示)
1°
例如:C H3
C H3 C4°C2°H2 C H3
3° CH C H3
1° CH3
CHCl3
猛烈反应
Cl2 光
CCl4
在紫外光漫射或高温下,甲烷易与氯、溴发生反应。
甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段,氯甲烷还会继续 发生氯化反应,生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。
甲烷 :氯气 = 10 :1 (400-450℃时)CH3Cl占98%
甲烷 :氯气 = 1 :4 (400℃时)主要为CCl4 37
|
CH3
烷基的通式为CnH2n+1
常用R表示
此外还有“亚”某基,“次”某基。
11
二价基 —— 亚基:
C H2 亚甲基
C H2 C H2 1 ,2 _ 亚 乙 基
三价基——次基:
CH2 次甲基
C CH3 次乙基
C 苯次甲基
12
三、系统命名法(IUPAC命名法)
系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联 合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字 的特点而制定的(1960年制定,1980年进行了修定) 系统命名法规则如下: 1. 选择主连(定母体)
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( Ⅰ) 72(仲丁基氯) 28(正丁基氯)
= =
。 2 H 数目 。 1 H 数目 72 6 28 4 。 3 H 数目 。 1 H 数目 36 64 9 1
。 2 H 活性 。 1 H 活性
=
4 6
。 2 H 活性 1
。 2 H 活性 ( Ⅱ) 36(叔丁基氯) 64(异丁基氯)
20
氯代反应的选择性
Cl2 CH3CH2CH3 hv , 25oC CH3CH2CH2 Cl 45% + Cl CH3CHCH3 55%
选择性:2o H : 1o H = 3.7 : 1
CH3 CH3CHCH3 hv , 25oC 64% CH3 CH3CHCH2 Cl + CH3 CH3CCH3 Cl 36%
Cl2
选择性:3o H : 1o H = 5 : 1
氯代选择性(25oC): 3o H: 2o H: 1o H = 5.0 : 3.7 : 1
只考虑氢原子的类型, 忽略烷烃结构的影响
21
卤代反应的取向
CH3CH2CH2CH3 + Cl2
35 oC hv
CH3CH2CH2CH2Cl + CH3CH2CHCH3 28% 72% Cl
18
反应进程
3. 其它烷烃的卤代反应(一卤代)
反应通式 机理通式
(1) X (2) X (3) R X + + 第(2), (4) (5) X X + + +
hv or
R H
+
X2
R X
+
H X
hv or
2 X X R H + R X
链引发
H X
R X
X +
链转移
(3)步重复进行 X R R X R R X X R
溶解度: 水中溶解度? 有机溶剂中?
折光率 化学性质: 有机化学反应(本课程的重点)
2
一.烷烃的化学性质
C
H 2.2
烷烃的结构
电负性
2.5
C
sp3 杂化 已饱和 不能加成
C
H
低极性共价键 H 酸性小 不易被置换
一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱(常用作低极性溶 剂,如正己烷、正戊烷、石油醚等) 烷烃可与卤素发生自由基取代反应(烷烃的重要反应)
选择性:2o H : 1o H = 82 : 1
CH3 CH3CHCH3 hv , 127oC Br2 CH3 CH3CHCH2 少量 Br + CH3 CH3CCH3 Br > 97 %
选择性:3o H : 1o H = 1600 : 1
溴代选择性(127oC):
3o H : 2o H : 1o H = 1600 : 82 : 1
链终止 chain termination
自由基型链反应(chain reaction)
11
甲烷的溴代反应机理
(1) (2) (3)
Br Br Br +
hv or
Br
+ Br Br H + CH3
链引发 chain initiation
H
CH3
CH3 + Br
Br
CH3 Br + Br
第(2), (3)步反应重复进行 (4) (5) (6) Br Br CH3 + + + Br CH3 CH3 Br Br
15
甲烷氯代的势能变化图
Cl CH3 Cl Ea 1 Cl H + CH3 Cl + CH4 Cl CH3
过渡态: 势能最高 处的原子排列,
势 能
H
Ea 2 H 1
~ ~
CH3 Cl + Cl 反应进程
H 2
Ea:活化能( activation energy);
H: 反应热
各类 H 原子的比例 (Ⅰ) 2。 H 1。 H
预计产物比例 仲丁基氯 正丁基氯
实际产物比例 仲丁基氯 正丁基氯
=
4 6
=
40 % 60 %
=
72 % 28 %
22
CH3CHCH3 + Cl2 CH3
35 oC hv
(CH3)2CHCH2Cl + (CH3)3CCl 63% 37%
(Ⅱ)
各类 H 原子的比例 3。 1 H 。 = 9 1H
CH4
Cl
Cl2 Cl
CH3 HCl CH3Cl
重复
重复前面反应
CH3 + Cl Cl CH3 Cl + Cl 有效碰撞(产生CH3Cl和Cl )
Cl
+
H Cl
CH3 H + CH3
Cl
+
CH3
CH3 Cl 自由基消失,反应终止
CH4 +
CH3 净结果=0
CH3
+ CH4
9
接上页
CH3 Cl Cl
26
自由基的稳定性与不同类型H的反应活性
考虑反应的决速步骤
R1 X + H R1 R R2 H
+
+ R2
X
H
自由基生成的 相对速度决定 反应的选择性
H
R-H的键离解能(DH)
R1 + X R2 + X
H H
自由基稳定性: R2 > R1
X
+
H
R
自由基的相对稳定性 决定反应的选择性
27
不同类型自由基的相对稳定性
产物
机理应解释 的实验现象
? O2 存在时有延迟现象 ? 反应速率:氯代 > 溴代
13
O2存在时反应的延迟现象的解释
O2 O O
双自由基 CH3 + O O CH3 O O
过氧烷氧基自由基 较稳定,活性低
O2 :自由基抑制剂
14
机理的决速步骤(以氯代为例)
hv or
(1) Cl
Cl
Cl
+ Cl
链转移 (链传递,链增长) chain propagation
CH3 Br CH3 CH3
链终止 chain termination
12
甲烷卤代机理的循环表达式
X2
引发
CH3 X X
hv or
H
CH4
C H
sp2
H
产物
X2
循环
CH3 X H
甲基自由 基的结构
自由基中间体 产物的生成 光或加热的作用 链现象
16
过渡态(Transition State)理论
在化学反应中,反应物相互接近,总是先达到一势能最高点 (活化能,相应结构称为过渡态),然后再转变为产物。 例:机理步骤(2)
Cl + H CH3 Cl H CH3 Cl H + CH3
过渡态
势能增加 势能最高 势能降低
过渡态:反应物转变为产物的中间状态,(推测的)势能最高处
Br
439.3 kJ/mol
431.8 kJ/mol 366.1 kJ/mol
+ 16.7 kJ/mol +75.3 kJ/mol
CH3 HBr + CH3
势能 kJ/mol
Cl
H
CH3
势能 kJ/mol
氯代
溴代
H
75.3
16.7
Cl + CH4
HCl +
CH3 Br + CH4 反应进程
对比
的原子排列,寿命= 0,无法测得。 中间体:反应中生成的寿命较短的分子、离子或自由基,中间体 一般很活泼,但可通过实验方法观察到。
17
X Cl Br
氯代和溴代反应速率的差别 ——决速步骤速率的差别
+ H CH3 X H + CH3
H(反应热) Ea(活化能)
+ 7.5 kJ/mol +73.2 kJ/mol
hv or +
X2
CH3X
+
HX
光或加热的作用 反应的链现象(为何光照时,吸收一个光子可产生几千个
CH3X?)
有 O2 时反应的延迟现象 反应速率:氯代 > 溴代
7
甲烷的氯代反应过程分析
接下页
hv or
CH4
n CH4 n Cl2
Cl Cl Cl2
氯自由基
Cl Cl Cl + Cl
I2 :不反应。即使反应, 其逆反应易进行
CH3I + HI CH4 + I2
5
2. 甲烷的卤代反应机理(反应机制,反应历程) (Reaction Machanism)
什么是反应机理: 反应机理是对反应过程的详细描述,应解释以下问题: 反应是如何开始的? 产物生成的合理途径? 经过了什么中间体?
键离解能(DH)
397.5 kJ/mol CH3CHCH3 + CH3CH2CH3 410.0 kJ/mol CH3CH2CH2 +
反应条件起什么作用? 决速步骤是哪一步? 副产物是如何生成的?
研究反应机理的意义:
了解影响反应的各种因素,最大限度地提高反应的产率。 发现反应的一些规律,指导研究的深入。
6
甲烷的卤代机理 —— 自由基取代机理
机理需要解释的几个主要问题: