麻叶千里光中两个新单萜苷化合物

收稿日期：!""#$"%$!&

基金项目：国家“十五”重大科技专项基金项目（!""%’’!(%!#)）作者简介：吴斌（*&)+$），男（汉族），上海奉贤人，讲师，,-.：（"!/）!%&0+/0!，12345.：67859*"%*!*+%:;<3；

吴立军（*&/#$），男（汉族），黑龙江肇东人，教授，博士生导师，主要从事中药、天然产物活性物质的研究以及采用生物技术进行有效活性成分生产的研究。

文章编号：*""#$"*"0（!""#）"%$"*)0$"!

麻叶千里光中两个新单萜苷化合物

吴斌*，李文!，林文辉!，高慧媛*，吴立军*，金哲史%

（*:沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳**""*+；!:沈阳药科大学药学院，辽宁沈阳**""*+

；%:日本高知大学农学部生物资源科学科，高知南国)0%$0#"!）摘要：从麻叶千里光（!"#"$%&$’##’(%)

&*%+,=->>:）抗菌活性成分中分离得到两个新单萜苷化合物，通过理化性质和谱学分析，鉴定它们的结构为*2（!2?@A B @.5A -F ）和+2?@A B

2-2E .7;@.287D 2*2-9@.）2!，/，/2D B 53-D ?@.2;@

;.5A -1）。关键词：药物化学；结构鉴定；核磁共振波谱；麻叶千里光；麻叶千里光苷F ；

麻叶千里光苷1中图分类号：H !0/:*文献标识码：’

!"#$%"&#$#’%()

%$#*++%(*,-’*,%./(#&!"#"$%&$’##’(%)

&*%+,0%..1I JK 59*，=LI -9!，=L M I -92?75!，N ’OP 752@749*，I J=52Q

79*，R L ST ?7.2>4%

（*:!$0&&*&)12’3%4%&#’*50%#","6’4"2%’6"3%$’，!0"#7’#890’2:’$"+4%$’*;#%<"2,%47，!0"#7’#8**""*+，50%#’；!:!$0&&*&)90’2:’$7，!0"#7’#890’2:’$"+4%$’*;#%<"2,%47，!0"#7’#8*

*""*+，50%#’；%:=’$+*47&)>82%$+*4+2"?&$0%;#%<"2,%47，@’#A &A +)0%/0#"!，B ’C

’#）23.’(-4’：,6<9-63<96-B -5><.4D -A 8@;?B <34D D 5D 7-9D >

&*%+,=->>W 49A D ?->D B 7;D 7B ->5A -9D 5V 5;4D 5<98@G ?@>5;<2;?-35;4.;?4B 4;D -B 5>D 5;>49A>G -;D B <>;5>6-B -4>V <..<6>：*2（!2?@A B @.5A -F ，5）49A+2?@A B

/-2E .7;@.287D 2*2-9@.）2!，/，/2D B 53-D ?@.2;@;.5A -1，6）W 7%8"

#(+.：3-A 5;594.;?-35>D B @；>D B 7;D 7B 4.5A -9D 5V 5;4D 5<9；M S H ；!"#"$%&$’##’(%)&*%+,=->>W ；;499485>5A -F ；;499485>5A -1

麻叶千里光（!"#"$%&$’##’(%)&*%+,=->>:）又名宽叶返魂草，为菊科（T <3G <>5D 4-）千里光属（!"#"$%&=:）多年生草本植物，主要分布于我国东北、河北等地，以及朝鲜、日本、前苏联远东地区，生长于山沟林缘及湿草甸上。该植物具有散瘀、止血、止痛的功效，在民间被广泛用于病毒性

感冒的治疗，具有抗炎作用［*］。本文作者从其抗

菌活性部位中分离得到了两个新的单萜苷，通过

理化性质和谱学分析（S X 、*F 2M S H 、!F 2M S H ），确定结构分别为*2（!2?@A B

2-2E .7;<>@.5A -F ，5

）；+2?@A B @.287D 2*2-9@.）2!，/，/2D B 53-D ?@.2;@

;.5A -1，6

）。经查阅文献，化合物5和6未见报道，是两个

第*#卷第%期!""#年+月总+#期

中国药物化学杂志T ?59->-Y <7B 94.D B @

Z <.:*#M <:%G W *)0Y 79:!""#

X 73+#

万方数据

新化合物。

实验用植物药材麻叶千里光由长春华康制药有限公司提供，经长春中医药研究院严仲凯研究员鉴定为!!"#$$#%&’()&*+"#$$!的全草。

麻叶千里光苷%为黄色液体，&’()$*反应呈阳性，反相+,"-［-’$.’$)(/-

01

2342!，05.. 67/5..，89:9(9);#$<=#，0/>（!）&#?+2+7?2 0>（!）;+@，A B"7/CD.，E!5."・.)D F0］，测

得,

4

!7G.)D。薄层酸水解色谱只检测出葡萄

糖，由0+28&4（%&H?2-

I

，C55&+J）谱中的糖端基质子信号#C!7C（0+，K，.L1!5+J）判断为$2/2吡喃型葡萄糖。正离子源M H N2&H谱给出0／1C5E ［&O+］O等准分子离子峰，结合其核磁共振波谱，确定化合物!的结构如图0所示。0E-28&4

（%&H?2-

I

，055&+J）#：751!G（-27），0G P!I（-2 E），001!C（-20Q），050!7（-20R），G G!I（-20），P I!P （-2E R，-2/R），P E!C（-27R），P5!I（-2C Q），P5!C（-2 7Q），P5!5（-2C R），I0!5（-2I R），C I!G（-2/Q），C I!5（-2E Q），E/!/（-2I Q），E0!I（-2G Q），E5!E（-2P Q），71!P（-21Q），7I!7（-2C）。

"#$%&’!()’*+&%,+%&’-.,-/0-%12!

麻叶千里光苷M为淡黄色油状物，&’()$*反应呈阳性，反相+,"-［-’$.’$)(/-

01

2342!，05..67/5..，89:9(9);#$<=#，7/>（!）&#?+2+7?，A B"7/CD.，E!5."・.)D F0］，测得,4!E7.)D。薄层酸水解色谱只检测出葡萄糖，

由0+28&4（%&H?2-

I

，C55&+J）谱中的糖端基质子#C!7G（0+，K，.L P!I+J），确定为$2/2吡喃型葡萄糖。正离子源M H N2&H谱给出0／1E1P ［&O+］O等准分子离子峰，结合其核磁共振波谱，确定化合物3的结构如图7所示。0E-28&4

（%&H?2-

I

，055&+J）#：0G G!G（-20），0/G!E（-2 E），0E G!/（-21），07I!G（-27），07/!C（-2P），050!0（-20Q），P I!1（-2E Q），P I!P（-2/Q），P/!5（-2G），P E!P （-27Q），I G!P（-2C Q），I1!/（-2I），I5!1（-2I Q），C/!P （-2/），E I!E（-2C），E5!5（-207），7/!/（-20E），75!P （-205），0E!C（-200）。

"#$%&’3()’*+&%,+%&’-.,-/0-%123

参考文献：

［0］国家中医药管理局《中华本草》编委会S中华本草（第P册）［&］S上海：上海科学技术出版社，0G G G S

G C E S

（上接第!44页）

-’.T’=D K!)$9$).T(#T*#D U(T V’T9D’)K:’.2 T’=D K，9D K)W X9$V#T’V W#K9$9K#V)Y9W)Y#’Z T*#D U(9(92 D)D#［0］S N WX9$Z)V$W(U V#T’V W#K W*9W:’.T’=D K!X9$ T V’K=:#K[U Z#V.#D W9W)’D’Z.):V’’V\9D)$.X)W* *)\*U)#(K（77>）S-’.T’=D K3)$9D#X:’.T’=D K 9D K)$W*#’])K)J#K Z’V.’Z!S-’.T’=D K39D K W*# 9:#W U(9W#K K#V)Y9W)Y#$$*’X#K T’W#D W)9(9D W)[9:W#V)9( 9:W)Y)W U S

5’.’&’1,’*：

［0］H#^)+，_’\9_，‘9.9K9H N S-*#.)$W V U’Z9.)D’9:)K$S"S4#K=:W)’D’Z T*#D U(9(9D)D##W*U(#$W#V9D K

)W$K#V)Y9W)Y#$X)W*$’K)=.[’V’*U K V)K#［a］S-*#.

,*9V.b=((，0G I P，0/：0G C1F0G/C S

［7］a’V\#D$#Da+，;=V D)K\#a%，c9$*)D\W’Da3S&9D=9(’Z -()D):9(&):V’[)’(’\U［&］S P W*M K D S c9$*)D\W’D%-：

3.#V):9D H’:)#W U Z’V&):V’[)’(’\U，0G G G S0/7I F0/C E S

G

P

第E期吴斌等：麻叶千里光中两个新单萜苷化合物　万方数据