苯及其同系物ppt

③苯的磺化反应
定义: 向有机化合物分子引入磺酸基(-SO3H)的反应 叫做磺化。
即苯与(芳烃)苯与浓H2SO4作用，苯环上H原子被 磺（酸）基-SO3H取代生成苯磺酸的过程
+
磺化
H2SO4 SO3H
+
H2O
C6H6+H2SO4（浓） → C6H5SO3H+H2O
加热
2、苯的加成反应
+
3H2
Ni/催化
＃
结构简式 苯的空间结构： 所有原子共平面，键角为120O
二、苯的性质
⑴苯的物理性质
①苯在常温下为无色透明液体
②苯密度(15℃)0.885克/厘米3，比水轻
③苯难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 ④苯易挥发,有强烈芳香，有毒 ⑤苯沸点80.10℃,熔点5.53℃ ；用水冷却，可凝结 成无色晶体
⑵苯的化学性质
保证反应物有较高的转化率。
⑧不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基 苯的方法是什么?
加入NaOH溶液，分液。
注意： ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢 慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易 挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会 发生反应。 ②什么情况采用水浴加热? 需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴 ③温度计的位置 必须放在悬挂在水浴中。 ④长导管的作用： 冷凝回流。 ⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是 无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。 ⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液 洗涤。
④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液 洗涤产物，再分液提纯。即将溴转化为可溶于水的 盐类物质，而与难溶于水的溴苯分离。
溴苯实验课后思考题：
1. 能用浓溴水代替液溴吗？为什么？
2.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑 是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢， 一段时间后明显加快？ 3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？ 4.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr 的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴 蒸气？
苯还是重要的有机溶剂
芳香烃
定义： 分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃 苯的同系物 稠环芳烃
芳香烃分类
其它芳烃
苯的同系物
定义 分子里只含一个苯环的芳香烃叫苯的 同系物 通式 CnH2n-6 (n≥6)
结构特点
苯环上连有支链
3
2
CH3
甲苯
乙苯
苯环与支链的相互影响将使苯的同系物 具有特性！
二甲苯
1、Fe的作用是什么？ 催化剂 2、长导管的作用是什么？导气、冷凝洄流 3、为什么导管的末端不插入液面下？
防止倒吸
4、什么现象说明发生了取代反应？
烧杯中有淡黄色沉淀析出，说明有Br-
5、怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
加入氢氧化钠溶液，溴会发生反应，溶解； 用分液漏斗分液
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与液溴发生的是混合溶解。 ②导管的作用：一是导气，导出生成的HBr； 二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，从而可 以提高反应物的利用率。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？
②苯的硝化反应
浓硫酸
C6H6+HNO3（浓）
定义:
500C-600C
→
C6H5-NO2（硝基苯）+H2O
苯与混酸作用，苯环上 H 原子被硝基取代生成硝基 取代物的过程. 硝化剂：浓HNO3+浓H2SO4 （简称混酸）
苯的硝化反应实验
苯的硝化实验中的问题：
①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂 ②配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中， 并不断搅拌。以减少浓硝酸的挥发与分解。 ③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，必要时需冷却。因为 反应放热，温度过高时有副反应发生，且苯、硝酸 易挥发，硝酸也会分解。 ④本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。“浴热”容易控制恒温，且易使被加热物 受热均匀。
3
3
3 3
-CH3
邻二甲苯
H CCH 3 间二甲苯
对二甲苯
发散思维
判断上述苯的同系物苯环上的一 氯代物各有多少种？
苯的同系物与苯的性质的相似性 1、取代反应
CH3
浓H2SO4
CH3 O2N-NO2
+3HO-NO2→ 3H2O+
NO2
TNT烈性炸药
迁移应用
写出甲苯与足量氢气发生加成 的反应式 2、加成反应
CH3
+3H2→
苯的同系物的特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色 3、氧化反应
-R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
设计实验步骤：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
1、苯的取代反应 ①苯的溴代反应
C6H6 + Br2 铁 → C6H5Br + HBr
说明：苯与溴水不反应；但能萃取
苯 的 溴 代 反 应
Br2 Fe C6 H6 AgNO3溶液
观察实验现象
长导管口处 有白烟
苯 液溴
Fe
锥形瓶内
分层，有不溶于水的 油状液体（比水重）
烧杯内
有淡黄色沉淀生成
实验思考：
3、苯的氧化反应 苯的燃烧
2C6H6+15O2
点燃
→ 12CO2+6H2O
苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时， 产物为二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮 并有浓黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大
苯本身不能和酸性KMnO4溶液反应
小结：
苯的用途 纤维、橡胶
化工原料
医药、农药 染料、香料
⑤什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
⑥使用带长导管的玻璃管，目的是什么?
使挥发出的反应物得到冷凝并使其流回到反应管中—— 冷凝回流。（硝基苯的沸点：216.8℃）
⑦反应放热，为什么还要在水浴中加热一段时间呢？
苯及其同系物
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苯的来源
⑴从煤干馏的煤焦油中提取 ⑵石油直馏产品的催化重整 ⑶三分子乙炔加合
一、苯的结构
1、苯的凯库勒式
1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元 取代物只有一种（说明六个氢原子是等同的事实， 提出了苯的环状构造式。
苯的凯库勒式结构
2、苯的结构表示式 C6H6 分子式
结构式