有机化学_复习
高中化学有机化学总复习
注意点
银氨溶液的配制:AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解; 实验成功的条件:试管洁净;热水浴;加热时不可振 荡试管;碱性环境 ,氨水不能过量.(防止生成易爆物) 银镜的处理:用硝酸溶解;
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品:NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛
化学方程式:
CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+H2O
思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体 Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性:
乙酸>碳酸>苯酚
分离、提纯
O
或
[ CH2-CH-CH2-CH2] n
催化剂
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键: 2、产物中仅有如高烯聚烃物、,二无烯其烃它、小炔分烃子、,醛等。 3、链节和单体的化学组成相同;但结构不同
单体和高分子化合物互推:
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n Cl
CH2=CH Cl
H[
OH ]—CH2
nOH
酚醛树脂
制取 酚醛树脂
OH + HCHO
OH
n
CH2OH
OH
H+
CH2OH
OH
H+
H[
]—CH2
nOH +(n-1)H2O
制备酚醛树脂的注意事项
药学 《有机化学》复习资料
有机化学复习资料一、选择题1、烷烃分子中碳原子的空间几何形状是()。
A、四面体形B、平面四边形C、线形D、金字塔形2、下列碳正离子最稳定的是()。
A、CH3B、CH3CHCH3C、CH2CHCH2D、3、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时,遵循()。
A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则4、下列化合物中有手性碳原子的是()。
A、B、CH3CH2CH2CH CH2C、CH3CH2CHCH2CH3Br D、CH3CH2CH2CHCH3Br5、下列物质中,沸点最高的是()。
A、B、CD、6、2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是()。
ABCD7、醛与HCN的反应属于()。
A、亲电加成反应B、亲核加成反应C、亲电取代反应D、亲核取代反应8、某一旋光性物质的分子中含有2个不同的手性碳原子,其旋光异构体的数目为A、2个B、3个C、4个D、5个9、下列药物易发生潮解失效的是()。
ABCD10、构成麦芽糖的单糖是()。
A、葡萄糖B、果糖C、苷露糖D、半乳糖11、优先次序最大的基团是()A、–COOHB、–OHC、–CH2OHD、–NH212、最容易发生水解的是()A、内消旋体是纯净物B、有手性碳一定具有手性C、外消旋体是混合物D、外消旋体旋光度为014、“福尔马林”的组成成分是()A、40%煤酚肥皂液B、40%甲酸水溶液C、40%乙醛水溶液D、40%甲醛水溶液15、乙烯中碳原子是下面哪种杂化类型()A、sp2 杂化B、sp杂化C、sp3杂化D、sp4杂化16、下列对糖类的叙述正确的是( )A、都可以水解B、都是天然高分子化合物C、都有甜味D、都含有C、H、O 三种元素17、下列哪种物质在人运动时含量增加导致肌肉酸痛()A、乳酸B、丙酮酸C、水杨酸D、乙酸18、下列属于间位定位基的是( )A、甲基B、羟基C、氨基D、硝基19、下列说法不正确的是()A、生物碱主要来源于植物,因此也称植物碱B、生物碱是天然产物,无毒,可以放心使用C、多数生物碱难溶于水,易溶于有机溶剂,故用有机溶剂来萃取D、生物碱有较强生理生化活性,因此有重要临床价值A、NB、OC、SD、Cl21、下列化合物中不属于酮体的是 ( )A 、丁酸B 、丙酮C 、β-羟基丁酸D 、β-丁酮酸 22、碳原子的杂化轨道类型不包括( )A 、sp 2 杂化B 、sp 杂化C 、sp 3杂化D 、sp 4杂化 23、下列自由基中最稳定的是( )A 、CH 3·B 、C(CH 3)3·C 、CH(CH 3)2·D 、CH 2CH 3· 24、葡萄糖和果糖不能发生的反应( )A 、氧化反应B 、成苷反应C 、成酯反应D 、水解反应 25、下列酸属于羟基酸的是( )A 、草酸B 、乙酸C 、水杨酸D 、苯甲酸 26、下列几类化合物中,酸性大于碳酸的是( )A 、有机酸B 、水C 、苯酚D 、醇 27、下列化合物能与FeCl 3发生显色反应的是( )A 、苯甲醇B 、苯酚C 、苯甲醚D 、环乙醇 28、常温下化学性质比较稳定,与强酸、强碱、还原剂及氧化剂不发生反应是( ) A 、烷烃 B 、烯烃 C 、酚 D 、醇 29、乙烯和水的反应属于( )A 、取代反应B 、氧化反应C 、加成反应D 、聚合反应 30、根据下列油脂的皂化值,可以确定平均分子量最小的是( )A 、猪油195-203B 、奶油210-230C 、牛油190-200D 、豆油189-19531、烷烃分子中C 原子的空间几何形状是: A 、 四面体形 B 、 平面四边形 C 、线形 D 、金字塔形 32、下列环烷烃中加氢开环最容易的是: A 、环丙烷 B 、环丁烷 C 、环戊烷 D 、环己烷 33、用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇? A 、冷、稀KMnO 4 B 、①B 2H 6;②H 2O 2,OH - C 、浓H 2SO 4,水解 D 、H 2O 34、下列碳正离子最稳定的是( )。
有机复习
一、写出下列化合物的结构式或用系统命名 法命名(每小题1分,共10分)
顺/反标记法 Z / E 标记法
次 序 规 则
P 71~72
HC C CH2 CH2 CH CH2
1-己烯-5-炔 (不叫5-己烯-1-炔)
6
5
4
3
2
1
• • • • • • • • • •
P33 2.7 P74 3.2 3.3 P181 P187 P229 (七) P415 11.14 P446-447 例 P321 9.1 9.3 P364 例 P379 P380 11.1 P487 例
双键位置对卤素活泼性的影响 卤素原子的活泼性顺序:
烯丙型(苄型)> 隔离型 >乙烯型(苯型)
CH2=CHCl
不作用
AgNO3,乙醇
CH=CHCH2CH2Cl
(CH3-CH2Cl) CH2=CH-CH2Cl
室温时不作用,加 热后产生白色沉淀
立即产生白色沉淀
隔离型卤代烯烃的活泼性与相 应的卤代烷烃的活泼性相当
B. 1-己烯
C.1-己炔
卢卡斯试剂可区别伯、仲、叔醇。如:
HCl ZnCl2
(CH3)3C
OH
20℃
(CH3)3C
Cl
+ H2O
1分钟变浑浊
CH3CH2CHCH3 OH
HCl
ZnCl2
20℃
CH3CH2CHCH3
+ H2O
Cl 10分钟变浑浊
HCl-ZnCl2
CH3CH2CH2CH2OH
20℃(不反应)
★ 苯环的亲电取代反应
定位规律
(1)卤化反应 (2)硝化反应 (3)磺化反应
《有机化学》复习题
41
B、 乙酸C、 乙醇D、 正丁醇答案: A
42、乙烯和溴化氢的反应属于:A、 取代反应
B、 氧化反应C、 加成反应D、 聚合反应答案: C
43、乙炔分子中的C 原子的空间构型是:A、 正四面体
B、 平面四边形C、 直线型
D、 金字塔形答案: C
44、下列关于有机物叙述正确的是:A、 含碳的化合物都是有机物
C、 都有甜味
D、 都含有C、H、O三种元素答案:D
7
B、 丙酮酸C、 水杨酸D、 乙酸答案:A
8、下列属于间位定位基的是:A、 甲基
B、 羟基C、 氨基D、 硝基答案:D
9、葡萄糖和果糖是:
A、 单糖B、 多糖C、 低聚糖D、 糖原答案: A
10、芳香杂环一般不含有原子:
B 、O C 、 S D、 Cl
C、 –CH2OH D、 –NH2
答案:B
18、常温下化学性质比较稳定,与强酸、强碱、还原剂及氧化剂不易发生反应是: A、 烷烃
B、 烯烃C、 酚D、 醇答案:A
19、乙烯和水的反应属于:
A、 取代反应B、 氧化反应C、 加成反应D、 聚合反应答案: C
20、根据下列油脂的皂化值,可以确定平均分子量最小的是:
答案:D
11、下列化合物中不属于酮体的是:A、 丁酸
B、 丙酮
C、β-羟基丁酸D、β-丁酮酸答案:A
12、碳原子的杂化轨道类型不包括:A、 sp2 杂化
B、 sp 杂化C、 sp3 杂化D、 sp4 杂化答案: D
13、下列自由基中最稳定的是:
B、C、
D、
答案: B
14、葡萄糖和果糖不能发生的反应:
答案: B
27、鉴定氨基酸常用的试剂是:
《有机化学》复习题
复习题一、系统法命名或写结构式OHCH 3答案:3-甲基萘酚COOHHOH CH 3答案:(R )-2-羟基丙酸C HC(CH 3)3(H 3C)2HCH答案:(Z )-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯3-甲基-2,5-己二酮 答案:CH 3COCHCH 2COCH 3 CH 32-甲基-3-溴丁烷 答案:CH 3CH--CHCH 3CH 3BrCH 2CH(CH 3)24.Cl 答案:苄氯或苯甲氯答案:N ,N —二甲基苯胺甘油答案:2,2-二甲基-3,3-二乙基戊烷答案:CH 3 CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 33,4-二甲基-2-戊烯 答案:CH 3CH=CCHCH 3CH 3CH 3二、选择题 ( )1、下列化合物的碱性由大到小的顺序是:NH 2NN H(CH 3)2NH 2a b c dA. a>b>c> dB. d > b > a > cC. d >a >b > cD.d> a>c >b ( )2、下列化合物属于杂环化合物的是:A.SNB.NHOC.OOD.N( )3、自然界中的氨基酸一般属于A. L-型B. D-型C. α-型D.β-型水扬酸与下列物质反应可制得乙酰水扬酸的是: A 乙酸钠; B. 乙酸酐; C. 乙酸; D. 乙醇.下列化合物中进行亲核加成反应的活性最强为: a 、乙醛 b 、丙酮 c 、苯乙酮 d 、二苯甲酮 下列化合物中沸点最高的是( )a 、CH 3 CH 3b 、CH 3 CH 2Brc 、CH 3 CH 2OHd 、CH 3 COOH 4. 指出下列化合物的相对关系( )32CH 3H 32CH 3A ,相同,B ,对映异构,C ,非对映体,D ,没关系5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A 、CCl 3COOHB 、CH 3COOHC 、 CH 2ClCOOHD 、HCOOH1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是( ) A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯2、羧酸衍生物中,下列哪种最容易水解( ) A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯3、按照马氏规则,CH 3CHC ClCH 3与HBr 加成产物是( )A CH 3CH 2CCH 3Cl BrB CH 3CHCHCH 3BrC CH 3CHCHCH 3Br ClD CH 3CHCHCH 34、下列物质容易氧化的是( ) A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛1.下列正碳离子最稳定的是( A )(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+++ 2.下列不是间位定位基的是( C )3.下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是( B ) A B C4.不与苯酚反应的是( )A 、NaB 、NaHCO 3C 、FeCl 3D 、Br 26.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物( ) A 、KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7.以下几种化合物哪种的酸性最强( )ACOOHBSO 3HCCH 3DCHOCH 2Cl Cl CH 2CH 2ClA 乙醇B 水C 碳酸D 苯酚9.下列不能发生碘仿反应的是( )A B C D10.下列哪个化合物不属于硝基化合物( )A B C D完成下列反应方程式1、H O / H +CH 3CH 2CH=CH 2答案:CH 3CH 2CH-CH 3OH3、H 3CC CH +H 2OHgSO 4H 2SO 4答案:CH 3COCH 34CH 2CH 3+Br 2FeBr 3答案:C 2H 5Br+BrC 2H 55、CH 3CCH 3O CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2OH CH3CCH2CH3OCH 3NO 2NO 2CH3CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2+KMnO 4+答案:COOH6、CH 2ClCl答案:CH 2OHCl8、OH +HClZnCl 2答案:Cl11、C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrH +H 2O答案:C 6H 56H 5CH 3OH答案:(CH 3)2C CHCH 2CH 33Zn 粉,H 2O (1)(2)(CH 3)2CCHCH 2CH 3O 3(1)(2)CH 3O CH 3+CH 3CH 2CHO+CH 3ClAlCl 3答案:答案:答案:鉴别题H 2C CHCH 2CH 3HCCCH 2CH 3CH 3CH 2OH答案:先用溴水,褪色的为b 和c ,不褪色的为a 和d ,b 和c 用Ag(NH 3)2+,有沉淀的为C ,没沉淀的为b ,在a 和d 中加金属钠,有气泡的为d ,没有的为a 。
有机化学期末复习重点
第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2.有机化合物的特点(了解)3.共价键的特性和属性。
注意:分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。
4.共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂,根据共价键的断裂和形成的方式不同,可把有机反应机理分为:游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。
5.有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同,分为亲电反应与亲核反应两类:(1) 亲电试剂与亲电反应:由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的,这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。
如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。
由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应:由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的,这类能供给电子的试剂称亲核试剂,如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。
由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意:有机反应中,加成反应分为亲电加成(烯烃与卤素的反应)、亲核加成(羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应)、自由基加成(如:不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成,遵循反马氏规则)三类。
第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名:1.掌握有机化合物系统命名的基本原则2.碳原子的分类(伯、仲、叔、季)与常见烷基的结构和名称(P 48)3.顺序规则 —— 主要烷基的优先次序:甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构(了解)三、烷烃的构象异构(属于立体异构)乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式(稳定构象)和重叠式,用 Newman 投影式和锯架式表示。
丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质(掌握)烷烃卤代反应的机制——游离基(自由基)反应,分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段;烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。
有机化学复习资料
有机化学复习资料一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2.习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H >-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2)4(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-5 几何异构体的命名CH3-CH2 BrC=C (反式,Z型)H CH2-CH3CH3-CH2CH3C=C (反式,E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。
有机化学专题复习
有机复习专题一、命名1、习惯2、的系统命名----含有官能团的有机化合物的系统命名以烷烃命名为基础,但要注意一些规则的变化:①主链是包含官能团的最长碳链——而不一定是最长碳链;②编号应从离官能团最近的一端开始——而不是从离支链最近的一端开始;③名称要注明官能团的位置;二、有机物的同分异构体----同分异构体的种类1.碳链异构 2.位置异构 3.官能团异构类别异构详写下表组成通式可能的类别典型实例C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2C n H2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3C n H2n O醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOC n H2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHC n H2O m单糖或二糖葡萄糖与果糖C6H12O6、蔗糖与麦芽糖C12H22O11三、同分异构体的书写规律1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对;2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写;3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的;四、同分异构体数目的判断方法1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数;例如:1凡只含一个碳原子的分子均无异构; 2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;3戊烷、戊炔有3种; 4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种;5己烷、C7H8O含苯环有5种;6C8H8O2的芳香酯有6种;2.基元法例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种将H替代Cl;又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种;4.对称法又称等效氢法等效氢法的判断可按下列三点进行:1同一碳原子上的氢原子是等效的;2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系;有机化合物命名与同分异构体习题:1-2个选项正确1. 分子式为C10H14的单取代芳烃,其可能的结构有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种2. 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为3:1的有 A .乙酸异丙酯 B .乙酸叔丁酯 C .对二甲苯 D .均三甲苯3.下列说法正确的是A .按系统命名法, 的名称为2,5,6-三甲基-4-乙基庚烷B .常压下,正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大C .肌醇HOHOHHH OHHOH OH OH H H 与葡萄糖O H OHOHHHOHHOHCH 2OHH 的元素组成相同,化学式均为C 6H 12O 6,满足C m H 2O n ,因此,均属于糖类化合物D . mol 的 O OHCH 3OCH 3OOOO最多能与含 mol NaOH 的水溶液完全反应4. 分子是为C 5H 12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机物有不考虑立体异构A .5种B .6种C .7种D .8种 A .C 7H 16 B .C 7H 14O 2 C .C 8H 18 D .C 8H 18O 5.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有A. 乙烷B. 甲苯C. 氟苯D. 四氯乙烯 6.同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是①CH 2=CHCH 3 ② ③CH 3CH 2CH 3 ④HCCCH 3 ⑤ ⑥CH 3CH =CHCH 3A .①和②B .①和③C .①和④D .⑤和⑥7.最简式相同, 但既不是同系物, 又不是同分异构体的是A .辛烯和3—甲基—1—丁烯B .苯和乙炔C .1—氯丙烷和2—氯丙烷D .甲基环己烷和乙烯 8.有机物,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有A .3种B .4种C .5种D .6种 9.分子式为C 7H 16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是A .2种B .3种C .4种D .5种 10.写出下列有机物基的名称或结构简式:① ② 异丙基 ③④ CH 3CH 2CHCH =CH 2 ⑤ 异戊二烯 ⑦烷烃CH 3CHCH 2CH 3是由某烯烃与氢气加成得到的,则该烯烃的同分异构体有____种⑧分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物共有5种,写出它们的结构简式:_____________、_____________、 _____________、_____________、_____________ 二、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团三、1.碳碳双键结构1加成反应:与H 2、X 2、HX 、H 2O 等; 主要现象:烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应:①能燃烧; ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3加聚反应: 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接,形成长碳链—C =C — ︱ ︱ CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 3 │CH 3 | CH 3 |2.碳碳三键结构1加成反应:与H 2、X 2、HX 、H 2O 等, 主要现象:烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色 2氧化反应:①能燃烧; ②被酸性KMnO 4氧化,使KMnO 4酸性溶液褪色 3.苯环结构1取代反应:①在铁为催化剂下,与溴取代, ②浓硫酸下,硝化反应 2在催化剂下,与氢气加成 4.卤原子结构-X1水解反应取代:条件——NaOH 的水溶液,加热2消去反应,条件:NaOH 的醇溶液,加热;连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 5.醇-OH1与活泼金属Al 之前的反应:如:2R -OH+2Na→2RONa + H 2↑2氧化反应:①燃烧 ②催化氧化,条件:催化剂,连接-OH 的碳至少连一个氢 3消去反应:条件:浓H 2SO 4作催化剂,加热,连羟基碳的邻位碳至少有一个氢 4酯化反应:条件:浓H 2SO 4作催化剂,加热 6.酚-OH1弱酸性:①与活泼金属反应放H 2 ②与NaOH :OH ONa NaOH OH 2+→+酸性:H 2CO 3>酚-OH>HCO 3-2取代反应:苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀; 3与FeCl 3的显色反应:苯酚溶液遇FeCl 3显紫色; 7.醛基1与H 2加成反应:R -CHO +H 2 RCH 2OH 制得醇2氧化反应: ①催化氧化:2R -CHO +O 2 2 RCOOH 制得羧酸②银镜反应:与银氨溶液反应 试管内壁产生光亮如镜的银 ③被新制CuOH 2氧化; 产生红色沉淀8.酯基酸性水解:R ,COOR +H 2O R -OH +R ,-COOH 碱性水解:COOR +NaOH → R -OH + R ,-COONa 三、.比较表能反应的打上√试剂名称NaNaOHNa 2CO 3NaHCO 3醇羟基 酚羟基 羧基Ⅱ、请你认真思考后完成以下填空在箭头后面填上合适的物质:对你很有帮助哟 课后提升练-------有机推断专题1.化合物A 相对分子质量为86,碳的质量分数为%,氢为%,其余为氧;A 的相关反应如下图所示:已知R-CH=CHOH 烯醇不稳定,很快转化为2R CH CHO -; 根据以上信息回答下列问题:—C ≡C — 催化剂 △催化剂△无机酸322NaHCO OH CO O H ONa +→++1 A的分子式为 ;2 反应②的化学方程式是 ;3 A的结构简式是 ;4 反应①的化学方程式是;2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色;请根据上述信息回答:1H中含氧官能团的名称是;B→I的反应类型为;2只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是;3H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为;4D和F反应生成X的化学方程式为;3.有机化合物A~H的转换关系如下所示:请回答下列问题:1链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是 ,名称是;2在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E;由E转化为F的化学方程式是;3G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是;4①的反应类型是;③的反应类型是;5链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式6C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种不考虑立体异构,则C的结构简式为 ;5、化学——选修有机化学基础15分PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用;以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:已知以下信息:①A可使溴的CCl4溶液褪色;②B中有五种不同化学环境的氢;③C可与FeCl3溶液发生显色反应:④D不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰;请回答下列问题:1A的化学名称是; 2B的结构简式为——;3C与D反应生成E的化学方程式为;4D有多种同分异构体,其中能发生银镜反应的是写出结构简式;5B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现丙两组峰,且峰面积之比为3:1的是写出结构简式;有机化学有关计算某气态烃,在50mL氧气中充分燃烧,得到液态水和35mL气体气体体积均在同温同压下测定此烃可能是:A.C2H6 B.C4H8 C.C3H8 D.C3H62.常温常压下,气体X与氧气的混合气体aL,充分燃烧后产物通过浓硫酸,并恢复到原来条件下时,体积为a/2 L,则气体X是O2适量A.乙烯 B.乙炔 C.甲烷 D.丁二烯3.室温下,1体积气态烃和一定量的氧气混合并充分燃烧后, 再冷却至室温,气体体积比反应前缩小了3体积,则气态烃是A.丙烷 B.丙烯 C.丁烷 D.丁烯4.乙烯和乙炔的混合物70mL加入200mL氧气过量,使它们充分燃烧,冷却到原温度再除去水,气体体积为150mL,求乙烯和乙炔的体积各是多少5.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃的混合物,生成二氧化碳,水.求该混合气的成分和各成分的体积分数.有机化学能力提高----信息给予题性质类似于HX,只是水解产物不同;—CN水解为—COOH,而—X水解为—OH;写出A、B、C、D的结构简式:A、 ,B、 ,C、 ,D、2.烯烃在强氧化剂作用下,可发生如下反应:以某烯烃A为原料,制取甲酸异丙酯的过程如下:试写出A、B、C、D、E的结构简式;3.已知:用乙烯和其它无机物为原料合成环状有机物E C6H8O4的流程如下:试写出A、B、C、D、E的结构简式;4.已知CC可被冷稀的酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇,如:现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃D和环状化合物EC8H12O4试写出A、B、C、D、E的结构简式;5.维纶的成分是乙烯醇缩甲醛;它可以由石油的产品为起始原料进行合成;先由乙烯、氧气和醋酸合成醋酸乙烯酯;然后经过加聚、水解、缩聚制得;试写出各步反应中指定有机物的结构简式;B、C 、D均为高分子聚合物;6.某环状有机物分子式为C6H12O,其官能团的性质与链烃的衍生物的官能团性质相似,已知A具有下列性质: 1能与HX作用3 不能使Br2水褪色; 45 OHH2NiA试写出A、B、C的结构简式;7.从有机物C5H10O3出发,有如下图所示的一系列反应:已知E的分子式为C5H8O2,其结构中无甲基、无支链、含环,D和E互为同分异构体,B能使Br2水褪色;试写出A、B、C、D、E及C5H10O3的结构简式;9.已知下列反应可以发生:,又知醇和氨都有似水性与水的性质相似,酯可以水解又可以醇解或者氨解;现以乙烯为原料合成维纶,其主要步骤如下:(1)生成A的化学方程式为(2)由C生成D和E的化学方程式为(3)E的名称为(4)维纶的结构简式为10.已知:-CH 3 -OH现有只含C 、H 、O 的化合物A F,有关它们的某些信息如下: (1) 写出化合物A 、E 、F 的结构简式:2写出B 与足量的新制CuOH 2悬浊液反应的化学方程式11.由本题所给①、②两条信息、结合所学知识,回答下列问题: ①、已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应;例如: ②、在碱存在下从松树中分离得到的松柏醇,其分子式为C 10H 12O 3,它既不溶于水,也不溶于碳酸氢钠溶液;下图为松柏醇的部分性质;试回答:1写出化合物的结构简式:松柏醇: B : C : D : 2写出反应类型:反应① 反应② 12.已知分析下图变化,试回答下列问题: 1写出有机物的结构简式A B C D E F 2写出下列有关反应的化学方程式: C →D D →E有机化学专题复习二 有机化合物命名与同分异构体习题答案1C 2BD 3D 4 D 6 CD 7C 8AD 9BD 11 D 12 A 13.① 3-甲基戊烷 ③3,5,6—三甲基—3—乙基辛烷④ 3-甲基-1-戊烯 ⑤ ⑦ 3 ⑧ 、 、 、 、 ⑨.CH 3CH 2CH 2COOH 、 、 HCOOCH 2CH 2CH 3 、 CH 3COOCH 2CH 3、CH 3CH 2COOCH 316.醛基 醇羟基 甲丙 乙甲丙CH 2=C -CH =CH 2 CH 3| ② CH 3─CH ─ CH 3 |CH 3 | CH 3| -CH 2OH -OCH 3 -OH CH 3|-CH 3 OH - CH 3CHCOOH CH 3| HCOOCHCH 3CH 3|HCOO -C =CH 2CH 3 | -C -CH 3CH 3 |OH |。
有机化学总复习
有机化学总复习一 命名几个规则:官能团次序,次序规则,最低系列原则 1.选母体: 官能团有一定次序2.选主链:含母体官能团最长的碳链为主链3.编号:是母体官能团的位次最低;取代基最低系列原则;有选择时,小官能团尽量占领小位次, 双键优先占领小位次, R.Z 构型优先占领小位次CH 3C CCHCH 2CH CHCH 3CH CH 25-乙烯基-2-辛稀-6-炔,氰基醛、醛基羧基的碳算在总碳数里4.构型:烯烃(顺/反,Z/E ),手性碳(R/S ),环状化合物 5 螺环化合物和桥环化合物COOH SO 3H COOR COX CONH 2CNCHOCOOH OH NH 2ORRX (F Cl Br I )NO 2NO(醇)(酚)CH 3C C H CC CH 3HHH 123456123456(2Z,4E)-2,4-己二烯CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3CH CH CH 1 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1练习二排序和选择题(一) 沸点:形成氢键,氢键越多,沸点越高;极性越大,沸点越高;分子量越大,沸点越高;支链越多沸点越少。
下列化合物沸点由高到低的顺序是()(1)丙酰胺,(2)丙酸,(3)丙醇,(4)丙醛(二) 熔点:与沸点类似,注意对称性好的熔点越高下列熔点最高的是( )A正戊烷 B 异戊烷C新戊烷D异丁烷(三) 水中溶解性:与水形成氢键的溶解性高;极性强的,水溶性增强下列化合物中在水溶液中溶解度最大的是( a )a乙二醇 b. CH3CH2CH2CH2Cl c. CH3COOCH3 d. 正戊烷(四) 酸性强弱排序(五) 碱性强弱次序(六)亲核性大小(七) 碳正离子的稳定性:烯丙型和苄基型碳正离子〉叔碳正离子〉仲碳正离子〉伯碳正离子> CH3+ 碳自由基类似(八) 烯烃的亲电加成的活性次序12下列烯烃与Br2发生加成反应最快的是()(CH3)2CC(CH3)2CH3CH CHCH3CH2CHCl A B C(十) 烯烃的稳定性次序双键碳带的取代基越多越稳定氢化热:实质是考不饱和烃的稳定性,氢化热越大,性赢得不饱和烃的稳定性越差。
有机化学复习资料
常见的lewis 酸-Li +,Ag +,R +,Br +,NO 2+,BF 3,AlCl 3,SnCl 2,ZnCl 2,FeCl 3 等常见的Lewis 碱 -X -,RO -,SH ,H 2O,NH 3,RNH 2,ROH,ROR,RSH 等 丁烷的构象稳定性:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式烷烃的性质1.物理性质同分异构体,取代基越多,沸点越低 同分异构体,对称性好,熔点高2化学性质烷烃的卤代反应活性: F 2>Cl 2>Br 2>I 2各类氢原子的卤代活性和游离基的稳定性a.各类氢原子的卤代活性:叔氢(3O )> 仲氢(2O )> 伯氢(1O )>甲烷氢原子 b.游离基的稳定性:烯炔的命名a.双键、叁键位次相同时,以双键编号< 叁键编号(CH 3)3C .(CH 3)2CH .CH 3CH 2.CH 3.>>>b.双键、叁键位次不同时,靠近双键或叁键一端编号3-甲基-5-己烯-1-炔2-甲基-1-己烯-5-炔重要的烃基:CH3CH=CH- 丙烯基 -CH2CH=CH2烯丙基顺,反-2,5-庚二烯Z/E次序规则1. 原子序数大者为大,同位素原子质量高者为大2. 两个基团第一个原子相同时,则比较与之相连的第二个原子,以此类推。
-CH2CH2CH2CH3 >-CH2CH2CH3 > -CH2CH3 >-CH3-C(CH3)3 >-CH(CH3)2 > -CH2CH2CH33. 重键看作多个单键CCCCH C CH2C O O C H OOHC NNNC CCN-C=CH > -CH=CH 2 > -CH 2CH 3 -C0OH > -CHO > -CH 2OH > -CN顺,反-2,4-己二烯烯烃的物理性质a.较相应的烷烃熔点高b.同碳数的烯烃,直链的沸点高于支链c.反式异构体的沸点低于顺式,熔点高于顺式化学性质 (一)加成反应1、催化加氢???????????????琳德拉催化剂2、加卤素3、加水(在酸存在下烯烃加水可以生成醇)烯烃结构不同,加成产物难易程度不同,其活性顺序如下:CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 >CH2=CH2类型1类型21,3-丁二烯(1,4加成为主)环戊二烯?(二)氧化反应1、稀、冷、碱性KMnO4溶液氧化,生成邻二醇3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2OHCH2OH + 2KOH + 2MnO2↓▲2、酸性KMnO4等强氧化剂氧化,双或三键发生断裂.结论1:若双键碳上无氢(R1R2C = )则生成酮;有一个氢(R1HC = )生成酸;有两个氢(H2C = )生成二氧化碳。
有机化学复习总结高占先版
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R >-X>-NO2),并能够判断出Z/E构型。
构象:(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6)基团的“顺序规则”四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性(一).概念1. 同分异构体2. 试剂亲电试剂:构造异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构H2C C CH3CH3H2C CHCH2CH2CH3CH2OHCH2CH OH3CHO同分异构CH2CHCH2CH3CH3CH CHCH3CH3OCH3简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
有机化学总复习
对称的手性碳原子的构型必定相反,即一个为R –型, 另一个为S – 型。
COOH
R
CH
S
3
H
Cl H Cl
R
H H
S
OH OH COOH
H H CH
3
外消旋体:等量对映体的混合物。
ห้องสมุดไป่ตู้23
非对映体:构造相同,构型不同但又不呈镜象关系的 化合物,互为非对映体。
COOH H H OH OH COOH H HO COOH OH H COOH Br COOH CH 3 H COOH Br H CH
(3) 含手性轴和手性面化合物:
典型的含手性轴化合物——丙二烯型化合物:
a C b C C a b
两端的不饱和碳原子只要有一个不饱和碳原子连有两 个相同的原子和基团,那么,这个分子就没有手性。
同理,螺环化合物也是如此。
b a b a
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(4) 环状化合物: 顺反异构和旋光异构往往同时存在。 顺式异构体、1 , 3 – 二取代环丁烷和1 , 4 – 二取代环 己烷(无论两个取代基相同与否,是顺式还是反式)均因 有对称面而无旋光性。
Cl A. B. NO
2
OCH C. D.
3
COOEt E.
第一类
(例 外 )
第二类
(强 )
第一类
第二类
(弱 )
D
C
A
E
B
6
(4) 亲核取代反应: A. 烃基结构:
SN1反应——电子效应是影响反应速率的主要因素。 凡有利于碳正离子生成,并能使之稳定的因素均可加速 SN1反应。
卤代烃发生SN1反应的活泼顺序是:
RI RBr RCl RF
有机化学——复习题
《有机化学》复习题一、选择题1.下列化合物碱性大小的顺序为: ( )① CH 3O - ② (CH 3)2CHO - ③ CH 3CH 2O - ④ (CH 3)3CO -(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ④ > ② > ③ > ① (C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ② > ③ > ④2.下列四个化合物在水中溶解度最大的是: ( ) (A)丙醇 (B)正丁醇 (C)2-氯丙烷 (D)1-氯丁烷3. 2—甲基—1─丁醇首先转变成对甲苯磺酸酯,然后与溴化钠 / 乙醇反应,使之转变为溴化物,反应中: ( )(A ) 第一步构型保持,第二步翻转 (B ) 第一步构型保持,第二步保持 (C ) 第一步构型翻转,第二步保持 (D ) 第一步构型翻转,第二步翻转4. 下列关于物质酸性大小的排列顺序正确的是: ( )A. 气相中, CH 3CH 2OH > (CH 3)2CHOH > (CH 3)3COHB. HOCH 2CH 3 > HOCH 2CH 2ClCH 3CH 2COOHH 2CCHCH 2COOH>>COOH CH 2C CH C ,D ,COOHCOOH NO 2>5.下列几个物质在液相中按酸性的大小排列正确的是: ( )(2)C H 3C H 2OH(1)H 2O5(C H 3)2C HOH (4)HCCH(3)H O C H 2C H 2C lA. (1)>(3)>(2)>(5)>(4)B. (1)>(3)>(2)>(4)>(5)C. (2)>(3)>(5)>(1)>(4)D. (3)>(1)>(2)>(5)>(4)6. 鉴别1—丁醇和2—丁醇,可用哪种试剂? ( )(A ) KI / I 2液 (B ) NaOH / H 2O 液(C)ZnCl2 / HCl液(D)Br2 / CCl4液7. 比较下列各化合物在H2SO4中的溶解度,正确的是:()O(1)(2)(3)(4)甘油A. (1)>(2)>(3)>(4)B. (4)>(3)>(2)>(1)C. (3)>(2)>(1)>(4)D. (4)>(1)>(2)>(3)8.OCH3Br在NaNH2 / 液氨条件下主要产物是:()OCH3NH2BrOCH3NH2OCH3NH2OCH3NH2A B C D9.CH2CH CH2CH3CH2CHCH2O*加热发生Claisen重排,主要产物为哪种?()A:CH2CH CH2CH3OHCH2CHCH2*B:CH2CH CH2CH3OHCH2CHCH2*C:CH2CH CH2CH3OHCH2CHCH2*D:CH2CH CH2CH3OHCH2CH2*10. C H OC H C H3稀酸水解产物为哪种?()A:乙醛和甲醇B:甲醛和乙醇C:乙烯和甲醇D:甲醛和乙醚11.下列环烷烃中加氢开环最容易的是:( )(A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷12. 二甲基环丙烷有几种异构体 ( ) (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 13. 2,3-二甲基戊烷(I)、正庚烷(II)与2-甲基己烷(III)三种烃类化合物的沸点次序为: ( ) (A) I > II > III (B) II > I > III(C) II > III > I (D) III > II > I14. HBr 与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么?( )(A) 碳正离子重排 (B) 自由基反应 (C) 碳负离子重排 (D) 1,3-迁移15. 下列化合物酸性最强的应是 ( )16.C H O C H C H 3稀酸水解产物为哪种? ( )A :乙醛和甲醇B :甲醛和乙醇C :乙烯和甲醇D :甲醛和乙醚17.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好? ( ) (A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 418.烟碱的结构为下列哪种? ( )(A) HC CH(B) H 2C CH 2(D) CH 3CH 3(C)CH OCO 2HN N NN COOH COOHCOOHN HABCD19.ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为: ( ) (A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2(D) ClCH 2CH 2CH 2Br20.下列结构稳定的是: ( )DCBAOH CH 3CHCH CH 2CH 3C OHCH 2CH 3CHOHCH CH 2OHCH 3CH OH21.CH 2CH 2O MM g Br+,则M 应是:( )CH 2CH 2OHCH OHCH 3CHCH 2BrCHCH 2OABCD22. 不与C 2H 5MgBr 反应的是: ( )A. CH 3CH 2OCH 2CH 3B. CH 3OHC. HClD. H 2O23. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: ( ) (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II 24反应OC H 3IH +120C的产物是 ( )CH 2OHCH 3IOH+CH 3O HI+I 2CH 3O H++BDAC25 醚存放时间过长,会逐渐形成过氧化物,用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在? ( )A. PH 试纸B. 石蕊试纸C. KI —淀粉试纸D. 刚果红试纸26. 下面基团是邻对位定位又是钝化苯环的是: ( )(1)(2)(3)(4)ClO CH3ClCH 2N(CH 3)2(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (1) (4)27. 下面化合物中有芳香性的是: ( )(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4)28( )(A) 对映体 (B) 非对映体 (C) 同一化合物 (D) 顺反异构体29. 在 IR 谱中醛酮 C =O 的伸缩振动应在的波数范围是 ( ) (A) 1400~1600cm -1 (B) 1300~1500cm -1 (C) 1800~1900cm -1 (D) 1600~1700cm -130. 氧化 PhCOCH 3成 CH 3COOPh 的氧化剂是 ( ) (A) CrO 3·吡啶 (B) MnO 2 (C) PhCO 3H (D) KMnO 4, OH - 31. 下面哪些(或哪个)化合物能被HIO 4氧化? ( )(1)(2)(3)(4)_+NNHCH 3I 3H HBrBr I H HCH 33化化化化化化化化IVIIIII ICH 2CH 2C CH 2OHO OHCH 3CHCH OCH 3OCH 2CH 2CH C CH 3OH OCH 3CH C CH 3OH O(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ (C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ32. 从PhCH 2Br 转变成PhCH 2COCH 3可采用哪个方案: ( )A. 1. Li 2. AcOHB. 1. Mg/Et 2O 2.CH 3COClC. 1. Mg/Et 2O 2. AcOHD. 1. Li 2. CH 3COCl33.下列化合物酸性强弱关系不正确的是: ( )A(CH 3)3N +COOH>COOHBC F 3COOH>CH 3COOHCCH 2CH COOH>CHC COOHDNC >COOHCH 3CH 2COOH34.下面的反应, 涉及到碳正离子重排的是: ( )CH 32HCl OC 2H 5OC 2H 5C 2H 5OH+O(D)41%%29+OHH CH 3COOHNaBH 4O(C)CH 3CHCCH 3OCH 3COOHBr 2CH 3CH 23O(B)(CH 3)3C C CH 3H+(A)CH 3OH OH CH 3CH 335.CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2O *加热发生Claisen 重排,主要产物为哪种? ( )A :CH 2CH CH 2CH 3OHCH 2CH CH 2*B :CH 2CH CH2CH 3OHCH 2CH CH 2*C :CH2CH CH 2CH 3OHCH 2CH CH 2* D :CH 2CH CH 2CH 3OHCH2CH2*36. 下列的各组化合物中哪组都溶于水? ( )A. 乙烷,乙醇,丙酮B. 甲醚,环氧乙烷,乙醛C. 正辛醇,乙醇,甲醚D. 二正丁醚,甲醇,丙酮37. 下列各构造式中哪个属于不同的化合物? ( )-HC O NHHCONH-OCH 3COCH 2CHAD与与与O与 CH 3CO CH 2CH-+B C38. 在生产调味品香兰素(4—羟—3—甲氧基苯甲醛)时,常伴有邻香兰素(2—羟—3—甲氧基苯甲醛)存在,可用下列何法分开? ( )A. 萃取B. 水蒸气蒸馏C. 重结晶D. 升华39. 欲还原OOH合适的还原剂是: ( )A. Zn —Hg /HClB. NaBH 4C. Fe / HClD. NH 2NH 2 40 下列化合物与KHSO 3加成产率最高的是哪一个? ( )A :CH 3CHOB :C OCH 3CH 3 C :C OCH 2CH 2CH 3CH 3 D :P h C OCH 341. Williamson 合成法常用来合成 ( )(A) 酚(B) 醇 (C) 醚 (D) 环氧化物42. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小: ( ) (A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I43. 与FeCl 3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法? ( ) (A) 羟基结构 (B) 醚链结构 (C) 烯醇结构 (D) 酯基结构 44. 下列哪一种化合物能与NaHSO 3起加成反应? ( )45. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? ( ) (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼46.测定油脂的不饱和度常用碘值来表示,测定时所用试剂为: ( ) (A) I 2 (B) I 2 + Cl 2 (C) ICl (D) KI47.用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? ( ) (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 348.下面哪种试剂只能将烯丙位、苯甲位的伯醇、仲醇氧化成相应的醛和酮:( )(A) 过氧酸 (B) 琼斯试剂 (C) 新制的MnO 2 (D) 费兹纳-莫发特试剂 49.羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高,主要原因是由于:( )A :分子极性B : 酸性C : 分子内氢键D : 形成二缔合体 50. 下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体? ( ) (A ) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯 51.在制备COCH 3CH 3时,可采用: ( )A :顺式1,2—二甲基—1,2—环己二醇 / H +B :反式1,2—二甲基—1,2—环己二醇 / H +C :顺式1,2—二甲基—1,2—环己二醇 / -OC 2H 5D :反式1,2—二甲基—1,2—环己二醇 / -OC 2H 552. 叶绿素中含有的金属离子是: ( ) (A) Mg(B) Fe(C) Co(D) Zn(A) CH 3CC 2H 5 (B) C 2H 5CC 2H 5 (C) C 6H 5CC 2H 5 (D) C 6H 5CC 6H 5O O O O53. 下列化合物中碱性最强的是: ( ) (A) 二甲胺 (B) 吡咯 (C) 吡啶 (D) 氢氧化四甲铵54. 苯(a)、呋喃(b)、吡咯(c)、噻吩(d)发生亲电取代反应的活性次序是: ( ) (A) a>b>c>d (B) b>a>c>d (C) d>c>b>a(D) c>b>d>a55.吡啶硝化时,硝基主要进入: ( ) (A) α位(B) β位(C) γ位(D) 氮原子上56. 苯甲醛与丙醛在NaOH 溶液作用下生成什么产物? ( )(A) 苯甲酸与苯甲醇 (B) Ph ─CH =CH 2CH 2CHO (C) 苯甲酸与丙醇 (D) PhCH =CH(CH 3)CHO57. 下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3? ( ) (A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺58. 合成喹啉环系的化合物常用: ( )(A) Fischer 合成法 (B) Skraup 合成法 (C) Hantzsch 合成法 (D) Robinson 反应59. 组成杂环化合物最常见的杂原子是: ( )(A) Si,B,P (B) S,O,N (C) F,Cl,Br (D) Cr,Ni,Al60. 下列物质中含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是: ( ) (A) 蛋白质 (B) 氨基酸 (C) 核酸 (D) 糖二、填空题(共10小题 ,每小题2分,共20分)1. 写出2,4-二氯戊烷可能的立体异构体的Fisher 投影式;指出对映体,非对映体及内消旋体; 标出每个手性碳原子的R ,S 构型。
有机化学复习题
有机复习题一.名词解释有机化合物、官能团、同分异构体、烃、烷基、不饱和烃、马氏规则、共轭效应、格式试剂、消除反应、扎伊采夫规则、手性、托伦试剂、斐林试剂、希夫试剂、酚、酮体、必须脂肪酸、卢卡斯试剂二、填空题1. 烷烃分子中碳原子均为杂化。
2. 胺可与不溶于水的中性或酸性物质分离,是由于胺具有。
3. 鉴别醛酮和非羰基化合物的常用试剂是。
4. 鉴定烯烃常用的试剂是和。
5. 烯烃分子中的碳碳双键碳原子均为杂化。
6. 伯醇最终氧化为,仲醇氧化为。
7. 在有机反应中通常把脱去氢原子的反应看成反应,把加上氢原子的反应看成反应。
8. 两分子醛缩合的产物一般为,故该反应称为。
9. 除外,其它各种氨基酸的α-碳原子都是手性碳原子。
10. 氨基酸在水溶液中的结构形式取决于溶液的。
11. 构成RNA的基本单位是,构成DNA的基本单位是。
12. RNA及DNA中含有相同的嘌呤碱,它们是和。
13.烷烃的通式为,链状烯烃的通式为,其官能团为;链状炔烃的通式为,其官能团为;α—氨基酸的通式为。
14.乙醇和丙酮两者哪一个能形成分子间氢键________。
15.糖在人体内的储存形式是。
16.丙三醇跟硝酸反应的产物为,临床上用于治疗心绞痛和血管扩张类药物。
17. 苯酚与苯甲酸两者中,能与NaHCO3溶液反应,生成盐的是__________。
18.鉴别脂肪醛和芳香醛的常用试剂是。
19.单纯蛋白质水解的终产物均为,生物体内的含氮量为,蛋白质的系数为。
20.醇的官能团;醛的官能团;酮的官能团;羧酸的官能团。
21.血糖通常指血液中的。
22.根据是否水解以及水解产物的数目,糖类可分为糖、糖和糖。
23.用试剂,能将伯醇、仲醇和叔醇一次鉴别开。
24. 绝大多数的蛋白质只由种氨基酸组成,其中种为人体必需氨基酸。
三、选择题1. 分子中的所有碳碳键均以单键相连的烃是()A、烷烃B、烯烃C、炔烃D、芳香烃2. 糖原是属于下列哪一种类型的糖( )A、单糖B、双糖C、寡糖D、多糖3.组成核酸的基本结构单位是( )A、戊糖和脱氧核糖B、含氮碱基C、单核苷酸D、磷酸和戊糖4.室温下能与硝酸银的氨溶液作用,生成白色沉淀的是( )A、CH3CH2CH2 CH3B、CH3CH2C ≡CHD、CH3CH2CH = CH 2 C、CH3C≡CCH35. 下列化合物中能形成分子间氢键的是 ( )A、烷烃B、烯烃C、炔烃D、醇6.下列化合物中不能形成分子间氢键的是( )A、醚B、醇C、酚D、羧酸7.生物标本防腐剂“福尔马林”的成份是()A、40%甲醛水溶液B、40%甲酸水溶液C、40%乙醛水溶液D、40%丙酮水溶液C5H12的烷烃有几种结构异构体( )8.分子式为A、1种B、2种C、3种D、4种9.下列化合物具有顺反异构体的是( )CH2 = CHCH3B、CH3CH = C(CH3)2A、(C2H5)2C = C(CH3)2D、CH3 _ CH = CH _ CH3C、10.室内空气污染的主要来源之一是人们现代生活所使用的化工产品如泡沫绝缘塑料制成的办公桌,化纤地毯,书报和油漆等会有不同程度地释放出气体,该气体可能是( ) A.二氧化碳B.氮气 C.甲醛 D.甲烷11.丙三醇俗名叫:( )A、甘油B、石炭酸C、福尔马林D、酒精12.用工业酒精来生产食用酒,会严重危及人的健康甚至生命,这是因为工业酒精中含有( )A.乙醇 B.甲醇 C.苯 D.苯酚13.下列物质中,能与溴水反应生成白色沉淀的是( )A.苯酚 B.乙炔 C.乙烯 D.苯甲醇14.消毒灭菌剂“来苏儿”的主要组成为( )A.邻甲酚的肥皂溶液 B.间甲酚的肥皂溶液C.对甲酚的肥皂溶液 D.以上三种甲酚的肥皂溶液15.下列化合物能与氢氰酸发生加成反应的是( )A.甘油 B.乙醛 C.乙酸 D.苯乙酮16.下列物质能与斐林试剂反应生成铜镜的是( )A.乙醛 B.苯甲醛 C.甲醛 D.丙酮17.检查糖尿病患者尿液中的丙酮,可选用的试剂是( )A.斐林试剂 B.托伦试剂 C.卢卡斯试剂 D.亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠溶液18.下列物质中,既能与饱和亚硫酸氢钠反应,又能发生碘仿反应的是( ) A.丙醛 B.丙酮 C.乙醇 D.苯乙酮19.下列官能团中,称为羧基的是( )A.-COOH B.-CHO C.-OH D.-X20.无还原性的糖是( )A.葡萄糖 B.果糖 C.麦芽糖 D.蔗糖21.苯酚的俗称是( )A.福尔马林 B.蚁酸 C.石炭酸 D.电石22.临床上检验病人尿液中是否含有葡萄糖,常用的试剂是( ) A.托伦试剂 B.班氏试剂 C.斐林试剂 D.希夫试剂23.阿司匹林是一种解热、镇痛药,它的化学名称是()A、水杨酸B、苯酚C、乙酰水杨酸D、苯胺24.下列化合物中,能与FeCl3显紫色的是()A.苯酚B.甘油C.苄醇D.对苯二酚25.下列物质中,不属于酮体的是()A.丙酮B.β-丁酮酸C.β- 羟基丁酸D.丁酸26.下列物质中,不属于羧酸的是()A.HCOOH B.CH3COOH C.C6H5COOH D.C6H5CHO27.化合物C=CH3C CH3H5C2COOH属于()A.顺式B.反式C..构象异构D. 互变异构28.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是()A、 B、C2H2 C、CH3D、 CH3COOH29.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ( )A、3-甲基戊烷B、2-甲基戊烷C、2-乙基丁烷D、3-乙基丁烷30.下列物质能与斐林试剂反应生成砖红色沉淀的是()A.乙醇 B.苯甲醛 C.甲醛 D.丙酮31. 下列酚类化合物中酸性最的是()A. B . C. D.32.临床上用做全身性麻醉剂试用的是()A.氯乙烷 B.苯甲醇 C.乙醚 D.邻甲苯酚33. )-COOC2H5-COOHA .-OHB .-OHC .-COOH D.-COOK-OCOCH3OH34.( )A.戊酮糖 B.戊醛糖 C.己酮糖 D.己醛糖35. 下列各组化合物中,可利用高锰酸钾溶液加以区别的是( )A.和CH2CH3B.和C(CH3)3 OHCH3OHNO2NO2N2OOHNO2OHC.和 D.CH 2CH 3和CH = CH 2 36. 下列化合物属于有机物的是( )A .硫酸B .盐酸C .硝酸D .醋酸37. 酯的水解产物是( )A .羧酸和醛B .羧酸和醇C .羧酸和醚D .羧酸和酮38. 下列说法正确的是( )A .糖类都有甜味B .糖类都能水解C .糖类都符合通式C n (H 2O )mD .糖类都含有C 、H 、O 三种元素39. 醛在稀碱的作用下,生成β-羟基醛的反应称为 ( )A .酯化反应B .氧化反应C .还原反应D .羟醛缩合反应40. 消毒灭菌剂“来苏儿”的主要组成为( )A .邻甲酚的肥皂溶液B .间甲酚的肥皂溶液C .对甲酚的肥皂溶液D .以上三种甲酚的肥皂溶液41. 下列化合物中不溶于水的是( )A .醋酸B .乙醇C .乙胺D .乙酸乙酯42. 用工业酒精来生产食用酒,会严重危及人的健康甚至生命,这是因为工业酒精中含有( )A .乙醇B .甲醇C . 苯D .苯酚43. 在DNA 分子中不存在的碱基是 ( )A .尿嘧啶B .胸腺嘧啶C .胞嘧啶D .鸟嘌呤44. 下列化合物中在水溶液中碱性最强的是( )A .甲胺B .氨C .二甲胺D .三甲胺45. 下列物质中能脱水生成烯烃的是( )A .乙醇B . 乙炔C .丙烷D .苯46. 下列化合物中的碳为SP 杂化的是( )A .乙烷B .乙烯C .乙炔D .苯47. 醛在稀碱的作用下,生成β-羟基醛的反应称为 ( )A .酯化反应B .氧化反应C .还原反应D .羟醛缩合反应48. 加氢还原得 ( )A .B .C .D .和 49. 醛酮与氢化铝锂的反应属于 ( )A. 亲电加成B. 亲核加成C. 氧化反应D. 还原反应50. 苯的硝化反应属于( )A .加成反应B .取代反应C . 聚合反应D .缩合反应51. 某烷烃的分子式为C 5H 12,只有二种二氯衍生物,那么它的结构为( )A .正戊烷B .异戊烷C .新戊烷D .不存在这种物质52. 下列名称不正确的选项是( )A 、2-甲基丁烷B 、1-甲基丁烷C 、3-甲基丁烷D 、1,3-丁二烯 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH CH 3OH CH 3CH 2COOH CH 3OH CH 3COOH CH 3C CH 3O53. 下列不属于必需氨基酸的是( )A 、油酸B 、花生四烯酸C 、亚油酸D 、亚麻酸 54. 下列分子中属于饱和烃的是( )A 、乙烷B 、乙烯C 、乙炔D 、苯55. 下列糖类中,不能发生水解反应的是( )A 、核糖B 、麦芽糖C 、淀粉D 、糖原四.命名下列化合物或写出结构式 CH 3;COOH OH ;C H 3CH 2CHCH 2CH CH 3HC CH 3CH 3C 2H 5;2-甲基-3-戊酮;甘油;丙酮酸;苯;2—乙基— 1—丁烯;N -甲基-N -乙基苯胺CH CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3五、写出下列反应的主要产物1、O 1. HCN2. H +2、KMnO 4CH 2CH 33、OH + NaOH4、CH 3CH CH CHOOH CH 3CH 3CH 3CH 3 C CH 3CH 2CH 3CH 2 C C CH 2H 3CCH 3CH 2CH 3CH 2 CHCH 2CH 2CH 2CHO CH 3CH 3HOCH 2CH CHCH 2OH CH 3CHC CCH 3CH 35、CH 3CH 2CCH 2COOH O6、O+HOCH 2CH 2OH HCl 干燥7、CH 3C H 3CH 3OH 2/Pt8、CH 3CH 2CH 2ICH 3ONa9、CH 3 _ CH = CH 2 + Br 2水常温 10、CH 2CH 3+ Cl 2Fe11、CH 2OHOH + NaOH12、SO 3H+ HNO 3(发烟) H 2SO 4浓13、CH 3CH 2CHO H 2/Pt14、CH 3CH 2CHCH 3|BrNaOH/H 2O15、CH 3CH 2CH 3KMnO 416、17、OH + Br 2 18、 19、20、CH 3COOH + CH 3CH 2OH21、 22、 23、 24、OH COOH + NaHCO 325、CH 3CH 2CHOAg(NH 3)2OH 26、CH 3CH 2CHOH 2/Pt 27、 +六、鉴别下列化合物 1.丙烷,丙烯,丙炔2.乙醛,苯甲醛,2-戊酮,3-戊酮3.正丁醇,仲丁醇,叔丁醇4.2-氯丙烷,2-溴丙烷COOH OH CH 3C O C CH 3OO。
有机化学_复习提纲
有机物复习提纲一、烃:(一)代表物:甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯。
(二)分子式、电子式、结构式、结构简式。
(三)分子结构。
(四)物理性质。
(五)化学性质:1、氧化反应:(1)与氧气反应:都能燃烧,但现象不同:甲烷:没有烟→乙烯:火焰明亮、黑烟→乙炔:火焰明亮、浓烈的黑烟→苯:火焰明亮、浓烈的黑烟。
(2)与酸性高锰酸钾反应:甲烷、苯不能反应。
乙烯、乙炔、甲苯能反应。
2、取代反应:(1)甲烷与氯气发生的取代(五种产物,其中两种为气体,另三种为液体)。
化学方程式:(2)苯:①与液溴发生取代反应,生成密度比水大、不溶于水的溴苯。
化学方程式:注意:苯不与溴水反应,但能发生萃取②硝化反应(与浓硝酸、浓硫酸,加热),生成无色、有毒、密度比水大、不溶于水的硝基苯。
化学方程式:(3)甲苯:与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成三硝基甲苯(淡黄色不溶于水的晶体,又叫TNT或黄色炸药,所以甲苯、硝酸都是制取工业用炸药的原料)。
化学方程式:3、加成反应:①乙烯可以加溴、氢气、氯化氢、水。
化学方程式:②乙炔可以加溴、氢气、氯化氢。
化学方程式:③苯可以加氢气。
化学方程式:(六)用途:1、甲烷:燃料,合成氨。
2、乙烯:制塑料、催熟果实。
3、乙炔:氧炔焰用于焊接与切割金属。
4、苯、甲苯:合成原料,有机溶剂。
(七)实验室制法:1、乙烯:乙醇与浓硫酸共热到170℃(浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂),反应类型:消去。
化学方程式:注意:温度计的球泡要插入液面以下。
2、乙炔:电石(CaC2)与水反应(所以乙炔俗称为电石气),化学方程式:,反应类型:复分解。
注意事项:1、电石中常含有硫化钙、磷化钙等杂质,所以制得的乙炔常有特殊的臭味(硫化氢、磷化氢),去除方法:用氢氧化钠溶液。
2、实际操作中常用饱和食盐水代替水,用块状电石代替粉末状电石,这是为了减慢反应速率以得到平稳的乙炔气流。
3、常在导管口附近塞少量棉花,这是为了防止电石与水剧烈反应生成的泡沫进入导管。
有机化学复习重点
H C = O C 3 C = H OR C = O P C = O h C 3 C = H O
H
H
H
H
C 3 H
C 3 C = H OR C = OC 3 C = H OR C = OP C = h O
R
R
PhPh Ph
苯 甲 酸 酯 化 : A . 正 丙 醇 B . 乙 醇 C 甲 醇 D . . 仲 丁 醇
C=C
CH H OH
(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇
5
4. 多官能团化合物的命名
当分子中含有两种或两种以上官能团时,其命名遵循官能团优 先次序、最低系列和次序规则。
官能团次序优先
2
2
二、有机化合物的基本性质
自己总结
6
三、完成反应式
(1) 确定反应类型;
(2) 确定反应部位;
(3) 考虑反应的区域选择性;
A . ( 3 ) 2 C C 2 B B H H . C 3 r C 2 B C H C . C H r 3 C 2 C H 2 B H D H . ( H 3 r ) 3 C C 2 B
BC A D
R相同时,卤代烃的反应活性顺序是: RI RB rRCl
◆ 亲核加成:
亲核加成反应主要包括醛、酮的亲核加成反应和羧酸亲核加成 -消除反应。
Cl 2 ° RX
1 ° RX
乙 烯 型 卤
AB C D
A . C 2 C B H .C l l C 2 C C H .C l 3 O H C 2 C D H .O l 2 N C 2 C
+
C2HCl
δC +2H
C3 O H
δC +2H O 2 N
有机化学复习知识点
有机化学总复习第一章绪论一、有机化合物及其特点1.1 历史简介1828年,魏勒偶然用无机物合成了有机物——尿素(NH4Cl + AgOCN→NH4OCN−→−∆NH2CONH2),魏勒——“有机化学之父”有机化合物有一个共同点,即都含有碳元素——碳的化合物、有机化学——碳化合物的化学1874年,德国化学家肖莱马提出,可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体,把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物,因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。
也常把有机物称为“碳氢及其衍生物”1.2 有机化合物的特点可燃性;熔点和沸点较低;难溶于水,易溶于有机溶剂;反应速度慢、复杂,常常有副反应1. 分子结构复杂2. 有机物与无机物的性质差别有机物无机物可燃性一般可燃不易燃熔点低(一般<400℃)高溶解性多数难溶于水,易溶于水,不易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂反应性速度慢产物复杂速度快,产物固定副反应多1.3 研究领域有机化学:研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。
三项内容:分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华、色谱分离等操作分离出单一纯净的有机物。
(分离提纯的方法之一:柱层析俗称过柱子即梯度洗涤,分液漏斗中从上至下依此放海沙、硅胶、砂芯,然后将样品从上口倒下过滤洗涤)[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解,阐明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
二、有机化合物的结构概念1:化学结构(构造): 分子中原子相互结合的顺序和方式。
(大致分为:直链状、支链状、环状)概念2:同分异构现象和同分异构体同分异构现象:分子式相同而结构式不同的现象。
同分异构体:分子式相同而结构式不同的化合物。
(比如:乙醇与甲醚)三、共价键电子理论1. 化学键的两种基本类型,就是离子键与共价键,离子键是由原子间电子的转移形成的,共价键则是原子间共用电子形成的。
有机化学——复习题
《有机化学》复习题一、选择题1.下列化合物碱性大小的顺序为: ( )① CH 3O - ② (CH 3)2CHO - ③ CH 3CH 2O - ④ (CH 3)3CO -(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ④ > ② > ③ > ① (C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ② > ③ > ④2.下列四个化合物在水中溶解度最大的是: ( ) (A)丙醇 (B)正丁醇 (C)2-氯丙烷 (D)1-氯丁烷3. 2—甲基—1─丁醇首先转变成对甲苯磺酸酯,然后与溴化钠 / 乙醇反应,使之转变为溴化物,反应中: ( )(A ) 第一步构型保持,第二步翻转 (B ) 第一步构型保持,第二步保持 (C ) 第一步构型翻转,第二步保持 (D ) 第一步构型翻转,第二步翻转4. 下列关于物质酸性大小的排列顺序正确的是: ( )A. 气相中, CH 3CH 2OH > (CH 3)2CHOH > (CH 3)3COHB. HOCH 2CH 3 > HOCH 2CH 2ClCH 3CH 2COOHH 2CCHCH 2COOH>>COOH CH 2C CH C ,D ,COOHCOOH NO 2>5.下列几个物质在液相中按酸性的大小排列正确的是: ( )(2)CH 3CH 2OH(1)H 2O5(CH 3)2CH OH (4)HCCH(3)HO CH 2CH 2ClA. (1)>(3)>(2)>(5)>(4)B. (1)>(3)>(2)>(4)>(5)C. (2)>(3)>(5)>(1)>(4)D. (3)>(1)>(2)>(5)>(4)6. 鉴别1—丁醇和2—丁醇,可用哪种试剂? ( )(A ) KI / I 2液 (B ) NaOH / H 2O 液(C)ZnCl2 / HCl液(D)Br2 / CCl4液7. 比较下列各化合物在H2SO4中的溶解度,正确的是:()O(1)(2)(3)(4)甘油A. (1)>(2)>(3)>(4)B. (4)>(3)>(2)>(1)C. (3)>(2)>(1)>(4)D. (4)>(1)>(2)>(3)8.OCH3Br在NaNH2 / 液氨条件下主要产物是:()OCH3NH2BrOCH3NH2OCH3NH2OCH3NH2A B C D9.CH2CH CH2CH3CH2CHCH2O*加热发生Claisen重排,主要产物为哪种?()A:CH2CH CH2CH3OHCH2CHCH2*B:CH2CH CH2CH3OHCH2CHCH2*C:CH2CH CH2CH3OHCH2CHCH2*D:CH2CH CH2CH3OHCH2CH2*10. CH OCH CH3稀酸水解产物为哪种?()A:乙醛和甲醇B:甲醛和乙醇C:乙烯和甲醇D:甲醛和乙醚11.下列环烷烃中加氢开环最容易的是:( )(A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷12. 二甲基环丙烷有几种异构体 ( ) (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 13. 2,3-二甲基戊烷(I)、正庚烷(II)与2-甲基己烷(III)三种烃类化合物的沸点次序为: ( ) (A) I > II > III (B) II > I > III(C) II > III > I (D) III > II > I14. HBr 与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么?( )(A) 碳正离子重排 (B) 自由基反应 (C) 碳负离子重排 (D) 1,3-迁移15. 下列化合物酸性最强的应是 ( )16.CH O CH CH 3稀酸水解产物为哪种? ( )A :乙醛和甲醇B :甲醛和乙醇C :乙烯和甲醇D :甲醛和乙醚17.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好? ( ) (A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 418.烟碱的结构为下列哪种? ( )(A) HC CH(B) H 2C CH 2(D) CH 3CH 3(C)CH OCO 2HN N NN COOH COOHCOOHN HABCD19.ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为: ( ) (A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2(D) ClCH 2CH 2CH 2Br20.下列结构稳定的是: ( )DCBAOH CH 3CHCH CH 2CH 3C OHCH 2CH 3CHOHCH CH 2OHCH 3CH OHOH21.CH 2CH 2O MMg Br+,则M 应是:( )CH 2CH 2OHCH OHCH 3CHCH 2BrCHCH 2OABCD22. 不与C 2H 5MgBr 反应的是: ( )A. CH 3CH 2OCH 2CH 3B. CH 3OHC. HClD. H 2O23. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: ( ) (A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II24反应OCH 3IH +120C的产物是 ( )CH 2OHCH 3IOH+CH 3O HI+I 2CH 3O H++BDAC25 醚存放时间过长,会逐渐形成过氧化物,用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在? ( )A. PH 试纸B. 石蕊试纸C. KI —淀粉试纸D. 刚果红试纸26. 下面基团是邻对位定位又是钝化苯环的是: ( )(1)(2)(3)(4)ClO CH3ClCH 2N(CH 3)2(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (1) (4)27. 下面化合物中有芳香性的是: ( )(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4)28( )(A) 对映体 (B) 非对映体 (C) 同一化合物 (D) 顺反异构体29. 在 IR 谱中醛酮 C =O 的伸缩振动应在的波数范围是 ( ) (A) 1400~1600cm -1 (B) 1300~1500cm -1 (C) 1800~1900cm -1 (D) 1600~1700cm -130. 氧化 PhCOCH 3成 CH 3COOPh 的氧化剂是 ( ) (A) CrO 3·吡啶 (B) MnO 2 (C) PhCO 3H (D) KMnO 4, OH - 31. 下面哪些(或哪个)化合物能被HIO 4氧化? ( )(1)(2)(3)(4)_+NNHCH 3I 3H HBrBr I H HCH 33»¯ºÏÎïÓ¦¸ÃÊôÓÚÓëIVIIIII ICH 2CH 2C CH 2OHO OHCH 3CHCH OCH 3OCH 2CH 2CH C CH 3OH OCH 3CH C CH 3OH O(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ (C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ32. 从PhCH 2Br 转变成PhCH 2COCH 3可采用哪个方案: ( )A. 1. Li 2. AcOHB. 1. Mg/Et 2O 2.CH 3COClC. 1. Mg/Et 2O 2. AcOHD. 1. Li 2. CH 3COCl33.下列化合物酸性强弱关系不正确的是: ( )A(CH 3)3N +COOH>COOHBC F 3COOH>CH 3COOHCCH 2CH COOH>CHC COOHDNC >COOHCH 3CH 2COOH34.下面的反应, 涉及到碳正离子重排的是: ( )CH 32HCl OC 2H 5OC 2H 5C 2H 5OH+O(D)41%%29+OHH CH 3COOHNaBH 4O(C)CH 3CHCCH 3OCH 3COOHBr 2CH 3CH 23O(B)(CH 3)3C C CH 3H+(A)CH 3OH OH CH 3CH 335.CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2O *加热发生Claisen 重排,主要产物为哪种? ( )A :CH 2CH CH 2CH 3OHCH 2CH CH 2*B :CH 2CH CH2CH 3OHCH 2CH CH 2*C :CH2CH CH 2CH 3OHCH 2CH CH 2* D :CH 2CH CH 2CH 3OHCH2CH2*36. 下列的各组化合物中哪组都溶于水? ( )A. 乙烷,乙醇,丙酮B. 甲醚,环氧乙烷,乙醛C. 正辛醇,乙醇,甲醚D. 二正丁醚,甲醇,丙酮37. 下列各构造式中哪个属于不同的化合物? ( )-HC O NHHCONH-OCH 3COCH 2CHAD与与与O与 CH 3CO CH 2CH-+B C38. 在生产调味品香兰素(4—羟—3—甲氧基苯甲醛)时,常伴有邻香兰素(2—羟—3—甲氧基苯甲醛)存在,可用下列何法分开? ( )A. 萃取B. 水蒸气蒸馏C. 重结晶D. 升华39. 欲还原OOH合适的还原剂是: ( )A. Zn —Hg /HClB. NaBH 4C. Fe / HClD. NH 2NH 2 40 下列化合物与KHSO 3加成产率最高的是哪一个? ( )A :CH 3CHOB :C OCH 3CH 3 C :C OCH 2CH 2CH 3CH 3 D :PhC OCH 341. Williamson 合成法常用来合成 ( )(A) 酚(B) 醇 (C) 醚 (D) 环氧化物42. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小: ( ) (A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I43. 与FeCl 3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法? ( ) (A) 羟基结构 (B) 醚链结构 (C) 烯醇结构 (D) 酯基结构 44. 下列哪一种化合物能与NaHSO 3起加成反应? ( )45. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? ()(A) 羟胺盐酸盐(B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲(D) 苯肼46.测定油脂的不饱和度常用碘值来表示,测定时所用试剂为: ()(A) I2 (B) I2+ Cl2(C) ICl (D) KI47.用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? ()(A) CH3CHO + C6H5CH2MgBr (B) C6H5CH2CH2MgBr + HCHO(C) C6H5MgBr + CH3CH2CHO (D) C6H5MgBr + CH3COCH348.下面哪种试剂只能将烯丙位、苯甲位的伯醇、仲醇氧化成相应的醛和酮:() (A) 过氧酸 (B) 琼斯试剂 (C) 新制的MnO2(D) 费兹纳-莫发特试剂49.羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高,主要原因是由于:( ) A:分子极性 B:酸性 C:分子内氢键 D :形成二缔合体50. 下列化合物中哪些可能有E,Z异构体? ()(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯51.在制备COCH3CH3时,可采用:()A:顺式1,2—二甲基—1,2—环己二醇/ H+B:反式1,2—二甲基—1,2—环己二醇/ H+C:顺式1,2—二甲基—1,2—环己二醇/ -OC2H5D:反式1,2—二甲基—1,2—环己二醇/ -OC2H552. 叶绿素中含有的金属离子是: ()(A) Mg(B) Fe (C) Co(D) Zn(A) CH3CC2H5 (B) C2H5CC2H5 (C) C6H5CC2H5 (D) C6H5CC6H5O O O O53. 下列化合物中碱性最强的是: ( ) (A) 二甲胺 (B) 吡咯 (C) 吡啶 (D) 氢氧化四甲铵54. 苯(a)、呋喃(b)、吡咯(c)、噻吩(d)发生亲电取代反应的活性次序是: ( ) (A) a>b>c>d (B) b>a>c>d (C) d>c>b>a(D) c>b>d>a55.吡啶硝化时,硝基主要进入: ( ) (A) α位(B) β位(C) γ位(D) 氮原子上56. 苯甲醛与丙醛在NaOH 溶液作用下生成什么产物? ( )(A) 苯甲酸与苯甲醇 (B) Ph ─CH =CH 2CH 2CHO (C) 苯甲酸与丙醇 (D) PhCH =CH(CH 3)CHO57. 下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3? ( ) (A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺58. 合成喹啉环系的化合物常用: ( )(A) Fischer 合成法 (B) Skraup 合成法 (C) Hantzsch 合成法 (D) Robinson 反应59. 组成杂环化合物最常见的杂原子是: ( )(A) Si,B,P (B) S,O,N (C) F,Cl,Br (D) Cr,Ni,Al60. 下列物质中含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是: ( ) (A) 蛋白质 (B) 氨基酸 (C) 核酸 (D) 糖二、填空题(共10小题 ,每小题2分,共20分)1. 写出2,4-二氯戊烷可能的立体异构体的Fisher 投影式;指出对映体,非对映体及内消旋体; 标出每个手性碳原子的R ,S 构型。
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Nu = OH ; R'O ; CN; NH3; R' R H
H2 O
R X
+
Mg
RMgX
R' X
R R'
R 'C
R'CO 2R'' R' R C OH R
R O ''
R'' R' C OH R
(CH3)3CBr +
CH3CH2OH
(CH3)3COCH2CH3 + (CH3)2 C=CH2 81% 19%
RCH2C CNa
Na NH
RCH2C CAg Ag(NH3)2NO3 NH 3 ( Cu RCH2C CH
l ) 2C
RCH2C CCu
2
RCH2COCH2H
HgSO4 / H2SO4 H2O
HBr
Br RCH2C=CH2
/h v
H6 B2
2H
2 X2
Br
(RCH=CH)3B H2O2 / OH RCH2CHO
4
RCHClCH=CH2
/O H
1/6 B2H6 H2O2 / OH
OH OH RCH2CH-CH2 HIO4
RCH2CH2CH2OH
1/3 (RCH2CH2CH2) 3B
RCH2CHO + CH2O
HBr CCl3CH=CH2 CO 2C2H5 + CCl3CHHCH2Br
∆
CO2 C2H5
炔烃的反应:
Cl
2
RCHClC CH
RCH2 CX2CHX2
RCH2CBr2 CH2H
R' RCH2 RCH2 R' RCH2COCOR'
Na NH / 3 (l )
R' X
H2 / Pd / BaSO4
KM
4 O n
(稀
)
RCH2C CR' OH CH3 CH2CCH3 C C CH2R
CH3CH2COCH3 RCH2C CNa
HC CH
+
HCN
Cu2Cl2- NH4Cl
CH2=CHCN
2 HC CH
Cu2Cl2- NH4 Cl
CH2=CHC CH
芳烃的亲电取代反应:
A: 1) CH3CH2 Cl / AlCl3 2) CH2 =CH 2 / HF CH2CH3 3) CH2 =CH 2 / H2SO 4
COCH3
C(CH3)3
1. EtONa / EtOH 2. H CO2Et
H
∆
O
CO2H
+
PCl3 OH ? ? ?
(CH3)3 CCO2H
SOCl2
CO2H
SOCl2
?
(CH3)3COH ? ∆
?
OH CO2H + O O CH3COCCH3 H2SO4
∆
?
O CH2OH +
O O CH3COCCH3
NaOAc
?
NH2 NaNO2 H2SO4, 0 oC ? Cu2Cl2 HCl ?
ห้องสมุดไป่ตู้
EtONa RCH2CO2Et EtOH
RCH2COCH3
+ CH2=CHCOCH3
RCH2COCH2CH2CH2COCH3
CH2 CH2CH2CO2H OH
∆
O O
CH2CH2CO2H CH2CH2CO2H O
∆
O O
CO2H HO2C
∆
HO2C O
CH2CH2CO2Et CH2CH2CO2Et
CH or (C
3 CO
Cl
H
/A
A
Cl
3
3 CO
)2 O
/A
) H32 C (
3
C CH
H2
Cl
/
Cl 3 l A
Cl
Br 2
/
Fe
Br 3
HNO3 / H2SO4
H
2 SO 4
(S O
3)
Br
NO 2
SO 3H
G
CH(CH3)2
KMnO4
CO 2H
卤代烃的反应:
R X + Nu R Nu + X
NO2 Fe / HCl ? CH3COCl ? ?
N2Cl +
N(CH3) 2 ? CH3
重排反应:
CH3 H3C C CH Br CH3 C2H5OH CH3 H3C Br CH3 C CH CH3 。 2C CH3 H 甲基迁移 重排 H3C CH3CH3 C CH CH3 。 3C
CH3 CH3 H3C C C CH3
CH3 CH3 CH3 CH CH OH CH3 HCl CH3
CH3 CH CH Cl
CH3
正常产物
CH3 C CH2 CH3 Cl
非正常产物
CH3 CH3 H3C C C CH3 OH OH
H2SO4
O CH3 H3C C C CH3 CH3
R2 C N
R1 OH O
H2 SO4
O R
2
R1 C N H O OCCH3
ONa
显色
Fe C
l3 O
.) 4.9(s) q a ( H OH O Na
溶 C(CH3) 3 OH 不溶
OH Br Br
Br 2
/H2
NaHCO3 (aq.) 7.4(m) C(CH3)3 A 1.3(s)
B
C(CH3)3 C(CH3)3
1.苯肼, 2,4-二硝基苯肼:酮、醛、酮糖、醛糖 2.Lucas试剂:叔醇、仲醇、伯醇 3.I2-NaOH:甲基酮、乙醛、乙醇、2-仲醇 4.Ag(NH3)2NO3 :醛、酮糖、醛糖、端基炔 5.AgNO3 /C2H5OH :苄卤、烯丙基卤 6. KMnO4(稀):烯烃、炔烃 7. Br2/CCl4 : 烯烃、炔烃 8.FeCl3 :酚类、烯醇式 9.酸性KMnO4 : 醇、醛 10. 浓硫酸:醚类
11.Na2CO3 :草酸、甲酸、氯乙酸、苯甲酸 12.Br2/H2O : 苯酚、苯胺 13.酸性重铬酸钾 :伯醇、仲醇 14. Cu(OH)2 :邻二醇 15.对甲基苯磺酰氯 :伯胺、仲胺、 叔胺 16.斐林试剂 :醛糖、酮糖、醛 17.水合茚三酮 :α-氨基酸 18.Br2 / H2O : 醛糖及还原性糖
NO2
NO2
SO3H
由
合成
O OH
KMnO4
HO
OH
H
O
NaOI O OH
反应机理:
Br2 NaCl, H2O Me Br Me Cl
δ
Me
Br Br
δ
Br Me Cl Br Me Cl
Me Me
HBr ROOR Br
Me Me
链 引 发
ROOR HBr Me
2 RO + ROH
RO
Br
Me Br 链 增 长 Br Me Br Me Me HBr Br Me Me Me + Br
H or OH
OH RCHCO2H
/H
(g)
2 CH 2 OH
RCO2H
Tollen Fellin
H4 l A Li BH 4 a N or
RCHO
sat. NaHSO3
OH RCHSO3Na
R'C CMgBr R'MgBr OH RCHR' OH RCHC CR'
RCH2OH
NaOH CHO O
∆
烷烃的卤代反应:
Cl2 CH4 CH3 Cl + HCl Br CHCH3
Br2 / hv (CH3 )3 CH CCl4 (CH3 )3 CBr
CH 2CH3
Br2 / hv CCl4 Br
Br2 / hv CCl4 Br
Br2 / hv CCl4
Br2
CH3 CHBrCH2CH2 Br
烯烃的反应:
C6 H5 CO3H CHCl3
O NH2
Br2 / NaOH
NH2
合成:
Me 从 合成
Me OH
Me B2H6 3
Me B H2O2, OH 3 3
Me OH
O 从 合成 O O
O + O O
∆
O O
O
H2 / Pd-C O O
O
OH O2N 从 和 CH2=CHCH3 合成 NO2
CH(CH3)2 CH2=CHCH3 HF 1. O2 2. H2SO4 H2SO4 OH O2N NO 2 HNO3 OH SO3H OH + CH3COCH3
OH RCSO3Na CH3 R'C CMgBr OH RCC CH3
RCHOH CH3
CR'
羰基还原反应:
O RCR' Zn-Hg / HCl 或黄氏反应 OH RCH2CH=O RCH2R'
缩合反应: ∆
RCH2CH=CCH=O R
OH RCH2CHCHCH=O R RCH2COCHCO2Et R Base
O
CH2OH +
O
CO2H
酮的反应:
O CH3 CHR HO O C
/H Cl
OH RCCN CH3
H
R H3 C
H2 NX
C NX
(g)
2 CH 2 OH
HCN / OH
I2 / OH RCO2 H
lH A i L BH 4 a N or
4
RCOCH3