乙酸乙酯的制备-高考化学专题
高考化学二轮复习必考实验9乙酸乙酯的制备
4.实验室制取乙酸丁酯的实验装置有以下甲、乙两种装置可 供选用。
制备乙酸丁酯所涉及有关物质的性质如下:
项目 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/g·cm-3 水溶性
乙酸 16.6 117.9 1.05 互溶
1丁醇 -89.5
117 0.81 可溶
乙酸丁酯 -73.5 126.3 0.88 微溶
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(1)制取乙酸丁酯的装置应选用______乙(填“甲”或“乙”)。
3.某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A 中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳 酸钠溶液。
已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的
CaCl2·6C2H5OH; ②有关有机物的沸点见下表:
试剂 沸点(℃)
乙醚 乙醇 乙酸 乙酸乙酯
34.7 78.5 118
77.1
(2)各装置的使用及作用 ①反应试管中液体体积不超过试管容积的1/3; ②长导管的作用——冷凝、回流和导气; ③末端导管未插入溶液中——防倒吸。 2.考查除杂问题 (1)饱和Na2CO3溶液在乙酸乙酯制备中的作用。 ①降低乙酸乙酯的溶解度;②消耗乙酸;③溶解乙醇。 (2)利用饱和Na2CO3溶液鉴别乙酸乙酯和乙酸等。
不选另一种装置的理由是 ____由__于__反__应__物__乙__酸__、__1_丁__醇__的__沸__点__低__于__产__物__乙__酸__丁__酯__的__沸__点, ____若__采__用__甲__装__置__,__会__造__成__反__应__物__的__大__量__挥__发__,__导__致__实__验__失_。败
2021高考2021届高考化学二轮复习教材实验延伸(十三)乙酸乙酯的实验室制取
2021届高考化学二轮复习教材实验延伸(十三)
乙酸乙酯的实验室制取
1.实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是()
A.该反应的类型为加成反应
B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
2.下列实验装置图正确的是()
A. B. C. D.
3.近年,科学家研究了乙醇催化合成乙酸乙酯的新方法:
,在常压下反应,冷凝收集,测得常温下液体收集物中主要产物的质量分数如图所示。关于该方法,下列推测不合理的是()
A.反应温度不宜超过300℃
B.在催化剂作用下,乙醛是反应历程中的中间产物
C.提高催化剂的活性和选择性,减少乙醚、乙酸等副产物是工艺的关键
D.该反应属于加成反应
4.下图为实验室制取乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的叙述中,不正确的是()
A.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象B.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D.试管b中Na2CO3的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯在溶液中溶解度
5.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是()
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
高考知识点制备乙酸乙酯
高考知识点制备乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种常见的酯类化合物,广泛应用于工业和日常生活中。它具有香味,常用作溶剂、香料和涂料溶剂等。在高考化学考试中,乙酸乙酯是一个重要的知识点,本文将重点探讨乙酸乙酯的制备
方法。
乙酸乙酯的制备方法有多种,常用的有醋酸乙酯酯化法和酯交换
反应法。
醋酸乙酯酯化法是将乙酸与乙醇进行酯化反应生成乙酸乙酯。该
方法操作简单,成本较低。酯化反应是一种酸催化反应,需要一定的
酸催化剂来促进反应的进行。常用的酸催化剂有浓硫酸、浓磷酸和磷
酸酯等。
在实验室条件下,可以使用浓硫酸作为酸催化剂进行酯化反应。
首先将一定量的乙酸和乙醇放入一个圆底烧瓶中,然后加入适量的浓
硫酸,将烧瓶连接到冷凝管和洗涤瓶上。在冷凝管中通入冰水,使反
应产热能够散发出去。随着反应的进行,烧瓶中会逐渐生成乙酸乙酯。最后,通过蒸馏,可以对产物进行纯化。
酯交换反应法是将乙醇与其他酯类反应生成乙酸乙酯。酯交换反
应需要一定的酯交换剂来催化反应。常用的酯交换剂有硫酸铵和碳酸
导气管等。
在工业生产中,一般采用硫酸铵作为酯交换剂进行酯交换反应。
具体的制备过程为:首先将一定量的乙醇和酸酐(酯类)放入反应釜中,然后加入适量的硫酸铵。通过升温加热和搅拌,使反应进行。反
应结束后,通过蒸馏可以分离出乙酸乙酯。
除了上述两种常用的制备方法,乙酸乙酯还可以通过其他方法进行合成。例如逆反应法、环己酮推配法和格氏合成法等。这些方法各有特点,选择适当的方法取决于实际需求和工艺条件。
从化学反应的角度来看,乙酸乙酯的制备涉及到酯化反应和酯交换反应等多重反应。这些反应需要一定的催化剂和适宜的反应条件来提高产率和纯度。此外,反应的热力学和动力学特征也对制备过程产生影响。因此,在高考化学考试中,了解这些反应特点以及实际应用是很重要的。
高考化学压轴题之乙醇与乙酸(高考题型整理,突破提升)含答案解析
高考化学压轴题之乙醇与乙酸(高考题型整理,突破提升)含答案解析
一、乙醇与乙酸练习题(含详细答案解析)
1.乙醇(CH3CH2OH)是一种重要的有机物
(1)根据乙醇分子式和可能结构推测,1mol乙醇与足量钠反应,产生氢气的物质的量可能是________________mol。
(2)实验证明反应的乙醇与产生的氢气物质的量比值是2,该反应的化学方程式是
________________________________,乙醇的官能团是_______________。
(3)用如图装置实验,干冷烧杯罩在火焰上,有无色液体产生。
能否据此说明一定有氢气产生,判断及简述理由是_________________________。
(4)乙醇与钠反应比水与钠反应平缓的多,原因是_______________________________ 。【答案】0.5、2.5、3 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑羟基不能,因为氢气中会含有乙醇蒸汽乙醇分子中羟基上的氢原子没有水中氢原子活泼
【解析】
【分析】
由乙醇的结构简式CH3CH2OH,可知乙醇分子内有三种不同环境下的氢原子,如果钠置换的是羟基氢原子,则1mol乙醇与足量钠反应生成0.5mol氢气,如果钠置换的是乙基上的氢原子,则1mol乙醇与足量钠反应生成2.5mol氢气,如果乙醇中的氢原子都能够被钠置换,则1mol乙醇与足量钠反应生成3mol氢气;乙醇的结构中含有官能团-羟基,能够与金属钠反应置换出氢气,且羟基中氢原子的活泼性小于水中氢原子活泼性,乙醇和钠反应与钠与水比较要缓慢的多,据以上分析解答。
高考热点乙酸乙酯
1.可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空:
(1)导管除导气外还有的作用;若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式。
(2)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序用操作是。
(3)为防止a中的液体在反应时发生暴沸,在加热前应采取的措施是。
(4)反应中加入过量的乙醇,目的是____________。
(5)实验中加热试管a的目的是:
①;
②。
(6)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是。
(7)反应结束后,振荡试管b,静置。观察到的现象是。
(8)如果将实验改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是。
(9)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图:
则试剂a是:____________,分离方法I是,分离方法II是____________,试剂b是______________,分离方法III是______________。
(10)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯,在未用指示剂的情况下,他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸,然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下,试解答下列问题:
①甲得到了显酸性的酯的混合物,失败的原因是______________________;
②乙得到了大量水溶性的物质,失败的原因是_____________________。
2.(节选)某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如右图所示,A
高考化学有机化合物(大题培优)附答案解析
高考化学有机化合物(大题培优)附答案解析
一、有机化合物练习题(含详细答案解析)
1.合成乙酸乙酯的路线如下:
CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOH
CH3COOCH2CH3。
请回答下列问题:
(1)乙烯能发生聚合反应,其产物的结构简式为_____。.
(2)乙醇所含的官能团为_____。
(3)写出下列反应的化学方程式.。
反应②:______,反应④:______。
(4)反应④的实验装置如图所示,试管B中在反应前加入的是_____。
【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH
+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液
【解析】
【分析】
(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯;
(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水;反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水,反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。
【详解】
(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯,其结构简式为,故答案为:;
(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH,含有的官能团为:-OH,故答案为:-OH;
(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水,其反应方程式为:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水,反应的化学方程式为:CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O,故
答案:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;CH3CH2OH
高中化学实验全解-有机实验5-乙酸乙酯和乙酸丁酯的制备(教师版)
答案:(1)CH3COOH+CH3H2OH 浓硫 酸 CH3COOCH2CH3+H2O
(2)防止暴沸
(3)水浴
(4) 饱和碳酸钠
(5) 上 反应后,往试管②中滴入少量饱和碳酸钠溶液,若发现饱和碳酸钠溶液穿过上层液体, 溶入下层液体,则证明乙酸乙酯在上层。
1.3992
1.049
0.8824
0.7694 (20/20℃
颜色和形态
溶解度
有特殊气味的无色 液体。
无色澄清液体,有刺 激气味。
有水果香味的无色 液体。
略有乙醚气味的 无色透明液体
微溶于水,能与乙醇、 乙醚混溶。
溶于水、乙醇、乙醚等
微溶于水,溶于乙醇、 乙醚和苯。
不溶于水,溶于许多 有机溶剂。
制取乙酸丁酯和乙酸乙酯的装置区别和原因
3.【2010 年上海高考 12 】下列实验操作或实验事故处理正确的是( ) A.实验室制溴苯时,将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中 B.实验室制硝基苯时,将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸 C.实验时手指不小心沾上苯酚,立即用 70℃以上的热水清洗 D.实验室制乙酸丁酯时,用水浴加热
-1-
4.【2009 年上海高考 11 】1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度 为 115~125℃,反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是( )
备战高考化学乙醇与乙酸(大题培优 易错 难题)及详细答案
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一、乙醇与乙酸练习题(含详细答案解析)
1.“酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室制取乙酸乙酯。回答下列问题:
(1)浓硫酸的作用是:________________________。
(2)饱和碳酸钠溶液的主要作用是__________________________________________。
(3)通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是_____。
(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是_________________。
(5)做此实验时,有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片,其目的是_______。
(6)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,反应物不能完全变成生成物,反应一段时间后,就达到了该反应的限度,也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有(填序号)________。
①单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol水
②单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol乙酸
③单位时间里,消耗1mol乙醇,同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
【答案】催化作用和吸水作用吸收随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层得到防止倒吸分液防止暴沸②④⑤
【解析】
【分析】
(1)浓硫酸具有脱水性、吸水性及强氧化性;
(2)饱和碳酸钠溶液与乙酸反应除去乙酸、同时降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层;(3)挥发出来的乙酸和乙醇易溶于饱和碳酸钠溶液,导管伸入液面下可能发生倒吸;(4)乙酸乙酯不溶于水;
2021届高考化学精选考点突破:乙酸乙酯的制备 (解析版)
乙酸乙酯的制备
1.1丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.1丁醇和乙酸能反应完或者其中一种能消耗完
D.为了提高反应速率,所以要加入浓硫酸作催化剂并加热
【答案】C
【解析】因加热温度超过100℃,故不能用水浴加热,A项正确;受热时1丁醇和乙酸均易挥发,故长玻璃管有冷凝回流的作用,B项正确;因酯化反应是可逆反应,所以任何一种反应物均不可能被消耗完,C项错误;加入催化剂和加热均能提高反应速率,D项正确。
2.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,中学化学实验常用a装置来制备。
完成下列填空:
(1)实验时,浓硫酸用量不能过多,原因是__________________________________。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用是________、________、________。
(3)反应结束后,将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中,________、________,然后分液。
(4)若用b装置制备乙酸乙酯,其缺点有________、________。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后,还可能含有的有机杂质是________,分离乙酸乙酯与该杂质的方法是________。
【答案】(1)浓硫酸具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率
(2)反应乙酸溶解乙醇减少乙酸乙酯的溶解
(3)振荡静置
(4)原料损失较大易发生副反应乙醚蒸馏
高考化学压轴题专题复习——乙醇与乙酸的推断题综合及详细答案
高考化学压轴题专题复习——乙醇与乙酸的推断题综合及详细答案
一、乙醇与乙酸练习题(含详细答案解析)
1.食品安全关系国计民生,影响食品安全的因素很多.
(1)聚偏二氯乙烯()具有超强阻隔性能,可作为保鲜食品的包装材料.它是由________(写结构简式)发生加聚反应生成的,该物质的分子构型是
__________________________ 。
(2)劣质植物油中的亚油酸(]
324227[CH (CH )CH CHCH CH CH CH )COOH ==含量很低,下列关于亚油酸的说法中,正确的是_________。
A .分子式为18342C H O
B .一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应
C .能和NaOH 溶液反应
D.不能使酸性KMnO 4溶液褪色 (3)假酒中甲醇()3CH OH 含量超标,请写出Na 和甲醇反应的化学方程式:________。
(4)劣质奶粉中蛋白质含量很低.蛋白质水解的最终产物是________。
(5)在淀粉中加入吊白块制得的粉丝有毒.淀粉最终的水解产物是葡萄糖.请设计实验证明淀粉已经完全水解,写出操作、现象和结论:____________________________。
【答案】22CCl CH = 平面型 BC 3322CH OH 2Na 2CH ONa H +→+↑ 氨基酸 取水解后溶液加入碘水,若溶液不变蓝,证明淀粉已完全水解
【解析】
【分析】
(1)链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子),将两半链闭合即可;乙烯为平面型分子;
(2)根据结构式可分析结果;
(3)Na 和甲醇反应生成甲醇钠和氢气;
高考化学压轴题之乙醇与乙酸(高考题型整理,突破提升)
高考化学压轴题之乙醇与乙酸(高考题型整理,突破提升)
一、乙醇与乙酸练习题(含详细答案解析)
1.CMA(醋酸钙、醋酸镁固体的混合物)是高速公路的绿色融雪剂。以生物质废液——木醋液(主要成分乙酸,以及少量的甲醇、苯酚、焦油等杂质)及白云石(主要成分
MgCO3·CaCO3,含SiO2等杂质)等为原料生产CMA的实验流程如图:
(1)步骤①发生的反应离子方程式为___________________。
(2)步骤②所得滤渣1的主要成分为____________(写化学式);步骤②所得滤液常呈褐色,颜色除与木醋液中含有少量的有色的焦油有关外,产生颜色的另一主要原因是
____________。
(3)已知CMA中钙、镁的物质的量之比与出水率(与融雪效果成正比)关系如图所示,步骤④的目的除调节n(Ca)∶n(Mg)约为____________(选填:1∶2;3∶7;2∶3)外,另一目的是___________________。
(4)步骤⑥包含的操作有____________、过滤、洗涤及干燥。
(5)碳酸镁和碳酸钙与醋酸也可以恰好完全反应得到的混合物制融雪剂,下列有关说法错误的是_____
A.该融雪剂中的醋酸钙、醋酸镁均是离子化合物
B.该融雪剂还可用于除去煤燃烧产生的二氧化硫
C.该融雪剂的水溶液显碱性
D.生产该融雪剂所需碳酸盐与醋酸的物质的量之比为1:1
【答案】MgCO3·CaCO3+4CH3COOH = Ca2++Mg2++4CH3COO-+2CO2↑+2H2O SiO2实验过程中苯酚被空气中氧气氧化最终产生褐色物质 3∶7 除去过量的乙酸蒸发结晶 D
高考有机化学实验复习专题含答案
高考有机化学实验复习专题含答案
一.乙烯的实验室制备 第一种制备方法 :
1、药品配制:
2、反应原理: ;
3、发生与收集装置:主要仪器 ; 收集方法:
4、浓硫酸作用: 碎瓷片作用:
5、温度计位置: ,加热的要求:
6、反应后,反应容器变黑,同时产生刺激性气味的原因:结合化学方程式解释
7、性质实验:①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液 ,乙烯被 ②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液 ,发生 反应 ③将乙烯点燃,火焰 ,有
8、注意事项:①可能的有机副反应 书写该化学方程式 ②制乙烯中会产生哪些主要干扰乙烯性质的气体
如何除去该杂质,制备纯的乙烯,所选试剂及顺序 实战演练实验室制取乙烯,常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C 和SO 2;某同学设计下列实验以确定上述气体中含有
C 2H 4和
SO 2;
1试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因:________;并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式__________ ;
2Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是:Ⅱ____、Ⅲ____、Ⅳ____、Ⅴ____请将下列有关试剂的序号填入空格内;
A. 品红溶液
B. NaOH溶液
C. 浓H
2SO
4
D. 酸性KMnO
4
溶液
3能说明SO
2
气体存在的现象是________ ;
4使用装置Ⅲ的目的是________________ ; 5使用装置Ⅳ的目的是________________ ; 6确定含有乙烯的现象是______________ ; 二.乙炔的实验室制备
1、药品:;
2、反应原
理:;
3、发生装置仪器:;
4、收集方法: ;
高考化学乙醇与乙酸-经典压轴题附详细答案
高考化学乙醇与乙酸-经典压轴题附详细答案
一、乙醇与乙酸练习题(含详细答案解析)
1.2014年中国十大科技成果之一是:我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下,一步高效生产乙烯、芳烃和氢气等化学品,为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下(部分反应条件已略去):
(1)乙酸分子中所含官能团名称为_________________。
(2)聚苯乙烯的结构简式为__________________。
(3)图中9步反应中只有两步属于取代反应,它们是____(填序号)。
(4)写出下列反应的化学方程式(注明反应条件):
反应③为________________;
反应⑤为________________。
【答案】羧基 ⑤⑥ 2CH 3CH 2OH + O 2Cu
Δ−−→2CH 3CHO + 2H 2O CH 3COOH + CH 3CH 2OH 垐垐垐垎噲垐垐垐浓硫酸ΔCH 3COOC 2H 5+H 2O
【解析】
【分析】
乙烯和苯发生加成反应生成乙苯,和水发生加成反应生成乙醇,乙醇发生催化氧化生成乙醛,乙醛发生氧化反应生成乙酸,乙酸和乙醇发生取代反应或酯化反应生成乙酸乙酯;乙苯发生消去反应生成苯乙烯,苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯;溴和苯发生取代反应生成溴苯;据此解答。
【详解】
(1)乙酸分子中所含官能团为−
COOH ,官能团名称是羧基; (2)聚苯乙烯结构简式为;
(3)根据以上分析知,属于取代反应的是⑤⑥;
(4)反应③为乙醇的催化氧化反应,反应方程式为2CH 3CH 2OH +O 2Cu
乙酸乙酯制备反应方程式
乙酸乙酯制备反应方程式
乙酸乙酯(Ethyl acetate)是一种常见的有机化合物,常用作溶剂和香精香料的成分。它可以通过酸催化的酯化反应制备,反应方程式如下所示:
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O
在这个反应中,乙酸(CH3COOH)和乙醇(C2H5OH)在酸性条件下发生酯化反应,生成乙酸乙酯(CH3COOC2H5)和水(H2O)。这是一个酸催化的酯化反应,需要加入催化剂来加速反应的进行。
乙酸乙酯制备反应的具体过程如下:
1. 首先,将乙酸和乙醇按一定的摩尔比例混合。通常情况下,使用的摩尔比例为1:1,即乙酸和乙醇的摩尔量相等。
2. 然后,在反应混合物中加入酸性催化剂。常用的酸催化剂有硫酸、磷酸和酸性树脂等。催化剂的作用是增加反应速率,降低反应温度和增加产率。
3. 反应混合物在适当的温度下进行搅拌和加热。反应温度一般在50-70摄氏度之间,具体的温度取决于催化剂的种类和浓度。
4. 反应进行一段时间后,观察到产物乙酸乙酯逐渐生成。反应过程中,水分也会生成,需要采取适当的措施去除水分,以促进反应的进行。
5. 当反应达到平衡时,停止加热并冷却反应混合物。
6. 最后,通过蒸馏和其他分离技术,将乙酸乙酯从反应混合物中分离出来并纯化。
乙酸乙酯制备反应的机理如下:
在酸性条件下,乙酸和乙醇首先发生质子化,生成乙酸根离子(CH3COO-)和乙醇质子化物(C2H5OH2+)。然后,乙酸根离子与乙醇质子化物发生酯化反应,形成乙酸乙酯和水。
乙酸乙酯制备反应具有以下特点:
1. 反应是可逆的,需要采取一定的措施去除水分,以促进反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
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考点53 乙酸乙酯的制备
一、乙酸乙酯的制备实验
酯化反应
实验
装置
实验步骤在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 乙酸,连接好实验装置;用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上,观察现象
试剂加入顺序:乙醇→浓硫酸→乙酸。
实验
现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生,并可闻到香味
实验结论在浓硫酸、加热的条件下,乙醇和乙酸发生反应,生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体
化学
方程式
+H—O—C2H5
反应实质乙酸中—COOH脱—OH,乙醇中—OH脱—H,形成酯和H2O。反应特点
反应条件及其意义
(1)加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
(2)浓硫酸一方面作催化剂,提高反应速率;另一方面作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
(3)饱和Na2CO3溶液的作用
①挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。
②乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离。
注意事项
(1)浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热,因此,将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时,一般先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,最后加入冰醋酸。
(2)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。
(3)为防止试管中液体在实验时暴沸,加热前应采取的措施:在试管中加入几块碎瓷片或沸石。
(4)玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中,以防液体倒吸。
(5)开始时要用小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出。
(6)装置中的长导管起导气兼冷凝作用。
(7)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施:①用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动;②加热将酯蒸出;③可适当增加乙醇的量,并加装冷凝回流装置。
二、如何辨析羧基和酯基
羧基和酯基两种官能团结构相似,但性质不同。
羧基和酯基对比
官能团代表物质表示方法
羧基乙酸—COOH或
酯基乙酸乙酯—COOR或(R不能为氢原子) 羧基
(1)羧基的结构
羧基的结构可用下图表示,其中含有四个共价键,即羧基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(①号位置),碳氧双键(②号位置),碳氧共价键(③号位置),氢氧共价键(④号位置)。
(2)羧酸的酸性
①电离方程式:RCOOH RCOO−+ H+。由此可见,羧酸分子中表现酸性的是羧基(—COOH),即羧基中的氢电离产生氢离子。
注意:构成羧酸烃基中的氢不能电离。
②羧酸一般是弱酸(如乙酸、甲酸、苯甲酸等),在书写离子方程式时,这些羧酸要写成化学式的形式。
酯基
(1)酯基的结构
酯基的结构可用如图表示,其中含有四个共价键,即酯基碳原子与其他原子(如碳原子或氢原子)形成的共价键(①号位置),碳氧双键(②号位置),碳氧共价键(③号位置),氧原子与其他基团形成的共价键(④号位置)。
注:R不能是氢原子。
(2)酯基的形成
羧酸与醇能发生酯化反应,该反应是醇分子中的烃氧基(RO—)作为取代基,取代了羧酸中的羟基而形成酯基。羧酸与醇的酯化反应原理可用如下的化学方程式表示:
+H—OR'+H2O
由上述化学方程式可知,发生酯化反应时,羧酸中断开的是碳氧单键,醇中断开的是氢氧单键。酯化反应中的断键方式可归纳为“酸脱羟基醇脱氢”。
(3)酯基的性质
所有的酯类物质都能在酸或碱作催化剂的情况下发生水解反应,产物是羧酸(或羧酸盐)和醇类物质。酸性条件下,该反应是一个可逆反应,但碱性条件下,该反应进行得比较彻底,这种现象可用化学平衡原理来解释。酸性条件下水解的化学方程式为+H—OH碱性条件下水解
的化学方程式为+NaOH(或KOH)(或
考向一乙酸乙酯的制取及应用
典例1实验室制备乙酸乙酯的装置,如图所示,回答下列问题:
(1)乙醇、乙酸和浓硫酸混合顺序应为_____________________。
(2)收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是____________________。
(3)反应中浓硫酸的作用________________________________。
(4)反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%,原因是_______________________。
(5)收集在试管内的乙酸乙酯是在碳酸钠溶液的________层。
(6)该反应的化学方程式为______________________。
(7)将收集到的乙酸乙酯分离出来的方法为__________。
【解析】(1)浓硫酸密度比水大,溶解时放出大量的热,为防止酸液飞溅,加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇,然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管,最后再加入乙酸;
(2)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,乙醇易溶于水,乙酸可与碳酸钠发生反应而被吸收,用饱和碳酸钠溶液可将乙酸乙酯和乙醇、乙酸分离,所以饱和碳酸钠的作用为中和挥发出来的乙酸,溶解挥发出来的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度;
(3)由于是可逆反应,因此反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂;
(4)因为乙酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应,反应不能进行到底,所以反应中乙醇和乙酸的转化率不能达到100%;
(5)因为乙酸乙酯密度比水小,难溶于水,所以收集在试管内的乙酸乙酯是在碳酸钠溶液的上层;
(6)酯化反应的本质为酸脱羟基,醇脱氢,乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙