1_烷基吲哚_3_乙酸的合成_卢杏萍

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利用大肠杆菌细胞工厂生产吲哚-3-乙酸的研究

中国生物工程杂志China Biotechnology,2021,41(1)：12-19DOI：10.13523/j.cb.2008123利用大肠杆菌细胞工厂生产口引唏乙酸的研究*吴弘轩|杨金花|沈培和李清晨'黄建忠|祁峰(1福建师范大学生命科学学院工业微生物发酵技术国家地方联合工程研究中心福州350117)(2福建师范大学细胞逆境响应与代谢调控福建省高校重点实验室福卅350108)摘要目的：利用重组大肠杆菌全细胞转化色氨酸生产IAA O方法：在大肠杆菌胞内构建两条全新的IAA合成途径，即11引喙-3-乙酰胺(indole-3-acetamide,IAM)途径和色胺(tryptamine,TRP)途径。

结果：IAM途径涉及两个酶，分别是色氨酸-2-单加氧酶(IAAM)和酰胺酶(AMI1),构建好的重组大肠杆菌TPA4以2g/L的色氨酸为底物，可以产生0.8O3g/L的IAA；敲除控制色氨酸合成副产物碍I喙的tnaA基因后，菌株MPA-3的IAA产量达到1.43g/L,提高了78%。

第二条TRP途径合成1AA涉及三个酶：左旋色氨酸脱竣酶(TDC),二胺氧化酶(AOC1)和"引味-3-乙醛脱氢酶(1AD1)。

包含这条途径的重组大肠杆菌TPTA-2以2g/L的色氨酸为底物能够合成13.0mg/L的IAA O在菌株MPTA-3中，最终产生了21.Omg/L的1AA,产量增加了61.5%。

结论：首次通过IAM途径和TRP途径利用重组大肠杆菌全细胞催化生产IAA,其中IAM途径的1AA产量较高，有较高的工业化应用前景。

关键词色氨酸"引喙-3-乙酸”引喙-3-乙酰胺中图分类号Q819U引喙-3-乙酸(indole-3-acetic acid,IAA)又称植物生长素，是植物用以调控生长发育和生理活动的重要化学物质'0IAA可以激发并调控植物体内众多的生理反应，比如:通过刺激细胞分裂和伸长(改变细胞壁等)来促进植物器官的分化和形成；促进配子发生、幼苗生长和花发育；对干旱、盐碱、重金属及其螯合物的胁迫缓解和作出应答;维持植物的向光性、向地性和极性运输等X。

植物生长调节剂3-吲哚乙酸的合成

植物生长调节剂3-吲哚乙酸的合成一、实验目标1．掌握利用Fe/HCl 体系将-NO2氧化成-NH2的方法； 2．掌握减压蒸馏中真空泵的使用方法； 3．初步掌握利用氮气置换空气的操作方法； 4．初步掌握压热釜的操作方法。

二、产品特性与用途 3-吲哚乙酸的英文名称：3-Indoleacetic acid ，化学式：C10H9NO2，相对分子质量：175.19。

本品为无色结晶，见光后迅速氧化成红色而活性降低，应放在棕色瓶中贮藏。

熔点167～169℃，微溶于水、甲苯，易溶于乙酸乙酯。

在酸性介质中不稳定，在无机酸作用下能迅速失去活性。

其水溶液也不稳定，但其钠、钾盐比游离酸稳定。

通常以粉剂或可湿性粉剂使用。

市售3-吲哚乙酸为人工合成产品，其LD50 = 150 mg / kg （小白鼠腹腔注射）。

3-吲哚乙酸可以经茎、叶和根系被植物吸收。

它对植物生长有刺激作用，可影响细胞分裂、细胞伸长和细胞分化，也影响营养器官和生殖器官的生长、成熟和衰老，可促进植物生根，提高产量，是一种植物生根调节剂。

当用于插枝生根的木本植物、草本植物时，可以加速根的形成；当用于处理甜菜种子时，可提高块茎产量与含糖率，也可以促进胡萝卜的生长。

吲哚乙酸由于见光容易分解，在植物体内容易被吲哚乙酸氧化酶分解，并且价格较贵，所以在生产上应用受到限制，主要用于组织培养，诱导愈伤组织和根的形成。

三、实验原理1．邻甲苯胺的合成2．N-甲酰基邻甲苯胺的合成3．吲哚的合成4．3-吲哚乙酸的合成CH 3NO 2FeH -Cl CH3NH2CH 3NH 2HCOOH CH 3NHCHOH -OHCH 3NHCHO ( t - C H ) OKNH CH 3NH 2四、主要仪器与药品 1．主要仪器气阱、真空泵、1L 压热釜、电加热套、电动搅拌器、水蒸气蒸馏装置及减压抽滤装置等。

2．主要药品30g 铁粉、2.5mL盐酸、27g 邻硝基甲苯、428g 邻甲苯胺、201.5 g 90％甲酸、100mL 石蜡油、300mL 叔丁醇、14.5g 金属钾、34g N-甲酰基邻甲苯胺、10g 无水硫酸钠、90g 85％氢氧化钾、117g 吲哚、120g 70％羟基乙酸水溶液及氮气、碳酸钠、食盐、苯、氢氧化钾、锌粉、乙醚、5％稀盐酸及5％碳酸钠溶液等。

吲哚的合成ppt课件

构化为烯胺，并发生一个[3,3]σ迁移反应生成二亚胺。该亚胺芳构化后成环，得到一个缩醛胺。氨基质子化，放出氨，并失去一个质子生成芳香性的吲哚环。
醛／酮必须是RCOCH2R'类型的，R/R'为烷基、芳基或氢。若醛酮的羰基有两个 α-氢，则反应后一般得到两种产物的混合物。
苯肼中的亚氨基氮原子（>NH）在反应后转化为吲哚环中的氮，这一点已经得到同位素示踪实验的证实。
盐酸、硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸等质子酸及氯化锌、氯化铁、氯化铝、三氟化硼等路易斯酸是反应最常用的酸催化剂。若要制取没有取代的吲哚，可以用丙酮酸作酮，发生环化后生成2-吲哚甲酸，再经脱羧即可。
Reaction mechanism 首先是醛酮与苯肼在酸催化下缩合生成苯腙，苯腙不需分离立即在酸催化下异
4.Reissert吲哚合成
从邻硝基甲苯和草酸二乙酯合成吲哚及其衍生物。
用乙醇钾的反应效果较乙醇钠为好。反应机理
首先邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应生成邻硝基苯基丙酮酸乙酯，接下来用锌乙酸处理该产物，使之发生还原环化，得吲哚-2-羧酸。吲哚-2-羧酸还可脱羧产生无取代的吲哚。
5.Bischler-Mohlau Indole Synthesis
吲哚的合成reactionmechanism首先是醛酮与苯肼在酸催化下缩合生成苯腙苯腙不需分离立即在酸催化下异构化为烯胺并发生一个33迁移反应生成二亚胺
第五讲苯并五元杂环化合物的构建
苯与呋喃，噻吩，吡咯共用两个碳原子而成的苯并体系，成为苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚。
这三类化合物中，以吲哚环系比较重要，因此主要对吲哚环系进行一些介绍。吲哚本身为线状结晶，具有极臭的气味，但在其稀薄时则有香味，可以当作香料用。含吲哚环的生物碱广泛存在于植物中，如麦角碱，马钱子碱，利血平等。植物生长调节剂β－吲哚乙酸，哺乳动物及人脑中思维活动的重要物质5—羟基色胺，植物染料靛蓝以及蛋白质组分的色氨酸都会有吲哚环。

南昌大学学报(工科版)2020年(第42卷)总目次

第42卷第4期 2020年12月南昌大学学报（工科版）Journal of Nanchang University( Engineering & Technology)Vol.42 No.4Dec.2020南昌大学学报（工科版）2020年（第42卷）总目次第1期•环境、化学与材料工程•催化加氢制备苯并三氮唑类紫外吸收剂U V-P......................陈果，贾毅伟，张家荣，乐治平（1) D B D等离子体及其优化对污泥破解和厌氧产甲烷的影响..........刘涛,杨长河，熊匡，董嘉琦，杨依(5)基于灰关联分析的改进地累积指数模型............................冯辉，汪继力，李世曙，闫峰（10)我国硫化物水生生物水质基准初探......................朱秋平，张萌，葛刚，冯兵，王启沛，姚娜（16)•土木工程与力学•玻璃纤维复合材料拉伸损伤的声发射信号模式识别分析......钢结构弹塑性动力响应下多尺度模型板壳节段长度影响因素分析既有预应力混凝土结构承载力影响参数分析................基于遗传算法的数据最大熵概率分布计算..................导流板角度对C G型混流泵影响的试验研究.................滨海平原河网闸群联合调度模拟...........................•机械与动力工程•艾灸辅助机器人的运动学分析与仿真.......................基于改进Catmull-Clark细分算法的曲面优化................镀锌钢板添加C u粉U-M I G焊接工艺及成型机制.............基于激光位移传感器的零件轮廓曲线重建策略...............•信息工程与数理科学•基于偏振散射特性的仿生植被识别方法研究.................基于稀疏技术的快速高斯-赛德尔潮流算法................一种fishbone仓储布局下拣选路径存取协同策略的优化.......智能变电站二次回路性能的现场测试与分析.......................万乐，闫小青，张纯，陈红亮（23) .....田钦，彭雷雷，丁利，陈宝魁（28) ....................黄颖,许永吉（33) ....................彭颖，朱南海(40) ..........杨小帆，王敬娬，于永海（46) .....闫福恩，王立辉，周伯豪，陈欣（51)..................乐文辉，熊根良（57) ..................吴禄慎，王启宇（64)•俞小康,马国红，吴春祥，洪蕾，文华（70) .........................陈金辉（76)..............王晓，徐将，刘木华（81)陈恳，魏艺君，熊哲浩，戴雨心，廖嘉文（85) ............刘建胜，申诚，雷兆发（90) ..................曾晖杰，王冠南（98)•n•南昌大学学报（工科版)2020 年第2期•环境、化学与材料工程•环鄱阳湖城市污水处理厂污泥中全氟化合物的污染特征.............................................何宗健，甘甜，彭希垅，罗一茗，陈彬，陈春丽（103)打印室P M2.5导致的体内外损伤与机制探究........................邹长伟，杨红，陈廷涛，黄虹（109)花状SnS@C N T s/S复合正极材料用于高性能锂硫电池.....蒋以号，杨青青，黄译锋，陈世霞，王珺（117)稻壳制备石墨化碳研究.........................................张家荣，贾毅伟，陈果，乐治平（124)在氢碘酸参与下酒石酸选择性转化为丁二酸的研究.....................................龙金根，王彦召，黄可欣，郑海欣，李腾，黄云，杨维冉（129)•食品与生物工程•4种天然植物提取物的活性成分及其生物活性比较................吴莎莎，张国华，陈茏，曾哲灵（137)芦笋老茎中总黄酮的提取及其抗氧化性能........................贾毅伟，张家荣，陈果，乐治平（144)•土木工程与力学•钢纤维再生骨料混凝土单轴受拉应力应变曲线数值模拟........................余闽明，罗素蓉（149)大体积混凝土水化温升开裂的计算模拟............孟宪乔，汪和龙，邵先锋，武修乐，孟哲，兰志文（156)不同因素对基坑桩锚支护结构变形的影响............................赵抚民，黄震钢，温平平（163)基于S W M M的多情境城市雨洪控制模拟.........................................李卓，杨舢（169)•机械与动力工程•2024铝合金超精密车削表面残余应力模拟及参数优化.....熊瑞亮，刘旭波，熊智文,章少剑，赵丽（176)基于复杂网络的航空产品协同创新知识网络鲁棒性优化..........................王有远，王刚（181)•信息工程与数理科学•一种压缩感知域心律失常心拍识别方法..............................刘继忠，赵鹏，翟强，华晶（188)基于函数型数据分析的疲劳驾驶状态识别..............刘卓,邹淑丽，上官鹏鹏，邱桃荣，白小明（194)基于分类冲击的性能可恢复产品可靠性评估余慧琴，董秋仙，刘君（199)第4期南昌大学学报（工科版）2020年（第42卷）总目次•I•第3期环境、化学与材料工程•球形钴镍双金属有机框架材料的制备及其在超级电容器中的应用••…谢樑,胡易成，陈世霞，王捃（205)水泥厂包装车间的粉尘污染特征......................................彭霖，刘小真,杨明生（214)基于健康风险的改进内梅罗指数模型..................................汪继力，李昕禹，闫峰（220) U A S B+C A S S组合工艺处理啤酒生产废水.....................…邹义龙，冯斐，邓觅，万金保（224)..........李曰威，陈世霞，王捃（228)镍-氮-碳材料作为二氧化碳电催化剂的应用..................•土木工程与力学•海底地震动作用下隔震桥地震反应........................陈宝魁，卢宏飞，宋固全，田钦，范力（233)非饱和土剪切试验颗粒流模拟...............................................刘小文,查崇伦(242)扭簧的扭转刚度计算及试验研究......................................汤心仪，刘涛，黄模佳（249)夏热冬冷地区热桥对低层建筑能耗的影响.....................•杜海存,谢潇宇，郭兴国，刘向伟（254)..............余海玲，郑建岚（260)氢氧化钙溶液浸泡后碳化对再生粗骨料的影响.................•机械与动力工程•基于X F E M的孔洞对裂纹扩展路径影响分析.................................涂文锋，赵士祥（265)波浪形扰流元件对管翅式换热器传热及压降的影响.....邱剑涛，戴源德，朱孟帅，张诺晨,顾明明（273)基于M P C的自动驾驶车辆横向路径跟踪控制............................陈威,廖文浩，刘明春（279)•信息工程与数理科学•四维超混沌系统及其在数据加密中的应用...................................欧国成，刘小园（289)基于F G M函数的不同贮备部件下两部件串联系统的优劣分析……......................梁叶子（294)具有显著异常值的夜间模糊图像非盲去模糊李振翮，武友新（300).汉.南昌大学学报（工科版)2020 年第4期•环境、化学与材料工程•香烟自由燃烧产生的P M i5及其碳组分谱特征.....不同聚合方法制备的重金属离子印迹材料吸附性能…热泵-循环风工艺干化污泥的传热过程和能耗剖析…•土木工程与力学•顶板与竖向加劲肋围焊端部局部应力优化分析.....多种因素影响下的超弹性S M A丝材力学性能.......圆形中空夹层不镑钢管混凝土短柱轴压力学性能分析防屈曲支撑混凝土框架结构地震损伤分析.........夏热冬冷地区植被屋面热质传递模型及实验验证……基于C F D技术的中庭建筑空调送冷风的气流组织优化基于动态贝叶斯网络的复杂建设项目组织领导力研究 •机械与动力工程•秸秆类预处理设备的挤出螺杆叶片的强度分析与优化基于非线性规划的差速器轻量化设计..............电池包侧面碰撞仿真响应特性和安全性分析....... 600 M W直接空冷凝汽器变工况模型建立及特性分析•••信息工程.基于云通讯的监护系统多生理数据传输策略.......基于Arduino的C A N通信模块的设计......................黄虹，圣莉，贺冰洁，邹长伟（307) .......朱雯婷，陈先鑫，熊华，彭海龙（314) ....................裴锋初，张立奎（321).......高天，吉伯海，傅中秋，高玉强（327)唐枫华，董新伟，胡淑军，廖志勇，宋固全（334) .......彭桂瀚，宋春生，罗慧茶，王洁（340) ............................刘如月（346) .......郭兴国，何石维，王佳，刘向伟（355) .....彭冬根，程南洋，杨泽煊，徐少华（361) ............罗岚，程亮，涂志昊，谢敏（368)....................刘鉴钰，黄兴元（376) ....................刘建刚，杜风娇（381)•….董晴雯，王丽娟，陈宗渝，程晨，吴波（386) ...............朱星荣，汪霞，余廷芳（392)••刘继忠，徐文娬，谢毓顺，刘鸿，郑莉萍（397) ...............黄菊花，顾晓辉，曹铭（404)附:南昌大学学报（工科版)2020年（第42卷）总目次卷终(I )第4期南昌大学学报（工科版）2020年（第42卷）总目次•V•No.lCatalytic hydrogenation to prepare benzotriazol UV-P ........................................CHEN Guo,JIA Yiwei^ZHANG Jiarong^LE Zhiping( l) Effects of DBD plasma and its optimization on sludge cracking and anaerobic methanogenesis.........................................................................................................LIU Tao, YANG Changhe, X IONG Kuang, D ONG Jiaqi, YANG Yi (5) Improvement of geo-accumulation index based on grey relational analysis .................FENG Hui, WANG Jili^LI Shishu, YAN Feng( 10) Derivation of aquatic life water quality criteria for sulfide in China......................................................................................ZHU Qiuping，ZHANG Meng，GE Gang，FENG Bing，WANG Qipei，YAO Na(16) Acoustic emission signal pattern recognition of tensile damage of glass fiber composite.......................................................................................................................WAN Le, YAN Xiaoqing, ZHANG Chun, CHEN Hongliang( 23) Analysis of the influence factors of segment length of shell in multi-scale model under the elasto-plastic dynamic response of the steel structure ...........................................................................................................................TIAN Qin, PENG Leilei, DING Li, CHEN Baokui(28) Analysis on the influence parameters of the bearing capacity of the existing prestressed concrete structure...................................................................................................................................................................................HUANG Ying,XU Yongi(33) Calculation of maximum entropy probability distribution of data based on genetic algorithm .................PENG Ying ,ZHU Nanhai (40) Experimental study on the influence of guide vane angle on cg-type mixed flow pump..............................................................................................................................................YANG Xiaofan, WANG Jingbin, YU Yonghai (46) Simulation of joint dispatching of river network sluice group in coastal plain................................................................................................................................YAN Fuen, WANG Lihui, ZHO U Bohao, CHEN Xin (51) Kinematics analysis and simulation of moxibustion assistant robot ........................................................... LE Wenhui, X IONG Genliang( 57) Surface optimization based on improved Catmull-Clark subdivision algorithm ............................................. WU Lushen, WANG Qiyu( 64) U-MIG welding process and forming mechanism of adding Cu powder to galvanized steel sheet....................................................................................................YU Xiaokang, MA Guohong, WU Chunxiang, HONG Lei, WEN Hua (70) Reconstructionstrategy for profile curve of part using a laser displacement sensor ........................................................... CHEN Jinhui (76) Study on the method of biomimetic vegetation recognition based on polarization scattering............................................................................................................................................................WANG Xiao, XU Jiang, LIU Muhua (81) A fast Gauss-Seidel power flow algorithm for power system based on sparse technology.........................................................................................................CHEN Ken, WEI Yijun, XIONG Zhehao, DAI Yuxin, L IAO Jiawen( 85) Optimization of cooperative strategy of picking path access under the fishbone warehouse layout...................................................................................................................................................LIU Jiansheng, SHEN Cheng, LEI Zhaofa (90) Field test and analysis of the performance of the secondary circuit of the intelligent substation.....................................................................................................................................................................ZENG Huijie, WANG Guannan( 98)• ^ •南昌大学学报（工科版)2020 年No.2Pollution characteristics of perfluorinated compounds in sludge from urban wastewater treatment plants around Poyang Lake ........................................................................HE Zongjian, GAN Tian, PENG XHong ,LUO Yiming, CHEN Bin, CHEN Chunli(103) In vivo and in vitro injury caused by PM2.5 in printing room and its mechanism..............................................................................................................ZOU Changwei, YANG Hong, CHEN Tingtao, HUANG Hong( 109) Flower-like SnS@ CNTs/S cathode composite for high-performance lithium-sulfur battery......................................................................................JIANG Yihao，YANG Qingqing，HUANG Yifeng，CHEN Shixia，WANG Jun(117) Preparation of graphitized carbon from rice husk ............................................. ZHANG Jiarong, JIA Yiwei, CHEN Guo, LE Zhiping( 124) Selective production of succinic acid by tartaric acid with hydriodic acid...................................LONG Jingen, WANG Yanzhao,HUANG Kexin, ZHENG Haixin, LI Teng, HUANG Yun, YANG Weiran( 129) Comparison of the active components and biological activities of the extracts from the four natural plant extracts ..................................................................................................................WU Shasha, ZHANG Guohua, CHEN Long, Zeng Zheling( 137) Extraction and anti-oxidation property of total flavonoids from old stems of asparagus...........................................................................................................................JIA Yiwei,ZHANG Jiarong,CHEN Guo,LE Zhiping(144) Numerical simulation of uniaxial tensile stress-strain curve of steel fiber recycled aggregate concrete..........................................................................................................................................................................YU Minming，LUO Surong (149) Calculation and simulation of hydration temperature rise cracking of mass concrete...............................................................MENG Xianqiao, WANG Helong, SHAO Xianfeng, WU Xiule,MENG Zhe, LAN Zhiwen( 156) The influence of different factors on the deformation of pile-anchor supporting structure of foundation pit................................................................................................................................ZHAO Fumin,HUANG Zhengang, WEN Pingping( 163) Simulation of urban rainwater control in multi-scenario based on SWMM ........................................................... LI Zhuo, YANG Shan( 169) Simulation and parameter optimization of surface residual stress in 2024 aluminum alloy ultra precision turning ......................................................................................XIONG Ruiliang, LIU Xubo, XIONG Zhiwen, ZHANG Shaojian, ZHAO Li (176) Knowledge network robustness optimization for collaborative innovation of aviation products based on complex networks .....................................................................................................................................................................WANG Youyuan.WANG Gang( 181) An arrhythmia heartbeats identification method in CS domain ..........................LIU Jizhong, ZHAO Peng, ZHAI Qiang, H UA Jing(188) Driving fatigue recognition based on functional data analysis.............................................................................LIU Zhuo, ZOU Shuli, S HANGGUAN Pengpeng, QIU Taorong, B AI Xiaoming(194) Performance recoverable product reliability assessment based on classification shock ........YU Huiqin，DONG Qiuxian，LIU Jun(199)第4期南昌大学学报（工科版）2020年（第42卷）总目次• M •No.3Construction of spherical cobalt-nickel bimetallic metal-organic framework and its application in supercapacitors ................................................................................................................................XIE Liang,HU Yicheng, CHEN Shixia, WANG Jun( 205) Dust pollution characteristics of packing workshop of cement plant ..........................PENG Lin, L IU Xiaozhen, YANG Mingsheng( 214) Improved Nemerow index model based on health risk theory ........................................................... WANG Jili, L I Xinyu, YAN Feng( 220) Freatment of brewery wastewater by UASB+CASS combined process .................ZOU Yilong, FENG Fei, DENG M i, WAN Jinbao ( 224) Application of nitrogen-doped nickel catalysts in electrocatalytic reduction of carbon dioxide.......................................................................................................................................................LI Yuewei, CHEN Shixia, WANG Jun( 228) Seismic response ofthe sea-crossing isolated bridge under offshore ground motion.........................................................................................................CHEN Baokui，LU Hongfei，SONG Guquan，TIAN Qin，FAN Li(233) Particle flow simulation for unsaturated soil shear experiment ...............................................................LIU Xiaowen，ZHA Chonglun(242) Calculation and experimental study on torsional stiffness of torsion spring ..........................TANG Xinyi, LIU TAO, HUANG Mojia ( 249) Influence of thermal bridges on energy consumption of low-rise buildings in hot-summer and cold-winter zone .......................................................................................................................DU Haicun, XIE Xiaoyu, GUO Xingguo, LIU Xiangwei ( 254) Effect of C〇2curing after Ca(0H)2 soaking on the recycled coarse aggregates ...............................YU Hailing, Z HENG Jianlan( 260) XFEM analysis of the effects of hole on crack propagation path ........................................................... TU Wenfeng，ZHAO Shixiang(265) Effect of wavy vortex generators on heat transfer and pressure drop of fin-and-tube heat exchanger..................................................................................QIU Jiantao，DAI Yuande，ZHU Mengshuai’ZHANG Nuochen，GU Mingming(213) Lateral path tracking control of self-driving vehicle based on MPC ............................... CHEN Wei，LIAO Wenhao，LIU Mingchun(219) Four-dimensional hyperchaotic system and its application in data encryption ...................................OU Guocheng，LIU Xiaoyuan(289) Advantage and disadvantage analysis of series system of two parts with different standby parts based on FGM ........LIANG Yezi (294) Non-blind deblurring of night blurred images with significant outliers LI Zhenhe, WU Youxin( 300)•珊•南昌大学学报（工科版)2020 年No.4PM2 5 and carbon components generated from cigarettes burning in smoldering method.......................................................................................................................HUANG Hong, S HENG Li, HE Bingjie ,ZOU Changwei (307) Comparison of the heavy metal imprinted materials prepared by three polymerization methods..............................................................................................................ZHU Wenting, CHEN Xianxin,XIONG Hua,PENG Hailong( 314) Heat transfer process and energy consumption analysis of heat pump-circulated wind for drying sludge technology ..........................................................................................................................................................................PEI Fengchu, ZHANG Likui (321) Investigate on local stress optimization of deck-vertical stiffener welding end................................................................................................................................GAO Tian, JI Bohai, FU Zhongqiu, GAO Yuqiang( 327) Mechanical property of SMA wire considering the main influence factors......................................................................................TANG Fenghua，DONG Xinwei，HU Shujun, LIAO Zhiyong，SONG Guquan(334) Analysis on axial compression mechanical behavior of circular concrete-filled double skin steel tubular short columns with external stainless steel tube ............................................................................. PENG Guihan,SONG Chunsheng,LUO Huiling, WANG Jie(340) Seismic damage analysis of RC frame with buckling-restrained braces .................................................................................. LIU Ruyue (346) Heat and mass transfer model of vegetation roofs in hot and humid climate region and its experimental verification ...........................................................................................................................GUO Xingguo, HE Shiwei, WANG Jia, LIU Xiangwei (355) Optimization of cooling air distribution of air conditioning in atrium building based on CFD technology.........................................................................................................PENG Donggen, CHENG Nanyang, YANG Zexuan, XU Shaohua (361) Organizational leadership of complex construction projects based on dynamic Bayesian network.....................................................................................................................................LUO Lan, CHENG Liang, TU Zhihao ,XIE Min( 368) Strength analysis and optimization of the extrusion screw blade of straw pretreatment equipment.....................................................................................................................................................................LIU Jianyu, H UANG Xingyuan( 376) Lightweight design of differential mechanism based on nonlinear programming ...................................LIU Jiangang ,DU Fengjiao (381) Analysis of response characteristics and safety of battery pack side impact simulation...........................................................................................DONG Qingwen, WANG Lijuan, CHEN Zongyu, CHENG Chen ,WU Bo (386) Model establishment and characteristic analysis of 600 MW direct air-cooled condenser in variable conditions ...................................................................................................................................................ZHU Xingrong, WANG Xia, YU Tingfang( 392) Multi-physiological data transmission method for cloud communication based health monitoring system.........................................................................................................LIU Jizhong,XU Wenbin,XIE Yushun,LIU Hong,ZHEN Liping(397) Design of CAN communication module based on Arduino .................................................HUANG Juhua, GU Xiaohui, CAO Ming(404)The End of Volume。

一种3-芳酰基吲哚化合物的合成方法[发明专利]

专利名称：一种3-芳酰基吲哚化合物的合成方法
专利类型：发明专利
发明人：张志强,王翠苹,余江龙,阎京波,卢公昊,贾宏敏,王月,迟海军,董岩,李华,吕大超,张鸿
申请号：CN201210449744.2
申请日：20121112
公开号：CN102911105A
公开日：
20130206
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了如下述式（）的一种3-芳酰基吲哚化合物的合成方法，其特征在于，以R-取代吲哚（）与R-取代苯甲酰甲酸（）为原料，铜盐为催化剂，银盐为氧化剂，在有机溶剂中进行脱羧的酰基化反应。

本发明采用了更为廉价和稳定的铜盐和银盐，反应环境不需要进行绝对无水处理，也不需要惰性气体保护，即可直接酰基化反应，反应条件较为温和，收率较高。

申请人：辽宁科技大学
地址：114051 辽宁省鞍山市高新区千山中路185号
国籍：CN
代理机构：鞍山贝尔专利代理有限公司
代理人：乔丽艳
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3—芳酰基吲哚的合成方法

3—芳酰基吲哚的合成方法作者：褚金鹏潘大龙刘奎王翠苹张志强来源：《大东方》2016年第04期摘要：吲哚衍生物广泛存在于各种天然产物、药物、功能材料和农业化学品中，该类化合物的合成及应用一直以来都备受化学家的关注。

在这一类化合物中，3-芳酰基吲哚骨架结构呈现出了广泛的药理活性，其存在于各种抗癌试剂、抗糖尿病药物、镇痛和止吐药物中。

鉴于3-酰基吲哚在医药上的广泛应用，许多合成方法被开发出来，文中按照合成过程中所用的不同酰基化试剂对近年来3-芳酰基吲哚的合成进行了总结。

关键词：吲哚；酰基化反应；酰基化试剂；3-芳酰基吲哚吲哚类化合物是一类重要的生物碱，具有显著的生理活性，广泛存在于各种天然产物和药物中。

近年来，随着长春花碱（vinblastine），长春新碱（vincristine）和长春瑞滨（vinorelbine）等[1]在癌症治疗上的应用，这类化合物的抗肿瘤作用已得到人们的广泛关注，并对其进行了大量研究和报道。

其中，3-芳酰基吲哚骨架结构存在于各种抗癌试剂[2]、血小板活化因子拮抗剂（PAF）[3]、HIV-1整合酶抑制剂[4]、抗糖尿病药物[5]中。

代表性药物有镇痛药普拉朵林（Pravodoline）和止吐药盐酸雷莫司琼（Ramosetron Hydrochloride）。

因此，许多3-酰基吲哚骨架的合成方法被开发出来，所用的酰基化试剂主要有七种，包括：芳基酰氯、芳基羧酸、N-芳酰基苯并三唑、芳醛、芳腈、芳胺和芳基甲酰甲酸等，具体合成方法如下图所示。

综合以上多种3-酰基吲哚的合成方法可知，虽然多种合成方法被开发出来，但有些仍需要在无水条件或者贵金属钯催化下才可顺利进行。

因此，开发反应条件更为温和、符合绿色化学理念的3-芳酰基吲哚衍生物的合成方法将是化学工作者研究的重点，本实验室目前正在开展相关研究工作。

参考文献：[1]（a） Kidwai M， Venkataramanan R， Mohan R， Sapra P. Cancer chemotherapy and heterocyclic compounds [J]. Curr. Med. Chem.， 2002， 9， 1209-1228. （b） Guerite F， Fahy J. The vinca alkaloids. in anticancer agents from natural products （Eds.： Cragg， G. M.；Kingston， D. G. I.； Newman， D. J.）. CRCC Press LLC： Boca Raton， 2005， 123-135.[2]Kuo C C， Hsieh H P， Pan W Y， Chen C P， Liou J P， Lee S J， Chang Y L， Chen L T， Chen C T， Chang J Y. BPR0L075， a novel synthetic indole compound with antimitotic activity in human cancer cells， exerts effective antitumoral activity in vivo [J]. Cancer Res. 2004，64： 4621-4628.[3]Holms J H， Davidsen S K， Sheppard G S， Carrera G M， Jr， Curfin M L， Heyman R， Pireh D， Steinman D H， Albert D H， Conway R G， Luo G J， Magoc T J， Tapang P，Rhein D A， Summers J B. Discovery and optimization of indole pyrrolothiazole PAF antagonists [J]. Bioorg. Med. Chem. Lett.， 1995， 23： 2903-2908.[4]Barreca M L， Ferro S， Rao A， De Luca L， Zappalà M， Monforte A M， Debyser Z，Witvrouw M， Chimirri A. Pharmacophore-based design of HIV-1 integrase strand-transfer inhibitors [J]. J. Med. Chem.， 2005， 48： 7084-7088.[5]Nicolaou I， Demopoulos V J. Substituted pyrrol-1-ylacetic acids that combine aldose reductase enzyme inhibitory activity and ability to prevent the nonenzymatic irreversible modification of proteins from monosaccharides [J]. J. Med. Chem.， 2003， 46： 417-426.（作者单位：辽宁科技大学化学工程学院辽宁省功能材料重点实验室）。

吲哚乙酸合成途径-概述说明以及解释

吲哚乙酸合成途径-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述部分：吲哚乙酸是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。

它在医药领域被广泛用于合成各种药物，如抗癌药物和抗抑郁药物等。

吲哚乙酸的合成途径对于药物及有机化学领域具有重要意义，因此深入了解吲哚乙酸的合成途径对于推动相关研究和应用具有重要意义。

本文将详细介绍吲哚乙酸的定义、应用以及其合成途径，以期为该领域的研究和发展提供参考和指导。

1.2 文章结构文章结构部分主要是介绍了整篇文章的组织结构和内容安排。

在本篇长文中，文章结构包括引言、正文和结论三个主要部分。

其中，引言部分介绍了文章的背景和目的；正文部分详细阐述了吲哚乙酸的定义、应用和重要性；结论部分总结了吲哚乙酸合成途径的重要性，展望了吲哚乙酸在医药领域的前景，并提出了未来研究的方向。

整篇文章的结构清晰，层次分明，可以帮助读者更好地了解吲哚乙酸合成途径的相关知识。

1.3 目的：本文旨在探讨吲哚乙酸的合成途径及其在医药领域的应用，通过深入分析吲哚乙酸的定义、应用和重要性，旨在全面了解吲哚乙酸在医药领域的潜在作用。

同时，通过总结吲哚乙酸的合成途径，探讨未来研究方向，为相关领域的科研人员提供参考和启发。

文章的撰写旨在促进吲哚乙酸领域的研究和发展，为医药领域的创新和进步做出贡献。

2.正文2.1 吲哚乙酸的定义吲哚乙酸，化学式为C10H9NO2，是一种含有吲哚核心结构的有机酸。

吲哚乙酸是吲哚衍生物之一，具有独特的化学性质和生物活性。

其分子结构中包含一个吲哚环和一个羧基，是一种重要的有机合成中间体。

吲哚乙酸具有多种生物活性，被广泛用于医药领域。

它具有抗炎、抗肿瘤、抗病毒等药理活性，并被用作制备抗肿瘤药物、抗生素和神经系统药物的中间体。

由于其独特的结构和生物活性，吲哚乙酸在化学合成和药物研究领域备受关注。

总的来说，吲哚乙酸作为一种重要的有机分子，在药物领域发挥着重要作用，其定义及相关应用在化学合成和生物活性研究中具有重要意义。

常见吲哚类化合物合成方法简介_孙微微

CH2CH2NH2 Cl Cat.
N
N
H
H
1.4 Fischer法[8](药物合成反应) 此法是以苯肼与醛或酮为原料，先生成苯腙中
间体，然后与催化剂（常用Lewis acid，如ZnCl2）一起加热，失去一分子氨而得到吲哚，此即为 Fischer吲哚合成法，反应中要涉及到[3,3]-σ迁移重排和双亚胺的结构互变。由于原料中可以是结构较
NH2
CH3 N H
2.2 Fischer法[8] 3-甲基吲哚工业上采用常采用Fischer法生产，
即用丙醛、苯肼为原料，先加热脱去一分子水后得到丙醛苯腙，然后在氯化锌或稀硫酸催化作用下，
N NH2 + H
H O
加热脱去一分子氨，环合得到粗品3-甲基吲哚。结合分子蒸馏、重结晶等技术，可制得高纯度的3-甲基吲哚，其合成反应式如下：
由于原料中可以是结构较为丰富的各种醛或酮所以可以合成23位上连有同取代基的各种结构的吲哚衍生物此法是实验室合成吲哚及其衍生物的最普遍方法之一常用于各种结构复杂的吲哚类化合物的合成
宁波化工 Ningbo Chemical Industry
2011 年第 1 期
常见吲哚类化合物合成方法简介
孙微微
（河北科技大学化学与制药工程学院，石家庄 050018）
Key words: synthetic method; Indole and its derivative
~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
新材料可解玻璃防水雾难题
据报道，加拿大拉瓦尔大学的科学家成功研制出一种新型玻璃防水雾涂层材料，涂层不会对玻璃的光学性质产生任何影响。他们认为该材料可以最终解决汽车玻璃、眼镜片以及光学镜头的防水雾难题。

吲哚乙酸生物合成的5种途径

吲哚乙酸生物合成的5种途径
吲哚乙酸（又称为吲哚丙酸）是一种重要的生物合成中间体，
它可以通过多种途径合成。

以下是吲哚乙酸生物合成的五种途径：
1. 通过色氨酸代谢途径，色氨酸是一种氨基酸，它可以通过一
系列酶的作用，经过酪氨酸和酪氨酸酶的催化，生成吲哚乙酸。

2. 通过色氨酸途径，色氨酸途径是一种独立于色氨酸代谢途径
的合成吲哚乙酸的途径。

这一途径中，色氨酸经过一系列酶的作用，最终生成吲哚乙酸。

3. 通过色氨酸途径的变体，在某些微生物中，存在一种色氨酸
途径的变体，通过这种变体途径，色氨酸可以合成吲哚乙酸。

4. 通过色氨酸途径的侧支途径，除了主要的色氨酸途径外，还
存在一些侧支途径，可以使色氨酸经过不同的酶反应生成吲哚乙酸。

5. 通过异亮氨酸途径，在某些微生物中，异亮氨酸可以通过一
系列酶的作用，最终合成吲哚乙酸。

总的来说，吲哚乙酸的生物合成途径是多样的，不同的生物体和细胞可以利用不同的途径来合成这种重要的生物中间体。

这些途径的研究对于深入了解生物体内部的代谢过程具有重要意义。

植物生长调节剂3-吲哚乙酸的合成

植物生长调节剂3-吲哚乙酸的合成
1．掌握利用fe/hcl体系将-no2氧化成-nh2的方法；
2．掌握减压蒸馏中真空泵的使用方法；
3．初步掌控利用氮气转让空气的操作方法；
4．初步掌握压热釜的操作方法。

二、产品特性与用途
3-吲哚乙酸的英文名称：3-indoleaceticacid，化学式：c10h9no2，相对分子质量：175.19。

本品为无色结晶，见光后迅速氧化成红色而活性降低，应放在棕色瓶中贮藏。

熔
点167～169℃，微溶于水、甲苯，易溶于乙酸乙酯。

在酸性介质中不稳定，在无机酸作用下能迅速失去活性。

其水溶液也不稳定，但其钠、钾盐比游离酸稳定。

通常以粉剂或可湿
性粉剂使用。

市售3-吲哚乙酸为人工合成产品，其ld50=150mg/kg（小白鼠腹腔注射）。

3-吲哚乙酸可以经茎、叶和根系被植物吸收。

当用于插枝生根的木本植物、草本植物时，可以加速
根的形成；当用于处理甜菜种子时，可提高块茎产量与含糖率，也可以促进胡萝卜的生长。

吲哚乙酸由于见光容易分解，在植物体内容易被吲哚乙酸氧化酶分解，并且价格较贵，所
以在生产上应用受到限制，主要用于组织培养，诱导愈伤组织和根的形成。

1．邻甲苯胺的制备
2．n-甲酰基邻甲苯胺的合成
nh2hcoohnhchoh-oh
3．吲哚的合成
ch3(t-chnhcho)okch3
4．3-吲哚乙酸的合成co。

一种有机叠氮与香豆素合成3-氨基苯并吡喃-2-酮类衍生物的新方法[发明专利]

专利名称：一种有机叠氮与香豆素合成3-氨基苯并吡喃-2-酮类衍生物的新方法
专利类型：发明专利
发明人：梁欣萍,潘英明,李玖零
申请号：CN201610268324.2
申请日：20160427
公开号：CN105837544A
公开日：
20160810
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种有机叠氮与香豆素合成3‑氨基苯并吡喃‑2‑酮类衍生物的新方法，包含如下步骤：取代有机叠氮的制备；有机叠氮与香豆素合成3‑氨基苯并吡喃‑2‑酮类衍生物。

该方法原料简单易得、价廉、含量丰富且可直接从植物中提取的天然物香豆素替代原来的难于合成得到的3‑氨基香豆素为原料合成3‑氨基苯并吡喃‑2‑酮类衍生物，另外，从绿色环保角度出发，生成产物仅为氮气（无毒无污染），该合成方法具有高效，简便和经济的特点。

申请人：广西师范大学
地址：541004 广西壮族自治区桂林市七星区育才路15号
国籍：CN
代理机构：桂林市华杰专利商标事务所有限责任公司
代理人：杨雪梅
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吲哚衍生物的薄层色谱分离方法

吲哚衍生物的薄层色谱分离方法
罗惠萍;陆问礼;朱宝库
【期刊名称】《色谱》
【年(卷),期】1992(10)4
【摘要】N-烷基化取代吲哚是吲哚苯酞类压敏染料的重要中间体,通过非N-烷基化取代吲哚进行相转移催化合成。

为了采用薄层色谱法跟踪相转移催化反应,必须寻找取代吲哚在N-烷基化前后两者薄层色谱分离的条件。

文献较多地报道了吲哚母体及含羧基、羟基、氨基、氰基、酯基等极性吲哚衍生物在有关展开剂中的比移值R_f,而对极性相差很小的N-烷基化和非N-烷基化取代吲哚的分离条件,尚未见详细报道。

【总页数】1页(P232)
【作者】罗惠萍;陆问礼;朱宝库
【作者单位】不详;不详
【正文语种】中文
【中图分类】O626.13
【相关文献】
1.从嗜线虫杆菌分离的吲哚衍生物抗肿瘤活性的研究 [J], 吕秋军;简恒;刘卫京;杨秀芬;温利青;陈媛媛;郭绍明;曲艳燕;董俊兴
2.哌啶胺的薄层色谱分离方法 [J], 孟丽军
3.反相薄层色谱扫描方法分离蟾酥成分及测定脂蟾... [J], 张子忠;高鲁霞
4.径向展开薄层色谱法分离生物碱及其分离效能 [J], 张梦婷;巩丹丹;孙万阳;孙国
祥
5.金银花的微乳液薄层色谱分离方法研究 [J], 戈早川;王淑红;熊英
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以L—半胱氨酸和吲哚为底物酶合成L—色氨酸

以L—半胱氨酸和吲哚为底物酶合成L—色氨酸
韦平和;吴梧桐
【期刊名称】《中国药学：英文版》
【年(卷),期】1999(8)4
【摘要】目的：以L－半胱氨酸和吲哚为底物，利用色氨酸酶基因工程菌WW－11酶法合成L－色氨酸。

方法：以IPTG诱导基因工程菌色氨酸酶表达，将酶活最高时的工程菌游离细胞作为转化反应的酶源，通过纸层析和氨基酸自动分析仪分析并测定转化液中L－色氨酸的含量，结果：80mL反应液（L－半胱氨酸0．75g,吲哚75g)37℃反应48h，可积累L－色氨酸1．18g,L-半腕氨酸转化率为93．2％，吲哚转化率为90．1％，经分离纯化所得的L－色氨酸晶体，在熔点，旋光性和红外吸收光谱等方面与标准品完全一致，结论：色氨酸酶基因工程菌能有效地催化L－半胱氨酸和吲哚合成L－色氨酸，这种酶合成法是工业化生产L－色氨酸较为有效的方法之一。

【总页数】4页(P212-215)
【关键词】L-半胱氨酸;吲哚;酶法合成;L-色氨酸
【作者】韦平和;吴梧桐
【作者单位】中国药科大学生物制药学院，南京210009
【正文语种】中文
【中图分类】TQ464.7;TQ922.9
【相关文献】
1.以吲哚和DL-丝氨酸为底物固定化酶法合成L-色氨酸 [J], 庞敏;王海磊;姚建铭;
李俊;马云峰
2.色氨酸合成酶基因工程菌合成S-甲基-L-半胱氨酸 [J], 徐礼生;高贵珍;曹稳根;赵亮;张兴桃;焦庆才;鲍妮娜;宋曼
3.基于7-异戊二烯色氨酸合成酶催化合成C-7异戊烯化的吲哚二酮哌嗪生物碱 [J], 刘瑞;张弘弛;李慧;周凤
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