取代插入法书写同分异构体

例 ４（０ ６ ： ０ 江苏 化学 － ２ 部分 ） ２ －３
／ ／
（化合物Ｄ ［ ， ．有多种同分异构体， ２ ） （ １ ）
其 中一类同分异构 体是苯 的二取代物 ， 且水解后生成的产物之
一
Ｂ． 个醛基 一
Ｄ． 个羧 基 一
能 发生 银镜 反应 。这类 同分 异构 体共 有 ～ 一 种 。
含 甲酸酯基（ ０ ） ； ＨＣ （～）由③在稀Ｎａ Ｈ溶液 中 ，ｍｏ该 同分 异构 － Ｏ １ ｌ
、 一
稀Ｎａ ０Ｈ溶液 中 ， ｍｏ该 同分异 构体能 与 ２ｔｏ Ｏ １ ｌ ｌＮａ Ｈ发生 反 ｏ 应 ； 只能生 成两种 一氯 代产物 。 ④
Ｈ
（） 出两个 与 Ａ ４写 （
（ 融
）
［ 】） 杨酸分 子式 ： 由①知 含有苯 环（ Ｘ）由 解析 （水 １ ＣＨ ０ ， ＣＨ ； ②能发生银 镜 反应 ， 能发生水 解 反应 知 ， 不 含有醛 基（ Ｃ 一 Ｈ０） ， 不
一
有 同分 异构 体 的结构 简式 ：＿ … 一 ＿ ＿ 。 ＿＿ ＿… 【 解析 】四氢呋喃 分子 式是 Ｃ Ｈ Ｏ， 链状 醚类 结构 为 ； Ｒ— Ｏ Ｒ’ Ｒ’ （ Ｒ、 为链烃基 ）可看 成丁烯 （ ， 分子式 ＣＨ ） 子 中碳 碳单 分 键 中插入一 个氧原 子（ ０ ）丁 烯有三 种 ： Ｈ ＝Ｃ Ｈ Ｃ ～ 一 。 Ｃ ， ＨＣ ， Ｈ 、 Ｃ Ｈ ＝Ｃ Ｈ 和 Ｃ ， （ Ｈ ） Ｈ ， ＨＣ ＨＣ Ｈ ＝Ｃ Ｃ Ｃ 分子 中碳碳 单键 中插入 个氧 原子 （ ０一） 一 位置分 别有 ２ 、１ 个 个和 １ 个位 置 ， 故其 链状 醚 类异 构体有 ４ 。 种 当然其异 构体也 可以看成 水分子 中 （ ， ） Ｔ Ｈ ｏ ￣－ － 中二个氢原 子被丁烯 分子 中碳碳单 键断裂形成 的二个烃 基取代生
构体数 目。
（） 基为—价可直接用 取代的基团依次取代母体 中可取代 ４若残 的等价 基团 ， 出同分 异构 体结构 简式 。 残基 为二价 ， 写 若 将二价 残 基团依次插入 对应的单键 中 ， 写出 同分异 构体结 构简式 。 为三元 若 取代物一般可选择 常见的含 有一个取 代基的常见物 质为母 体把 三 成 的。 元取 代转化二元取 代来判断 。 答案 是 ： Ｈ ＝ Ｃ Ｃ ， ＨＯＣ Ｃ Ｈ， Ｃ Ｃ Ｏ Ｈ 、Ｃ Ｈ， Ｈ 、Ｃ ＝ （Ｈ ） Ｃ Ｈ，
１取代插入法要点为
（） 据化合物 的化学式和 已知基 团的组成 及价 态 ， １ 依 得到残 基 的组成 和价 态 。 （） 基的组成和价 态或 已知 基团 的组成及价 态 ， 用加氢 ２由残 采 （） ６写出 四氢 呋喃
、
～
ｉ
《 ： ／
） 链状 醚类的所
的方法可得 到母体 的化 学式和可能 的结构 简式 。 （） 出母 体对称 中心和可取 代的等价 基团位 置 ， 同分异 ３找 推断
一
可为 苯乙炔 。同理 ， 母 体化 学式为 ＣＨ Ｏ， Ｂ： ， 可为苯 甲醇 等 。Ｃ： 母体分 子式 是ＣＨ Ｏ且 能水解 ， 解后生 成的产物 之一能发生 银 ， ， 水 母体化 学式 为 Ｃ Ｈ ， 为苯 。Ｄ： 可 母体 化学式 为 Ｃ Ｈ ， 不可能 为 镜 反应 （ 含醛 基）常 见分 子 只有一种 ：ＨＣ ， Ｏ—Ｏ—Ｃ 一Ｏ 将 Ｈ， Ｈ； 芳烃 答 案为 Ｄ 二价苯 环（ ＣＨ 一 ） ～ 插入 Ｏ ＨＣ—Ｏ— Ｃ ， Ｈ 一ＯＨ中已写 出的三 例 ２ （０ ６ 国理综 １ ２ 部 分） ： ０全 ２ －９ ． 个 单键 中， 生 ９３ Ｘ３种 异构 体 。注 意 如果把 是 二价 苯环 （ 产 （ ） ～ （） ３同时符 合下列 四个要 求的 水杨（ 【 ） 同分异构 体共 有 ＣＨ 一 ） 的 插入 Ｏ ＨＣ—Ｏ —Ｃ 一ＯＨ中的 一Ｃ 一和 一Ｏ —Ｈ Ｈ， Ｈ， 碳 氢单键 中 ， 到苯的一取 代物 ， 将得 与题意 不符 。 种。 例 ５ （０ ７ ： ０ 北京 理综 － ５ 部 分） ２ ２ ． ①含有 苯环 ； 能发 生银镜 反应 ， 能发生 水解 反应 ； 在 ② 不 ③
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取代插入法书写同分异构体
花乃全
（ 河南省固始县石佛高级中学
４５２ ） ６２ ７
摘 要： 同分异构体作 为传统的主干知识 ， 为近年高考试题 常用的知识载体 ， 陈出新 ， 成 推 重视思维过程 的考查 ， 突出学科 内综合 。 近 几年 高考考 查 同分异构 体的 热点 内容包括 书 写、 判断 和数 目的 确定等 ， 可用 取代 插入法 来解 决。 都 关 键词 ： 入法 分子式 插 中图分类号 ：ＯＮ Ｔ Ｉ 文 献标 识码 ： Ａ 文章编 号 ：０ ４ Ｏ６ （ｏ７Ｏ （） ０４ — ２ １０一 ８ ２２０ ）９ 一 ０ １ ０ ａ
解析 ： 本题可利用取代法 中的残基结构 确定母体结构是 否正确 来判 断 。 Ｃ Ｈ Ｏ 一２Ｏ ＝ＣＨ （ Ａ： ， （ Ｈ） 二价 ）母体 化学 式为 Ｃ Ｈ６ ， ８ ，
【 解析】 Ｄ的分子式 是 ＣＨ Ｏ ； 结构是 为二价 的一 Ｃ Ｈ ～ 苯环
（ 有邻 、 、 三种异 构体 ）余下两 个基 团组成 为的 Ｃ Ｈ Ｏ ， 间 对 ， ， ，可知
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２取代插入法应用举例
例 １ （０ ６全 国理综 Ⅱ一１ ） 芳 香族 有机 物 的分子 式 为 ：２ ０ 某 ３ ＣＨ Ｏ ， ，它的分 子（ 除苯 环外不含其 他环 ） 中不可 能有 Ａ． 两个羟 基
Ｃ． 个醛基 两
ＣＨ ＣＨ ２ ＯＣＨ
ＣＨ３ ＣＨ
Ｃ（ ’ Ｘ Ｈ
ＣＨＯ ＣＨ ３