肉豆蔻属植物化学成分和药理活性研究进展_张勇

肉豆蔻属植物化学成分和药理活性研究进展张勇，张娟娟，康文艺*，闫文义*（河南大学中药研究所，河南开封475004）［摘要］肉豆蔻科肉豆蔻属植物全球约有120余种，分布于南亚，从玻利尼西亚西部、大洋洲、印度东部至菲律宾。

国内外学者已从该属植物中分离得到164个化合物，其中大部分是木脂素，此外还包括苯丙素、黄酮和酚类成分等，具有抗菌、抗炎、抗氧化、抗癌、降血糖、保肝等生物活性。

该文总结了该属植物的化学成分和药理活性研究进展，为综合利用与深入开展该药用植物资源提供参考依据。

［关键词］肉豆蔻属；化学成分；药理活性；研究进展［收稿日期］2013-11-12［基金项目］河南省科技厅重点攻关项目（132102310261）［通信作者］*康文艺，教授，研究方向为中药活性成分及新药研究，Tel ：（0371）23880680，E-mail ：kangweny @hotmail ；*闫文义，教授，E-mail ：ywyi126@肉豆蔻科Myristicaceae 肉豆蔻属Myristica 植物为常绿乔木，该属植物全球约有120余种，分布于南亚，从玻利尼西亚西部、大洋洲、印度东部至菲律宾。

中国有4种，产台湾省南部，其余地区（云南省）为属分布的新记录［1］。

《中华本草》记载该属植物多可“温中行气，健胃消食；主治脘腹胀满，食少呕吐”。

其中该属植物肉豆蔻M .fragrans 为热带著名的香料和药用植物，种仁与假种皮皆可入药。

种仁味辛、微苦、性温，具有温中涩肠、行气消食功能，主治虚泻，冷痢，脘腹胀痛等。

假种皮味辛、性温，主治脘腹胀痛，不思饮食，吐泻［2］。

目前研究表明，该属植物中以木脂素类化合物居多，此外还包括苯丙素、黄酮、酚类及挥发油等成分，其主要药理作用是抗菌、抗炎、抗氧化、抗癌、降血糖、保肝等。

肉豆蔻属植物资源广泛，目前尚有必要进一步拓展其研究范围，以便更好地为该属药用植物资源的开发利用提供依据。

1化学成分1.1木脂素类化合物肉豆蔻属植物中含有大量的木脂素类化合物，目前从该属植物M .fragrans ，M .argentea ，M .dactyloides ，M .otoba ，M .cagayanensis ，M .yunnanensis ，M .simarum ，M .ceylanica ，M .crassa ，M .maingayi ，M .malabarica 和M .gigantea 中分离得到的木脂素主要为二苄基丁烷类木脂素、二芳基壬烷类、芳基萘型木脂素、四氢呋喃类木脂素、苯骈呋喃型木脂素、8-O -4'型新木脂素以及其他。

1.1.1二苄基丁烷类木脂素Hattori 等［3］从M .fragrans 中首次分离得到7-hydroxyaustrobailignan 5（1）。

Cho 等［4］从M .fragrans 分离鉴定出erythro -austrobailignan-6（2），meso -di-hydroguaiaretic acid （3）。

张萌萌等［5］从长形肉豆蔻中分离得到myristargenol A （4），myristargenol B （5）。

Lee 等［6］从M .fragrans 中分得macelignan （6），machilin A （7）。

Filleur 等［7］从M .argentea 中得到meso -dihydroguaiaretic acid （3），threo -austrobailignan-5（8），nordihydroguaiaretic acid （9）。

Min等［8］从M .fragrans 还分离得到（8Ｒ，8'S ）-7'-（3'，4'-methyl-enedioxyphenyl ）-8，8'-dimethyl-7-（3，4-dihydroxyphenyl ）-butane （10），meso -monomethyldihydroguaiaretic acid （11），（8Ｒ，8'S ）-7-（3，4-methylenedioxyphenyl ）-8-methyl-8'-hydroxymethyl-7'-（3'，4'-methylenedioxyphenyl ）-butanol （12），7-（4-hydroxy-3-methoxyphenyl ）-7'-（3'，4'-methylenedioxyphenyl ）-8，8'-lignan-7-methylether （13）。

Nemethy 等［9］从M .otoba 中分离得到2，3-dimethyl-l ，4-bis-（3，4-dimethoxyphenyl ）-butane （14）。

Her-ath 等［10］从M .dactyloides 中鉴定了rel （8S ，8'S ）-bis （3，4-methylenedioxy ）-8，8'-neolignan （15），见图1。

1.1.2芳基萘类木脂素Nemethy 等［9］报道从M .otoba 中分离鉴定出以下化合物，galbulin （16），galcatin （17），6，7-dim-ethoxy-2，3-dimethyl-1α-（3'，4'-dimethoxyphenyl ）-tetralin （18），6，7-methylenedioxy-2α，3β-dimethyl-1α-（3'，4'-dimethoxyphe-nyl ）-tetralin （19），7，8-methylenedioxy-2α，3β-dimethyl-1α-（3'，4'-dimethoxyphenyl ）-tetralin （20）。

从M .otoba 中还分离出isogalcatin （21）［11］，otobaphenol （22）［12］。

Kuo 等［13］从M .ca-gayanensis 中分离鉴定1个新的木脂素化合物cagayanin （23）。

张蕾等［14］从肉豆蔻中分离鉴定了guaiacin （24），并用圆二色谱法测定其绝对构型。

徐字金等［15］在肉豆蔻中分离得到hydroxyotobain （25）和didehydro-otobain （26），其中didehydro-otobain 是hydroxyotobain 的脱水产物。

李建北等［16］从云南肉豆蔻中分得otobain （27）。

Kuo 等［17］从M．simarum A.DC.中鉴定了otobanone （28）。

张萌萌等［5］从长形肉豆蔻中还分离得到isoguaiacin （29），见图2。

·8342·图1二苄基丁烷类木脂素结构Fig.1Structures of dibenzylbutaneslignan图2芳基萘类木脂素结构Fig.2Structures of arylnaphthalenes lignan 1.1.3二芳基壬烷类木脂素赵光云等［18］对肉豆蔻炮制品进行了化学分离，鉴定出malabaricone A （30），malabaricone B （31），malabaricone C （32）3个马拉巴酮衍生物，国内至今未见其从生品中分离的报道。

Herath 等［19］从M .Ceylanica中得到malabaricone D （33）和1个新二芳基壬烷类化合物demethyldactyloidin （34）。

Sawadjoon 等［20］从M .cinnamomea 中分离出1-（2，4，6-trihydroxyphenyl ）-9-phenylnonan-1-one （35）。

Herath ［21］从M .dactyloides 中得到1个新二芳基壬酮化合物1-（2，6-dihydroxyphenyl ）-9-（4-hydroxy-3-methoxyphe-nyl ）nonan-1-one （36）及已知化合物1-（2-methoxy-6-hydroxy-phenyl ）-9-（4'-hydroxyphenyl ）-nonan-1-one （37），1-（2-me-thoxy-6-hydroxyphenyl ）-9-（3'，4'-methylenedioxyphenyl ）-non-an-1-one （38）。

Lin 等［22］从M .fragrans 中鉴定了1-（2，6-di-hydroxyphenyl ）-9-（4-hydroxyphenyl ）-1-nonanone （39）和（－）-1-（2，6-dihydroxyphenyl ）-9-［4-hydroxy-3-（p -menth-1-en-8-oxy ）-phenyl ］-1-nonanone （40）。

Herath 等［23］从M．dactyloides 中得到1个新二芳基壬烷类化合物dactyloidin （41）。

Maia 等［24］从M .crassa 中分离出3个新酰酚二聚体化合物gigan-teone C （42），maingayone B （43），maingayone C （44）和3个已知化合物giganteone A （45），malabaricone B （31），malabaricone C （32）。

Pham 等［25］在M .maingayi 中也得到1个新酰酚二聚体化合物maingayone （46）和3个已知化合物malabaricone A （30），malabaricone B （31），malabaricone C （32），见图3。

1.1.4四氢呋喃型木脂素Hada 等［26］从M .fragrans 中得到以下化合物：除austrobailignan 7（47）外，fragransin D 1（48），fragransin D 2（49），fragransin D 3（50）和fragransin E 1（51）均为新天然产物。

Nguyen 等［27］从中还分离出7个2，5二芳基-3，4-二甲基四氢呋喃型木脂素，分别为verrucosin （52），nectandrin B （53），nectandrin A （54），fragransin C 1（55），galbacin （56），tetrahydrofuroguaiacin B （57）和saucer-netindiol （58），后3种为首次从该植物中得到。

M .fragrans 也含有fragransin A 2（59），fragransin B 1（60），fragransin B 2（61），fragransin B 3（62），fragransin C 1（55），fragransin C 2（63），fragransin C 3a （64），fragransin C 3b （65），nectandrin B （53）和verrucosin （52）［28］。