药物分析教学课件12-糖及苷类类药物分析
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1 糖类药物分析 2 苷类药物分析
糖类药物结构性质
H OH C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH α-D -(+)-葡萄糖
H CO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
开链醛式葡萄糖
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
糖类药物杂质检查
强心苷类药物通常从植物中提取，在提取分 离过程中易引入杂质。
苷类药物 地高辛 甲地高辛 去乙酰毛花苷
特殊杂质 有关物质 有关物质 有关物质
检查方法 高效液相色谱法 高效液相色谱法 薄层色谱法
糖类药物含量测定
《中国药典》（2020年版）规定强心苷类药物的含量测 定均采用高效液相色谱法。 （1）色谱条件与系统适用性试验 （2）测定方法
CH2OH β-D -(+)-葡萄糖
CH2OH
H
O
OHH H
OH
H
OH
CH2OH O
H
H HO
O
CH2OH
OHபைடு நூலகம்H
蔗糖
糖类药物结构性质
（1）旋光性：葡萄糖或蔗糖的分子结构中含有多个手性碳 原子，且具备手性分子的特性，因此具有光学活性。
（2）还原性：葡萄糖含醛基，加入弱的氧化剂，即可将醛 基氧化为羧基，如与碱性酒石酸铜试液反应，生成氧化亚铜 的红色沉淀。蔗糖无还原性。
糖类药物鉴别试验
1.与碱性酒石酸铜试液的反应 葡萄糖的醛基具有还原性，与碱性酒石酸铜试液反应，可将 醛基氧化为羧基，生成氧化亚铜的红色沉淀。而蔗糖是由果 糖与葡萄糖缩合而成的双糖，需加硫酸溶液煮沸水解后，才 能与碱性酒石酸铜试液反应。
H
CO
H C OH
COONa
HO C H + 2 CHO Cu
H C OH
CHO
H C OH
COOK
CH2OH
COOH
H C OH COONa
OH- HO C H + CHOH + Cu2O
+ H2O
△
H C OH CHOH （ 红 色 ）
H C OH COOK
CH2OH
糖类药物杂质检查
1.葡萄糖注射液中5-羟甲基糠醛的检查。 葡萄糖注射液在制备过程中受溶液的 pH值、
（2）α-去氧甲基五碳糖的反应：本类药物均含有 α-去氧甲基五碳糖结构，能在酸性溶液中与三氯化铁 反应显色。
糖类药物鉴别试验
（1）冰醋酸-三氯化铁试剂反应 此反应为α-去氧甲基五碳糖的反应。可用于地高辛、甲地高 辛以及去乙酰毛花苷的鉴别。 （2）3,5-二硝基苯甲酸试剂反应 此反应为苷元的不饱和内酯侧链反应。 （3）色谱法 （4）红外光谱法
THANKS 谢谢聆听
灭菌温度时间等因素的影响，发生脱水反应，生 成5-羟甲基糠醛的中间体，进而聚合产生有色沉 淀或进一步分解，最终生成甲酸与乙酰内酸，导 致其注射液出现变黄、pH 下降、产生沉淀等现象。 葡萄糖原料药物无需检查此项杂质。
糖类药物含量测定
1.旋光度法 葡萄糖具有旋光性，另外，其在水溶液中存在三种
互变异构体，即链状结构的醛式-D-葡萄糖，以及环状结 构的 α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖，加热、加碱或加酸， 放置一定时间，均可促使变旋现象到达平衡，从而进行 定量分析。
糖类药物结构性质
苷类药物主要为单糖或低聚糖的半缩醛羟基 与另一非糖物质的羟基脱水而生成的化合物。
CH3 OO
OH OH
OO
OH H3C
CH3
OH
OO
OO
HO OH
3
地高辛
H3CO O OH
3
甲地高辛
糖类药物结构性质
（1）水解反应：苷类药物易发生水解反应，水解后生 成洋地黄毒糖和衍生物以及具有甾体结构特征的非糖 物质。
糖类药物结构性质
H OH C
H C OH HO C H O
H C OH HC
CH2OH α-D -(+)-葡萄糖
H CO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
开链醛式葡萄糖
HO H C
H C OH HO C H O
H C OH HC
糖类药物杂质检查
强心苷类药物通常从植物中提取，在提取分 离过程中易引入杂质。
苷类药物 地高辛 甲地高辛 去乙酰毛花苷
特殊杂质 有关物质 有关物质 有关物质
检查方法 高效液相色谱法 高效液相色谱法 薄层色谱法
糖类药物含量测定
《中国药典》（2020年版）规定强心苷类药物的含量测 定均采用高效液相色谱法。 （1）色谱条件与系统适用性试验 （2）测定方法
CH2OH β-D -(+)-葡萄糖
CH2OH
H
O
OHH H
OH
H
OH
CH2OH O
H
H HO
O
CH2OH
OHபைடு நூலகம்H
蔗糖
糖类药物结构性质
（1）旋光性：葡萄糖或蔗糖的分子结构中含有多个手性碳 原子，且具备手性分子的特性，因此具有光学活性。
（2）还原性：葡萄糖含醛基，加入弱的氧化剂，即可将醛 基氧化为羧基，如与碱性酒石酸铜试液反应，生成氧化亚铜 的红色沉淀。蔗糖无还原性。
糖类药物鉴别试验
1.与碱性酒石酸铜试液的反应 葡萄糖的醛基具有还原性，与碱性酒石酸铜试液反应，可将 醛基氧化为羧基，生成氧化亚铜的红色沉淀。而蔗糖是由果 糖与葡萄糖缩合而成的双糖，需加硫酸溶液煮沸水解后，才 能与碱性酒石酸铜试液反应。
H
CO
H C OH
COONa
HO C H + 2 CHO Cu
H C OH
CHO
H C OH
COOK
CH2OH
COOH
H C OH COONa
OH- HO C H + CHOH + Cu2O
+ H2O
△
H C OH CHOH （ 红 色 ）
H C OH COOK
CH2OH
糖类药物杂质检查
1.葡萄糖注射液中5-羟甲基糠醛的检查。 葡萄糖注射液在制备过程中受溶液的 pH值、
（2）α-去氧甲基五碳糖的反应：本类药物均含有 α-去氧甲基五碳糖结构，能在酸性溶液中与三氯化铁 反应显色。
糖类药物鉴别试验
（1）冰醋酸-三氯化铁试剂反应 此反应为α-去氧甲基五碳糖的反应。可用于地高辛、甲地高 辛以及去乙酰毛花苷的鉴别。 （2）3,5-二硝基苯甲酸试剂反应 此反应为苷元的不饱和内酯侧链反应。 （3）色谱法 （4）红外光谱法
THANKS 谢谢聆听
灭菌温度时间等因素的影响，发生脱水反应，生 成5-羟甲基糠醛的中间体，进而聚合产生有色沉 淀或进一步分解，最终生成甲酸与乙酰内酸，导 致其注射液出现变黄、pH 下降、产生沉淀等现象。 葡萄糖原料药物无需检查此项杂质。
糖类药物含量测定
1.旋光度法 葡萄糖具有旋光性，另外，其在水溶液中存在三种
互变异构体，即链状结构的醛式-D-葡萄糖，以及环状结 构的 α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖，加热、加碱或加酸， 放置一定时间，均可促使变旋现象到达平衡，从而进行 定量分析。
糖类药物结构性质
苷类药物主要为单糖或低聚糖的半缩醛羟基 与另一非糖物质的羟基脱水而生成的化合物。
CH3 OO
OH OH
OO
OH H3C
CH3
OH
OO
OO
HO OH
3
地高辛
H3CO O OH
3
甲地高辛
糖类药物结构性质
（1）水解反应：苷类药物易发生水解反应，水解后生 成洋地黄毒糖和衍生物以及具有甾体结构特征的非糖 物质。