格式试剂的应用

卤代烃在无水乙醚或四氢呋喃中和金属镁作用生成烷基

卤化镁RMgX，这种有机镁化合物被称作格氏试剂(Grignard Reagent)。格氏试剂可以与醛、酮等化合物发生加成反应，经水解后生成醇，这类反应被称作格氏反应(Grignard Reaction)。

格氏试剂与含“活泼”氢化合物反应生成烃,其中水解反

应是制备烃类的方法之一,是间接还原卤代烃的一种方法,产率高。这类反应在合成烃中实际意义不大,但下列反应很有用。1)烃类的制备格氏试剂（R5-:Mg5+X）作为极强的碱，能与

含活泼氢的化合物（如酸、水、醇、氨、炔氢等）作用，得到烃类化合物。

2)醇类的制备格氏试剂经氧化作为亲核试剂与醛、酮、酯

发生亲和加成反应生成醇。

a)格氏试剂与酮反应制备叔醇。

b)格氏试剂与酯反应可制备叔醇和仲醇。

c)格氏试剂与环醚环氧乙烷反应，环氧乙烷开环，再水解

可制得比烃基多两个碳原子的伯醇。

d)酰氯格氏试剂的反应

e)酸酐与格氏试剂的反应

f)酯与格氏试剂的反应

3)醛类的制备格氏试剂与原甲酸三乙酯（即三乙氧基甲烷）、

N，N-二甲基甲酰胺作用后，再水解制得醛类。

4)酮类的制备○1格氏试剂与腈（R’CN）反应，再水解可制

备酮类化合物。○2格氏试剂与羧酸生物酰氯、酸酐、酯、酰胺反应制备酮类化合物。

5)羧酸类的制备羧酸的制备方法很多，其中一种方法可以

用格氏试剂与CO2作用后，再水解。

6)制备其他金属有机化合物格氏试剂与锌盐、铬盐、锡盐

反应可制备比格氏试剂活性小，而选择性高的有机锌化合物和有机铬化合物及有机锡化合物。