人教版高中化学选择性必修第3册 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点

③
④
⑤
⑥
⑦ ⑧
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有
。
(2)属于芳香烃的有
。
(3)属于醇类的有
。
(4)属于酚类的有
。
(5)属于羧酸类的有
。
(6)属于酯类的有
。
思路点拨 解答本题首先应明确有机化合物分类的标准,然后根据题目所给有机化合物的组 成和结构进行分类。 解析 ①、③、⑧中只含有C、H两种元素,属于烃类,⑧中含有苯环,属于芳香烃, ①和③属于脂肪烃;④中的羟基连在苯环之外的碳原子上,⑤中含有羟基,属于醇类; ⑥中的羟基直接连在苯环的碳原子上,属于酚类;②和④中含有羧基,属于羧酸;⑦中 含有酯基,属于酯。
(3)立体异构的类型: 顺反异构 、 对映异构 。
判断正误，正确的画“ √” ，错误的画“ ✕” 。
1.
属于芳香族化合物 ( ✕ )
2.
和
于同类物质 ( ✕ )
所含官能团相同,属
3.
中碳原子与氧原子之间是极
性键,在化学反应中容易断裂 ( √ ) 4.所有的有机物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环 ( ✕ ) 提示:不是所有有机物都含有官能团,烷烃没有官能团;苯环不看作官能团。
A.8种 B.9种 C.10种 D.12种
思路点拨 解答本题首先应明确题目有哪些限定条件,分析可以根据限定条件确定什么,再针 对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
解析 有机物C4H9ClO的分子中含有羟基,可以看成1个氯原子取代丁醇中1个氢原 子形成的,丁醇的结构有:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、 (CH3)2CHCH2OH 4种。不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时:CH3CH 2CH2CH2OH的一氯代物有3种;CH3CH2CH(OH)CH3的一氯代物有3种;(CH3)2CHCH2 OH的一氯代物有2种;(CH3)3COH的一氯代物有1种。
规律方法 有机物同分异构体书写的基本原则 (1)“价键数守恒”:在有机物中各元素原子所能形成的共价键数目是一定的。如: 碳原子形成4个价键、氢原子形成1个价键、氧原子形成2个价键等。 (2)“有序性”:从某一种形式开始排列,依次进行。一般为先看种类(按官能团异 构);二定碳架;三写位置(指官能团或支链的位置);最后补氢。 (3)“等效性”:防止将结构式相同的同一种物质判断成同分异构体。 (4)“四顺序”:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由同到邻、间。
3.CH3CH2OH与
官能团均为—OH,但二者物质类别不同,化学性质差
异也较大,由此能给你什么启发? 提示:—OH连接的基团不同会造成有机物的性质有差异,说明基团之间的相互影响 使得官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质。
辨析易混官能团
官能团 醇羟基与 酚羟基
辨识方法
二者连接的基团不同,与苯环直接相连的羟基为酚羟基;一般情况下,与链烃 基或苯环侧链相连的羟基为醇羟基。 例如:
5.碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素的原子形成离子键或共价键 ( ✕ ) 提示:碳原子与氢、氧、氮、硫等非金属元素的原子形成共价键。 6.由于同分异构体的分子式相同,故它们的性质相同 ( ✕ ) 提示:互为同分异构体的物质由于结构不同,性质不完全相同。 7.分子式为C3H8的烷烃一定是纯净物 ( √ ) 提示:C3H8只有CH3CH2CH3一种结构,没有同分异构体。
CH3CH2Br
CH3CH2OH
—OH —OH
CH3—O—CH3
CH3CHO ⑨
官能团名称 碳溴键
羟基 羟基
醚键
⑩ 醛基
有机物类别 卤代烃
醇 酚
醚
醛
CH3COOH
CH3NH2
—NH2
羰基 羧基
酯基 氨基 酰胺基
续表 酮 羧酸
酯 胺 酰胺
2 | 有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 (1)σ键与π键
8.由CH3CH2OH不与NaOH溶液反应可推出
也不与NaOH溶液反应
(✕)
提示:虽然都含有相同的官能团羟基(—OH),但由于羟基(—OH)所连的基团不同而
导致羟基(—OH)所表现的性质可能不同。CH3CH2OH和
属于不同
类别的有机物,不能完全通过CH3CH2OH推测
的性质。
1 | 正确区分有机化合物中的官能团并合理分类
酮羰基 与醛基
羧基与酯基
续表
氨基与 酰胺基
氨基为—NH2;酰胺基为 胺基
,即—NH2必须与
相连才构成酰
有机物中不一定含有官能团,例如烷烃中不含有官能团。若一种有机物具有多种 官能团,在按官能团分类时可认为属于不同的类别,如HO—CH2—COOH既可以看 作醇类化合物,又可以看作羧酸类化合物。
下列各物质,有的含有多个官能团。 ①CH3CH2CH2CH3 ②
提示:分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有3种,其结构简式分别为
、
、
。
同分异构体的书写规律 (1)烷烃:烷烃只存在碳架异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
(2)具有官能团的有机物:一般按官能团异构→碳架异构→位置异构的顺序书写。
同分异构体数目的判断 (1)基元法:如丁基有4种结构,则丁醇有4种结构。 (2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种结构,四氯苯也有3种结构(用H替代Cl、Cl替 代H)。 (3)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法。 ①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点
1.能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的不饱和程 度、键的类型,分析键的极性。 2.能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。 3.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体。
1 | 有机化合物的分类方法 1.依据碳骨架分类
青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分,具有抗白血病和免疫调节功 能,其结构简式如图所示:
问题 1.青蒿素分子中的官能团除过氧键(—O—O—)外还有哪几种?写出其名称和结构 简式。
提示:青蒿素分子中还含有醚键(
)和酯基(
)两种官能
团。 2.怎样区分酯基与羧基? 提示:羧基结构简式为—COOH,而酯基中与氧原子相连的不是氢原子。
②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(
)分子
中的12个氢原子是等效的。 ③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。
如
,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两
类等效氢;
的18个氢原子是等效的。
有机物分子中等效氢原子的种类数等于其一元取代物的种类数。 (4)定一移一法:对于二元取代物的种数的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另 一个取代基。 如分析C3H6Cl2的结构种数,可先固定其中一个—Cl的位置,再移动另外一个—Cl,从
1个碳原子与周围 2 个原子成键;碳、碳 之间共用 3 对电 子
sp2
sp
1个σ键,1个π键
1个σ键,2个π键
C2H4:120°
C2H2:180°
双键碳原子及与之相连 三键碳原子及与之相连 的原子处于同一平面上 的原子处于同一直线上
2.共价键的极性与有机反应 (1)由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移程度越大, 共价键极性 越强 ,在反应中越容易发生断裂。 (2)键的极性与乙醇的性质
问题
1.
与
是否互为同分异构体?
提示:不互为同分异构体,二者均为四面体结构,因此为同一种物质。
2.
与
互为同分异构体吗?互为同分异构体的物质化
学性质一定相同吗? 提示:二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体;互为同分异构体的物质的化学性质 不一定相同,其可能是不同类别的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。 3.分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有几种?试写出其结构简式。
故该有机物有4种,即:CH3CH2CH2CH2COOH、
、
、
。
规律方法 常见简单烷基的结构数目 —CH3、—C2H5仅有一种结构,—C3H7有2种结构,—C4H9有4种结构,—C5H11有8种结构。
某有机物分子式为C4H9ClO,分子中含有羟基,不考虑羟基与氯原子连在同一个
碳原子上的情况,符合题意的有机物共有 ( B )
答案 (1)①③ (2)⑧ (3)④⑤ (4)⑥ (5)②④ (6)⑦
延伸思考
中含有碳碳双键,能认为该有机物是烯烃吗?含有 质吗?
,该有机物属于醛类物
提示:该有机物中含有氧元素,不是烯烃。含有
,但
基中的一部分,所以该有机物属于酯类物质,而不属于醛类物质。
是甲酸酯酯
2 | 同分异构体的书写与判断
李比希和维勒在19世纪时就已发现同一种分子式出现不同的结构的现象,当时两 人各自得到了两种性质完全不同的物质——氰酸和雷酸,但经测定这两种物质分 子组成完全相同。随后贝采尼乌斯提出了“同分异性”的概念,后改为“同分异 构”。
而得到其结构有
、
、
、
4种。
分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异
构)有 ( B )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
思路点拨 解答本题可采用“基元法”,根据信息分析出该有机物的不变部分和可变部分,然 后根据可变部分的种类数进行判断。
解析 能与NaHCO3溶液反应放出气体说明该有机物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9 —COOH;即该有机物的不变部分为—COOH,可变部分为—C4H9,—C4H9有4种结构,
化学键分析 乙醇分子中极性较强的键是碳氧键、氢氧键
预测在反应中 可能断键部位
化学键分析 乙醇分子中极性较强的键是碳氧键、氢氧键
氢氧键断裂的 化学反应
续表
碳氧键断裂的 化学反应
(3)有机反应特点:一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
3 | 有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象与同分异构体
2.同分异构现象的类型
(1)分类:同分异构现象的类型主要包括构造异构和立体异构。
(2)有机物的构造异构现象
异构方式
形成原因
示例
构造 异构
碳架 异构
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3与
位置
官能团位置不同而产生的异构
与
异构
官能 团异构
官能团不同而产生的异构
CH3CH2OH与CH3—O—CH3
2.依据官能团分类 (1)烃、烃的衍生物及官能团的概念
(2)依据官能团对有机化合物分类的主要类别 a.烃
有机物代表 CH4
官能团结构 ——
官能团名称 ——
⑤ 碳碳双键
⑥ ——
⑦ 碳碳三键 ——
有机物类别 烷烃 烯烃
炔烃 ⑧ 芳香烃
烷烃没有官能团,苯环不作官能团。 b.烃的衍生物
有机物代表
官能团结构
键的类型
σ键
π键
重叠方式
两个原子的成键轨道沿着两个原子核间的 两个原子的成键轨道以“ 肩 键轴,以“ 头碰头 ”的形式相互重叠 并肩 ”的形式从侧面重叠
键的类型
σ键
π键
对称方式 轴对称,通过σ键连接的原子或原子团可绕键 镜面对称,通过π键连接的原子或原
轴旋转
子团不能绕键轴旋转
重叠程度
一般较大
一般较小
键的强度
一般较大
一般较小
化学活泼性
一般不活泼
一般活泼
(2)碳碳单键、双键和三键
结构
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
成键条件
1个碳原子与周围 4 个原子成键;碳、碳 之间共用 1 对电 子
C原子杂化°28'
空间结构
碳原子与其他4个原子 形成四面体结构
1个碳原子与周围 3 个原子成键;碳、碳 之间共用 2 对电 子