高考化学(深化复习+命题热点提分)专题16 有机化学基础

专题16 有机化学基础
1．已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：
①A与D、B与E、I与F互为同分异构体；
②C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104；
③A～I均为芳香族化合物。

根据以上信息，回答下列问题：
(1)G中含有的官能团名称为________________。

(2)H的结构简式________________。

(3)I与F互为同分异构体，下列能够鉴别两者的方法或试剂是________。

A．李比希法B．质谱法C．红外光谱法D．核磁共振氢谱法E．银氨溶液
(4)写出反应⑥的化学方程式：________________________________________________
________________________________________________________________________。

(5)写出E―→F反应的化学方程式：__________________________________________
________________________________________________________________________。

(6)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl3溶液发生显色反应的G的同分异构体有________种。

【答案】(1)羧基(2)
(3)CDE
(4)
(5)
(6)6
2．美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：
请回答下列问题：
(1)美托洛尔中的含氧官能团为________和________(填名称)。

(2)反应③中加入的试剂X 的分子式为C 3H 5OCl ，X 的结构简式为________。

(3)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。

(4)满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。

Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.能与FeCl 3溶液发生显色反应
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1 mol 该物质与金属钠反应产生1 mol H 2
(5)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH 3OH 和为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：
CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ―――――→NaOH 溶液△
CH 3CH 2OH
【答案】(1)羟基醚键(顺序可调换)
(2)(3)①③
(4) 或
(5)
3．咖啡酸苯乙酯 ()是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白：
(1)D分子中的官能团是________。

(2)高分子化合物M的结构简式是_____________________________________。

(3)写出A―→B反应的化学方程式：___________________________________ __________________________________________________________________。

(4)B―→C发生的反应类型有________________________________________。

(5)A的同分异构体很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯环上只有2个取代基；②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与三氯化铁溶液发生显色反应。

(6)以下对A具有的性质描述正确的是________。

a．1 mol A最多消耗2 mol NaOH
b．一定条件下1 mol A最多能与1 mol氢气加成
c．能发生银镜反应
d．能发生取代反应
【答案】(1)羟基(2)
(3)
(4)取代反应、加成反应(5)3 (6)d
4．人工合成有机化合物H的路线可简单表示如下：
已知：F的核磁共振氢谱有四个峰，峰的面积比为1∶1∶3∶3。

请回答下列问题：
(1)A的名称(系统命名)为________；C中官能团的结构简式为____________________________。

(2)G＋F―→H的反应类型为________；H的结构简式为________。

(3)C―→D的离子方程式为___________________________________________
__________________________________________________________________。

(4)E在一定条件下生成的高分子化合物的结构简式为
__________________________________________________________________。

(5)X是F的同分异构体，它同时符合下列3个条件：①能发生水解反应；②不含甲基；③能发生银镜反应。

则X可能的结构简式为__________________________________________________________________。

【答案】 (1)2­甲基­1­丁烯 —OH 、—CHO
(2)酯化反应(或取代的反应)
CH 3CH===C(CH 3)COOCH 2CH 3 (3) ＋2Cu(OH)2＋OH －――→△＋Cu 2O ↓＋3H 2O (4)
(5)HCOOCH 2CH 2CH===CH 2、HCOO —◇或HCOOCH 2—⊲(任意两种即可)
5．4­溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成药物的重要中间体。

工业上合成路线如下：
已知：加热时，在NaOH溶液中很难水解。

(1)B→C的反应类型是________；E的结构简式是________________________。

(2)F中含有的官能团除羰基外的名称是________；B的名称是________。

(3)满足以下条件，A的同分异构体的结构简式是____________、____________、____________。

①苯环上有两个取代基②能发生银镜反应③水解产物能被氧化成二元羧酸
(4)F经催化加氢的产物H是芳香族化合物，在一定条件下能形成六元环酯，试写出由H生成高聚物的化学方程式__________________________________。

(5)下列关于G的说法正确的是________。

a．分子式是C10H10O3Br
b．核磁共振氢谱有4种峰
c．1 mol G催化加氢，需4 mol H2
d．1 mol G完全燃烧消耗10.5 mol O2(产物之一是HBr)
【答案】(1)消去反应
(2)溴原子、羧基4­溴苯乙醇(或对­溴苯乙醇)
(3)
(4)(n-1)H2O
(5)bcd
6．已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维(M)的单体，其转化关系如下：
回答下列问题：
(1)B中官能团的结构简式为________________________________________；
C的名称________(系统命名法命名)。

(2)反应A→M的反应类型为________；M的结构简式为________________。

(3)①反应C→D的化学方程式为_____________________________________。

②F与银氨溶液反应的化学方程式为___________________________________。

(4)关于E的下列说法正确的是________(填写序号)。

①分子中所有碳原子都在同一平面上
②能与H2反应③能与NaOH的醇溶液反应④能与HBr反应
(5)写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式：________________。

①与A具有相同的官能团②水解产物之一(相对分子质量为108)遇FeCl3溶液显紫色③核磁共振氢谱有5种峰
【答案】(1) 、—COOH 2­甲基丙酸
(2)加聚反应
(3)①
②
＋2Ag(NH 3)2OH ――→△＋2Ag↓＋3NH 3＋H 2O
(4)①②④ (5)
7．化合物G 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。

可以通过下图所示的路线合成：
已知：RCOOH ――→PCl 3RCOCl ；D 与FeCl 3溶液能发生显色反应。

请回答下列问题：
(1)B→C 的转化所加的试剂①可能是________，C →F 的反应类型是________。

(2)有关G 的下列说法正确的是________。

A ．属于芳香烃
B ．能与FeCl 3溶液发生显色反应
C ．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应
D ．1 mol G 最多可以跟4 mol H 2反应
(3)E 的结构简式为________________________________________________。

(4)F 与足量NaOH 溶液充分反应的化学方程式为______________________
_________________________________________________________________。

(5)写出同时满足下列条件的E 的同分异构体的结构简式_________________。

①发生水解反应 ②与FeCl 3溶液能发生显色反应 ③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。

而苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。

试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。

注：合成路线的书写格式参
照如下示例流程图：
CH 3CHO ――→O 2催化剂CH 3COOH ――→CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4
CH 3COOCH 2CH 3
【答案】 (1)银氨溶液(或新制Cu(OH)2碱性悬浊液等合理答案) 取代反应
(2)CD (3) (4) ＋3NaOH ――→△＋CH 3COONa ＋CH 3OH ＋H 2O (5) (6)
8、有机物A 、B 的分子式均为C 11H 12O 5，均能发生如下变化。

已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。

根据题意回答下列问题。

(1)反应③的反应类型________；反应⑥的条件是________。

(2)写出F的结构简式________；D中含氧官能团的名称是________。

(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式______________________。

(4)下列关于A～I的说法中正确的是________(选填编号)。

a．I的结构简式为
b．D在一定条件下也可以反应形成高聚物
c．G具有8元环状结构
d．等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH
(5)写出B与足量NaOH溶液共热的化学方程式：____________________________________________
_________________________________________________________________。

(6)D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式：_______________________________________________________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有2种
(3)C是HOCH2CH2CH2COOH，反应②的化学方程式为n HOCH2CH2CH2COOH
＋(n－1)H2O。

(4)a.I的结构简式为，故错误。

b．D中含有酚羟基和羧基，能发生缩聚反应，故正确。

c．G的结构简式为，为10元环状结构，故错误。

d．根据A或B经反应①所得产物相同可以判断A为，
B为，等质量的A与B分别与足量NaOH溶液反应，消耗等量的NaOH，故正确。

加热
(5) ＋3NaOH――→
HOCH2CH2CH2COONa+
(6)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基；
②能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基；
③苯环上的一卤代物只有2种，说明是对称结构。

所以满足条件的D的同分异构体为或。

【答案】 (1)消去反应 Cu/加热(写不写O 2均可以)
(2)CH 2＝CHCH 2COOH 羟基和羧基
(4)bd
(5)HOCH 2CH 2CH 2COOCOOH ＋3NaOH ――→加热HOCH 2CH 2CH 2COONa ＋
NaOCOONa ＋2H 2O
(6)CHOHOOH 或CHOHOOH
9.常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。

它的合成路线如下：
(1)化合物A 的名称(用系统命名法命名)是________；反应①的类型为__________________________________________________________________。

(2)写出一种不含手性碳原子的常见氨基酸的结构简式：__________________
__________________________________________________________________。

(3)反应B→C 可看作两步进行，其中间产物的分子式为C 5H 7O 3N ，且结构中含有五元环状结构。

写出由B 反应生成中间产物的化学方程式：______________________________________________________________ __________________________________________________________________。

(4)合成路线中设计反应③、④的目的是_________________________________
__________________________________________________________________。

(5)已知R －NO 2――→Fe 、HCl R －NH 2，写出以甲苯和乙醇为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
任选)。

合成路线流程图示例如下：
CH 2===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液△CH 3CH 2OH
【答案】 (1)2氨基1，5戊二酸 取代(或酯化)反应
(2)H 2NCH 2COOH (3)
(4)提纯脯氨酸 (5)。