医用有机化学案例版书后习题答案

第一章绪论
1．什么是有机化合物？它有那些特性？
有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化合物的特性：
1、数目众多、结构复杂；
2、易燃；
3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；
4.反应慢、副反应多。

2．什么是σ键和π键？
沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。

其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。

另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。

P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

3．指出下列化合物所含的官能团名称：
(1) (2) (3) (4) (5)
NO2CH3
CH3H3C C
CH3
CH3
CH2Cl OH
苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）
O CHO NH2
OH
环酮环醛苯环、胺环、醇
4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？
乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。

这个过程是吸热。

5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：
（１）（２）（３）
H3C CH CHCHO sp3sp2
sp2sp2CH3
sp3
CH CH2
sp2
sp2
苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）
HC CCH2CH CH2
sp3
sp sp sp2sp2H2C C CHCH3
sp2sp sp2sp3
H3C COOH
sp3sp2
第二章烷烃
1．解：
（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3
CH2CH3
（2）CH32CHCH3
CH3
33
（3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3
CH3
CH2CH3
（4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3
CH2
3
CH(CH3)2
H3C
CH2CH2CH3
2．解：
（1） 2，3-二甲基辛烷
（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 （3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：
（1）C CH 3
CH 3
H 3C CH 3
(2) CH 32CH 3
CH 3
（3)
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
4．解：
（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3
CH 3
CH 3
，
H 3C C H
C CH 3H 3H 3C
CH 3
（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3
CH 3
，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3
（3）H 3C C H
C CH 3H 3H 3C
CH 3
5．解：
（1）CH 2CH 2CH 3
，CH 2CH 2CH 3
（ 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）
（2）C 2H 5
H 3C ，C 2H 5
CH 3
，
C 2H 5
CH 3
，
C 2H 5
CH 3
（正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）
（3）
CH 3
C 2H 5
，
CH 3
C 2H 5
（异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）
（4）
H 3C
CH 3
CH 3H 3C CH 3
CH 3
H 3C CH 3
H 3C
H 3C
CH 3
CH 3
（异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象） （5）
CH(CH 3)2
CH(CH 3)2
（异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） （6）
H 3C
CH 3
H 3C
CH 3
CH 3
H 3C
（新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） 6．解：
（3）>（2）>（4）>（1） 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：
F
F F
9．解：
3
10.解： 链引发：Cl 2
hv
Cl ·+Cl ·
链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3
第三章 烯烃 炔烃 二烯烃
1． （1）5–甲基–1–己烯 （2）3–甲基–1–丁炔 （3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）
2,7–二甲基–2,7–壬二烯 （5）3–乙基–4–己烯–1–炔 （6）5–甲基–1,3–环己二烯 （7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯 （8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．
C
H 3C H C
CH(CH 3)2H
H 3C
H C
3)CH 2CH 3
CH 3
C
Cl Br C CH 2CH 2CH 3H
Cl
HC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3
CH CH
H 2C C 2H 5
C CH
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
3．
（1）（2）（3）（4）
（5）（6）（7）（8）CH 3
CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2
CH 3CCH 2CH 2CH 3
3
Br
CH 2ClCH 2CF 3
CH 3CH CH 3
3H
CH 3CH CH 3
COOC 2H 5
COOC 2H 5
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CHCCH 3
O
CuC
CCH 3
4．答案不唯一，只要方法可行都可以。

（1）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，不能使高锰酸钾溶液退色的是庚烷，能使高锰酸钾溶液退色的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1–庚炔，无此现象的是1,3–己二烯。

（2）三种物质各取少许置于三支试管中，分别滴入少量酸性高锰酸钾溶液，能使高锰酸钾溶液退色但没有气体放出的是2–丁炔，能使高锰酸钾溶液退色并有气体放出的两种物质再各取少许置于两支试管中，滴加少量硝酸二氨合银溶液，出现白色沉淀的是1–丁炔，无此现象的是1,3–丁二烯。

5．
CH 2CHCH 2CH CH 2CH 3C
CH 2
3
CH 3CH 2C
CHCH 2CH 3
3
CH 3CH 2CH CHCH 2CH
3
(1)(2)(3)(4)(5)
6．（3）>（2）>（1）>（4） 7．
CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3C
CCH 3
CH 3CH 3CH
CCH 2CH 3(1)(2)(3)(4)
3
CH 3
CH 3CH 3
8．（1）CH 3CH 2CH 3 + CH 2=CHCH 3 （2）CH 3CH 2CH 3
（3）CH 3COCH 3
（4）CHBr=CBrCH 3 （5）CH 2=CClCH 3
（6）CH 3CBr 2CH 3 （7）
AgC
CCH 3
9．
A:B:
HC
C
CHCH 33
H 2C
CH
C CH 3
CH 2
HC C
CHCH 33反应式如下:+ 2H 2CH 3CH 2CHCH 3
CH 3
H 2C
CH
C 3
CH 2+ 2H 2
CH 3CH 2CHCH 3
3
HC C CHCH 33+ 2Br 2CHBr 2CBr 2CHCH 3
CH 3
H 2C
CH
C CH 3
CH 2
+ 2Br 2
CH 2BrCHBrCBrCH 2Br
CH 3
HC C
CHCH 33
+ Ag(NH 3)2NO 3
AgC
CCHCH 33
10．
反应式如下:
+ 2H 2+ 2Br 2
C:
D:
E:
CCH 2C
O O
H
H
Br Br
Br Br 3
(2) Zn / CH 3COOH
2 OHCCH 2CHO
11．反应产物除了1,2-二溴丙烷外，还有1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。

因为烯烃与溴的加成反应是分两步进行的离子型反应。

第一步是溴分子受到反应介质中极性物质的电场作用而极化变成了瞬时偶极分子，溴分子中带部分正
电荷的一端与烯烃分子中的π电子作用生成环状溴钅
翁离子；第二步是溴负离子
从溴钅翁离子的背面进攻碳原子，得到1,2-二溴丙烷加成产物，另外，反应过程中
Cl –和OH – 与溴负离子一样，也参与了反应，生成1-氯-2-溴丙烷和1-溴-2-丙醇。

第四章环烃
1．写出下列化合物的构造式
（1）1-甲基-2-乙基环戊烷 （2）3-甲基环戊烯
（3）异丙基环丙烷 （4）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 （5）5-甲基-2-乙基螺[3.4]辛烷 （6）1-甲基-4-叔丁基苯 （7）2,7-二甲基萘 （8）9-氯蒽
(1)
CH 3
C 2H 5
(2)
CH 3
(3)(4)
(5)C 2H
5
CH 3
(6)
(7)CH 3
H 3C
(8)
Cl
2．命名下列化合物
(1)
CH 3CH 3(2)
CH 3(3)
(4)
CH 3
C 2H 5
(5)
CH 2CH 2CH=CH 2
(6)
H
(1)1，3－二甲基环丁烷，（2）二环[3，2，1]辛烷，（3）7－甲基螺[3，5]壬烷，（4）间－乙基甲苯，（5）4－苯基－1－丁烯，（6）α-萘磺酸 3．画出下列化合物的优势构象
（1）反-1,3-二甲基环己烷 （2）顺-1-甲基-3-叔丁基环己烷
(1)
(2)
4．以苯为原料制备下列化合物
（1）间-硝基苯甲酸 （2）对-硝基苯甲酸 （3）对-乙基苯磺酸 （4）3-硝基-4-溴苯甲酸
(1)
CH 3Cl 33
CH 34
H 2SO 4
2无水
(2)
CH KMnO 424
2COOH
NO 2
CH 3Cl 33
(3)
C 2H 5Br C 253
浓24
C 2H 5
SO 3H
(4)
3CH 3Cl 33
Br 2
FeBr 3
HNO 324
COOH
Br
NO 2
5．将下列各组化合物按硝化的难易程度排列成序
（1）苯、间-二甲苯、甲苯 （2）苯、氯苯、硝基苯、苯甲酸 （3）苯酚、乙酰苯胺、苯、甲苯 （4）甲苯、苯磺酸、苯甲醛、氯苯 (1) 间-二甲苯>甲苯>苯, (2) 苯>氯苯>苯甲酸>硝基苯 (3) 苯酚>乙酰苯胺>甲苯>苯, (4) 甲苯>氯苯>苯甲醛>苯磺酸 6．指出下列化合物硝化时导入硝基的位置
(1)
Cl OCH 3
CHO
NO 2
C(CH 3)3
(2)
(3)
(4)
(5)
(1)
3
(2)
(3)
(4)
(5)
7．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 （1）1-丁烯、甲基环戊烷、1，2-二甲基环丙烷 （2）苯乙烯、苯乙炔、苯、乙苯
1-丁烯
甲基环戊烷1，2-二甲基环丙烷
A B C KMnO 4
紫色褪去A
不褪色B C
溴水（1）
苯乙烯
苯乙炔苯A B C KMnO 4紫色褪去不褪色不褪色
褪色
溴水
（2）乙苯
D A B
C D
C D
银氨溶液白色无
A
B
8．根据休克尔规则判断下列化合物是否具有芳香性？
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
具有芳香性的是：（1）、（2） 9．完成下列反应方程式
CH 3CH 3
CH 3
+HBr
+Cl 2
h +HBr
2FeCl 322
HNO ,H SO (1)
(2)(3)(4)
(5)
(6)
(7)
v
CH 3
CH 3
CH 3
C 2H 5
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)H 3C
CH CH 3C
CH 3CH 3
Br Cl
CH 3
Br
O
H
O
CH 3
Cl CH 3
Cl
CH 2Cl
Cl CH 2Cl
Cl
+
+
,
COOH
,
COOH
NO 2
NO 2
O 2N
10．根据已知条件写出（A ）、（B ）、（C ）的可能构造式。

（1）某烃的分子式为C 7H 12（A ），氢化时只吸收一分子氢，用酸性高锰酸钾氧化后得CH 3CO(CH 2)4COOH 。

（2）分子式为C 8H 10（B ），被酸性高锰酸钾氧化后得分子式为C 8H 6O 4（C ）,将（C ）进行硝化时，只得一种一硝基产物。

(1)CH3
A:
(2)B:C:
CH3
CH3COOH COOH
CH3
CH3
COOH
COOH 或
或
第五章对映异构
1．名词解释
（1）手性分子：手性分子就是具有手性的分子，即与其镜像不能重合的分子。

（2）比旋光度：在一定温度下，用1dm的旋光管，待测物质的浓度为1g·ml–1时所测得的旋光度，称为比旋光度，通常用t
D
]α[表示。

（3）对映异构体：一个手性分子必然存在着另一个与其成镜像关系的异构体，互为镜像也称之为对映，因此我们把这种异构体称为对映异构体，简称对映体（4）非对映异构体：不呈镜像对映关系的立体异构体称为非对映异构体，简称非对映体。

（5）内消旋体：像这种在分子中含有多个手性碳原子而又没有手性的化合物称之为内消旋体。

（6）外消旋体：一对对映体中的左旋体和右旋体的比旋光度相等，旋光方向相反，由等量的左旋体和右旋体组成的混合物的比旋光度为零，即没有旋光性，因此将其称为外消旋体，常用（±）表示。

2．判断下列说法是否正确。

正确在括号中画“√”，不正确画“×”。

（1）√（2）×（3）×（4）√（5）√
3．解：
CH2CH CH2CH3CH3CHClCH(OH)CH3
CH2OH CHOH CH2 CH3
(1)(2)
(3)*
(4)
CH3
CH Cl
CH2OH
*
*
*
4．解：
3
H
Cl Br
6H 5
CH 3
H Cl
(1)(2)(3)
COOH Cl
CH 3
R 型 R 型 R 型
2CH(CH 3)2
2CH 3
C 2H 5
CH 3
H HO
(4)
(5)
R 型 R 型
5．（1）和（2）是非对映体关系，（1）和（3）是同一化合物，（1）和（4）是对映
体
关系。

HO COOH
H COOH
HO
H (3)
HOH 2C
C NH 2
H
COOH
(4)H CH 3
OH C 2H 5
Br
H (2)
C 2H 5
C CH 2C 6H 5
Br
H
(1)
6.
H CH 3
CI CH 3
H
Cl Cl CH 3
H CH 3
Cl
H H CH 3
CI CH 3
Cl
H Cl CH 3
H CH 3
H
Cl (1)(2)
(3)
(4)
7.
(1)和（2）是同一物质，是内消旋体，（3）和（4）是一对对映体，（1）和（3），（1）和（4）是非对映体。

8．解：
c
l ⨯=
α]α[t
D =
+55.6°
4g/ml×1dm = +13.9°
9．解：A 的费歇尔投影式为：
HC
C
C C 2H 5
CH 3
H
C 2H 5
C CH 3
H
或
C CH
R-3-甲基-1-戊炔 S-3-甲基-1-戊炔
第六章 卤代烃
1．解：
(1) 5,5-二甲基-4-乙基-1-溴庚烷 (2) 4-甲基-5-氯-2-戊烯 (3) 间-乙基苯甲基氯 (4) 2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-戊二烯 2. 解：
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6） 3．解：
（1） （2） （3）
（4） CH 3CHCHCH 3
CH 3
Br
CH 3CCH 2I CH 3
CH 3
Br C H 2C CH 2CH CH 2
Cl
H 2C CHCH 2Cl CH 3
Cl
CH 3CH 2CH(CH 3)CHBrCH 3KOH C 2H 5OH ，
CH 3C CH 3
CHCH 3
KOH H 2O ，
CHClCH 3
Cl
Cl CHCH 3
HO NaOH
C 2H 5OH
C 2H 5
Br
+
C 2H 5
(CH 3)2C CH 2
HBr 过氧化物
NaCN 3(CH 3)2CHCH 2(CH 3)2CHCH 2
(CH 3)2CHCH 2COOH
（5
）
4．解：（1）S N 2；（2）S N 2；（3）S N
1；（4）S N 1；（5）S N 1 5．解：（1）2-甲基-2-溴丁烷＞2-甲基-3-溴丁烷＞3-甲基-1-溴丁烷
（2）1-苯基乙基溴＞苄基溴＞2-苯基乙基溴
6．用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）
CH 3CH=CHBr CH 2=CHCH 2Br CH 3CH 2CH 2Br （2） （3）
7．解：
1-
溴丁烷＞3-甲基-1-溴丁烷＞2-甲基-1-溴丁烷＞2，2-二甲基-1-溴丙烷 8．解：
A: B:
Mg 3CH CH 2
无水乙醚
3
Br CHCH 3MgBr
CHCH 3
COOH Cl
CH 2Cl
CH 2CH 2Br
Br
Br
C H CH 3H 3C CH 2
C CH 2
H 3C H 3C
C H CH 3
H 3C CH 2
C CH 2
H 3C H 3C
KOH CH 3C 2OH
9．解：
A ：
B ：
C ：
10．解： （1） （2）
（3）
（4）
（5）
第七章 醇 酚 醚
1. 用系统命名法命名下列化合物：
（1）2-丁醇 （2）2-甲基-1-庚醇 （3）3-苯基-1-丁醇
CH 2
H 3C H 3C
3
CH 3CCH 3O
CO 2
+CH 2
CH CH 2
CH 2CHCH 3Br
CH CHCH 3
CH 2CH CH 2
CH 2CHCH 3
Br +HBr
CH 2CHCH 3
Br
CH CHCH 3
KOH 醇
CH 2CH CH 2
+Br 22CHCH 2Br
Br CH CHCH 3
+Br 2
CHCHCH 3Br
Br
H 2C H
C CH 3
CH 3
Br
KOH CH 3CH 2OH
CH 3C CH 2
CH 3
H 2C H
C CH 3
CH 3Br
KOH
CH 3CH 2OH CH 3C CH 2
CH 3
CH 3CCH 3
CH 3OH H 2O 24H 2C H
C CH 3
CH 3Br KOH CH 3CH 2OH
CH 3C CH 2
CH 3CH 3CCH 3
CH 3
Br HBr
H 2C H
C CH 3
CH 3Br
KOH 32CH 3C CH 2
CH 3
CH 3CCH 2Br
CH 3
Br Br 2
H 2C H
C CH 3
CH 3
Br
KOH
32CH 3C CH 2
CH 3
CH 3CCH 2Br
CH 3
OH HBrO
（4）4-戊烯-1醇 （5）3,5-二甲基苯酚 （6）2-（2，
—丁基）苯酚
（7）4-乙基-1,2-苯二酚 （8） 3-甲基环己醇 （9）丙硫醚
（10） 对正丙基苯乙醚 （11）1，3-丁二硫醇 （12）苯甲硫醇 2.写出下列化合物的结构式：
（1）CH 3CH 22CH 3
OH
（2）H 3C C CCH 2CH 3
OH CH 3OH CH 3
（3）CH 3CHCHCH 3
OH
OH （4）CH 3CH 2CHCHCH 2OH CH 3CH 3
（5）CH 2OH
（6）
CH 2CHCH 2OH
CH 3
（7）OH
（8）
CH(CH 3)2
CH 3
HO
（9）CH 3CH 2SCH 2CH 2CH 3 （10）OCH 3
CH 3
3.完成下列反应式：
(1)
CH
3CH 2CH 2OH
H 2C CHCH 3
（2
）
OH
CH 3
CH 3
(3)
(CH 3CH 2)2CHOCH 3+ HI
CH
HO CH 2CH 3CH 2CH 3
+ CH 3I
(4)
CH 32OH CH 3
OH + HIO 4
CH 33
O
+ HCHO
(5) H 3C CHCH 2CH 2OH
CrO 3 /
N
CH 2Cl 2
H 3C CHCH 2CHO
（6）
CH 3CH 2CH 2OH + HNO 3
CH 3CH 2ONO 2 + H 2O
4. 怎样从含杂质的苯酚溶液中分离出苯酚？
向含杂质的苯酚溶液中加入氢氧化钠溶液，过滤，向澄清的滤液中通入
二氧化碳，得苯酚。

5．用化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）正丁醇、2-丁醇、2-丁烯-1-醇
分别向上述三种溶液中加入lucas 试剂，室温既放热并浑浊的为2-丁烯-1-醇；室温放置一会有浑浊现象的为2-丁醇；加热有浑浊现象的为正丁醇。

（2）苯甲醇、苯甲醚、对甲基苯酚
分别向上述三种溶液中加入三氯化铁溶液，显色的为对甲基苯酚；另取余下的两种溶液，分别加入金属钠，有气泡冒出的为苯甲醇，另一个为苯甲醚。

（3）正丙醇、2-甲基-2-丁醇、甘油
分别向上述三种溶液中加入氢氧化铜，溶液变成深兰色的为甘油；另取余下的两种溶液，分别加入lucas 试剂，室温既放热并浑浊的为2-甲基-2-丁醇，另一个为正丙醇。

6．化合物（A ）分子式C 6H 14O ，能与Na 作用，在酸催化下脱水生成（B ），以冷高锰酸钾氧化（B ）可得到（C ），（C ）的分子式是C 6H 14O 2，（C ）与高碘酸反应只得到丙酮。

试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构并写出相关的反应方程式。

A ：(CH 3)23)2OH
B ；
C C
CH 3
H 3C CH 3H 3C
C ；(CH 3)2CC(CH 3)2OH
OH
(CH 3)23)2
OH
C C
CH 3H 3C
CH
3
H 3C 冷高锰酸钾氧化
(CH 3)2CC(CH 3)2
OH
OH
7．八溴醚(BDDP)是一种优良的阻燃剂，其合成方法如下：
C CH 3CH 3
OH
HO
Br 2
A
H C CHCH Cl B
Br 2
C
C CH 3CH 3
OCH 2CHBrCH 2Br BrH 2CBrHCH 2CO
Br
Br
Br
Br
八溴醚(BDDP) 试写出A 、B 、C 的结构式。

A：
C
CH3
CH3
OH
HO
Br
Br
Br
Br B：
C
CH3
CH3
ONa
NaO
Br
Br
Br
Br
C：
C
CH3
CH3
OCH2CH HCH2CO
Br
Br
Br
Br
CH2 H2C
第八章醛、酮、醌
习题参考答案
1．试写出分子式为C5H10O的醛或酮的各种异构体的结构式，并用系统命名法命名。

这些异构体中，哪些有立体异构体现象？
解：
(1) CH3CH2CH2CH2CHO
戊醛（2）CH3CH2CH（CH3）CHO 2—甲基丁醛
(3) CH3CH(CH3)CH2CHO (4) (CH3)3CCHO
3—甲基丁醛2,2—二甲基丙醛
(5) CH3CH2CH2COCH3 (6) CH3CH2COCH2CH3
2—戊酮 3—戊酮
(7) (CH3)2CHCOCH3
3—甲基—2—丁酮
2—甲基丁醛有对映异构现象。

2．命名或写结构
(1) CH 3CH
CHCH(CH 3)2
C 2H 5
(2) (CH 3)3C
CH 2CH 2
CH(CH 3)2
O
C
O O
(3)
CH CHCHCHO
3
(4)
H 3C
Cl
NO 2
CHO
（5） 2，3—二甲基戊醛 （6） 4—甲基—2—溴苯乙酮 解： （1）2，5—二甲基—3—苯基—4—庚酮
（2）2，2，7—三甲基—3，6—壬二酮 （3）2—甲基—4—苯基—3—丁烯醛 （4）3—甲基—5—硝基—2—氯苯甲醛
CH 3CH 2CHCHCHO
3
CH 3
(5)(6)H 3C
Br
COCH 3
3． 将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列
(1) HCHO 、C 6H 5COCH 3、 CH 3CHO 、CH 3COCH 3、C 6H 5COC 6H 5 (2) CH 3CHClCHO 、CH 3CCl 2CHO 、CH 3CH 2CHO 、CH 2ClCH 2CHO 、CH 3CHO 解：发生亲核加成反应由易到难的顺序是：
(1) HCHO ＞CH 3CHO ＞CH 3COCH 3＞C 6H 5COCH 3＞C 6H 5COC 6H 5
(2) CH 3CCl 2CHO ＞CH 3CHClCHO ＞CH 2ClCH 2CHO ＞CH 3CHO ＞CH 3CH 2CHO
4． 不查物理常数，试推测下列各对化合物中，哪一种具有较高的沸点？ (1) 1—丁醇和丁醛 (2) 2—戊醇和戊酮 (3) 丙酮和丙烷 (4) 2—苯基乙醇和苯乙酮 解： 各对化合物沸点的大小为：
(1) 1—丁醇＞丁醛 (2) 2—戊醇＞戊酮 (3) 丙酮＞丙烷
(4) 2—苯基乙醇＞苯乙酮
5．试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
（1）甲醛、乙醛、2—丁酮 （2）2—戊酮、3—戊酮、环己酮 （3）苯甲醛、苯乙酮、1—苯基—2—丙酮 解：
甲醛
乙醛
丁酮
2—[Ag(NH 3)2
]+
Ag
Ag （—）
2
（—）黄色沉淀
（
1）
2—戊酮
3—戊酮
环己酮
饱和NaHSO 结晶沉淀
（—）
2
黄色沉淀
（2）（—）（—）
饱和NaHSO 结晶沉淀
苯甲醛
苯乙酮
1—苯基—2
—丙酮
32+
Ag （—）
（3）（—）（—）
6．完成下列反应式
CH 3COCH 2CH 22525(1)+2 (2)
CH 3COCH -
LiAlH 4
H +, H 2O
+△
CHO
(3)
(4) C 6H 5COCH 2CH 3 + H 2NNH
NO 2
NO 2
+CHO
(6)
CH 2OCH 3
2(5) (CH 3)2CHCHO + Br 2
(7)
O
CH 3COCH 2CH(OC 2H 5)
2
Zn-Hg
22，KOH (HOCH 2CH 2)2O ，△
(8)
CH CHO
COCH 3
(9)C 2H 5MgBr
O
解：
CH 3COCH 2CH 2CH(OC 2H 5)2CH 3COCH 2CH 2CHO 25(1)
CH 3CCH 2CH 2CH(OC 2H 5)2
2H 5
OMgBr
25
H +
, H 2O
CH 3CCH 2CH 2CHO
C 2H 5
OH
(2)
CH 3COCH 稀OH -
+△
CHO
CH CHCOCH 3
LiAlH 4
CH CHCH(OH)CH 3
CH 2OH
+ HCOO -
(3)
+CHO
(4) C 6H 5COCH 2CH 3 + H 2NNH
NO 2
NO 2CH 2CH 3
C 6H 5C NNH
NO 2
NO 2
(5) (CH 3)2CHCHO + Br
2 (CH 3)2CCHO + HBr
Br
(6)
CH 2OCH 3
2COONa
+ CHI
O
NaHSO 3
OH
COOH OH SO 3Na (7)
+2CH 3COCH 2CH(OC 2H 5)2
(HOCH 2CH 2)2O ，△
2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH(OC 2H 5)2
(8)
CH CHO
COCH 3
(9)C 2H 5MgBr
O CH 3CH 2CH 2CH 2OMgBr CH 3CH 2CH 2OMgBr
CH 3
CHOMgBr
C 2H 5OMgBr 2H 5
C CH 3
7．下列化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反应？ (1) 1—苯基—1—丁酮 (2) 环戊酮 (3) 丙醛 (4) 二苯酮 解： (2)与(3)可以和亚硫酸氢钠反应。

8． 下列化合物中哪些可以发生碘仿反应?
(1)CH 3CH 2CHO
(2)CH 3CH 2CH 2OH
(3)HCHO
(4)CH 3COCH 2CH 3
(5)C 6H 5CH(OH)CH 3 (6)C 6H 5COCH 2CH 3 (7)CH 3CH 2OH (8) C 6H 5CH 2OH (9)CH 3CH(OH)CH 2CH 3 (10)CH 3OH (11)C 6H 5COCH 3 (12) CH 3CHO 解：(4) (5) (7) (9) (11) (12)可以发生碘仿反应。

9． 用适当的Grignard 试剂制备下列醇。

(1) 2—丁醇 解：
CH 3C 2H 5MgBr (1) 乙醚+(2)H 3O
CH 3CH 2CHCH 3
OH
或
CH 3CH 2CHO
CH 3MgBr (1) 乙醚+(2)H 3O
CH 3CH 2CHCH 3
(2)5—甲基—3—已醇 解：
(2)H 3O
CH 3CH 2CHO + （CH 3）2CHCH 2CH 3CH 2CHCH 2CH （CH 3）2
OH
或
(1) 乙醚(2)H 3O
CH 3CH 2MgBr + （CH 3）2CHCH 2CHO
CH 3CH 2CHCH 2CH （CH 3）2
OH
(3)1—苯基—2—丙醇 解：
(1) 乙醚+
(2)H 3O CH 3CHO CH 2CH(OH)CH 3
CH 2MgBr
或
(1) 乙醚+
(2)H 3O CH 2CH(OH)CH 3
CH 3MgBr CH 2CHO
10． 某未知化合物A ，Tollens 试验呈阳性，能形成银镜。

A 与乙基溴化镁反应随即加稀酸得化合物B ，分子式为C 6H 14O ，B 经浓硫酸处理得化合物C ，分子式为C 6H 12，C 与臭氧反应并接着在锌存在下与水作用，得到丙醛和丙酮两种产物。

试写出A 、B 、C 的结构。

解：
A. (CH 3)2CHCHO
B. (CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3
C. (CH 3)2C CHCH 2CH 3
11．分子式为C 8H 14O 的化合物A 不能发生银镜反应，但可与2，4—二硝基苯肼反应，且可使溴水很快褪色，A 经高锰酸钾氧化得到分子式为C 4H 8O 的化合物B 和分子式为C 4H 6O 3的化合物C 。

B 不能发生银镜反应，但能与碘的氢氧化钠溶液作用生成碘仿和分子式为C 3H 5O 2Na 的化合物D 。

C 具有酸性，微热放出CO 2，生成分子式为C 3H 6O 的化合物E 。

E 可发生碘仿反应。

试写出A 、B 、C 、D 和E 的结构式。

解：
A. CH 3CH 2C CHCH 2COCH 3
B. CH 3CH 2COCH 3
C. CH 3COCH 2COOH
D. CH 3CH 2COONa
E. CH 3COCH 3CH 3
12． 分子式同为C 6H 12O 的化合物A 、B 、C 和D ，其碳链不含支链。

它们均不与溴的四氯化碳溶液作用；但A 、B 和C 都可与2、4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；A 和B 还可与HCN 作用，A 与Tollens 试剂作用，有银镜生成，B 无此反应，但可与碘的氢氧化钠溶液作用生成黄色沉淀。

D 不与上述试剂作用，但遇金属钠能放出氢气。

试写出A 、B 、C 和D 的结构式。

解：
OH
A. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHO
B. CH 3COCH 2CH 2CH 2CH 3
C. CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 3
D.
第九章 羧酸及其衍生物
习题参考答案
1．
（1）3-甲基-2-丁烯酸 （2）m-苯二甲酸 （3）9,12-十八碳二烯酸 （4）N-甲基丁酰胺 （5）β-苯基丁酸 （6）苯乙酰氯 （7）乙丙酸酐 （8）环戊烷甲酸乙酯 2．
CH 2CON
CH 3
CH 2CH 3
HCOOCOCH 2CH 3
CHCOOH CH 2CH 3
CONH 2
H NH 2
2CH 3
CO CO
O
CH 3CH 2CH C COOCH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 2
COCl
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)(7) (8)
(9) (10)C O
CH 3CH 2O
HOOCCOOH
CH 3COCH 2COOCH 2CH 2CH 3
3．
H 3C
CONHCH(CH 3)2OCOCH 3
(1)(2)(3)
(4)
C
O C O O
CH 3CHBrCOOH
CH 3COOCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2OH
CH 3CH 2COOH ++(6)(7)(8)
CO 2
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
(5)CH 3
C
COOC 2H
5
O
COOCH 2CH 2OOC CH 2OH
(9)
(10)
4．
(1)g > a > b > c > f > e > h > d (2)草酸>丙二酸>甲酸>醋酸>苯酚 (3)甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞戊酸 5．
（1）A ＞C ＞D ＞B （2）A>B>C>D 6．
HCOOH CH 3COOH HOOCCH 2
COOH
Ag ↓（-）（-
）
△
CO 2 ↑
（1）
（2）（-）CH 3COCl
CH 3COOCOCH 3CH 3CONH
2
△H 2O
白雾（-）（-
）
① H 2O/ OH -，② 红色石蕊试纸
试纸不变试纸变蓝
7. A. CH 3COOCH=CH 2 B. CH 2=CHCOOCH 3
A. CH 3CH 2COOH
B. HCOOC 2H 5
C. CH 3COOCH 3
8.
9. A. HOOCCH 2CH 2COOH B. HOOCCHCOOH
C. D. CH 3CH 2COOH
O O O
CH 3
第十章 取代羧酸
习题参考答案
1．命名下列化合物
(1)邻羟基环己基甲酸 (2)邻羟基苯甲酸或水杨酸 (3)α-酮戊二酸 (4)6-羟基己酸 (5)R-2-羟基丁二酸 (6)2S,3S-酒石酸 2. 写出下列化合物的结构式
（1）CH 3CHCOOH OH （2）HOOCCH 2CH 2COOH （3）
CH 2COOH
C CH 2COOH COOH
HO （4）COOH
OH HO OH
（5）
COOH
OCOCH 3
（6）CH 3COCH 2COOH
（7）HOOCCOCH 2COOH （8）CH 3COCOOH （9）CH 3COCH 2COOCH 2CH 3
（10）C C
H
HOOC CHCH 2CH 3OH
3．写出下列反应的主要产物
（1）COOH
（2）COOH
O
（3）
O
O O O
C 2H 5C 2H 5
（4）CH 3CH 22CH 2COOH O
（5） CH 3COCH 3 + Na 2CO 3 （6）H 3C C OH
Br CHCOOC 2H 5
Br （7）HOOCCH 2CH 2CHO + CO 2
（8）CH 3NH
CH 3CHCOOH
NH 3
4．用化学方法鉴别下列各组化合物
（1）向装有三种化合物的试管中分别加入三氯化铁，能与三氯化铁显色的是乙酰乙酸乙酯，另取干净试管分别加入乙酰乙酸、乙酸乙酯微热，有气体放出并与石灰水有白色沉淀的是乙酰乙酸。

（2）向装有三种化合物的试管中分别加入三氯化铁，不能与三氯化铁显色的是乙酰水杨酸，另取干净试管分别加入水杨酸、水杨酸甲酯，向试管中分别加入碳酸钠溶液，有气泡生成的是水杨酸。

5．按要求排除下列化合物的次序 （1）按碱性由强到弱
O -
>
OH
COO ->
COO ->
OH
COO -
（2）按酸性由强到弱
CH 3CH 2CCOOH O
>
CH 3CH 2CHCOOH
OH
>
CH 3CHCH 2COOH
OH
>CH 3CH 2CH 2COOH >
CH 3CH 2NH 2
（3）烯醇型结构稳定性由大到小
苯甲酰丙酮 >2，4-戊二酮>乙酰乙酸乙酯>丙二酸二乙酯>丙酮
6．旋光性物质A （C 5H 10O 3）与NaHCO 3作用放出CO 2，A 加热脱水生成B 。

B 存在两种构型，但无光学活性。

B 用KMnO 4/H +处理可得到乙酸和C 。

C 也能与NaHCO 3作用放出CO 2，C 还能发生碘仿反应，试推出A 、B 、C 的结构式。

A: CH 3CHCHCOOH OH
CH 3
B: C C COOH CH 3H 3C H , C C
COOH
CH 3H H 3C C: CH 3COCOOH
7．化合物A （C 5H 8O 2）在酸性溶液中加热水解，生成化合物B （C 5H 10O 3）。

B 与NaHCO 3作用时放出CO 2，与重铬酸钾的酸性溶液作用生成化合物C （C 5H 8O 3）。

B 和C 都能发生碘仿反应，且B 在室温下很不稳定，易失水生成A 。

试写出A 、B 和C 的结构式及各步反应式。

A:
O
O CH 3
B: CH 32CH 2COOH
OH
C:
CH 32CH 2COOH
O
O
O
CH 3
+ H 2O
+
CH 32CH 2COOH OH
CH 32CH 2COOH
OH
227+
CH 32CH 2COOH
O
第十一章 含氮有机化合物
习题参考答案
1．命名下列化合物
（1）N CH 32CH 3
（2）
N H 3C
CH 3
2CH 3 （3）H 3C C O N CH 3CH 2CH 3
甲基乙基环丙基胺 N-甲基-N-乙基-对甲基苯胺 N-甲基-N-乙基乙酰胺
（4）
CH 2NH 2
（5）CH 3NH 2.HCl （6）
H 2C CHCH 2N +(CH 3)3Cl -
苯甲胺 盐酸甲胺 氯化三甲基烯丙基铵
（7）
OH -
(CH 3)3N +
CH 2C 6H 5
（8）
CH 3
NH 2
（9）NHCH 2CH 3
氢氧化三甲基苯甲基铵 间甲基苯胺 N-乙基环己基胺
2． 写出下列化合物的结构式：
（1）甲基异丙基胺 （2）正丁基胺 （3）对甲基乙酰苯胺
H CH 3CH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 2CH 3
2
H 3C NHCOCH 3
（4）2-甲基苯胺 （5）N-甲基-1-萘胺 （6）2,4,6-三溴苯胺
NH 2
CH 3
NHCH 3
NH 2
Br
Br
（7）氢氧化四甲铵 （8）胆碱 （9）乙二胺
(CH 3)4N + OH - (CH 3)3N + CH 2CH 2OH OH - H 2NCH 2CH 2NH 2
（10）N ，N —二甲基苯胺（11）4-甲基-2-羟基偶氮苯（12）溴化二甲基二乙基铵
N CH 3
CH 3
N N
CH 3
HO (CH 3)2N + (CH 2CH 3)2 Br -
3．排出下列各组化合物的碱性由强到弱的顺序： （1）氢氧化四乙铵＞二乙胺＞乙胺＞氨＞乙酰胺 （2）苄胺＞苯胺＞二苯胺＞邻苯二甲酰亚胺 （3）对-甲苯胺＞苯胺＞对-硝基苯胺 4．完成下列反应方程式：
(1) NH 2
+
HCl
NH 2HCl
.
(2) NHCH 3
+
HNO 2
NCH 3
NO
(3) +
HNO 2
N(CH 3)2
N(CH 3)2
ON
(4)
CH 3
324
CH 3
2Cl
CH 3
NO 22
(CH 3CO)2
O
CH 3
2
Cl CH 3
3Cl
(5) CONH 2
+
NaBrO
NH 2
5．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）
甲胺
二甲胺三甲胺
亚硝酸
有氮气生成黄色油状液体无明显现象
（2） N-甲基苯胺邻-甲苯胺N,N-二甲基苯胺环己胺
SO 2
Cl
反应产物可溶于碱性水溶液反应产物不溶于碱性水溶液不反应
反应产物可溶于碱性水溶液
Br + H O
无现象褪色
（3）
NH 2
NH
亚硝酸
有氮气生成黄色油状液体
（4）
反应产物可溶于碱性水溶液
不反应
乙胺乙酰胺
SO 2Cl
6．合成题
（1）以甲苯为原料合成间溴甲苯。

CH 3
HNO 3H 2SO 4
/3CH 3
2
CH 3
HCl + Fe
2CH 3
323
CH 3
Br 2 + Fe
Br H 2O/H +
2+ HSO 4-CH 3Br 2
CH 3
Br
H 2SO 4 + NaNO 2
O~5 C
CH 3
Br
H 3PO 2
（2）以苯为原料合成1,3,5-三溴苯。

3H 2SO 4
/NO 2
HCl + Fe
NH 2Br 2+H 2
NH 2
Br
Br
Br
H 2SO 4 + NaNO 2
O~5 C
N 2+ HSO 4-Br
Br
H 3PO 2
Br
Br
Br
（3）以苯为原料合成对氨基偶氮苯。

HNO 3H 2SO 4
/NO 2
HCl + Fe
NH 2
H SO + NaNO
N 2+ HSO 4
-2
N N
NH 2
（4）以甲苯为原料合成3,5-二溴苯甲苯。

CH 3
HNO 3H 2SO 4
/NO 2CH 3
HCl + Fe
2CH 3
Br +H O
2
CH 3
Br Br
H 2SO 4 + NaNO 2
O~5 C
H 3PO 2
2+ HSO 4-
CH 3
Br Br CH 3
Br
Br
（5）以苯为原料合成间硝基苯酚。

HNO 3H 2SO 4
/
HCl + Fe
NO 2
N +H 3Cl -HNO 3H 2SO 4
/N +H 3Cl -
NO 2
OH -
NH 2
NO 2
7．某芳香族化合物A 分子式为C 7H 11NO 2 ，根据下列反应确定该化合物的结构。

20~5℃
C 6H 4
CH 3NO 2
KMnO / H +
CuCN + KCN
+
C C O
O
O
CH 3NO 2
8．写出N -乙基苯胺与下列试剂的反应产物的结构。

NHCH 2CH 3
NHCH 2CH 3
Br
Br Br
NCH 2CH 3
ON NCOCH 3
C 2H 5NHCH 2CH 3
.HCl
9．化合物A 分子式（C 6H 15N ），能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下反应生成氮气得到化合物B 。

B 能发生碘仿反应，B 与浓硫酸共热得到化合物C （C 6H 12），C 能使高锰酸钾褪色生成的产物是乙酸和2-甲基丙酸。

推测A 、B 、C 的结构并写出相应的反应方程式。

A ：CH 32CH(CH 3)2
NH 2
B ：
CH 32CH(CH 3)2
OH
C ：CH 3CH
CHCH(CH 3)2
第十二章 杂环化合物和生物碱
习题参考答案
1、命名下列化合物
解答： 5-羟甲基-2-呋喃甲醛 (2)1-甲基吡咯(N -甲基吡咯) (3)N ,N -二甲基-β-吡啶甲酰胺(N ,N -二甲基-3-吡啶甲酰胺) (4)4-甲基咪唑 (5)2-氨基-4-羟基嘧啶 (6)4-喹啉甲酸 (7) 2-氨基-6-羟基嘌呤(鸟嘌呤) (8)3-(3-吲哚)丙酸
2、画出下列化合物的结构式： 解答：
O (1)
(2)
(3)
(4)
C 6H 5C 6H 5
H H
HN
O
S
O
S
S O
(5)
(6)
(7)
N
S
HOCH 2CH 2
CH 3
HN N H
N
N C OC 2H 5
O
O
O
F
(8)
N N
N
N H 2N
OH
OH
3、写出下列反应的主要产物： 解答：
(1)
N
N(CH 3)2
(2)
S
SO 3H
CH 3
O (3)
N
SH
(4)
N
COOH
(5)
O
Br
(6)
N N
H 3C
OH
O 2N
(7)
(8)
N
SO 3Na
N H
N N
4、尿酸分子的结构式如下所示，其分子中的四个氮原子上的氢原子哪个酸
性最强？为什么？
HN N H
H
H N
O
O O
解答：嘧啶环中两个羰基所连的氮原子上的氢原子的酸性最强，因为羰基有很强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，大大降低了氮原子上的电子云密度，使得N-H 键的极性增大，酸性增强。

5、按要求排序
(1) 将下列化合物按碱性由弱至强的顺序排列：
N
N H
N
N H
N H
A.
B.
C.
D.
(2) 将下列化合物按亲电取代反应活性由强至弱的顺序排列：
N H
A.
B.
C. D.
N
N
N
解答：(1) A<D<B<C (2) A>C>D>B
*6、硼嗪的分子式为B 3N 3H 6，是一种异常稳定的环状化合物。

试为硼嗪提出一个合理结构，并解释其特殊的稳定性。

解答：硼嗪分子的结构如下图所示，每个杂原子上连有一个氢原子，氮原子和硼原子交替相连。

从其特殊的稳定性可以推测，氮原子和硼原子均采用sp 2杂化，形成平面型的分子骨架。

每个杂原子还剩有一个2p 轨道，硼原子上的2p 轨道是空的，而氮原子上的2p 轨道占据了一对电子，6个电子形成环状离域大π键。

根据H ückel4n+2规则，硼嗪具有类似与苯的芳香性，因此硼嗪具有异常的稳定性。

B
N N B N
B
H
H
H
H
H
硼嗪分子结构式意图 硼嗪分子大π键形成示意图
*7、氯化翠菊苷（花葵素-3-葡糖苷）是来源于紫红色紫苑的一种红花的色素，可通过下述反应合成。

试写出其反应机制并解释这种转化的合理性。

O
OCOPh
HO
OH
O
O
AcO
OAc
OAc
CH 2OAc OH
Cl -
+O
OCOPh
HO
O
O
AcO
OAc
OAc
CH 2OAc OH
氯化翠菊苷 解答：反应物分子中有一个半缩醛的结构（用加粗字体表示），反应的第一步是半缩醛羟基的质子化，如下式所示：
+ H +
O
OCOPh
HO
OH O
O
AcO
OAc
OAc CH 2OAc OH
O OCOPh
HO
OH 2
O
O
AcO
OAc
OAc CH 2OAc OH
反应的底二步，脱水形成
离子，即吡喃鎓离子，生成产物。

O OCOPh
HO
OH 2
O
O
AcO
OAc
OAc CH 2OAc
OH
O
OCOPh
HO
O
O
AcO
OAc
OAc CH 2OAc OH
2
吡喃鎓离子 由反应物向产物的转化能够顺利进行，是由于产物分子中有一个具有芳香性的吡喃鎓离子，从而增加了产物的稳定性。

第十三章 脂 类
习题参考答案
1．（1）α–油酰–β–软脂酰–α'–硬脂酰甘油（甘油–α–油酸–β–软脂酸–α'–硬脂酸） （2）雌三醇 （3）7–脱氢胆固醇 （4）黄体酮
（5） （6）
2COOH
（7） （8）
CH 2
CH
CH 2
O
O O P O
O O R 1
R 2
O O -CH 2CH 2_NH 3
+
CH 2CH
CH 2O
O O P O
O O
R 1R 2O -CH 2CH 2N(CH 3)3
+
2．组成油脂的脂肪酸大多数以酯键或酰胺键的形式存在于脂类中，且多为含
偶数个碳原子的直链高级脂肪酸，含碳原子数目一般在12~20之间，尤以含16和18个碳原子的脂肪酸最多。

这些脂肪酸可分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类，几乎所有的不饱和脂肪酸中的双键都是顺式构型。

饱和脂肪酸中以软脂酸和硬脂酸最为普遍，不饱和脂肪酸中以油酸和亚油酸为常见。

3．亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸合称为营养必需脂肪酸。

亚油酸又叫特别必需脂肪酸，因为动物体内亚油酸的含量占三脂酰甘油和磷脂中脂肪酸总量的10%以上。

亚油酸可促进胆固醇和胆汁酸的排出，降低血液中胆固醇的含量，用于心血管疾病的防治。

当必需脂肪酸供应不足或过多地被氧化时，将导致细胞膜和线粒体结构的异常改变，甚至引起癌变。

4．因为卵磷脂和脑磷脂均溶于乙醚，可用乙醚从动植物组织和器官中提取卵磷脂和脑磷脂；卵磷脂和脑磷脂在冷乙醇中的溶解度不同，其中卵磷脂易溶于乙醇而脑磷脂难溶于冷乙醇，用乙醇萃取后可得到卵磷脂乙醇溶液和脑磷脂乙醚溶液；然后分别除去乙醇和乙醚，得到纯净的卵磷脂和脑磷脂。

5．写出甾族化合物的基本骨架为：
A 、
B 、
C 、
D 四个碳环之间可以是顺式稠合，也可以是反式稠合；在天然存在的甾族化合物中，A 、B 、C 、D 四个环只有两种稠合方式，一种是A 、B 顺式稠合，B 、C 及C 、D 是反式稠合称β构型；另一种是A 、B 反式稠合，B 、C 及C 、D 仍是反式稠合称α构型。

6．皂化值是1 g 油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数；碘值是100 g 油脂所能吸收碘的克数；油脂的酸值是中和1 g 油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。

根据皂化值的大小，可以判断油脂中所含三酰甘油的平均相对分子质量，皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小；碘值与油脂的不饱和程度成正比，碘值越大，表示油脂的不饱和程度越大；酸值大说明油脂中游离的脂肪酸的含量高，即酸败程度较严重。

7．神经磷脂完全水解可得到神经氨基醇、高级脂肪酸、磷酸和胆碱（胺）。

8．磷脂比油脂易溶于水。

因为磷脂结构中磷酸残基上未酯化的游离羟基呈酸性，很容易与有机碱的氢氧根发生分子内酸碱中和反应，形成内盐，常是以偶极离子
A
B
C
D
R 1
R 2
R 3
形式存在，分子中既有亲水基团，又有亲油基团，在水中有较大的溶解度。

而油脂无此结构特点，难溶或不溶于水。

9．7–脱氢胆固醇和麦角甾醇在紫外线照射下，可开环转变为维生素D3和维生素D2，是获得维生素D最简易的方法。

10．试用化学方法鉴别下列两组化合物：
（1）根据碘值的大小，或用溴的四氯化碳溶液，能退色者为三油酸甘油酯，不能退色者为三软脂酸甘油酯。

（2）四种物质各取少许于四支试管中，分别加入少量溴的四氯化碳溶液，不能退色的是胆酸；退色的溶液再各取少许于三支试管中，分别滴加FeCl3溶液，有紫色化合物生成的是雌二醇；剩下的两种物质各取少许于两支试管中，分别滴加2,4-二硝基苯肼，有颜色反应的是睾丸酮；最后剩下的是胆甾醇。

11．合理的膳食可预防高脂血症，(1)减少脂肪的摄入量是控制热量的基础，应用植物油代替动物性脂肪。

脂肪中有过多的饱和脂肪酸，饱和脂肪酸能够促进胆固醇吸收和肝脏胆固醇的合成，使血脂升高，并有加速血液凝固作用，促进血栓形成。

植物油中含较多的不饱和脂肪酸，不饱和脂肪酸能够减少血小板的凝聚，并增加抗血凝作用，能够降低血液的粘稠度，以保护心血管系统，降低血脂。

(2)限制胆固醇的摄入量。

胆固醇是人体必不可少的物质，但摄入过多的确害处不少，忌食含胆固醇高的食物，如动物内脏、蛋黄、鱼子、鱿鱼等食物。

植物固醇在植物油中呈现游离状态，确有降低胆固醇作用，而大豆中豆固醇有明显降血脂的作用，提倡多吃豆制品。

(3)供给充足的蛋白质，蛋白质的来源非常重要，主要来自于牛奶、鸡蛋、瘦肉类、鱼虾类及豆制品等食品。

(新乡医学院刘振岭)。