2018版高中化学第3章烃的含氧衍生物第1节第2课时酚学案新人教版选修5

第2课时酚
I 学习目标导航II
1. 通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。

重点
2. 知道酚类物质对环境和健康的影响。

苯酚的组成、结构和性质
[基础•初探]
1•分子组成和结构
: ...... 〔匚口……[—名称:苯酚•阵宕;石規酸
2. 物理性质
弋味：有特殊7味
3•化学性质
(1) 弱酸性
! 5矚帕0H
饰液
[ ------------ •
£
现象：①液体浑浊，②液体变澄清，③④液体变浑浊。

对应的化学方程式为
C \ C/
分子式G 巴6官能卧二0H
OH O.H
c —H :
；—犁构简-式; H
结馬
忒 或
[—貉构特点.屋基与茉坏直接桂吃
狀态:晶怵 (iw
覺器蟲既%甬觀;
呈粉红苗
对皮肤有* 腐
蚀性
群解性:室温下,在水中
」——藩解度是百,渥度高 ___ T65X 吋*能与水混 熔点：43*C
辭扇潑于有机侨剂
、 _______________________________________________________________________________________________________________________ )
或(HL.OII
i
苯酚晶休
②GH50H^ NaOl—6H5ON廿H2Q
③ GH50N 卄 HCl —Ce HkOH ^ NaCI , ④ C6H5ON 卄 CQ + HbO —C eH5OH^ NaHCQ
(2) 取代反应
Bi-
(3) 显色反应
苯酚与FeCb 溶液作用溶液显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。

［探究•升华］
［思考探究］
从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程如下:
问题思考:
(1) 进行操作①能将废水中的苯酚转移至苯中，据此分析苯酚的溶解性。

【提示】 苯酚在有机溶剂中的溶解性大于在水中的溶解性。

⑵写出操作②中反应的化学方程式，分析为什么苯酚中的羟基能与
NaOH 溶液反应?
含苯酚的工业废水
匚加人若、振
荡后分液 ［含苯酚的 "苯溶液
迂扯入
溶液，分液
水层(含 苯酚钠) 有机层|
③通人足量
co,分彼
一 NalICC
V
化学方程式为
on
OH ONa
【提示】/：、+ NaOH—+ H2Q苯酚中的羟基与苯环直接相连，受到苯环x II r I
的影响，氢氧键易断裂，苯酚中的羟基显酸性。

(3)为什么向. .溶液中通入CQ时既使CO不足量，生成的也是NaHCO
而不是NazCCQ?
【提示】苯酚、H2CO、HCO的酸性强弱顺序为一 |
因此，苯酚能与N&CO发生反应，且苯酚钠与CQ、H2O反应时，无论CO是否过量，均生成NaHCO而不是NstCO。

［认知升华］
苯酚中苯环与羟基的特殊性质
苯酚分子中的羟基与苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响，使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。

1. 苯环对羟基的影响显酸性：苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易
断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性。

2. 羟基对苯环的影响一一苯环上的氢原子易被取代：羟基的存在，使苯酚中苯环上的
氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系
物更容易发生取代反应。

［题组•冲关］
题组1苯酚的性质及其应用
1•一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。

下面是一些危险警告标签，则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是()
gj ffi @ B］ B
有每附易燃的腐蚀性氧化性爆炸性
① ② ③ ⑥ ⑤
A. ①③
B.②③
C.②④
D.④⑤
【解析】苯酚有毒，且有腐蚀性。

【答案】A
2.
下列关于苯酚的说法中，不正确的是
( )
A. 纯净的苯酚是粉红色晶体
B. 有特殊气味
C. 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
D. 苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤
【解析】 纯净的苯酚是无色晶体，在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色， A 错误；苯酚有毒，沾到皮肤上，可用酒精洗涤。

【答案】 A
3. 向下列溶液中通入过量 CO ,最终出现浑浊的是( )
A. 氢氧化钙饱和溶液
B. 苯酚钠溶液
C. 氯化钙饱和溶液
D. 醋酸钠饱和溶液
【解析】 通入过量的CQ ,选项A 将生成易溶的 Ca(HCQ )2而得澄清溶液；选项 C D 不与CQ 反应，因碳酸的酸性比盐酸、醋酸都要弱；只有选项 B 能生成溶解度较小的
-
口二而使溶液变浑浊。

【答案】 B
4. 将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法和操作:
(1) 写出物质①和⑤的化学式：
① ________________ ;⑤ __________________
⑵写出分离方法②和③的名称：② _________________ __ ________________
(3) ______________________________________________________________ 混合物加入溶液①反应的化学方程式为 ________________________________________________________
(4) ______________________________________________________________ 下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式： ____________________________________________________
(5) ________________________ 分离出的苯酚含在 中。

苯、 甲苯、 苯酚
一上层液体(苯、甲
溶液丁 方祛②
■＞甲苯
L 下层液体④隼［豎警⑥ 7T 国& —下层液体⑦
【解析】此题主要考查苯酚的性质及其应用。

首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaQH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CQ，可以将苯酚复原，这时的苯酚在
【答案】 （1）NaOH CO （2）分液蒸馏
题组2苯酚中基团间的相互影响
5 .下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 ( )
① 2 OH +2Na--
2 ONa +耳 f
②
OH 十3斑一
B. 只有②
C.
②和③ D.全部
【解析】 羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢原子活泼性增强， 更易发生取代反应。

【答案】 B
6•能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是 （ ）
A. 苯酚能和溴水迅速反应
B. 苯酚具有酸性
C. 室温时苯酚不易溶解于水
D. 液态苯酚能与钠反应放出氢气
【解析】 A 项，是羟基使苯环上羟基邻、对位的氢原子变得活泼； C 项是苯酚的物理
性质；D 项，只要是羟基均可以与钠反应，不具有可比性； B 项，醇羟基为中性，但酚中却
呈酸性，显然是受苯环的影响，符合题意。

下层。

+NaOH -HoO
I CO 2+II 2O -
° +NaHCO ：
③0H + NaOH
A.①③
QH | -3HBr
〔.)5 +
HLO
【答案】B
7.下列物质能使溴水褪色且产生沉淀的是（）
能与NaOH 溶液发生反应的是 (2) 能与溴水发生反应的是 _________ 。

(3) 能与金属钠发生反应的是 _________
［基础•初探］
土匚轻基与並坯直接相连而形成的化合物 酚_官能团A 酚羟基(0H)
［思考探究］
【提示】 羟基与苯环直接相连的化合物属于酚。

2.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?
【提示】 先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。

不能加入溴水，因为虽然苯
淀。

溶液
A.苯乙烯
C.苯酚
B.甲苯 D.苯
【解
析】 【答案】
苯乙烯可使溴水褪色但无沉淀， 苯、甲苯由于萃取使溴水褪色也不会产生沉 F 列物质中：①
/、
CH.
③CHCHOH ④.：：：丿
-一⑤ NaHSO
1.什么是酚? 空］厂
CH CH
属于酚吗? 【解析】 酚羟基能与NaOH 溶液反应，酚类能与溴水反应；羟基能与金属钠反应。

［探究•升华］
酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分离。

且所加的溴水过量，而过量的B「2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。

［认知升华］
［题组•冲关］题组1醇和酚的辨别
1.下列物质中，①CH3OH ②C2H5OH ③
-CH2 OH OH
CH.—0H
、⑥ 、⑦
CH2—0H 0H 0H
属于醇和酚的物质分别有(
)
A. 6种3种
B. 5种4种
D. 4种4种
、④
【解析】 属于醇的有①②④⑥⑦⑧ 6种，属于酚的有③④⑤3 种。

【答案】 A
2•分子式为C7HO 的芳香化合物中，与 FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别
有（）
A. 2种和1种
B. 2种和3种
C. 3种和2种
D. 3种和1种
【解析】 与 FeCb 溶液混合后显紫色的属于酚类，有
HOq^i
「（ H-、-
空二 种，不显紫色的为醇和醚，有
CH :
p ir CH,OH^厂0C 巴 2 种。

【答案】 C
3•下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正 确的是（
）
① IIO Q" OCH 3
■：2J H （XH 3—COOH
' ----- f
CI I.
I —CH 丄 HU
【解析】 ①属于酚类，与 NaHCO 溶液不反应，A 错误；②属于醇类，不能与 FeCb 溶
液发生显色反应，B 错误；1 mol ③中的物质最多能与 2 mol Br 2发生反应，C 错误；④中 的物质属于醇类，能发生消去反应。

【答案】 D 题组2酚的性质
A. B.
C. D. coon
①属于酚类，可与
②属于酚类，能使
1 mol ③最多能与
on
NaHC 昭液反应产生CO FeCl3溶液显紫色 3 mol Br 2发生反应
④属于醇类，可以发生消去反应
OH
4•白藜芦醇
■〔一I 二— 广泛存在于食物（例如桑果、花生,
\=]
\——/
OH
尤其是匍萄）中， 它可能具有抗癌性。

能够跟
1 mol 该化合物起反应的
B 「2和H2的最大用
里
分别是（ ）
A. 1 mol 、 1 mol B . 3.5 mol 、7 mol
C. 3.5 mol 、6 mol
D .
6 mol 、
7 mol
【解析】
\
与B 「2发生加成反应，消耗
1 mol Br 2,根据
1 mol 白藜芦醇中
C
C
\
性质可知，酚羟基邻、对位上可与 B Q 发生取代反应，消耗 5 mol B Q ，所以1 mol
\
/ 厂*
白藜芦醇最多反应掉 6 mol B 「2。

白藜芦醇中的 C —C 和| 都能与Hb 发生加成反应，
故1 mol 白藜芦醇共耗 7 mol H 2。

【答案】 D
5. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚， 但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、 多功能、
高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。

其中没食子儿茶素 （EGC ）的结构如图所示。

关于 EGC 的
下列叙述中正确的是（
）
OH
A. 分子中所有的原子共面
B. 1 mol EGC 与4 mol NaOH 恰好完全反应
C. 易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D. 遇FeCb 溶液发生显色反应且能发生水解反应
【解析】 分子中含有2个饱和碳原子，因此所有的原子不可能共面，
A 错误；分子中
含有3个酚羟基，则1 mol EGC 与3 mol NaOH 恰好完全反应，B 错误；含有酚羟基，易发 生氧化反应和取代反应，难发生加成反应， C 正确；遇FeCb 溶液发生显色反应，但不能发
生水解反应，D 错误。

【答案】 C
6•某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备:
F列叙述错误的是（）
A. X、Y和Z均能使溴水褪色
B. X和Z均能与NaHCO溶液反应放出CO
C. Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D. Y可作加聚反应单体
【解析】A. X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中含有
碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。

B.X和Z中都含有酚羟基，由于
酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO溶液反应放出CQ,故不正确。

C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。

D.Y
中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故正确。

【答案】B。