来自石油和煤的两种基本化工原料苯
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“有人说我笨，其实并不笨，
脱去竹笠换草帽，化工生产逞英
雄”，猜一个字
苯
苯来自于 煤 俗称（天那水）
1
一、苯的物理性质：
阅读课本P69前两段并结合实 验总结苯的物理性质
思考： 1.苯的色？态？味？溶解
性？密度？ 2. 苯与水混合会有分层现
象吗？ 2
19世纪初，欧洲许多国家都 使用煤气照明，使煤炭工业得到 了很大的发展。生产煤气中剩余 一种油状、臭味、粘稠的液体却 长期无人问津。英国科学家法拉 第对这种液体产生了浓厚兴趣， 他花了整整五年时间提取这种液 体，从中得到了一种无色液体，
独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
10
思考：从碳碳键的特点考 虑，推测苯的化学性质会 与 相似： 甲烷？乙烯？两者兼而有 之？
11
三、苯的化学性质
（1）苯与溴的取代反应:
H + Br—Br FeBr3
Br + HBr
（溴苯）
无色油状液体，不溶
12
于水，密度比水大
思考1：苯能与溴发生取代反应，而与溴水反应吗？
A．苯可以在催化剂的作用下和溴水发生 取代反应
B．苯和乙烯都很容易发生加成反应 C．苯不能与酸性KMnO4溶液反应 D．1mol苯最多能和3molH2发生加成反应
26
4、
Cl Cl
Cl
Cl
与
Cl
Cl Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是 苯环的碳碳键完全相同
由此可见，能证明苯分子中不存在C—C、C=C
这就是苯。
Michael Faraday (1791-1867)
3
一、苯的物理性质
颜色状态
无色液体
气 味 特殊气味（苦杏仁味）
毒
性 有毒!
密
度 比水小
溶解度 不溶于水，易溶于有机溶剂，常做 有机溶剂
挥发性 易挥发（沸点：80.1℃)
4
苯分子结构探究
材料二:发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精
确测定，得到苯的分子式为C6H6 苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个
Baidu Nhomakorabea
反应条件： 50℃～60℃水浴加热、催化剂（浓H2SO4） 14
思考2：苯与单质溴的反应是取代反应，说 明苯相对而言，容易发生取代反应还是加 成反应？
注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃 取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃 难进行加成反应。
15
（3）加成反应
苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生 加成反应。
很大的化学之谜。这个难题也困扰着当时的化学 家，许多化学家积极探索，德国化学家凯库勒是 其中对苯分子结构认识贡献最大的一位。
凯库勒悟出苯分子环状结构观点，结构式为：
思考：你认为苯有哪些成键特点？
是否含有类似乙烯的碳碳双键？请
设计实验证明。
凯库勒式
5
实验
现象
结论
苯加溴水， 振荡
溶液分层，上层橙 色，下层几乎无色
交替排布的事实是 苯的邻二氯代物只有一种27
5、在①丙烯（CH3CH=CH2) ②氯乙烯
(CH2=CHCl) ③苯(
) ④甲苯
(
CH3)四种有机化合物中，分子内所有
原子均在同一平面的是（ Ｂ ）
Ａ、①②
Ｂ、②③
Ｃ、③④
Ｄ、②④
28
6、苯的结构式可用 来表示，下列关于 苯的叙述中正确的是 ( C ) A、苯主要是以石油为原料而获得的一种重
7
(凯库勒式） （鲍林式）
（１）苯分子的结构特点
观看苯分子的模型，
思考：
1、苯分子所有原子都在同一平面上？ 2、苯分子的空间结构为 ？型
8
分子式 结构式
C6H6
H H CC C
H
结构简式
或
H C C C H (凯库勒式） （鲍林式）
H
空间构型：平面正六边形 键角：120°
苯环上的6个碳碳键都 相同 ，
取代反应中的溴与刚才实验中用的溴水相同吗? ①苯不与溴水发生反应 ②苯与溴的反应条件：
纯溴（液溴）、催化剂（FeBr3） ③苯与溴只发生一次取代反应
13
（2）苯的硝化反应：（苯分子中的H原子被
硝基取代的反应）
H
浓H2SO4
+ HO－NO2 △
NO2
硝基：—NO2
（硝基苯）
+ H2O
纯净的硝基苯：是无色而有苦杏仁气味的油状液 体，不溶于水，密度比水大，硝基苯蒸气有毒性。
2、苯的组成和结构特征 H
分子式：C6H6
结构式：H C C C H
结构简式: 或
H C CC H
H
3、苯的典型化学性质
(1)取代反应
① + Br2 FeBr3
Br + HBr ②
+ HNO3 浓H2SO4
△
NO2 + H2O
(2)加成反应
Ni
+3H2 △
(3)氧化反应 2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O
C6H6分子稳定
苯加酸性 KMnO4溶 液，振荡
溶液分层， 溶液不褪色
苯中无C=C
❖凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况。
6
问题:苯分子中碳碳键到底是一种怎样的键?
H
H
CC
C—C 1.54×10-10m
H C
CH
CC
C＝C 1.33×10-10m
H
H
大共价键
❖苯分子中碳碳键是一种
介于单键和双键之间的独特的键
是 介于C—C和C=C之间的独特 的键。
注：苯分子中的6个H原子处于同等地位，
是等效H
9
巩固练习
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此
连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C—C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的
要化工原料
B、苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C、苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D、苯可以与溴水、KMnO4溶液反应而使它
们褪色
29
7、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( C )
A、酒精与碘
B、溴与四氯化碳
C、硝基苯与水
D、 苯与溴苯
30
8、甲烷、乙烯、苯四种有机物中具有下列性质 的是： （1）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使高锰
酸钾溶液褪色的是 苯
（２）见光能跟氯气发生取代反应，不能使高锰酸
钾溶液褪色的是 甲烷
（３）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒
精的是 乙烯
31
课后作业：课本Ｐ72的练习
32
谢谢指导 !
33
②不与酸性KMnO4溶液反应 17
小结:
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应 加成反应
苯化学性质：（较稳定）
易取代，难氧化（但可燃）、难加成
18
四、苯的用途
服装 制鞋
19
纤维
20
食 品 防 腐 剂
21
药物
22
1、苯的物理性质
无色、不溶于水、密度比水小、特殊气味、 有毒的有机溶剂
+ 3H2 Ni
(C6H6)
（环已烷）
(C6H12)
H
H H
CC C C CC
H H
+ 3H2
Ni
H
（环已烷）
思考：反应中H2的H原子加到哪里？
16
（4）氧化反应： ①与氧气反应:
实验现象：火焰明亮且伴有浓烟 原因？ （含碳量高，燃烧不充分）
2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O
问题：苯与酸性KMnO4溶液反应吗？
23
1、下列说法不正确的是（ B ）
A、苯不溶于水且比水轻 B、苯具有特殊的香味，可作香料 C、用冰冷却苯，可凝结成无色晶体 D、苯属于一种烃
24
2、浓溴水中加入苯中，充分振荡，静置后，溴水
层颜色变浅的原因是（ B ）
A、加成反应 B、溶解作用
C、取代反应
D、氧化作用
25
3、下列有关苯的说法，正确的是 ( CD )
脱去竹笠换草帽，化工生产逞英
雄”，猜一个字
苯
苯来自于 煤 俗称（天那水）
1
一、苯的物理性质：
阅读课本P69前两段并结合实 验总结苯的物理性质
思考： 1.苯的色？态？味？溶解
性？密度？ 2. 苯与水混合会有分层现
象吗？ 2
19世纪初，欧洲许多国家都 使用煤气照明，使煤炭工业得到 了很大的发展。生产煤气中剩余 一种油状、臭味、粘稠的液体却 长期无人问津。英国科学家法拉 第对这种液体产生了浓厚兴趣， 他花了整整五年时间提取这种液 体，从中得到了一种无色液体，
独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
10
思考：从碳碳键的特点考 虑，推测苯的化学性质会 与 相似： 甲烷？乙烯？两者兼而有 之？
11
三、苯的化学性质
（1）苯与溴的取代反应:
H + Br—Br FeBr3
Br + HBr
（溴苯）
无色油状液体，不溶
12
于水，密度比水大
思考1：苯能与溴发生取代反应，而与溴水反应吗？
A．苯可以在催化剂的作用下和溴水发生 取代反应
B．苯和乙烯都很容易发生加成反应 C．苯不能与酸性KMnO4溶液反应 D．1mol苯最多能和3molH2发生加成反应
26
4、
Cl Cl
Cl
Cl
与
Cl
Cl Cl
Cl _是___(是，不是)同一种物
质，理由是 苯环的碳碳键完全相同
由此可见，能证明苯分子中不存在C—C、C=C
这就是苯。
Michael Faraday (1791-1867)
3
一、苯的物理性质
颜色状态
无色液体
气 味 特殊气味（苦杏仁味）
毒
性 有毒!
密
度 比水小
溶解度 不溶于水，易溶于有机溶剂，常做 有机溶剂
挥发性 易挥发（沸点：80.1℃)
4
苯分子结构探究
材料二:发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精
确测定，得到苯的分子式为C6H6 苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个
Baidu Nhomakorabea
反应条件： 50℃～60℃水浴加热、催化剂（浓H2SO4） 14
思考2：苯与单质溴的反应是取代反应，说 明苯相对而言，容易发生取代反应还是加 成反应？
注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃 取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃 难进行加成反应。
15
（3）加成反应
苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生 加成反应。
很大的化学之谜。这个难题也困扰着当时的化学 家，许多化学家积极探索，德国化学家凯库勒是 其中对苯分子结构认识贡献最大的一位。
凯库勒悟出苯分子环状结构观点，结构式为：
思考：你认为苯有哪些成键特点？
是否含有类似乙烯的碳碳双键？请
设计实验证明。
凯库勒式
5
实验
现象
结论
苯加溴水， 振荡
溶液分层，上层橙 色，下层几乎无色
交替排布的事实是 苯的邻二氯代物只有一种27
5、在①丙烯（CH3CH=CH2) ②氯乙烯
(CH2=CHCl) ③苯(
) ④甲苯
(
CH3)四种有机化合物中，分子内所有
原子均在同一平面的是（ Ｂ ）
Ａ、①②
Ｂ、②③
Ｃ、③④
Ｄ、②④
28
6、苯的结构式可用 来表示，下列关于 苯的叙述中正确的是 ( C ) A、苯主要是以石油为原料而获得的一种重
7
(凯库勒式） （鲍林式）
（１）苯分子的结构特点
观看苯分子的模型，
思考：
1、苯分子所有原子都在同一平面上？ 2、苯分子的空间结构为 ？型
8
分子式 结构式
C6H6
H H CC C
H
结构简式
或
H C C C H (凯库勒式） （鲍林式）
H
空间构型：平面正六边形 键角：120°
苯环上的6个碳碳键都 相同 ，
取代反应中的溴与刚才实验中用的溴水相同吗? ①苯不与溴水发生反应 ②苯与溴的反应条件：
纯溴（液溴）、催化剂（FeBr3） ③苯与溴只发生一次取代反应
13
（2）苯的硝化反应：（苯分子中的H原子被
硝基取代的反应）
H
浓H2SO4
+ HO－NO2 △
NO2
硝基：—NO2
（硝基苯）
+ H2O
纯净的硝基苯：是无色而有苦杏仁气味的油状液 体，不溶于水，密度比水大，硝基苯蒸气有毒性。
2、苯的组成和结构特征 H
分子式：C6H6
结构式：H C C C H
结构简式: 或
H C CC H
H
3、苯的典型化学性质
(1)取代反应
① + Br2 FeBr3
Br + HBr ②
+ HNO3 浓H2SO4
△
NO2 + H2O
(2)加成反应
Ni
+3H2 △
(3)氧化反应 2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O
C6H6分子稳定
苯加酸性 KMnO4溶 液，振荡
溶液分层， 溶液不褪色
苯中无C=C
❖凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况。
6
问题:苯分子中碳碳键到底是一种怎样的键?
H
H
CC
C—C 1.54×10-10m
H C
CH
CC
C＝C 1.33×10-10m
H
H
大共价键
❖苯分子中碳碳键是一种
介于单键和双键之间的独特的键
是 介于C—C和C=C之间的独特 的键。
注：苯分子中的6个H原子处于同等地位，
是等效H
9
巩固练习
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此
连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C—C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的
要化工原料
B、苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C、苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D、苯可以与溴水、KMnO4溶液反应而使它
们褪色
29
7、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( C )
A、酒精与碘
B、溴与四氯化碳
C、硝基苯与水
D、 苯与溴苯
30
8、甲烷、乙烯、苯四种有机物中具有下列性质 的是： （1）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使高锰
酸钾溶液褪色的是 苯
（２）见光能跟氯气发生取代反应，不能使高锰酸
钾溶液褪色的是 甲烷
（３）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒
精的是 乙烯
31
课后作业：课本Ｐ72的练习
32
谢谢指导 !
33
②不与酸性KMnO4溶液反应 17
小结:
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应 加成反应
苯化学性质：（较稳定）
易取代，难氧化（但可燃）、难加成
18
四、苯的用途
服装 制鞋
19
纤维
20
食 品 防 腐 剂
21
药物
22
1、苯的物理性质
无色、不溶于水、密度比水小、特殊气味、 有毒的有机溶剂
+ 3H2 Ni
(C6H6)
（环已烷）
(C6H12)
H
H H
CC C C CC
H H
+ 3H2
Ni
H
（环已烷）
思考：反应中H2的H原子加到哪里？
16
（4）氧化反应： ①与氧气反应:
实验现象：火焰明亮且伴有浓烟 原因？ （含碳量高，燃烧不充分）
2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O
问题：苯与酸性KMnO4溶液反应吗？
23
1、下列说法不正确的是（ B ）
A、苯不溶于水且比水轻 B、苯具有特殊的香味，可作香料 C、用冰冷却苯，可凝结成无色晶体 D、苯属于一种烃
24
2、浓溴水中加入苯中，充分振荡，静置后，溴水
层颜色变浅的原因是（ B ）
A、加成反应 B、溶解作用
C、取代反应
D、氧化作用
25
3、下列有关苯的说法，正确的是 ( CD )