2020高考化学复习跟踪检测(七十)分类突破(2)醇、酚、醛(含解析).doc

2020高考化学复习跟踪检测（七十）分类突破（2）醇、酚、醛（含解析）跟踪检测（七十）分类突破（2）醇、酚、醛1．下列物质中，能使FeCl3溶液呈紫色的是解析选D 苯酚含有酚羟基，和FeCl3溶液反应显紫色，D正确。

2．不能由醛或酮加氢还原制得的醇是A．CH3CH2OH B．CH3CH2CHOHCH3 C．CH33CCH2OH D．CH33COH 解析选D A项，可以由CH3CHO与氢气发生加成反应得到，不符合题意；B项，可以由CH3CH2COCH3与氢气发生加成反应得到，不符合题意；C项，可以由CH33CCHO与氢气发生加成反应得到，不符合题意；D项，CH33COH不能被氧化得到醛或酮，因此不能由醛或酮与氢气发生加成反应制得，符合题意。

3．下列关于苯酚的叙述中，错误的是A．其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗C．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃时可以与水以任意比互溶D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳解析选D 苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，但强于碳酸氢根的酸性，所以苯酚和碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能和碳酸氢钠反应放出CO2，故D错误。

4．有机物丙烯醛CH2CHCHO能发生的化学反应有①加成②消去③取代④氧化⑤还原⑥加聚⑦缩聚A．①③⑤⑦B．②④⑥C．①④⑤⑥D．③④⑤⑥解析选C 丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。

碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应氧化成羧酸、还原反应还原成醇和加成反应，所以C正确。

5．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下，下列有关说法正确的是A．a、b均属于芳香烃B．a、d 中所有碳原子均处于同一平面上C．a、c均能与溴水反应D．c、d均能发生氧化反应解析选D A项，a中含有苯环且由碳、氢元素组成，属于芳香烃，b中还含有氧元素，故不是芳香烃，错误；B项，a中异丙基和苯环相连，所有碳原子不能在同一平面上，d中所有碳原子均处于同一平面，错误；C项，a分子中含有苯环，且苯环上的取代基为异丙基，不能和溴水反应，只能和液溴发生取代反应，c分子中含有酚羟基，能与溴水反应，错误；D项，c、d均能燃烧，即可以发生氧化反应，正确。

6．2019·晋中调研芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。

芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是A．橙花叔醇的分子式为C15H28O B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应解析选C A项，橙花叔醇分子中碳原子数为15，不饱和度为3，分子式应为C15H26O，错误；B项，芳樟醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为0，互为同系物，正确；D项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，错误。

7．NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图，关于NM-3和D-58的叙述，错误的是A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B．都能与溴水反应，原因不完全相同C．都不能发生消去反应，原因相同D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同解析选C 由两分子的结构简式可知，NM-3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基；而D-58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基，存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基，但D-58不可以发生醇羟基的消去反应，因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子，故两种物质都不能发生消去反应，但原因不完全相同。

8．1,4-二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列合成路线制得其中的化合物C可能是A．乙烯B．乙醇C．乙二醇D．乙醚解析选C 由合成路线可知，C是经浓硫酸作催化剂、脱水生成了1,4-二氧六环这种醚类，即可知由C生成1,4-二氧六环发生的是醇分子间的脱水，即C为HOCH2CH2OH，C由B水解生成，故B为卤代烃，B是烃A和溴反应生成，故B为BrCH2CH2Br，烃A为乙烯，乙烯和溴通过加成反应能生成纯净的BrCH2CH2Br。

9．醌类化合物广泛存在于植物中，有抑菌、杀菌作用，可由酚类物质制备下列说法不正确的是A．反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应B．对苯醌、萘醌均属于芳香化合物C．苯酚与萘酚含有相同官能团，但不互为同系物D．解析选B A 项，比较苯酚与对苯醌的结构简式可知，反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程，属于氧化反应，同理，反应Ⅱ也为氧化反应，正确；B项，对苯醌不含苯环，不属于芳香化合物，错误；C项，苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基，萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基，二者官能团相同，但结构不相似，不属于同系物，正确；D项，含有酚羟基，属于酚类，具有醌式结构不饱和环二酮结构，属于醌类，正确。

10．萜类化合物是天然物质中最多的一类物质，有些具有较强的香气和生理活性，某些萜类化合物可以相互转化。

下列说法错误的是A．香叶醛的分子式为C10H16O B．香叶醇和香茅醛互为同分异构体C．上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色D．香茅醇可以发生取代反应、加成反应和氧化反应，但是不能发生还原反应解析选D A项，香叶醛分子中有10个碳原子，1个氧原子，同时有3个不饱和度2个碳碳双键、1个碳氧双键，所以分子式为C10H16O，正确；B项，香叶醇和香茅醛的分子式都是C10H18O，结构不同，两者互为同分异构体，正确；C项，四种物质中，都含有碳碳双键，所以都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，正确；D项，香茅醇含有碳碳双键，所以可以与氢气发生加成反应，而物质得氢的反应也是还原反应，错误。

11．在10稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如下反应苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是解析选D 苯甲醛中不含有α­H原子，乙醛中含有α­H原子，乙醛可以将苯甲醛中的醛基加成，生成的醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，得到碳碳双键，即生成物结构简式为。

12．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。

在一定条件下X可分别转化为Y、Z。

下列说法错误的是A．1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应B．1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应C．Y 分子含有两种含氧官能团D．Y能发生加成、取代、消去、氧化、缩聚反应解析选A A项，Z中含有5个酚羟基、1个COOH、1个酚酯基，1 mol Z最多消耗8 mol NaOH，错误；B项，X中酚羟基的邻、对位上的H能被Br取代，正确；C 项，Y中含有羟基和羧基两种含氧官能团，正确；D项，Y 中有CC，能发生加成反应，OH能发生取代反应，OH邻位碳上有H，能发生消去反应，CC、OH均能被氧化，COOH 和OH能缩聚成酯，正确。

13．仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛肉桂醛F分子式为C9H8O在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的已知反应⑤为羟醛缩合反应。

请回答1肉桂醛F的结构简式为___________________________________________________。

E中含氧官能团的名称为__________________。

2反应①～⑥中符合原子经济性的是______________________________________。

3写出下列转化的化学方程式②___________________________________________________ _________________，③___________________________________________________ _________________。

写出有关反应的类型②_____________，⑥____________。

4符合下列要求的E物质的同分异构体有________种苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类。

解析由反应①可知，A为乙醇，②乙醇氧化为B乙醛，③可知C为苯甲醇，D为苯甲醛。

由已知可得，B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，其中的官能团为羟基、醛基。

肉桂醛F的分子式为C9H8O，故可得F为。

答案1 羟基、醛基2①⑤32C2H5OH＋O22CH3CHO ＋2H2O 氧化反应消去反应43 14．佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。

下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程已知①R1BrR1MgBrR1R2THF为一种有机溶剂②C6H5ORC6H5OH 回答下列问题1B的分子式为C3H5Br，B 的结构简式为____________________________________。

2A与B反应的反应类型为________。

3由C→佳味醇的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________ _____________________。

4D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢，且峰面积比为4∶1，D的结构简式为________。

5写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式___________________________________________________ _____________________。

①遇FeCl3溶液呈紫色；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。

6化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

→丙烯酸ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。

ⅱ.设置反应②的目的是___________________________________________________ ___________________________________________________ _____________________。

解析B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2CHCH2Br，A为，根据已知信息①可知C的结构简式为，由信息②可知佳味醇的结构简式为1B的结构简式为CH2CHCH2Br。