高等药物化学---构效关系基础探究PPT课件

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构效关系基础

构效关系基础

构效关系基础

构效关系,顾名思义,是指药物化合物的结构与其所产生的药理效应之间的关系。构效关系是一种重要的药物化学研究方法,可从分子结构的角度探讨药物的活性机理,为药物的设计和优化提供指导。

构效关系研究的基础是药物化合物的结构,因此,药物化学家们需要对化合物的结构进行详细的分析和研究。在这个过程中,他们需要使用一些化学工具和技术,如分子模拟、配体对接、三维药效团等,以了解药物分子内部的结构和作用机制。

通过对药物化合物的结构进行分析和研究,药物化学家们可以发现药物分子中的“药效团”,即能够产生药理效应的结构单元。这些药效团可以是一些特定的原子、基团或化学键,可以通过化学修饰来增强药物的活性、改变其药代动力学性质等。

在药物设计中,药物化学家们可以利用构效关系的研究成果,通过对药物分子的结构进行改变,来调控其药理效应。例如,他们可以通过添加或删除一些基团,来调整药物分子的亲水性、脂溶性等性质,从而提高药物的生物利用度和药效。

此外,构效关系的研究还可以帮助药物化学家们预测药物分子的活性,从而为药物分子的筛选和优化提供指导。药物化学家们可以通过构效关系研究,找到一些与药效密切相关的分子结构和性质,进而设计出更具活性的药物分子。

总之,构效关系是药物化学研究中一项非常重要的工具和方法。通过对药物分子的结构进行分析和研究,药物化学家们可以发现药效

团,调节药物的药理效应,提高药物的生物利用度和药效,为新药的设计和开发提供重要的理论基础。

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N
O
N
N
Cl
N
OCO N
N CH3
❖ 佐匹克隆为吡咯环酮类化合物增强,激动GABAA受 体,增强GABA抑制作用。
二、巴比妥类药物(Barbiturates)
R1
R2
O 5O
46
HN 3 2 1NH
O
(一)巴比妥类药物的结构和分类 (Structure and Class of Barbiturates)
❖ 适用于焦虑、失眠、紧张、恐惧以及癫痫大小发作 和术前镇静等。
艾司唑仑的稳定性
❖ 艾司唑仑在1,2位并合三唑环,使1,2位水解稳定性 增加,因而增加了药物的化学稳定性和代谢稳定性, 也增强了药物与受体的亲和力。
❖ 酸性条件下,室温可发生4,5位的可逆性水解。
H
N
H
N
N N
H+
N N
NH3+
Cl
N
-CH3
CH3 O 8.4 超短
催眠、静脉麻醉药
硫喷妥钠
-C2H5 CH(CH3)(CH2)2CH3 H S 7.6 超短
催眠、静脉麻醉药
巴比妥类药物副作用
❖ 巴比妥类药物有很强的中枢神经抑制作用并可延伸 至呼吸中枢,且易产生耐受性和习惯性,并且服药 后次日有头晕和疲倦等副作用。
(二)巴比妥类的构效关系与体内代谢 (Structure-Activity Relationships and Metabolish of Barbiturates)

药物的化学结构和药效的关系药物化学

药物的化学结构和药效的关系药物化学

疏水相互作用
总结词
疏水相互作用是药物与靶点之间的一种非共价相互作用力,对药物的吸收、分布和稳定性具有重要影 响。
详细描述
疏水相互作用是由于药物分子和靶点分子之间的疏水基团之间的相互排斥作用而产生的。这种相互作 用能够促进药物与靶点之间的结合,并影响药物的溶解性和稳定性。例如,某些药物通过疏水相互作 用与细胞膜中的脂质成分结合,从而实现药物的跨膜运输或细胞内定位。
来调节蛋白质的活性。
范德华力
总结词
范德华力是一种非共价相互作用力,对药物与靶点的结合具有一定影响。
详细描述
范德华力是由于分子间的电场相互作用而产生的,包括诱导力、色散力和取向力等。这种相互作用力较弱,但广 泛存在于药物与靶点之间。范德华力可以影响药物在体内的分布和穿透能力,从而影响药效的发挥。例如,某些 药物通过范德华力与细胞膜结合,实现跨膜运输或细胞内定位。
总结词
基于结构的药物设计是一种利用已知药 物与靶点结合的结构信息来设计新药的 方法。
VS
详细描述
这种方法依赖于X射线晶体学、核磁共振 波谱学等技术获取药物与靶点结合的三维 结构信息,从而了解药物的作用机制和结 合模式。基于这些信息,可以预测和优化 新药的活性,提高选择性,降低副作用。
计算机辅助药物设计
药物的化学结构和药效的关 系药物化学
目录
• 药物化学结构与药效的关系 • 药物与靶点的相互作用 • 药物代谢与排泄 • 药物化学与新药研发 • 药物化学的未来发展

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药物代谢与动力学研究
研究药物在生物体内的吸收、分布、代谢和排泄等过程,以 及药物浓度随时间的变化规律,为临床用药提供指导。
药物构效关系研究
研究药物的结构与生物活性之间的关系,揭示药物作用的分 子机制和靶点,为新药设计和优化提供理论依据。
药物毒理学研究
研究药物对生物体的毒性作用及其机制,评估药物的安全性, 为新药的临床前和临床研究提供重要依据。
药物化学的历史与发展
早期的药物化学
早期的药物主要来源于天然产物,如植物、动物和矿物等。人们通过经验和试错的方式发现 了一些具有治疗作用的物质,并逐渐积累了一些用药的知识。
近代药物化学的发展
随着化学和医学科学的进步,人们开始运用化学方法对天然产物进行分离、纯化和结构鉴定, 进而合成了一些具有相似或更好疗效的药物。同时,人们也开始探索通过化学方法合成全新 的药物。
药物结构与稳定性的关系
药物的化学结构也影响其稳定性,如某些药物在光、热、酸、碱等 条件下容易发生分解或变质。
03
药物合成与反应
药物合成的基本方法
01
02
03
化学合成法
通过化学反应将简单化合 物转化为复杂药物分子, 包括加成、消除、取代、 重排等反应。
生物合成法
利用生物体内的代谢途径 和酶催化反应合成药物, 如发酵工程、基因工程等。
3
药物作用机制的研究方法 包括体内实验、体外实验、分子生物学技术等。

药物化学基本知识ppt课件

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氧化反应 还原反应 水解反应 结合反应
氧化反应
芳烃的氧化 烯烃的氧化 含氧药物的氧化 胺类药物的氧化 其他氧化过程
还原反应
硝基的还原 偶氮键的还原 羰基的还原 卤代烃的还原
水解反应
体内最常见的水解代谢反应是酯类和 酰胺类的水解。羧酸酯、硝酸酯、磺酸酯 等酯类药物主要被存在于血浆和肝中的酯 酶水解为酸和羟基化合物;酰胺类药物则 被酰胺酶水解为酸和胺。水解一般使有机 药物分子破坏而失去活性,代谢物都有一 定的水溶性,易于排泄。
实验项目 药物氧化变质试验
实验目的 实验原理 主要仪器及试药 实验操作步骤 实验注释 实验讨论
实验目的
了解外界因素对药物氧化变质的影响的 危害性 认识药物制备、贮存中采取防止药物氧 化变质措施的重要
实验原理
有机药物具有还原性,药物或其水溶 液露置日光、受热、遇空气中的氧能 被氧化而变质,其氧化速率、药物颜 色随放置时间延长而加快、加深。氧 化剂、微量重金属离子的存在可加速、 催化氧化反应的进行。加入少量抗氧 剂、金属络合剂,可消除氧化反应的 发生或减慢反应速率。
1.4 药物的结构修饰
基本概念 药物结构修饰的目的
药物结构修饰的方法
药物结构修饰的目的 改善吸收性能 延长作用时间 提高稳定性 改善溶解性能 降低毒副作用 消除异味 增加对特殊部位的选择性 使药物作用在特殊部位
药物结构修饰的方法 成酯修饰 成酰胺修饰 成盐修饰 其他修饰

高等药物化学构效关系基础探究

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引言

药物化学是药物科学的重要组成部分,主要研究药物的化学结构和在生物体内

的活性关系。药物化学构效关系研究着眼于分析药物分子结构与其生物活性之间的相互作用,通过揭示药物分子的构造与功能之间的关系,能够提供有力的药物设计和开发的理论基础。本文将探讨高等药物化学构效关系的相关基础知识及其应用。

高等药物化学构效关系的概述

药物化学构效关系研究是一门综合性学科,涵盖了有机化学、药理学、生物化

学等多个学科知识。其研究的目标是理解药物分子的结构与活性之间的关系,为合理设计和优化药物分子提供有力支持。

高等药物化学构效关系的研究内容主要包括以下几个方面:

1.药物分子的结构与活性关系:分析药物分子的各个结构特征,如原

子组成、空间构型、官能团、键合方式等,与其生物活性之间的关系,揭示药物分子在生物体内的作用机制。

2.定量构效关系研究:应用数学和统计学方法,对药物分子的结构和

活性进行定量化的关联分析,以建立预测药物活性的定量模型。

3.构效关系的解释与预测:通过分析已有的药物分子结构和活性数据,

和归纳药物分子的结构与活性之间的关系规律,为新药物的设计与开发提供参考。

构效关系的研究方法

高等药物化学构效关系研究依赖于大量的实验数据和计算模型。以下是常用的

构效关系研究方法:

1.定性构效关系分析:通过对已知活性和非活性的药物分子进行比较,

寻找与活性相关的结构特征,并进一步研究这些结构特征与药物活性之间的关系。

2.统计分析方法:利用统计学原理和方法,对大样本的药物分子结构

和活性数据进行分析和处理,分析药物分子结构中的关键特征与活性之间的相关性。

药物化学构效关系

药物化学构效关系

巴比妥类药物

巴比妥类药物属于结构非特异性药物.

结构非特异性药物:药物的生物活性与药物的化学结构关系不大,与理化性质有关.

结构特异性药:药物的作用依赖于药物分子的特异化学结构及空间相互排列.

巴比妥类药物的作用强弱和起效时间的快慢与药物的解离常数,PKa,脂水分配系数有密切关系.

解离常数:药物以分子的形式透过生物膜,以离子的形式产生作用.

油水分配系数:药物既可以在体液中转运,又可以透过血脑屏障到达作用部位.

该类药物5位上有两个取代基才有活性,当两个取代基的碳原子总数在4到8之间时,分配系数适中,活性最好.当碳原子总数超过8时,产生作用过强,易产生惊厥作用.结构中酰亚胺上的N原子上有甲基取代时可降低酸性和增加脂溶性,起效快.将C-2位的O用S替代时.脂溶性增加,易透过血脑屏障,起效快.

巴比妥类药物的体内代谢过程与药物的代谢时间有关.

二.苯二氮卓类药物(地西泮)

A环为活性所必须.B环可以被其他芳杂环取代,仍保留其活性.

1位一般为N-CH3.-CH3可在代谢中脱掉,但仍保留其活性

1.2位可骈入杂环(三唑仑:稳定性增加活性增加)

3位一个H原子可被-OH取代活性稍微降低,但毒性很低.

4,5为双键被饱和.活性降低,并入恶唑环增加镇静和抗抑郁作用.

5位-苯基的2位引入吸电子基(F,Cl,Br.....)活性增强.

7位引入吸电子基,活性明显增强NO2>CF3>Br>Cl

三.芳基丙酸类药物(布洛芬)

苯环与羧基之间间距一个或一个以上的碳原子.

羧基的a位又一个-CH3,限制了羧基的自由旋转,使其保持在适合与受体或酶结合的构像,以增加抗炎镇痛作用.

高等药物化学---构效关系基础探究

高等药物化学---构效关系基础探究

X (CH2)n+1 Y
当X和Y是极性基团时, 可以是:羟基, 氨基, 酸, 酰胺,脒或者胍
NH
R
NH2
NH
RNH
NH2
+
N
H2N
O
NH
N+
O NH2
NH
对凝血恶烷合酶A2受体的亲和性
Cl
N
(CH2)n-COOH
n=0
IC50 1700
N
=1
7.8
=2
20
Cl
2.4 末端含有阳离子取代基的 化合物
N
N
N
N H
总结
由于几何构造的变化,联乙烯常常会产 生预想不到的活性
易于降解或增加毒性,所以联乙烯在药 物化学中作用不大
但是插烯原理可以用于生物电子等排原 理的设计
H
N
NHCOOMe
S
N
N
NHCOOMe
S
N
O
+
MeO O
NH
O
N O
O O
N
N
H
R=H
R=CH3 R=C2H5 R=n-C3H7 R=C4H9
OH HO
R CH2CH2N
R'
R=R'=CH3 R=R'=n-C3H7 R=R'=n-C4H9 R=n-C3H7, R'=n-C4H9

药物化学 喹诺酮类构效关系【优质PPT】共103页

药物化学 喹诺酮类构效关系【优质PPT】共103页
药物化学 喹诺酮类构效 关系【优质PPT】
56、书不仅是生活,而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次,但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许,为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处, 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿

60、生活的道路一旦选定,就要勇敢地 走到底 ,决不 回头。 ——左
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药物化学构效关系(第二版 尤启冬 主编)

药物化学构效关系(第二版  尤启冬  主编)

抗肿瘤作用机理:1、药物在体内能形成缺电子活泼中间体(碳正离子)或其他具有活泼的亲电性基团的化合物,进而与肿瘤细胞的生物大分子(DNA,RNA,酶)中富电子基团(氨基,巯基,羟基等)发生共价结合,使其丧失活性,致肿瘤细胞死亡。2、属细胞毒类药物,在抑制和毒害增生活跃的肿瘤细胞的同时,对其它增生较快的细胞产生抑制。如骨髓细胞、肠上皮细胞、毛发细胞和生殖细胞等。副作用大:影响造血功能和机体免疫功能,恶心、呕吐、骨髓抑制、脱发等。

氮芥类药物脂肪氮芥:氮原子的碱性比较强,在游离状态和生理PH(7.4)时,易和β位的氯原子作用生成高度活泼的亚乙基亚胺离子,为亲电性的强烷化剂,极易与细胞成分的,亲核中心发生烷基化反应。脂肪族氮芥:烷化历程是双分子亲核取代反应(SN2),

反应速率取决于烷化剂和亲核中心的浓度。脂肪氮芥属强

烷化剂,对肿瘤细胞的杀伤能力也较大,抗肿瘤谱较广;

但选择性比较差,毒性也较大。芳香族氮芥:氮原子与苯环共轭,减弱了碱性,碳正离子中间体,单分子的亲核取代反应。

氮芥类药物及大多数烷化剂主要是通过和,DNA上鸟嘌呤或胞嘧啶碱基发生烷基化,产生DNA链内、链间交联或DNA蛋白质交联而抑制,DNA的合成,阻止细胞分裂。

【1】β-内酰胺类抗生素的化学结构特点:

1分子内有一个四元的β-内酰胺环,除了单环β-内酰胺外,该四元环通过N原子和邻近的第三碳原子与另一个五元环或六元环相稠合。

2除单环β-内酰胺外,与β-内酰胺环稠合的环上都有一个羧基。

3所有β-内酰胺类抗生素的β-内酰胺环羰基α-碳都有一个酰胺基侧链。

第二章 药物的构效关系 药物化学 课件

第二章 药物的构效关系 药物化学 课件
化学工业出版社
第二章 药物的构效关系
第三节 药物的立体结构和药效的关系
二、立体异构对药效的影响 (三)构象异构对药效的影响
分子内各原子和基团的空间排列因单键旋转而发生动 态立体异构现象,称作构象异构。柔性分子构象变化处于 快速动态平衡状态,有多种异构体。自由能低的构象,由 于稳定出现几率高,为优势构象。只有能为受体识别并与 受体结构互补的构象,才能产生特定的药理效应,称为药 效构象。和受体结合的药物构象,有时为能量最低的优势 构象,有时需由优势构象转为药效构象再与受体结合。
第二章 药物的构效关系 本章教学目标:
1.熟悉药物基本结构对药效的影响。 2.了解影响药物药效的主要因素。 3.理解结构特异性与结构非特异性药物。 4.掌握理化性质、立体结构对药效的影响。
化学工业出版社
第二章 药物的构效关系
第一节 药物的基本结构和药效的关系
一、影响药物药效的主要因素 药物从给药到产生药效是一个非常复杂的过程,大致
化学工业出版社
第二章 药物的构效关系
第一节 药物的基本结构和药效的关系
三、药物的特异结构与非特异结构 (一)结构非特异性药物
药物活性主要取决于药物分子的各种理化性质,与化学结 构的关系不大。临床应用的非特异性药物较少,主要有全身吸 入麻醉药,酚类和长链季铵盐的杀菌药以及巴比妥的催眠药等。 (二)结构特异性药物

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1. 药物
药物的定义与分类 药物的名称 药物作用的双重性 药物的安全性评价 药物的质量及质量标准、药典 药物的剂型
2. 药物化学的研究内容和本课程的任务
2019/7/3
药物化学的基本定义 药物化学的研究内容及与其它学科的关系 本课程的任务和学习方法
3. 药物化学发展简史 4. 药物作用机制及构效关系简介
Medicinal Chemistry
2019/7/3
生理、病理
人为什 么会得 病呢?
药理、代谢
药物在人 体中是怎 样作用的?
药物的结构、性 质及与药效的关 系?副作用? 怎样合成药物?
2019/7/3
构效关系 合成、性质 发现新药
第一章 绪论
Introducti on
2019/7/3
本章主要内容
2019/7/3
2.2 药物化学的研究内容及与其它学科的关系
药物化学的研究内容:
1)通过药物分子设计(Molecular drug design)或对 具有一定生物活性的化合物分离、鉴定或结构改造,总结构 效关系,创制可用于临床的药物,发展新药;
2)通过对药物合成路线的设计和改进,为药物生产提 供先进、合理的方法及工艺。
如治疗神经系统疾病的药物、解热镇痛药、治疗心 血管系统疾病的药物、抗组织胺及抗消化道溃疡药、激素 类药物、维生素等
2019/7/3

药物的化学结构与构效关系—药物的结构因素与药效的关系(药物化学课件)

药物的化学结构与构效关系—药物的结构因素与药效的关系(药物化学课件)

• 旋光异构:只 有手性药物存 在光学异构
• 几何异构 • 构象异构
药物的结ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ因素与药效关系
1
官能团对 药效的关 系
目录
2
键合特性 对药效的 影响
3
药物的立 体异构对 药效的影 响
官能团对药效的影响
官能团 烷基 酯基 巯基 酰胺基 卤素 羟基 羧基 磺酸基 氨基
对药效的影响 增加脂溶性,降低解离度,增加空间位阻,增加稳定性,延长作用时间 增加脂溶性,影响生物活性,易吸收和转运 增加脂溶性,易吸收,影响代谢 易与生物大分子形成氢键,以与受体结合,显示结构特异性 强吸电子基,影响电荷分布,脂溶性,作用时间以及生物活性 可形成氢键,增加水溶性,影响生物活性,降低毒性 增加水溶性,影响生物活性 增加水溶性,影响生物活性,降低毒性 可形成氢键,增加水溶性,影响生物活性
键合特性对药效的影响
共价键
键能最大
金属螯合物
可形成金 属络合物
氢键 药物与受体最普遍的 结合方式
药物的立体异构对药效的影响
药理活性的差异类型 具有同等药效 具有相同药效但强弱不同 一个具有活性,一个无活性 具有相反的活性 具有不同类型的药理活性
药物举例 抗疟药氯唑 Vc 氯霉素 依托唑啉 索他洛尔
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结论
同系物的变化常常与最佳疏水性的研究 有关。在环烷烃系列中, 构象的问题也 是一个因素
对有双官能团的烷烃衍生物,电荷间的 距离和对称因素起作用。
以前认为的甲基乙基丙基的变化是没有 意义
2020年9月28日
17
3, 联乙烯和联苯物
插烯原理是1926年提出的, 他发现甲酰 丙酮的酸性与乙酸相似,乙烯起到传递 电子的作用
C H C 3 O C H C 2 H O
C H C 3 O C H = C H O -H
C H C 3 O O H
2020年9月28日
18
3.1 插烯原理的应用
联乙烯物及其延伸
X
X
Y
Y
X X
2020年9月28日
Y
N Y
z
X
Y
19
作用时间明显短
OH N N
O
phenylbutazone
2020年9月28日
7.8
=2
20
2020年9月C28l日
14
2.4 末端含有阳离子取代基的 化合物
+H
NH H
NC CH 2H 35 CH3
N +C HH3
H
N +C HH3
CH3
NC CH H33 CH3
2020年9月28日
15
当R2=丙基时, 生物随R1的增大而减小
R1
R2
N
OH
2020年9月28日
OH
16
11
当X和Y是极性基团时, 可以是:羟基, 氨基, 酸, 酰胺,脒或者胍
N H R N H2
N H R N H N H2
2020年9月28日
12
+
N
H2N
O
NH
2020年9月28日
N+
O NH2
NH
13
对凝血恶烷合酶A2受体的亲和性
Cl
N
(CH2)n-COOH
n=0
IC50 1700
N
=1
2020年9月28日
6
神经氨酸苷酶 抑制剂
IC50
RO AcNH
CO2H
R=H
6300
R=CH3
3700
NH2
R=(CH3CH2)2CH
1
2020年9月28日
R=cyclohexyl
60 7
2.2 环烷烃化合物
C (H 2)n
X
2020年9月28日
C (H 2)n +1 X
8
O
2020年9月28日
构效关系的基础研究
2020年9月28日
1
同系物的分子多样性
---联乙烯物和联苯物
2020年9月28日
2
1,同系物
同系物化合物主要有:单烷基衍生物, 环烷烃化合物,含有双官能团的直链烷 烃化合物
和末端含有阳离子取代的化合物
2020年9月28日
3
1.1单烷基衍生物
R X
R C H X 2
R C - H C 2 H X 2
2020年9月28日
4
OH HO
N H
R
去 甲 阿扑 吗 啡 对 狗 的 催吐作 用
2020年9月28日
R=H R=CH3 R=C2H5 R=n-C3H7 R=C4H9
5
OH
HO
R C H2C H2N
R'
R = R '= C H 3
R = R '= n -C 3H 7
R = R'=n-C4H9 R = n-C3 H7, R'= n-C4 H9
N
N
N
H
N H2 N
N
NH2 N N
N
N N H
NH
2020年9月28日
N H2 N
N
N
N
27
H
O O HN
N
N N
N H
2020年9月28日
O O HN
N
N N
N H
28
F O
O HN
N
N
N
N H
2020年9月28日
29
总结
由于几何构造的变化,联乙烯常常会产 生预想不到的活性
易于降解或增加毒性,所以联乙烯在药 物化学中作用不大
N
2020年9月28日
OO +N
24
5.1.3 氮联乙烯物
NHR OH
O
NHR
OH
N O
R
NHR OH
R N
OHale Waihona Puke Baidu
NHR OH
2020年9月28日
N
O
N
OH H
N
O
N
OH H
25
5.1.4 环联乙烯物
H 2 N
O N H
N
H 2 N
O N H
CN H 2
2020年9月28日
26
联苯同系物
N H2
N
OH N N
O
20
N
O
O
N
O
O
2020年9月28日
21
乙酰胆碱修饰后对烟碱样的作用分离开 了
CH3 CO O
N
+
CH3 CO O
N
2020年9月28日
22
O O2N
HO OH
抑制 L-多巴的脱羧 肝毒性
2020年9月28日
O2N
HO OH
O N
N
23
5.1.2 联乙炔
N
O
H2 C
C H
2
+
(CH2)n O (CH2)m
9
对血管紧张素转化酶的抑制活性
HOOC
2020年9月28日
IC50
n=2 19000
=3 1700
(CH2)n
=4
19
=5
4.8
N
N COOH =6
8.1
HO
10
含有双官能团的直链烷烃化合 物
X C H (2 n )Y
X C H (2 n ) + 1 Y
2020年9月28日
汇报人:云博图文 日期:20XX年10月10日
33
但是插烯原理可以用于生物电子等排原 理的设计
2020年9月28日
30
S
H
N N H C O O M e
N
S
N N H C O O M e
N
2020年9月28日
31
O
MeO
+ NH
O
2020年9月28日
O N
O
32
谢谢您的指导
THANK YOU FOR YOUR GUIDANCE.
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