高中化学第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料苯()课件新人教版必修

78 ×(1-92.3%)
H：
1
=6
所以，苯的分子式： C H 6 6
将下列各种液体分别与溴水混合并 振荡，静置后混合液分成两层，下 层几乎呈无色的是（ BE ） Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．CCl4 Ｄ. KI E.C2H4 F.乙醇
请同学们阅读Ｐ71(科学史话)
1、苯分子结构探究
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现 苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
二、苯的物理性质
颜色 气味 状态 熔点 沸点 密度 毒性
无色 易挥发（密封保存）
特殊气味 液态 5.5℃ 80.1℃ 0.8765g/mL 有毒 比水小 用冰冷却，可凝结 成无色晶体
溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂。
19世纪欧洲许多国家都 使用煤气照明，煤气通常是 压缩在桶里贮运的，人们发 现这种桶里总有一种油状液 体，但长时间无人问津。英 国科学家法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整 整五年时间提取这种液体， 从中得到了苯——一种无色 油状液体。
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶 心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜 刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、 呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重 者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。
苯有哪些物理性质？
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡
（
紫红色不褪 ）
萃取
（ 1ml苯 0.5ml溴水 振荡
上层橙黄色
）
（
下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键
凯库勒（1829—1896）是德 国化学家，经典有机化学结 构理论的奠基人之一。1847 年考入吉森大学建筑系，由 于听了一代宗师李比希的化 学讲座，被李比希的魅力所 征服，结果成为化学家，他 擅长从建筑学的观点研究化 学问题，被人称为“化学建 筑师”。
Michael Faraday (1791-1867)
【练习】
• 法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进 行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素 组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯 蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的 39倍，请确定苯的分子式。
[解] M苯=39×3＝78
C：
78 × 92.3% =6 12
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
常用结构（简）式：
或 来表示苯分子
苯的一取代物只有一种：
苯的比例模型
苯的结构特点小结：
（1）苯分子为平面正六边形 （2）键角：120° （3）苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的化学键。 （4）苯分子里的6个碳原子和6 个氢原子都在同一平面
分子式：
结构式
H H C C C H H C
凯库勒収现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期 被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中 打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子 的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自 己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来， 终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那 么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发 现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的 想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在 只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发 明创造。
C6H6 最简式： CH
结构简式
C C H H
根据苯的凯库勒式，假如苯 分子结构是一个正六边形的 碳环，碳碳原子间以单、双 键交替的形式连接，那么，请同学们进 行一下预测： 苯的一氯代物种类？
Cl Cl Cl
苯的邻二氯代物种类？ 研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种
Cl
课堂练习一
苯的结构：
H H C C C H H C C C H H
苯的结构简式：
苯的分子结构：凯库勒式Biblioteka 一、苯的结构化学式：
球棍模型
：
Ｃ6Ｈ6
苯的分子结构：凯库勒式
苯的结构式：
H H H C C C H C H H
C C
苯的结构简式：
凯库勒苯环结构的有关观点： （1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊 的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应， 也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
－ CH3 与 CH3 － － CH3
CH3 －
性质完全相同，是同种物质
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个 碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之 间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢 原子都在同一平面上。
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其 命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分 子式为C6H6。
• 【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和 的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ • 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶 液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止， 观察现象。 • 【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸 钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是 什么操作？
来自石油和煤的两种 基本化工原料---苯
化学谜语：
有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
苯
一、苯的用途：
1、化工原料、有机溶剂
2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、 染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的 有机溶剂。
新车苯中毒致死案
2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买 了一辆2002年出厂、排量0.8升的“小王子” 奥拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现 大量出血点，后经确诊为重症再生障碍性贫血， 急性病程。 2003年3月25 日，朱女士医治无效病逝。 同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的 文章，得知苯中毒可以导致再生障碍性贫血， 便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气 苯含量为0.18mg/m3，超过国家室内空气质量 的标准值0.11mg/m3。