高中化学选修5芳香烃(苯)
2.2芳香烃课件人教版高二化学选修5高考必刷题
解析
苯乙烷中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故①正确；苯 乙烷中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，故②错误；苯乙烷为有机物，不溶 于水，故③错误；根据相似相溶原理可知，苯乙烷可溶于苯，故④正确；苯乙烷分子中的 苯环能与浓硝酸发生取代反应，故⑤正确；苯环为平面结构，根据甲烷为正四面体结构可 知乙基为立体结构，则所有原子不可能共面，故⑥错误。故选A。
解析
水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度，但只能加热到100 ℃，故A正确；浓 硫酸的密度大于浓硝酸，所以将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸， 待冷却后，将所得的混合物加入苯中，故B正确；实验过程中若发现仪器b中未加入碎瓷片， 不能再继续实验，也不能立即加入碎瓷片，需冷却后补加，故C正确；蒸馏操作中，要用蒸 馏烧瓶和直形冷凝管，故D错误。
(1)
(____C____)_1_，___4_－__二__甲___苯__(_或__对__二__甲___苯__)
(2)
(____A____)___1_，__2__－__二__甲__苯___(或___邻__二__甲__苯___)___
(3)
(____B____)___1_，__3__－__二__甲__苯__(_或___间__二__甲__苯__)____
解析
某芳香烃的分子式是C8H10，除苯环外，可能有1个乙基或2个甲基；含有1个乙基的芳香烃 有1种，含有2个甲基的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯3种。 (1)的名称是1，4－二甲苯(或对二甲苯)，进行一硝化反应得到一种产物，所以C是对二甲苯。 (2)的名称是1，2－二甲苯(或邻二甲苯)，进行一硝化反应得到两种产物，所以A是邻二甲苯。 (3)的名称是1，3－二甲苯(或间二甲苯)，进行一硝化反应得到三种产物，所以B是间二甲苯。
选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝 化 反 应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代 基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃 多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产 物不同。 1）光照取代侧链； 2） 铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、 对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使 苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
选修5有机化学基础第二章芳香烃
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
| CH3
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮入2 支试管中，各加入 3滴KMnO4性溶液，充分振荡，观察现象。
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2
C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
平面正六边形 直线型 空间结构 正四面体型 平面型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
不反应 不反应
加成反应 加成反应 氧化反应 氧化反应
不反应 不反应
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
H H
C C
C C H
C C
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应： 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
小组回答知识链接部分答案
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发， 密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2
H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
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谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
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+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
鲁科版高中化学选修5有机化学基础精品课件 1.3.3 第3课时 苯及其同系物的化学性质
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探究一
X 新知导学 Z 重难探究
INGZHI DAOXUE
HONGNAN TIANJIU
D 当堂检测
ANGTANG JIANCE
探究二
解析:苯与液溴发生取代反应,生成溴苯,溴苯的密度比水的大,所以与
水混合沉在下层,A 项错误;苯在 O2 中能燃烧,发生氧化反应,燃烧时火焰明
亮并带有浓烟,B 项正确;苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯,硝基苯中除
(6)Br2 易溶于苯,HBr 不溶于苯,小试管中的苯能吸收 Br2,防止干扰 HBr
的检验。
(7)实验室中若无液溴,可先用苯萃取溴水中的溴,分液后,取苯层即可。
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探究一
X 新知导学 Z 重难探究
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探究二
指示。在向反应容器中添加试剂、反应物和催化剂时,有顺序要求:应该是
浓硝酸、浓硫酸、苯。苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,
以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生。
3.苯的磺化反应
反应条件:温度 70~80 ℃,不必加催化剂
主要生成物:苯磺酸(
)
+HO—SO3H
苯磺酸
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探究一
X 新知导学 Z 重难探究
分析比较苯与苯的同系物在性质
上的差异。
4.了解某些特殊的芳香族化合物,
记住它们的主要性质和用途。
HONGNAN TIANJIU
D 当堂检测
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一
X 新知导学 Z 重难探究
IINGZHI DAOXUE
高中化学选修五鲁科版课件：第1章第3节第2课时苯及其同系物
(3)实验结束时，打开 A 下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是___________________________，
写出有关的化学方程式________________________ ___________________________________________。 (4)C 中盛放 CCl4 的作用是_____________________ ___________________________________________。
D．苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色，但甲苯可以， 这是苯环对甲基影响的结果
思路点拨：在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的
影响，使得侧链比较活泼，能被酸性 KMnO4 溶液氧化。
解析：苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水退色， 故 A 错误；苯不能在光照下与 Cl2 发生取代反应，但甲苯 可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响 无关，故 B 错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一 氯代物有 3 种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯上 有 3 种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，
①应该用液溴，苯与溴水不反应； ②要使用催化剂Fe，无催化剂不反应 ； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下 ，以防止倒吸，因HBr极易溶于水
问题 3：实验室如何制取硝基苯？
实验 原理
实验 装置
实验 步骤
实验 现象
注意 事项
①先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中， 再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀， 冷却后，再加入1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50～60 ℃的水浴中加 热
易错提醒 1．苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有 合适的催化剂(如 FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反 应，只能将 Br2 从水中萃取出来。
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
高中化学选修5《苯芳香烃》教案设计
高中化学选修5《苯芳香烃》教案设计高中化学选修5《苯芳香烃》教案设计教学目标（1）知识目标：了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。
（2）能力目标：培养学生逻辑思维能力和实验能力。
（3）情感目标：使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。
培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。
引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。
教学重点、难点和关键（1）重点：苯的分子结构与其化学性质（2）难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
（3）关键：正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。
教学方法（1）主要教学方法归纳、演绎法：通过学生的逻辑推导和归纳，最终确定苯的分子结构。
（2）辅助教学方法情境激学法：创设问题的意境，激发学习兴趣，调动学生内在的学习动力，促使学生在意境中主动探究科学的奥妙。
实验促学法：通过学生的动手操作，教师的演示，观察分析实验现象，掌握苯的分子结构和化学性质。
辅助教学手段：多媒体辅助教学运用先进的教学手段，将微观现象宏观化，将瞬间变化定格化，有助于学生掌握苯的结构特点和苯的主要化学性质（易取代、难加成、难氧化）的本质。
学法指导1、观察与联想学会观察实验现象,通过现象分析本质。
将苯的实验事实和已经掌握的旧知识联系起来,使感性知识和理性知识有机结合。
2、推理与假设让学生通过推理大胆提出假设，再小心求证并导出结论,从而掌握一定的逻辑思维方法。
教学程序1、整体结构：2、过程设计教师活动学生活动设计意图[引入]小奇闻：化学家预言第一次世界大战[投影板书] 苯芳香烃（第一课时）听讲，对小奇闻进行情绪体验。
激发学生学习兴趣。
[投影板书]一、苯的组成及结构一苯的组成：C6H6苯的’分子式为C6H6。
[思考] 根据化学式，苯的组成有什么特点？［思考与交流1］请写出C6H6可能的结构简式。
（注意对学生进行启发、鼓励）分组讨论后由小组代表写出可能的结构简式：A．CH≡C—CH2—CH2—C≡CHB．CH3—C≡C—C≡C—CH3……引导学生用假说的方法研究苯的结构。
《芳香烃》课件(新人教版选修5)
㈢ 苯的同系物加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整 应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原 料。
课外研究活动：
生活中的苯及其同系物或衍生物
加成
3、苯的化学性质
（1）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）
Ni
+ 3H2
C6H6
H2C 己烷
△
C6H12
3
C6H6Cl6
(2).取代反应 ①溴代反应
H
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
注意： 反应物:苯和液溴（不能用溴水） 反应条件：催化剂（FeBr3或Fe） 溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物
2.如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将 用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏, 得到纯硝基苯
(3).氧化反应—燃烧
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
苯的化学性质：
（易取代、 能氧化、难加成）
迁移
苯的同系物的苯环易发生取代反应。
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使 得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有 受到甲基的影响呢？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物 硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用， 以及硝化反应的条件产物等，你从中得到 什么启示? 【结论】 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
化学选修五(有机化学基础)----芳香烃
课题：芳香烃基础自测苯的组成与结构1．三式平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。
3．化学键苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
苯的性质1．物理性质(1)燃烧现象：发出明亮火焰，产生浓黑烟。
(2)取代反应①在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。
②在60℃、浓硫酸作用下，和浓硝酸发生硝化反应：(3)加成反应在催化剂、加热条件下，与H2加成的化学方程式为(4)苯的特性①苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。
②苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有烷烃的性质。
③苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
④苯容易发生取代反应，而难于发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。
溴苯、硝基苯的制备将反应后的液体倒入一个盛有冷水芳香烃的来源与苯的同系物1．芳香烃的来源(1)芳香烃最初来源于煤焦油中，现代主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
苯、乙苯和对二甲苯是应用最多的基本有机原料。
(2)工业上，乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、丙烯反应获得。
苯与乙烯反应的化学方程式为。
2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是烷烃基。
(3)通式：C n H2n－6(n≥7)。
苯的同系物与芳香烃的关系(1)分子式与苯(C6H6)相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物，它们也都属于芳香烃。
(2)苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。
如属于芳香烃，但不是苯的同系物。
(3)苯的同系物的通式都为C n H2n－6(n≥7)，但通式符合C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物。
如的分子式为C10H14，它不属于苯的同系物。
人教版高二化学选修五教学课件_2.2_芳香烃(共33张ppt)
C原子sp2杂化
②碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的 键（大∏键） 苯的结构比较稳定
一分耕耘一分收获
练习1：
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替 的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水发生化学反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
菲
苯并芘
一分耕耘一分收获
【练习】
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
一分耕耘一分收获
【归纳】
饱和链烃 烷烃
链烃
烯烃
不饱和链烃
（脂肪烃）
二烯烃
烃
炔烃
环烃
脂环烃 环烷烃等
苯的同系物
芳香烃
稠环芳烃 其它芳烃
一分耕耘一分收获
不饱和度=4
一分耕耘一分收获
3、简单的苯的同系物的命名 CH3 甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3
CH3
CH3 对二甲苯 间二甲苯
CH3
CH2CH3
对甲乙苯
一分耕耘一分收获
4、苯的同系物的物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊 气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也 可以作溶剂。
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｈ2 与Ｃl2
一分耕耘一分收获
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物，
高中化学人教版选修5课件：2.2.1苯的结构与化学性质
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Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
重难聚焦
HONGNANJUJIAO
典例透析
IANLITOUXI
知识点1 知识点2
知识点2 苯的化学性质 【例题2】 某学生在如图所示的装置中用苯和液溴制取溴苯,请 根据下列实验步骤回答有关问题。
-14-
第1课时 苯的结构与化学性质
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Z Z D 知识梳理 HISHISHULI
不能
能
不能
温馨提示有机反应需特别注意反应条件,如苯与溴水不反应,但 在一定条件下能与液溴反应;甲烷与溴水不反应,但与溴蒸气在光 照条件下可以反应。
-11-
第1课时 苯的结构与化学性质 知识点1 知识点2
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典例透析
IANLITOUXI
质,则既能使溴水因发生加成反应而褪色,也能使KMnO4酸性溶液 褪色;Ⅱ. 单键和双键的键长不可能相等;Ⅲ.邻二氯苯会有两种,即
和
。
答案:D 点拨利用对比法,找出异同点,再进行判断。该方法在化学中应用 很多,如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的 对比等,注意相同点和不同点。
-13-
第1课时 苯的结构与化学性质
HONGNANJUJIAO
典例透析
IANLITOUXI
一二
二、甲烷、乙烯与苯的比较
甲烷
分子式
CH4
常温下的状态 气体
乙烯
C2H4 气体
碳碳键
碳碳单键 碳碳双键
空间结构 取代反应 加成反应
正四面体形 能 —
平面形 — 能
苯
人教版选修5 2.2芳香烃--苯及其同系物(21张)ppt
用小试管分别取使高锰酸钾褪色的两种溶液 少许，加入少量溴水，振荡，褪色的原溶液 是苯乙烯。余下的溶液是甲苯。 总结规律：
不是化学方程式 ②根据反应产物分析产生-COOH的特点
（1）苯环上的侧链上碳原子无论多长， 均生成苯甲酸。
一种 四种
一种 两种
苯环 上的 一氯 取代 物有 多少 中？
四种
三种
（2）苯环上每一个侧链均能生成一 个 —COOH（羧基），而生成多元酸。
•
7. 笔头分为球珠和球座体,生产一支圆 珠笔需 要二十 多道工 序,对笔 尖的加 工精度 和材料 性能要 求极高 ,而此 前中国 制造达 不到这 些要求 。
•
8. 引用朋友“我们不是单靠吃米活着的 ”一语 ，意在 强调我 们不仅 要靠“灯 光”指引 心灵， 更要激 励自己 成为“ 灯光”， 为人燃 着，予 人恩泽 。
苯分子中的一个或多个氢原子被烷基所代
替的产物
甲苯、对二甲苯
萘的结构：
分子式 C10H8
分子量 128
平面结构，易升华。
一氯代物的同分异构体： 2种
二氯代物的同分异构体：10种
Cl
** *
* *
*
*
Cl
*
*
**
*
*
联苯的一氯取代物：
** *
三种
蒽的一氯取代物 三种
** *
•
1．戏曲脸谱的审美之所以受到各门传 统艺术 的影响 ，是因 为戏曲 艺术综 合了多 门类传 统艺术 ，受到 各门传 统艺术 美学思 想的影 响。
铁和盐酸 反应类型：还原反应 产物特点：一一对应
写出反应Ⅰ的反应条件 浓硫酸、浓硝酸、水浴加热。 不能。
因为苯胺易被氧化，酸性高锰酸钾有强氧 化性，能氧化苯胺。
选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-1 课时1
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 振荡
实验 （ 紫红色不褪色 ） 与结 论
（
上层橙黄色 水层颜色为 何变浅？
）
2ml苯
1ml溴水 振荡 （
下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应， 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
3.苯的化学性质
(1)氧化反应 a.燃烧
实验设计：苯跟溴的取代反应实验方案
把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同 时加入少量铁屑作催化剂。用带导 管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的 一段导管可以兼起冷凝器的作用。 在常温时，很快就会看到，在导管 口附近出现白雾。反应完毕后，向 溴化氢易溶于 锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液， 水，防止倒吸 注意观察现象。把烧瓶里的液体倒 在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有 褐色不溶于水的液体。
（2）苯的毒性 苯有毒，对中枢神经和血液有较强的作用。 严重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去 知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸 入苯及其同系物的蒸汽，会引起肝的损伤， 损坏造血器官及神经系统，并能导致白血病。
一. 苯的结构与性质
课堂小结
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
思考与交流：P37
根据苯与溴发生反应的条件，请你设计 制备溴苯的实验方案（注意仪器的选择 和试剂的加入顺序）
+ Br2
Fe
Br + HBr
苯的溴代反应装置
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
选修5 第二章 第二节 芳香烃2-2-2 课时2
2mL苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色
2mL甲苯
3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 实验结论： 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
[探究实验]
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化， 该反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+ COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃 基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃 性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响 的结果。
第二章
教学目标：
烃和卤代烃
第二节 芳香烃（2）
1.掌握苯的结构性质，理解苯的同系物的结构 与化学性质 2.了解苯的同系物的物理性质，了解芳香烃的 来源与应用
一. 苯的结构与性质
1.苯的物理性质 介于单键和双键的特殊的键。 2. 苯的分子结构
平面正六边形
氧化反应 3.苯的化学性质 取代反应 加成反应 用途 4.苯的用途与危害 毒性
COOH
CH3
CH3 C CH3
思考1：产物是什么？
思考2：如何鉴别苯及其苯的同系物？
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系 物和苯、苯的同系物和烷烃。
卤代反应 硝化反应
复习回顾
二.苯的同系物： 1.概念:苯环上的氢原子被烷烃基所取代的产物 2.组成和结构 CH CH
CH3 | CH2CH3 | |
3
H3C H3C
|
3
第二节芳香烃
(3)加成反应：虽然苯不具有典型的碳碳双 键所应有的加成反应的性质，但在特定的条 件下，苯仍然能发生加成反应。
例1苯环结构中不存在碳碳单、双键的交 替结构，下列可以作为证据的事实是( )
①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ②苯 不能使Br2水因发生化学反应而褪色 ③苯在 加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己 烷 ④苯中碳碳键长完全相等 ⑤邻二氯苯 只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
（由于苯环对侧链的相互影响，使与苯环相连的侧链可 被酸性KMnO4溶液氧化，可依此鉴别苯和苯的同系物。）
(2)取代反应 ①与Br2反应
由于侧链对苯的影响，使苯环侧链的邻位和对位上的
取代反应容易进行。
【例3】
某同学设计如图所示装置制取少量溴苯， 请回答下列问题：
(1)写出实验室制取溴苯的化学方程式： ______。
【答案】 C
2．关于苯的同系物应注意哪几个问题？
2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧反应 2CnH2n－6＋3(n－1)O2―点―燃→2nCO2＋2(n－3)H2O (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) ②与强氧化剂反应 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。
(2)上述反应在一定条件下发生，反应结 束后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的 现象是______，
这些现象能否说明溴和苯发生了取代反应 (填“能”或“不能”)______，理由是
(3)反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、 三溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上 述杂质，得到无水溴苯的合理实验操作步骤 可设计为(分液操作已略去)：①水洗，②碱 洗，③水洗，④______，⑤______。
芳香烃说课稿
芳香烃说课稿尊敬的各位评委老师：大家好！今天我说课的内容是《芳香烃》。
下面我将从教材分析、学情分析、教学目标、教学重难点、教法与学法、教学过程以及教学反思这几个方面来展开我的说课。
一、教材分析《芳香烃》是高中化学选修 5《有机化学基础》中的重要内容。
在此之前，学生已经学习了烃的分类、烷烃、烯烃、炔烃等相关知识，为本节课的学习奠定了基础。
本节课主要介绍了苯的结构、性质以及苯的同系物的相关内容，对于学生深入理解有机化合物的结构与性质的关系，以及培养学生的逻辑思维能力和实验探究能力具有重要的意义。
教材在内容编排上，首先通过实验探究引出苯的物理性质和化学性质，然后通过对苯的结构的分析，解释了苯的化学性质的特殊性。
接着，教材介绍了苯的同系物的概念、命名和性质，使学生能够进一步拓展和深化对芳香烃的认识。
二、学情分析学生在之前的学习中已经具备了一定的有机化学基础知识和实验操作能力，对于烃的结构和性质有了一定的了解。
但是，苯的结构和性质较为特殊，与之前所学的烃有较大的差异，学生在理解上可能会存在一定的困难。
此外，学生的抽象思维能力和逻辑推理能力还有待进一步提高，需要教师在教学中加以引导和培养。
三、教学目标1、知识与技能目标（1）了解苯的物理性质和化学性质，掌握苯的结构特点。
（2）理解苯的同系物的概念、命名和性质。
（3）掌握苯及其同系物的鉴别方法。
2、过程与方法目标（1）通过实验探究，培养学生的观察能力、实验操作能力和分析问题的能力。
（2）通过对苯的结构和性质的分析，培养学生的逻辑推理能力和抽象思维能力。
3、情感态度与价值观目标（1）通过对苯的发现和研究历史的介绍，激发学生的学习兴趣和探索精神。
（2）通过实验探究，培养学生的严谨求实的科学态度和合作精神。
四、教学重难点1、教学重点（1）苯的结构特点和化学性质。
（2）苯的同系物的概念和性质。
2、教学难点（1）苯的结构与性质的关系。
（2）苯的同系物的性质变化规律。
五、教法与学法1、教法（1）问题驱动法：通过设置问题，引导学生思考和探究，激发学生的学习兴趣和主动性。
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NO2 + H2O
吸水剂和催化剂
实验设计
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢 慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分 振荡,混和均匀。 ③将混合物控制在50-60℃的条件下约 10min,实验装置如右图。 ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中, 可以看到烧杯底部有黄色油状物生成， 经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液 洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水 CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得 到纯硝基苯。
CH3
A
2015-3-29
B
C
15
D
色烟雾产生，是因为生成了HBr _____ 说明发生了 那类反应？
气体。继续滴加至液溴滴完。
吸收 HBr和Br； 装置d的作用是 _____________ 2
二、苯的化学性质
b 苯的硝化
1 取代反应
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓） 浓硫酸的作用： 浓H2SO4
向溴的CCl4溶液中加入苯，振荡，现象有何不同？
溶液仍为橙红色，不分层。
2015-3-29 4
二、苯的分子结构
分子式 结构式
C 6H 6
H H C C
H C C H C C H H
结构简式
不饱和度：
2015-3-29
4
5
二、苯的分子结构
结构特点：
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构； （2）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效； （3）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之 间的一种独特的键。
性质 推断
饱和烃 的性质
不饱和烃的 性质
取代反应
加成反应
二、苯的化学性质
a 苯的溴代
1 取代反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
FeBr3
+ Br2
Br
+
HBr
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
高考真题
(12年高考新课标卷）28．(14分)溴苯是一种化工原 料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 按下列合成步骤回答问题： (1)在a中加入15 mL无水苯和 少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白
13
C%高
练习
1.证明苯分子中不存在单双键交替的理由 是 （ A ） A.苯的邻位二元取代物只有一种 B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
2015-3-29 14
练习
2. 下列物质中所有原子都有可能在 同一平面上的是 （ BC ）
Cl CH=CH2
无反应
纯溴 光照
溴水 纯溴
Fe粉 反应类型 小结：苯易取代、难加成、难氧化 取代 加成 取代
与 KMnO4 作用 点燃
2015-3-29
反应条件
现象 结 论
现象 结论
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
不褪色 苯环难被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
C%低
C%较高
选修5 有机化学基础
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第1课时·苯
2015-3-29
1
芳香烃
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
最简单的芳香烃是
2015-3-29 2
一、苯的物理性质
当向溴水中加入苯，振荡前后现象有什么不同呢？ 振荡前：
上层 无 色 下层 橙 色
振荡后
静置： 上层 橙红 色下层 接近无 色
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二、苯的化学性质
2 加成反应
苯与H2的加成反应
+3
Ni H2 加热
二、苯的化学性质
3 氧化反应
a. 燃烧
2C6H6+15O2
点燃
Hale Waihona Puke 12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟
b. 与高锰酸钾反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
对比与归纳
烷 与Br2 作用 Br2试剂 烯 苯 溴水 萃取