高中化学第五节 苯 芳香烃课件人教版选修5
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人教版选修五高中化学芳香烃PPT完整版
哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 导管口有白雾出现，锥形瓶中的溶液有浅黄色 沉淀生成。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
苯与溴的反应实验思考
⒈试剂的加入顺序怎样？能否颠倒？各试剂在反
应中所起到的作用？
苯 液溴
Fe屑
CH3
苯 甲苯 C7H8 萘 C10H8
CH=CH2
蒽 C14H10
联苯 C12H10
分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
一、苯(benzene)的结构与化学性质
⒈苯的分子结构 分子式： 最简式： 结构式：
苯的σ键模型
结构简式：
鲍林式
苯大π键模型 由于习惯，凯库勒式仍使用
结构特点 ⒈：苯分子是平面正六边形结构，所有原子均在同 一平面上；键角为120°,为平面形分子。 ⒉苯分子中所有碳碳键等同，是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 ⒊苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 ⒉苯的物理性质
⑴为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加
入铁屑。
⑵溴应是液溴，而不是溴水。加入铁屑起催化作
用，实际上起催化作用的是FeBr3。 ⒉长玻璃导管的作用是什么？能否将导管口插入
液面以下？
⑴伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导 气、冷凝回流。
⑵导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr
气体及易溶于水，以免发生倒吸。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
⒋怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而 不是加成反应？用上图实验装置验证，可以吗？
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
苯与溴的反应实验思考
⒈试剂的加入顺序怎样？能否颠倒？各试剂在反
应中所起到的作用？
苯 液溴
Fe屑
CH3
苯 甲苯 C7H8 萘 C10H8
CH=CH2
蒽 C14H10
联苯 C12H10
分子中含有一个或多个苯环的烃属于芳香烃。
一、苯(benzene)的结构与化学性质
⒈苯的分子结构 分子式： 最简式： 结构式：
苯的σ键模型
结构简式：
鲍林式
苯大π键模型 由于习惯，凯库勒式仍使用
结构特点 ⒈：苯分子是平面正六边形结构，所有原子均在同 一平面上；键角为120°,为平面形分子。 ⒉苯分子中所有碳碳键等同，是一种介于单键和 双键之间的独特的键。 ⒊苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 ⒉苯的物理性质
⑴为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加
入铁屑。
⑵溴应是液溴，而不是溴水。加入铁屑起催化作
用，实际上起催化作用的是FeBr3。 ⒉长玻璃导管的作用是什么？能否将导管口插入
液面以下？
⑴伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导 气、冷凝回流。
⑵导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr
气体及易溶于水，以免发生倒吸。
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
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⒋怎样设计实验证明苯与液溴发生了取代反应而 不是加成反应？用上图实验装置验证，可以吗？
人教版选修五高中化学 2-2 芳香烃(共38张PPT)
人教版化学选修五2.2《芳香烃》课件 (共56张PPT)
1.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
2.导管出口为何不插入 到溶液中？ 防止倒吸 3.导管出口为何出现白雾？
HBr在空气中形成小液滴
4.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？
生成了AgBr
5.如何分离得到的产物？
碱洗 分液 2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
反应条件：纯溴、催化剂(Fe) + Br2
什么叫芳香烃？
含苯环的烃
下列有机物属于芳香烃的是： ② ③
①
—OH
② ③
—CH3 —NO2
CH
CH2
④
⑤
一、苯的结构与化学性质
球棍模型
比例模型
分子式: 结构式：
C 6H 6
最简式:
CH
凯库勒式的主要缺点：
1、实验证明苯不能通过化学反应使溴水 （萃取？）或酸性高锰酸钾溶液褪色；
说明苯中不存在与乙烯相同的双键 2、苯的邻二氯取代产物只有一种；
（1） 氧化反应:
2C6H6 + 15O2
点燃
火焰明亮并带有浓烟 （含碳量高） 12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4氧化
（2）取代反应 应用液溴，不 能用溴水。 c.Fe3+作催化剂,无 催化剂不反应。
d.一般取代一个， 溴苯无色难溶于水 比水重的油状液体。
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
芳香烃：
分子中含有一个或多个苯环的烃。
CH3
芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的化合物。
Cl
苯的同系物的化学性质
a.可燃性
1.氧化反应 b.使酸性KMnO4溶液褪色
人教版化学选修五芳香烃教学课件
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
结构特点
全部单键 饱和烃
含碳碳双键 含碳碳叁键 特殊的键不
不饱和
不饱和
饱和
空间结构 正四面体型 平面型 直线型 平面正六边形
物理性质
无色气体，难溶于水
无色液体
燃烧
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应
KMnO4
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的 同系物和烷烃。
人教版化学选修五芳香烃
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学与问：P39 苯的同系物的性质：
可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴 水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使 苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。
人教版化学选修五芳香烃
不反应 氧化反应 氧化反应 不反应
主要反应 类型
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
人教版化学选修五芳香烃
人教版化学选修五芳香烃
1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是（ D ）
A．乙烯
B．乙炔
C．苯
D．乙苯
2.下列关于硝化反应说法正确的是（ D ） A.硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型 B.硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸 C.甲苯硝化反应的产物只有一种 D.硝基苯的密度大于水
人教版化学选修五芳香烃
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3.下列化合物属于苯的同系物的是（ A ）
A.
CH3
CH3
C.
CH CH2
B. CH2
高中化学 2.2 《芳香烃》 新人教版选修5
ppt课件
(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有
2种：
.而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，
说明苯分子中的碳碳键是完全相同的．例如邻二甲苯只有一
种．
ppt课件
答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液 退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明 苯不是单双键交替的结构．
ppt课件
2．苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4) 反应制取硝基苯的实验步骤为： ①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试 管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸， 并及时摇匀，冷却后，再加入 1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50℃～60℃的水浴中加热． 指出右图实验装置图中的错误．
ppt课件
分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是 50℃～60℃，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上 述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短， 起不到冷凝回流的作用． 答案：错误有三处： ①温度计水银球未伸入烧杯的水中； ②试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管； ④未垫石棉网加热．
ppt课件
2．化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，
使高锰酸钾酸性溶液
褪．色
(2)硝化反应
ห้องสมุดไป่ตู้
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化
学方程式：
ppt课件
3．苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有：
、
、
、
ppt课件
三、芳香烃的来源及应用 1．来源
ppt课件
3．如何鉴别苯和甲苯？ 分析：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能． 答案：可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4 酸性溶液退色的是甲苯．
(3)将苯加入到高锰酸钾酸性溶液中时溶液不褪色；
(4)如果苯分子为单、双键交替排列的结构，邻二氯取代物应有
2种：
.而事实上苯的邻二氯取代物只有1种，
说明苯分子中的碳碳键是完全相同的．例如邻二甲苯只有一
种．
ppt课件
答案：苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液 退色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明 苯不是单双键交替的结构．
ppt课件
2．苯与混酸(浓HNO3与浓H2SO4) 反应制取硝基苯的实验步骤为： ①先将1.5 mL 浓硝酸注入大试 管中，再慢慢注入2 mL 浓硫酸， 并及时摇匀，冷却后，再加入 1 mL 苯，充分振荡； ②将大试管放入50℃～60℃的水浴中加热． 指出右图实验装置图中的错误．
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分析：苯与混酸作用制取硝基苯的反应需要的反应温度是 50℃～60℃，因此温度计的水银球应放在烧杯的水中，且上 述实验装置中未垫石棉网加热，试管上部的玻璃导管太短， 起不到冷凝回流的作用． 答案：错误有三处： ①温度计水银球未伸入烧杯的水中； ②试管上部玻璃导管太短，应换成较长玻璃导管； ④未垫石棉网加热．
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2．化学性质
(1)氧化反应
甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，
使高锰酸钾酸性溶液
褪．色
(2)硝化反应
ห้องสมุดไป่ตู้
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化
学方程式：
ppt课件
3．苯的同系物的同分异构体 C8H10苯的同系物的结构有：
、
、
、
ppt课件
三、芳香烃的来源及应用 1．来源
ppt课件
3．如何鉴别苯和甲苯？ 分析：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能． 答案：可用KMnO4酸性溶液来进行鉴别，使KMnO4 酸性溶液退色的是甲苯．
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
提示：先写出反应方程式，思考需要哪些物质？ 如何混合反应物？ 在什么装置中反应？需要加热吗？ 如何加热？如何处理反应产物？
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生 这些差异的原因。
提示：对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式：
HC CH C
H
苯分子结构特点： (1) 碳碳键：介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性： 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性： 易挥发
❖熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？
——分层，上层显橙色，下层显无色
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色： 无色透明 ❖气 味： 特殊气味 ❖状 态： 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度： 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯 硝基苯？ 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质：与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体）
(II)化学性质： 探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支
4、甲苯和苯在性质上有哪些异同？请说明产生 这些差异的原因。
提示：对相关反应进行比较
一 、苯的分子结构
H
分子式: C6H6
C
结构式:
HC CH
结构简式：
HC CH C
H
苯分子结构特点： (1) 碳碳键：介于 C-C 和 C=C 之间的独特的键
❖溶解性： 不溶于水, 易溶于有机溶剂
❖挥发性： 易挥发
❖熔沸点： 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃
问题：往溴水中加适量的苯，振荡，有何现象？
——分层，上层显橙色，下层显无色
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(二)苯的化学性质 人教版化学选修5芳香烃PPT(28页)
(1) 氧化反应——燃烧 2C6H6 + 15O2 点燃
最多有四个 原子在同一 平面上
所有原子在 所有原子在 同一平面上 同一平面上
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二、苯的性质
(一)苯的物理性质
❖颜 色： 无色透明 ❖气 味： 特殊气味 ❖状 态： 液体
工业上制取苯
煤焦油分离提纯 石化产品催化重整
❖密 度： 比水小
(5)本实验制得的硝基苯常显黄色，为什么？如何提纯 硝基苯？ 由于反应温度控制不当,硝酸分解产生的NO2溶在 其中；将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再分液。
4、苯的同系物的性质
(I)物理性质：与苯相似: 均为难溶于水、密度小于水的 有特殊气味的液体（或固体）
(II)化学性质： 探究实验：把苯和甲苯各2mL分别注入2支
《芳香烃》人教版高中选修五化学PPT精品课件
一、苯的结构与化学性质
思考交流：
a.试剂混合顺序？
a.浓硝酸-浓硫酸-苯
b.浓硫酸的作用？
b.催化剂吸水剂
c.如何控制温度？
c.水浴加热、
d.长导管的作用？
e.实验现象
d.使挥发的苯和浓硝酸冷凝回流
e.上层黄色液体、下层淡黄色油状液体，能闻到苦杏仁气味
f.纯净的硝基苯是无色油状液体，
初级产品溶液为何为淡黄色？ g.如何分离提纯？
CH3 CH−CH3 CH3
CH3
CH3 C−CH3
CH3
二、苯的同系物
（2）取代反应（可与卤素、硝酸、硫酸等反应）
b.侧链对苯环的影响
使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼而易被取代
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓H2SO4 △
O2N−
−NO2
+ 3H2O
NO2 2,4,6-三硝基甲苯
TNT
药。
淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸
一、苯的结构与化学性质
2、苯的物理性质 • 观察总结 • 颜色、气味、状态、毒性、溶解性、密度、熔沸点 • 无色、特殊气味、油状液体、有毒、不溶于水易溶于有机溶剂、密度小
于水、熔点5.5℃、沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质
3. 苯的化学性质 难氧化、易取代、能加成
(1)氧化反应
a. 燃烧: 火焰明亮且伴有浓黑烟
二、芳香烃的来源及其应用
作业布置
1.完成教材P40习题1、2、3、4 2、完成补充作业 3、预习第三节卤代烃
人教版高中选修五化学课件
讲解人： 时间：
感谢各位的聆听
第2章 烃和卤代烃
b. 平面正六边形结构，所有原子在同一平面内，键角120°
人教版高中化学精品系列 选修5 芳香烃 课件
+2 Cl2 + Cl FeCl FeCl 3 3
CH CH 33
CH CH 33
） ） + HCl + HCl
Cl Cl （ （
Cl Cl
CH3 CH3
+2Cl2 + Cl
CH 2Cl CH 2Cl
光照 光照
+ HCl + HCl
重 点 释 疑
学与问 比较苯与甲苯被酸性高锰酸钾溶液 氧化的现象，以及硝化反应的条件， 你从中能得到什么启示？
KMnO4 R H+
COOH
（1）应用：区别苯和苯的同系物 （2）与苯环直接相连的侧链碳原子上有H才能被氧化
重 点 释 疑
（2）取代反应
黄色针状晶体
CH3
浓 H2SO4 + 3HNO3 30℃
CH3 O2N NO2 + 3H2O NO2
三硝基甲苯（TNT）
重 点 释 疑
（2）取代反应
CH CH 3 3
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
Ni + H2
+ 3Cl2
（环己烷） Cl H Cl H Cl H 催化剂 H Cl H Cl H Cl
自 学 提 示
4、结构决定性质，结构相似的物质性质 相似。 （1）苯的同系物应满足什么条件？试写 出苯的同系物通式。 （2）在苯的同系物分子中，苯环与侧链 相互影响，使得苯的同系物性质与苯有 相似之处，也有不同之处。请快速阅读 课本P38页内容二，完成实验2-2，了解 苯的同系物性质与苯有哪些异同？
练习3
Cl Cl 与 Cl Cl
是 是，不是)同一种物 ____(
苯环的碳碳键完全相同。 质，理由是____________________________
CH CH 33
CH CH 33
） ） + HCl + HCl
Cl Cl （ （
Cl Cl
CH3 CH3
+2Cl2 + Cl
CH 2Cl CH 2Cl
光照 光照
+ HCl + HCl
重 点 释 疑
学与问 比较苯与甲苯被酸性高锰酸钾溶液 氧化的现象，以及硝化反应的条件， 你从中能得到什么启示？
KMnO4 R H+
COOH
（1）应用：区别苯和苯的同系物 （2）与苯环直接相连的侧链碳原子上有H才能被氧化
重 点 释 疑
（2）取代反应
黄色针状晶体
CH3
浓 H2SO4 + 3HNO3 30℃
CH3 O2N NO2 + 3H2O NO2
三硝基甲苯（TNT）
重 点 释 疑
（2）取代反应
CH CH 3 3
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
Ni + H2
+ 3Cl2
（环己烷） Cl H Cl H Cl H 催化剂 H Cl H Cl H Cl
自 学 提 示
4、结构决定性质，结构相似的物质性质 相似。 （1）苯的同系物应满足什么条件？试写 出苯的同系物通式。 （2）在苯的同系物分子中，苯环与侧链 相互影响，使得苯的同系物性质与苯有 相似之处，也有不同之处。请快速阅读 课本P38页内容二，完成实验2-2，了解 苯的同系物性质与苯有哪些异同？
练习3
Cl Cl 与 Cl Cl
是 是，不是)同一种物 ____(
苯环的碳碳键完全相同。 质，理由是____________________________
高中化学 2.2芳香烃课件 新人教版选修5
练习：写出苯与氯气发生取代反应、苯 与溴发生加成反应的化学方程式。
二、苯的同系物 通式：CnH2n-6(n≥6)
1、苯环上的氢原子被烷基取代的产物
如：
CH3
C2H5
R
2、化学性质： 由于苯基和烷基的相互影响，使其
性质发生了一定的变化——更活泼
a、能被酸性KMnO4溶液氧化；
R
KMnO4 H+
COOH
应用：区别苯和苯的同系物
b、取代反应(比苯更容易) 黄色针
如：甲苯的硝化反应 NO2
状晶体
C+H33HNO3（浓）浓3H0℃2SO4 P.39学与问
NO2
NO2+ 3H2O CH3
芳香烃
三、芳香烃的来源及其应用 产量低
1、来源：a、煤的干馏
3.5kg/T
b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有
请根据有关信息设计实验室制取溴苯、硝基苯 的简单实验装置图?
信息: ①溴、苯、浓硝酸均具有强挥发性
②制溴苯的反应为剧烈的放热反应
③溴苯、硝基苯的沸点较高
3）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ 3H2 Ni
（环己烷）
Cl H
H Cl
+ 3Cl2 催化剂 Cl
H
H
Cl
总结：难加成 易取代
Cl
H
H Cl
机化工原料。
稠环芳香烃（P.39 资料卡片） 萘
蒽
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成
的一类芳香烃 苯并芘 菲
问题:对比分析甲烷、乙烯、乙炔、苯，完成下表
甲烷
乙烯
乙炔
苯
结构简式
结构特点
高中化学选修5芳香烃(苯)PPT课件
B.苯的间位二元取代物只有一种
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
25.07.2020
14
14
练习
2. 下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
A
25.07.2020
B
C
D
15
15
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和 少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白
色烟雾产生，是因为生成了H__B__r_
说明发生了 那类反应？
气体。继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是吸__收___H_B__r_和__B__r；2
8
二、苯的化学性质
1 取代反应
b 苯的硝化
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
9
实验设计
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再
慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷
却。
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充
分振荡,混和均匀。
③将混合物控制在50-60℃的条件下约
间的一种独特的键。
性质 推断
饱和烃 的性质
不饱和烃的 性质
取代反应
加成反应
6
二、苯的化学性质
1 取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
C.苯的对位二元取代物只有一种
D.苯的邻位二元取代物有二种
25.07.2020
14
14
练习
2. 下列物质中所有原子都有可能在
同一平面上的是 （B C ）
Cl
CH=CH2
CH3
A
25.07.2020
B
C
D
15
15
按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL无水苯和 少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白
色烟雾产生，是因为生成了H__B__r_
说明发生了 那类反应？
气体。继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是吸__收___H_B__r_和__B__r；2
8
二、苯的化学性质
1 取代反应
b 苯的硝化
烃分子中的氢原子被－NO2所取代 的反应叫做硝化反应
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
浓硫酸的作用： 吸水剂和催化剂
9
实验设计
①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再
慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷
却。
②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充
分振荡,混和均匀。
③将混合物控制在50-60℃的条件下约
间的一种独特的键。
性质 推断
饱和烃 的性质
不饱和烃的 性质
取代反应
加成反应
6
二、苯的化学性质
1 取代反应
a 苯的溴代 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+ Br2
FeBr3
Br + HBr
在催化剂的作用下，苯也可以和其 它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
化学课件《芳香烃》优秀ppt优秀ppt9 人教课标版
5/19/2019
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 ④不纯的硝基苯（显因黄为色溶有NO2）而纯净硝 基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油 状液体。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用
蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
5/19/2019
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
5/19/2019
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后 生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上 的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
5/19/2019
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
5/19/2019
二、苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该
反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。 ④不纯的硝基苯（显因黄为色溶有NO2）而纯净硝 基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油 状液体。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用
蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
5/19/2019
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
+ HO－SO3H 70℃~80℃
5/19/2019
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。
问题2：什么现象说明发生了取代反应？
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后 生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上 的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
5/19/2019
三、芳香烃的来源及其应用
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
苯 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
未褪色
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
褪色
实验 结论：
苯不能被KMnO4酸性溶液氧化， 甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
5/19/2019
二、苯的同系物
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该
反应可简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
2.2.2 芳香烃-苯 课件 人教版高二化学选修5
P36 第4
1、CH≡CH + 2H2 催化剂 CH3CH3
2、CH3CH3 + Cl2 光照 CH3CH2Cl +HCl
3、CH≡CH + H2 催化剂 CH2=CH2
4、CH2=CH2 + HCl 催化剂 CH3CHCl
5、CH≡CH + Br2
CHBr=CHBr
6、CHBr=CHBr+ Br2
学以致用
1、50 - 60℃时,苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应 装置如图。下列对该实验的描述错误的是 C A.最好用水浴加热,并用温度计控温 B.长玻璃管起冷凝同流作用 C.提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤, 便可洗去混在硝基苯中的杂质 D.加人过量硝酸可以提高苯的转化率
2.下列可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的是（ AB ）
5、实验室制备溴苯可用下图所示装置。
+ Br2 FeBr3
Br + HBr
请回答下列问题: (1)关闭弹簧夹G,打开弹簧夹B,从装有少量苯的三颈烧瓶的一个口加少量液溴,再加入少量 铁屑,塞住了口,三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为:_________________________ (2)试管C中苯的作用是:_吸__收__挥__发__出__来___。试管D中出现的现象是:__产__生__白__雾__，__溶__液__变__红__ 试管E中出现的现象是:_的__溴__蒸__气_________产__生__淡__黄__色__沉__淀_______ (3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开弹簧夹G,关闭弹簧夹B,可以看到的现 象是:__广__口__瓶__中__的__水__沿__着__导__管__进__去__三__颈__烧__瓶__中__，__瓶__中__液__体__出__现__分__层____________________.
人教版化学选修五芳香烃PPT(46页)
(4)化学键
苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种_介__于__碳__碳__单___键__和__碳__碳_ 双 _键__之__间__的独特的键。
2．苯的物理性质
颜状 气味 密度
色态
溶解性
毒 挥发性
性
无 液 有特殊 比水 不溶于水，易 沸点较低， 有 色 态 气味 小 溶于有机溶剂 易挥发 毒
3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应：
提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有 CCl4 的洗气瓶，吸收 HBr 气体中混有的 Br2，如右图。
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
人 教 版 化 学 选修五 芳香烃 PPT(46 页)
2．实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？ 提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 50～60 ℃？ 提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发 生，而生成苯磺酸。
1．下列物质属于芳香烃的是
()
A．①② C．③④
B．②③ D．①④
解析：
的组成元素只有 C 和
H，且含有苯环，二者属于芳香烃。答案：B
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析
解析：采用对称法求同分异构体数目： 答案：B
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[三级训练·节节过关]
1．苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
返回
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响
《芳香烃》课件五(17张PPT)(人教版选修5)
点击播放：硝化反应
苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。
硝基苯蒸气有毒性。
①混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注
入如浓何硝混酸合中，硫并酸不和断硝振酸荡的使混之合混合液均？匀。
切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放 出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
（3）磺化反应
磺化反应的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式磺＿酸＿基＿是硫＿原＿子＿和 ＿苯＿环＿直接＿相＿连＿的 浓硫酸的作用＿吸水＿剂＿和＿磺化＿剂
加成反应
苯能和氢气、氯气在一定条件下发生加成反应。
点击播放：苯的加成反应
小结 苯的化学性质的特点是：
易发生苯环上氢原子的取代反应，不易发 生氧化和加成反应──这就是苯的芳香性。
易取代、能加成、难氧化
苯的同系物
1、通式CnH2n-6 （n大于或等于6） 2、化学性质 （1）与苯及烷烃的相似性 与苯相似： 与烷烃相似：侧链的取代反应 （2）特殊性：侧链被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。 烃基邻、对位的氢原子易被氧化
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｃl2 与Ｈ2
苯的可燃性
苯能在空气中燃烧，发出明亮 的光，产生大量的黑烟，只生成 H2O和CO2。
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
取代反应
（ห้องสมุดไป่ตู้）溴代反应
点击播放：苯的溴代反应
（2）硝化反应
纯净的硝基苯是无色而有
第二章 烃和卤代烃
第2节
芳香烃
苯－C6H6
苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
高中化学选修五芳香烃PPT课件
-H
H- -CH3
苯环对烷基产生了影响，使 得侧链的饱和烃基变活泼，
--CH3 使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
第20页/共35页
（1） 氧化反应
（ⅰ）燃烧（写通式）
（ⅱ）与酸性高锰酸钾反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶 液氧化
O || C—OH |
结论：
烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子
第21页/共35页
KMnO4/H+
HOOC |
HOOC—
CH3 | —C—CH3 | CH3
第23页/共35页
思考与交流
苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷 基是否也会对他所连接的苯环产生影响？
--CH3 --H
第24页/共35页
（2）取代反应
（ⅰ）硝化反应——回顾苯与硝酸反应
C| H3
+ 3HNO3
-CH3对苯环的影响使
第18页/共35页
5.苯的同系物的化学性质
推 测探究
苯+溴水
甲苯+溴水
苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾
现象
结论
溴水不褪色 苯不与溴水发生加成反应
溴水不褪色
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
甲苯也不与溴水 发生加成反应
苯不能被酸性 高锰酸钾氧化
酸性高锰酸
?
钾溶液褪色
第19页/共35页
问 题:
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二 甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、 甲苯结构.思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸 钾溶液的褪色？
（1）习惯命名法 ①苯分子中的一个氢原子被简单烷基取代后， 命名时以苯环作母体，苯环上的烃基为侧链进 行命名。先读侧链，后读苯环。
人教版高中化学选修五课件第五节苯芳香烃
7.如何分离得到的产物？
碱洗
2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水 我们可以对实验加以改进：
动画模拟：（苯的硝化反应）
思考： 为何要将温度控 制在55￣60℃之 间？如何控制？
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点：（1）温度容易控制；（2）受热均匀；
C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子， 得到一个类似苯环的稳定有机物，此有
机物的相对分子量为___7_9________
N
相邻碳原子之间的键等同;
4.苯分子中6个氢原子处于 同等地位.
球棍模型
比例模型
结构简式：
练习
下列有机物分子中所有原子一定
不在同一平面内的是（ B ）
A.
B.
-CH3
C.
-CH=CH2 D.
-C≡CH
苯的物理性质
苯是没有颜色,带有特殊气味的液体, 苯有毒,不溶于水,密度比水小， 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃
C：78
× 92.3%
12
=6
H：78 ×(11-92.3%)=6
所以，苯的分子式：C6H6
凯库勒式: 或简写为
结构特点：
1.苯分子中6个碳原子 (组成正六边形)和六个 氢原子在同一平面上 ;
2.键之间的夹角是120°;
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
3.苯分子中不存在一般的 碳碳双键，是一种介于单 键和双键之间的独特的键,
动画模拟：（苯与溴的取代反应）
1.试剂加入的先后顺序 是怎样的？苯→液溴→铁屑
碱洗
2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O
实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水 我们可以对实验加以改进：
动画模拟：（苯的硝化反应）
思考： 为何要将温度控 制在55￣60℃之 间？如何控制？
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点：（1）温度容易控制；（2）受热均匀；
C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子， 得到一个类似苯环的稳定有机物，此有
机物的相对分子量为___7_9________
N
相邻碳原子之间的键等同;
4.苯分子中6个氢原子处于 同等地位.
球棍模型
比例模型
结构简式：
练习
下列有机物分子中所有原子一定
不在同一平面内的是（ B ）
A.
B.
-CH3
C.
-CH=CH2 D.
-C≡CH
苯的物理性质
苯是没有颜色,带有特殊气味的液体, 苯有毒,不溶于水,密度比水小， 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃
C：78
× 92.3%
12
=6
H：78 ×(11-92.3%)=6
所以，苯的分子式：C6H6
凯库勒式: 或简写为
结构特点：
1.苯分子中6个碳原子 (组成正六边形)和六个 氢原子在同一平面上 ;
2.键之间的夹角是120°;
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
3.苯分子中不存在一般的 碳碳双键，是一种介于单 键和双键之间的独特的键,
动画模拟：（苯与溴的取代反应）
1.试剂加入的先后顺序 是怎样的？苯→液溴→铁屑
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2、温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 3、长导管的作用：冷凝回流。
14
注意： 1、浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。 2、加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸， 冷却后再加苯。 3、水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。 4、硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油 状液体，不溶于水，密度比水大。
思考：生成的硝基苯因溶解了NO2而显黄色， 如何除去？
第五节 苯 芳香烃
1
请大家猜：“有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。”（打一字）
2
[例]苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的 质量分数为92.3%，苯蒸气的蒸气密度 为同温同压下乙炔气体密度的3倍,试计 算苯的分子式。
[解] M苯=26×３＝78
C：78
× 92.3%
12
=6
4.苯分子中6个氢原子处于 同等地位.
5
球棍模型
比例模型
6
结构简式：
7
练习
下列有机物分子中所有原子一定
不在同一平面内的是（ B ）
A.
B.
-CH3
C.
-CH=CH2 D.
-C≡CH
8
苯的物理性质 苯是没有颜色,带有特殊气味的液体, 苯有毒,不溶于水,密度比水小， 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃
碱洗
2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O 11
实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水 我们可以对实验加以改进：
12
动画模拟：（苯的硝化反应）
13
思考： 为何要将温度控
制在55￣60℃之 Байду номын сангаас？如何控制？
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点：（1）温度容易控制；（2）受热均匀；
H：78 ×(11-92.3%)=6
所以，苯的分子式：C6H6
3
凯库勒式: 或简写为
4
结构特点：
1.苯分子中6个碳原子 (组成正六边形)和六个 氢原子在同一平面上 ;
2.键之间的夹角是120°;
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
3.苯分子中不存在一般的 碳碳双键，是一种介于单 键和双键之间的独特的键, 相邻碳原子之间的键等同;
9
10
1.试剂加入的先后顺序 是怎样的？苯→液溴→铁屑
2.烧瓶的橡胶塞为何用 锡箔包住？防止溴腐蚀
3.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
4.导管出口为何不插入 到溶液中？ 防止倒吸
5.导管出口为何出现白 雾？HBr在空气中形成小液滴
6.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？生成了AgBr
7.如何分离得到的产物？
15
苯的用途:
苯是一种重要的化工原料，它广泛用 于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、 医药、染料和香料等
苯也是常用的有机溶剂
16
练习
1、下列说法正确的是（ B C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色
B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟 的火焰
C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
17
2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子， 得到一个类似苯环的稳定有机物，此有
机物的相对分子量为___7_9________
N
18
19
14
注意： 1、浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。 2、加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸， 冷却后再加苯。 3、水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。 4、硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油 状液体，不溶于水，密度比水大。
思考：生成的硝基苯因溶解了NO2而显黄色， 如何除去？
第五节 苯 芳香烃
1
请大家猜：“有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。”（打一字）
2
[例]苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的 质量分数为92.3%，苯蒸气的蒸气密度 为同温同压下乙炔气体密度的3倍,试计 算苯的分子式。
[解] M苯=26×３＝78
C：78
× 92.3%
12
=6
4.苯分子中6个氢原子处于 同等地位.
5
球棍模型
比例模型
6
结构简式：
7
练习
下列有机物分子中所有原子一定
不在同一平面内的是（ B ）
A.
B.
-CH3
C.
-CH=CH2 D.
-C≡CH
8
苯的物理性质 苯是没有颜色,带有特殊气味的液体, 苯有毒,不溶于水,密度比水小， 熔点为5.5℃,沸点为80.1℃
碱洗
2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O 11
实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水 我们可以对实验加以改进：
12
动画模拟：（苯的硝化反应）
13
思考： 为何要将温度控
制在55￣60℃之 Байду номын сангаас？如何控制？
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点：（1）温度容易控制；（2）受热均匀；
H：78 ×(11-92.3%)=6
所以，苯的分子式：C6H6
3
凯库勒式: 或简写为
4
结构特点：
1.苯分子中6个碳原子 (组成正六边形)和六个 氢原子在同一平面上 ;
2.键之间的夹角是120°;
C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m
3.苯分子中不存在一般的 碳碳双键，是一种介于单 键和双键之间的独特的键, 相邻碳原子之间的键等同;
9
10
1.试剂加入的先后顺序 是怎样的？苯→液溴→铁屑
2.烧瓶的橡胶塞为何用 锡箔包住？防止溴腐蚀
3.长导管的作用 ？
导气、冷凝回流
4.导管出口为何不插入 到溶液中？ 防止倒吸
5.导管出口为何出现白 雾？HBr在空气中形成小液滴
6.锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？生成了AgBr
7.如何分离得到的产物？
15
苯的用途:
苯是一种重要的化工原料，它广泛用 于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、 医药、染料和香料等
苯也是常用的有机溶剂
16
练习
1、下列说法正确的是（ B C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色
B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟 的火焰
C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
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2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子， 得到一个类似苯环的稳定有机物，此有
机物的相对分子量为___7_9________
N
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