有机化学试卷4

一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
2.
2
CH CH2
= 3.
1.
3
2
CH3
4. 5. 6.C3
CH3
C2
7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯
9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷
二、回答下列问题（20分）：
1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。

a. H+；
b. RCH2+；
c. H2O；
d. RO—；
e. NO2+； f CN—；g. NH3；
2. 下列化合物中有对映体的是：。

a.CH
3
CH=C=C(CH3)2 b.N
C3H7
C6H5C2H5
CH3
+
I c. d.
3
)2
3
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
a.
3
)2
H3
b.FCH
2
CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a．CH3CH=CHCH3 b. CH2CHCl c.CH2=CHCH=CH2 d.CH3C≡CCH3
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是：。

a.OH
+
b. c.
Na+
d.
N
e.
6. 按S N1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a.(CH
3
)3CCl b. c.2CH2Cl d.
CH3CH2CHCH3
Cl
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。

a.
H3
3
H3
3
H3
3
b. c.
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a. 3–己醇
b. 正己烷
c. 2–甲基–2–戊醇
d. 正辛醇
e. 正己醇
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

a.
32
b. c. d.
H
f.
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a. b. c.CH3CH=CHCH2
+
d.CH3CHCH2CH3
+
+
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（40分）：
1.
33
+
HCl
2.
B rCH 2CH 2COCH
3
①②CH 3CHO 3+
3.
KM nO 4 / H 2O
稀 , 冷
3
3
*写出稳定构象
4.
CH 3CH 2=H
5.
CH 2=CHCH
2+
CH 3CH 2OH
KOH
6.
CH 3CH 2CH(CH
3)CH 2Br
AlBr
3
+
7.
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2
8.
H 5C H 365
+
OH
*
9.
C 6H 5CH 2CH 2COOH
SOCl
2
AlCl
3
Zn - Hg
10.
*CH 3
H n - C 3SOCl
2
11.
PBr
3
12.
2
Br 2
13.
*C
C C 6CH 3
C 6H 5
①②C 6H 5CH 2MgBr
/
纯 醚
3+
14.
2H 5
5
h ν
15.+
COOCH
3
COOCH
3
四、用化学方法鉴别（5分）：乙醛、丙烯醛、三甲基乙醛、异丙醇、丙烯醇、乙烯基乙醚
五、合成题（20分）：
1. 2.
3.用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合成4-甲基-2-戊酮。

4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。

七、推导结构（5分）：
1. 某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。

C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)，但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。

E与顺丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。

试推断A~F的构造，并写出有关反应式。

答案
一、每小题1分（1×10）
1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷；
2. 3 –烯丙基环戊烯；
3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；
4. 3 –甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇；
6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯；
CH3CH2CHCH2CH2COCl
7.8.9.
O H
HO
3
10.
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a、b、e；亲核试剂是：c、d、f、g。

2.有对映体存在的是：b、d。

a.3
)2
H3C b.
3.
4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。

5.有芳香性的是：a、c、d。

6.（ a ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ b ）。

7.（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。

8.（ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。

9.（ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。

10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。

三、每空1分（1×20）
1.(CH3)2CH C(CH3)2
Cl
2.
BrMg CH2CH23;
CH32CH2CHCH3
OH
3. 4.
2
CH3
5.
=
CH2CHCH2C=CH2
O CH2CH3
6.C CH2CH3
CH3
CH3
7.
3
3
8.
H5C6
H3
C6H5
C
9.C
6
H5CH2CH2COCl ;;10.
CH3
H
n - C3
11.
B r
;
O
12.
2
B r ;
13.
C 6H 65
C
C 6CH 3
C 6H 5
2C 6H 5或
HO
2C 6H 5或
CH 2C 6H 5
C 6H 5
OH C 6H 5
H CH 3
14.
15.
3
32H 52H 5
25
5
;
四、鉴别题5分
提示：可用2,4 – 二硝基苯肼、Br 2 / CCl 4、 I 2 + NaOH 、金属Na 、KMnO 4/H +
等试剂。

五、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
(1)
1.
CH 3CH 2COCl
3
CH 2CH 3
①②LiAlH 4
H 3O
+
2TM
(2)
CH 3CH 2CH 2OH
CrO
3
C 5H 5N
dil.OH
-
①②LiAlH 4
H 3O
+TM
2.
CH 3CH
=CH 2
O 2 / PdCl 2 , CuCl 2或水合后再氧化
CH 3COCH
3
-CH 3
CH 3
C =CH
C
CH 3
(CH 2OH)
2
+
H 2 / Ni
H 3O
+
T M
3.
CH 3CH 2OH
KM nO 4 / H +
CH 3CH 2OH
+
CH 3COOC
2H 5
①②EtONa H
+
CH 3COCH 2COOEt
CH 3CH 2OH
HCl 2
3CH 2Cl
;
C 6H 6
(HCHO)3
+HCl
2
C 6H 5CH 2Cl
CH 3COCH 2COOEt
①EtONa 652①EtONa 32H 2O / OH
-
①②+
H 2 / N i
TM
4.
HNO
3
24Fe + HCl
(CH 3CO)2O
HNO
3
24
H 3O
+
NaNO 2 + HCl。

H 3PO 22TM
Fe HCl
六、推断题。