【高考化学】2018-2019学年化学高考最新二轮专题复习课件：第14讲-有机物的组成与结构

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为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验: 第一步:分子式的确定。 (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成5.4 g H2O和 8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该物质分子中各元素的 原子个仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示 质谱图,则其相对分子质量为 ,该物质的分子式 是 。 (3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简 式: 。 第二步:结构简式的确定。 (4)1H核磁共振谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出 不同的峰值(信号),根据峰值(信号) 可以确定分子中氢原子的种类 和数目。例如甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如 图②所示,经测定,有机物A的1H核磁共振谱示意图如图③所示,则A 的结构简式为 。
A.
B.
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A选项物质中有 2种氢,原子个数比为 3∶1;B选项,依据镜面对称分析知有3 C. D. 种氢,原子个数比为3∶1∶1;C选项物质中,依据对称分析知有3种氢,原子
个数比为1∶3∶4;D选项物质中,依据对称分析知有2种氢,原子个数比为
3∶2。
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D
解析 答案
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规律小结 1.确定有机物分子式的方法 (1)直接法: 直接求算出1 mol气体中各元素原子的物质的量,即可推出分子 式;如果给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或 百分比),可直接求算出 1 mol气体中各元素原子的物质的量,推出 分子式,求算分子式的途径为密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol 气体中各元素原子物质的量为多少→分子式。
专题五 有机化学基础
第14讲
有机物的组成与结构
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考点一 研究有机物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤
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2.有机物分子式确定的研究方法 (1)利用实验测定分子的元素组成。 (2)利用实验测定有机物的相对分子质量。 (3)通过计算确定物质的分子式。
3.元素分析法——李比希实验
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4.相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大 值即为该有机物的相对分子质量。 5.分子结构的鉴定 (1)物理方法 ①红外光谱: 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或 官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可 以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②1H核磁共振谱(1H-NMR): 种数:等于吸收峰的个数 不同化学环境的氢原子 每种个数:与吸收峰的面积成正比 (2)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认。
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(2)最简式法: 根据分子式为最简式的整数倍,利用相对分子质量和最简式可确 定其分子式。如烃的最简式的求法为 N(C)∶N(H)=n(C)∶n(H)=a∶b(最简整数比)。最简式为CaHb,则分 子式为(CaHb)n,n=M/(12a+b)(M为烃的相对分子质量, 12a+b为最简 式的式量)。 若烃的最简式为CaHb,且a/b=x,则: ①若x<1/2,该烃为烷烃。由烷烃通式CnH2n+2,可得n/(2n+2)=x,求 出n值即可求出该烃的分子式。 ②若x=1/2,该烃为烯烃或环烷烃,要由相对分子质量才能确定其 分子式。
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【答案】(1)N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1 (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3 (4)CH3CH2OH 【解析】(1)根据题意可得:n(O2)=0.3 mol,n(H2O)=0.3 mol,则有 n(H)=0.6 mol;n(CO2)=0.2 mol,则有n(C)=0.2 mol。根据氧原子守恒 有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-n(O2)=0.3 mol+2×0.2 mol-2×0.3=0.1 mol。 则该物质分子中各元素的原子个数比 N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1。(2)据(1)可知该 有机物的实验式为C2H6O,假设该有机物的分子式为(C2H6O)m,由质 谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为 C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物,可推测其结 构为CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的1H核磁共振谱图可知,A 有三种不同化学环境的氢原子,而CH3OCH3只有一种化学环境的氢 原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。
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③若1/2<x<1,该烃通式可能是CnH2n-2或CnH2n-6,可由通式直接求 出分子式。 ④若x=1,该烃可能为C2H2、C6H6或C8H8,由其相对分子质量或性 质可确定分子式。 (3)商余法: ①用烃的相对分子质量除14,视商数和余数来确定有机物的分子 式。 余 2 为烷烃
除尽 为烯烃或环烷烃 M(CxHy)/M(CH2)=M/14=A…… 差 2 为炔烃或二烯烃 差 6 为苯或其同系物
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g,所含氧元素的质量为 8.8 g-6 g-1.2 g=1.6 g,n(C)∶n(H)∶n(O)=6/12∶ 1.2/1∶1.6/16=5∶12∶1,所以该化合物的最简式是 C5H12O,故选 B。
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B
解析 答案
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2.在1H核磁共振谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合 物是( )
-9重点梳理 精选例题
跟踪训练 1.由C、H、O三种元素组成的化合物8.8 g,完全燃烧后得到CO2 22.0 g,H2O 10.8 g,该化合物的最简式是( ) A.C5H6O B.C5H12O C.C5H12O2 D.C5H10O
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根据质量守恒定律可得,该化合物中所含碳元素的质量为 22.0 g× × 100%=6 g,化合物中所含氢元素的质量为 10.8 g× × 100%=1.2 44 18