一系列功能性四苯基卟啉衍生物的合成及表征
四氨基苯基卟啉(TAPP)的合成及影响因素研究
卟啉类 物质 由于取代 基不 同而有许多 种衍生 物。其 中 Ｒ一
为取代吡咯 ， ，０ １ ，０位 亦称 ａ ｐ ７ 占位 或 中位 、 ｓ ， ５ １ ，５ ２ ，， ， ｍｅｏ位
它们可 以是 Ｈ、 苯基 、 取代 苯基或 其他 基 团。对 大量文 献资 料综
合分析后归纳出 Ｒ１ 一 为一Ｈ， 中位 （ ｍｅｏ ） 或 ｓ 位 为苯基 的卟啉 类 物质 的合 成 方 法 有 如 下 几 种 ： ｏｈｍｕ ｄ方 法 ， ｌｅ 法 ， Ｒ ｔｅ ｎ Ａ ｄｒ方
四氨 基 苯基 卟啉 （ ＡＰ 的合成 及 影 响 因素研 究 Ｔ Ｐ）
赵 海新
摘
徐
雅
要： 介绍 了卟啉化合 物的应用及其结构特 点， 究 了四氨基苯基 卟啉（ Ａ Ｐ 的合成方法， 研 Ｔ Ｐ） 讨论 了影 响卟啉合成 的各
种 因素， 促进 了卟啉化合 物在更广泛 的范围内使用。
关键 词： 卟啉化合物 ， 化剂， 催 合成
图 １ 卟吩 核 结 构
１２ ２ ｍ ｓ （一氨基 苯基 ） ． ． ｅ 一 ４ ｏ 卟啉合成
将 １２ １制 得 的 １ ０ｇＴ Ｐ溶于 １ ０ｍＬ浓 盐酸 中 ， ．． ． ＮＰ ５ 煮沸 １ｈ 同时通入 Ｎ ， ４ ５ｇＳ Ｃ ２２ Ｏ溶 于 ７ ， ２取 ． ｎ Ｌ ・Ｈ２ ０ｍＬ浓盐酸中 ， 煮 沸后 加 到 反 应 溶 液 中 ， ７ 在 ５℃ ～ ８ ０℃ 的热 水 浴 中搅 拌 反 应 ３ ｎ ０ｍｉ。依次用冷水 浴和 冰水 浴 冷却后 ， 慢 加入 １ ５ｍ 缓 ２ Ｌ浓氨
甲醛选择余 地大的特点 。但 研究 证明 ， 在酸性条 件下 ， 带强 极性 基 团的苯 甲醛和吡咯极易发生 自身缩合 反应 ， 二者之 间的缩 合成 环非常 困难 ， 率极低 ， 产物 不 易纯化 。为此 ， 过改进 Ａ ｄｒ 产 且 通 ｌ ｅ 方法 ， 采用丙酸一酸酐新 的合 成体系 ， 并改 进 了后 处理方法 ， 使带 有强极性基 团的卟啉 的合成较为容易 ， 且产 品纯 度较高。 ＴＡ Ｐ含有 ４ 反应活性 基团一Ｎ｝２ Ｐ 个 ｛ 的卟啉 化合物 ， 合成 其 可以从 四氨基苯基 （ ＮＰ ） Ｔ Ｐ 还原 制得 ， 由于一 Ｎ ２ 团 的强 吸 但 Ｏ基
四苯基乙烯衍生物的合成与生物成像研究
中文摘要四苯基乙烯衍生物的合成与生物成像研究生物成像已成为当今生物研究中的有力工具，因为它提供了一种独特的方法来可视化细胞的形态细节。
荧光成像是实时，非侵入性监测生物分子的最强大的生物成像技术之一。
在过去几十年中，荧光探针的发展已促进细胞生物学的重大进展。
各种荧光探针，如半导体量子点，荧光碳点，Ln离子掺杂纳米材料，光致发光硅纳米颗粒，金属纳米团簇，有机小分子和有机荧光纳米颗粒已被合成并广泛研究用于生物应用。
聚集诱导发光（AIE）材料由于其优异的光学性质在生物成像领域得到了广泛的研究。
本论文基于四苯基乙烯（TPE），合成了一系列具有聚集诱导发光性质的荧光材料，并利用这些材料制备的纳米粒子进行生物成像。
具体研究内容如下：1.以四苯基乙烯为核，通过选择电子供体（D）和受体（A）的适当组合来设计和合成AIE红光分子。
通过将二甲胺和氰基部分引入TPE中，合成了具有不同AIE特性的四种新的红光化合物1,2,3和4。
四种化合物在固态下的最高量子产率可达到40％。
该化合物可以容易地制造成均一稳定的荧光纳米粒子。
并且化合物1负载的Pluronic F127 纳米粒子的发射主峰位在650nm处，并且高荧光量子产率为15.2％。
化合物1和2的纳米粒子对A549肺癌细胞的生物学成像表明这些化合物是癌细胞的有效荧光探针。
2.基于四苯基乙烯，合成出一种新型有机荧光染料TPE-2NH2。
这种材料发绿光，在NO存在下能与其发生反应生成的产物发红光，因此这种材料具有检测NO的性质。
由于材料的疏水性，我们将此染料负载到二氧化硅介孔纳米粒子中，制备了的纳米粒子均一，稳定，具有120nm的平均粒径，良好的生物相容性，较高的灵敏度。
将此纳米粒子与MCF-7细胞共培养，在细胞质中发现红光信号。
因此，此探针在细胞内检测到NO，表现出良好的应用价值。
关键词：聚集诱导发光，四苯基乙烯，生物成像1AbstractSynthesis and Bioimaging Application of TetraphenyletheneDerivativesBiological imaging (bioimaging) has become a powerful tool in biological research today because it offers a unique approach to visualize the morphological details of cells. Fluorescence imaging is one of the most powerful bioimaging techniques for real-time, non-invasive monitoring of biomolecules of interest in their native environments with high spatial and temporal resolution, and is instrumental for revealing fundamental insights into the production, localization, trafficking, and biological roles of biomolecules in complex living systems. The development of fluorescent probes has facilitated the recent significant advances in cell biology and medical diagnostic imaging. Over the past few decades, a variety of fluorescent probes, such as semiconductor quantum dots, fluorescent carbon dots, Ln ion doped nanomaterials, photo-luminescent silicon nanoparticles, metallic nanoclusters, organic small molecules and organic fluorescent nanoparticles have been synthesized and extensively investigated for biological applications. Aggregation Induce Emision (AIE) materials have been extensively studied in the field of biomimetic imaging due to their excellent optical properties. In this paper, based on tetraphenyl ethylene (TPE), a series of fluorescent materials with aggregation induced luminescent properties were synthesized and biologically imaged using the nanoparticles prepared by these materials. The specific research contents are as follows:1. Organic fluorescent probes play an important role in modernbiomedical research, such as biological sensing and imaging. However, the development of organic fluorophores with efficient aggregate state emissions expanded to the red to near-infrared region is still challenging. Here, we present a series of highly efficient Far Red/Near-Infrared (FR/NIR)2fluorescent compounds with aggregation-induced emission (AIE) properties by attaching electron donor and accepter to tetraphenylethene (TPE) moieties through a simple synthesis method. These compounds exhibit the pronounced fluorescence enhancement in aggregate state, the red to near infrared emission, and facile fabrication into uniform compouds-loaded Pluronic F127 NPs. The emission maximum of the NPs fabricated by the self assembly method is in the range of 550nm-850nm and the highest fluorescent quantum yield is 15.2%. The biological imaging of NPs of compound 1 and 2 for A549 lung cancer cell indicates that these compounds are effective fluorescent probes for cancer cell with high specificity, high photostability and good fluorescence contrast.2. Based on tetraphenylethylene, a novel organic fluorescent dye TPE-2NH2 was synthesized. This material is green emision, it can be reacted and the product generated red emision the presence of NO, so this material has the nature of the detection of NO. Due to the hydrophobicity of the material, we loaded the dye into the silica mesoporous nanoparticles. The prepared nanoparticles were homogeneous and stable, with an average particle size of 120 nm, good biocompatibility and high sensitivity. The nanoparticles were co-cultured with MCF-7 cells, and red light was found in the cytoplasm. Therefore, this probe in the cell to detect NO, showing a good application value.Keywords：Aggregation-induced emission，Tetraphenylethene，bioimaging3目录第1章前言 (1)1.1引言 (1)1.2具有AIE性质的化合物 (3)1.3AIE小分子生物探针的制备及其应用 (16)1.4负载AIE化合物的荧光纳米粒子的制备及其应用 (28)1.5本论文设计思想和主要内容 (32)1.6参考文献 (33)第2章具有AIE性质的高效红光分子的合成及细胞成像 (45)2.1引言 (45)2.2实验部分 (46)2.3结果与讨论 (49)2.4本章小结 (57)2.5参考文献 (60)第3章基于AIE染料的RNS荧光探针的合成及性质研究 (62)3.1引言 (62)3.2实验部分 (63)3.3结果与讨论 (65)3.4本章小结 (70)3.5参考文献 (71)第4章结论 (74)作者简介 (83)致谢 (84)41第1章 前言1.1引言人们在分子水平上理解基本的发光过程已经取得了显著的成就。
5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉的合成进展
5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉的合成进展邹太和;罗通;罗华锋;田婧;雷开键;薛智【摘要】There are two synthetic approaches of 5,10,15,20-tetrakis (4-aminophenyl) porphyrin (TAPP). One is called Adler��s method, in which benzaldehyde with 4-radical (4-acetamido, 4-nitro-, or 4-halogen) is converted by condensa⁃tion with pyrrole under acidic condition. Then the target product is obtained by hydrolysis, reduction or amination of this intermediate respectively. Another method is carried on benzaldehyde and pyrrole to gain 5,10,15,20-tetrakis-phenylpor⁃phyrin (TPP). After that, TPP is nitrated and reduced to afford TAPP. Although the second method includes more steps than Adler��s method, it involves much cheaper raw material, so it is easier to be manipulated, and is more fitful for mass production.%5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉的合成主要有两大途径：一是根据传统Adler方法，以4位官能团（酰氨基，硝基，卤素）取代的苯甲醛与吡咯在酸性条件下进行缩合，所得卟啉中间体再进一步水解或还原或者氨化可得目标产物；二是由无取代的苯甲醛与吡咯缩合得到5,10,15,20-四苯基卟啉，该中间体再经外围硝化，还原得到目标产品。
卟啉化聚合物（含网状聚合物星形聚合物树枝状聚合物簇状聚合物）
卟啉化聚合物（含网状聚合物星形聚合物树枝状聚合物簇状聚合物）卟啉分子的四臂结构能合成多功能基团化合物用于制备具有多种三维空间结构的卟啉化聚合物，包括三维网状聚合物、星形聚合物、树枝状以及簇状聚合物等。
三维空间结构能赋予卟啉聚合物特殊的传感性能。
用四（４一羟苯基）卟啉与六氯环三磷腈共聚合成网状聚合物并制备成微球，用于水溶液中Ｈ９２＋的检测。
网状聚合物不仅实现了卟啉功能分子的分散也大大提高了卟啉在传感材料中的台量。
结果表明，该荧光微球具有良好的抗荧光淬灭性，并对Ｈ一具有高的选择性和灵敏度。
以铂卟啉为核．四端基为带有吸光生色团的树枝状卟啉聚合物ｒ固１.１２ｋ生色团的吸光性以及与中心卟啉的能量转移强化了卟啉核的荧光性能。
而铂卟啉对三线态氧具有敏感的响应性，与氧气接触会导致其荧光淬灭。
荧光淬灭性质使其能用于氧气含量的检测卟啉化聚合物相关定制产品目录：卟啉修饰PEG-PCL嵌段共聚物PLGA-PEG-TPP 四苯基卟啉修饰PLGA-PEG共聚物卟啉修饰PLA-PEG共聚物卟啉型聚酰胺类嵌段共聚物的金属配合物卟啉修饰的两亲性嵌段共聚物PEG(113)-PCL(46)-卟啉甲基丙烯酸辛酯-乙烯基咪唑共聚物/钴卟啉复合膜锌卟啉功能化苯乙烯-4-乙烯基吡啶共聚物卟啉降冰片烯聚合物/单体PEI聚合物修饰单羧基苯基卟啉聚2-对丙烯酰氧苯基-5,10,15,20-四苯基卟啉镍聚乙二醇高分子链的四苯基卟啉衍生物PEG-TPP 卟啉-联吡啶二聚体的定制产品锌卟啉基微孔聚合物(CMPs)笼型聚倍半硅氧烷(POSS)修饰卟啉化合物贵金属的光敏剂聚吡啶钌(II)卟啉共轭介孔聚合物(CMPs)聚乙烯吡咯烷酮（PVP）修饰二氧化锰纳米颗粒聚乙二醇PEG修饰二氧化钛纳米颗粒四苯基卟啉修饰PEG聚乙二醇聚苯胺/MnT1239卟啉/铂纳米粒子复合材料卟啉修饰TPP-PEG-PCL嵌段聚合物PEI-TCPP 聚乙烯亚胺修饰四苯甲酸卟啉稀土上转换纳米棒表面修饰聚乙二醇血卟啉聚乙二醇接枝血卟啉衍生物(HP-diPEG) mTHPC-PEG聚乙二醇修饰光敏剂卟啉锰卟啉修饰聚苯胺材料四苯基卟啉-聚吡咯纳米复合材料聚苯乙烯固载锰(Ⅲ)卟啉卟啉修饰TPP-PEG-PCL三嵌段聚合物卟啉基聚N-异丙基丙烯酰胺(MHTPP-PNIPAM)聚乙烯醇-八乙基铂卟啉PEI聚乙烯亚胺修饰单羧基苯基卟啉PEI-TCPP聚乙烯亚胺修饰四苯甲酸卟啉金卟啉-PEG聚乙二醇缀合物卟啉/聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)纳米阵列卟啉修饰PEG-PCL嵌段聚合物PLGA聚乳酸-羟基乙酸包裹血卟啉卟啉降冰片烯聚合物高分子聚合物负载金属卟啉亚苯胺基偶联锰卟啉聚合物锰卟啉环糊精聚合物铁卟啉环糊精聚合物聚多巴胺@Zr(Ⅳ)卟啉-金属有机框架核壳卟啉修饰末端树枝状聚合物聚四苯基钴卟啉(pCoTPP)修饰金电极锰卟啉修饰聚苯胺新材料聚苯胺(PANi)/MnT1239卟啉复合材料核壳结构聚苯乙烯微球/氧化石墨烯/卟啉复合物氧化石墨烯@聚合金属卟啉复合纳米催化剂金属卟啉功能化聚合物卟啉功能化聚N-异丙基丙烯酰胺聚合物卟啉功能化双亲性嵌段聚氨基酸PLGA包裹血卟啉四对溴苯基铂卟啉聚氯乙烯敏感膜卟啉聚肽四对溴苯基铂卟啉PVC敏感膜网状纳米结构希夫碱卟啉聚合物芳香酰胺键联卟啉聚合物锌卟啉聚合物RGD靶向卟啉聚合物纳米胶束铟卟啉聚合物小编：axc温馨提示：本文内容及产品来源于西安齐岳生物作者：西安齐岳生物推广部。
卟啉类化合物的应用及其前景
在光催化领域，卟啉类化合物可以作为催化剂在可见光条件下促进有机反应。 例如，在环己烷的液相氧化反应中，卟啉类化合物可以吸收可见光，激发电子， 并促进氧气与环己烷的电子转移，从而实现氧化反应。此外，卟啉类化合物还 可以应用于光催化降解污染物，例如在污水处理中，通过光催化反应可以有效 地降解有机污染物。
2、金属卟啉的制备
将四苯基卟啉和金属盐按照1：1的摩尔比例混合，加入适量的溶剂，搅拌均匀。 将混合物加热至适宜温度，保持一定时间，然后冷却至室温。经过滤、洗涤、测定产物的吸光度，对比标准曲线，确定产物中四苯基卟啉和 金属卟啉的含量。进一步分析实验结果可知，反应条件和溶剂用量对四苯基卟 啉和金属卟啉的合成具有重要影响。优化反应条件和溶剂用量可提高产物收率 和纯度。
根据现有的研究成果和实验验证，卟啉类化合物的应用前景非常广阔。首先， 由于卟啉类化合物具有优异的光电性能和良好的生物相容性，其在太阳能电池、 光催化反应和生物医学领域的应用潜力巨大。其次，通过结构优化和分子设计， 可以进一步提高卟啉类化合物的性能，从而拓展其应用范围。此外，随着绿色 化学和可持续发展的理念日益受到重视，卟啉类化合物的合成方法也将得到进 一步改进，提高其生产效率并降低成本。
参考内容
基本内容
卟啉类试剂是一类具有特殊化学结构的有机化合物，其在化学、生物学、材料 科学等领域具有广泛的应用。近年来，随着科学技术的不断进步，卟啉类试剂 的合成方法与技术也得到了长足的发展。本次演示将简要介绍卟啉类试剂合成 的进展，以期让读者了解其未来的发展方向。
一、卟啉类试剂概述
卟啉类试剂是指由四个吡咯环组成的环形化合物，其具有独特的物理和化学性 质，如大环共轭体系、较强的吸电子能力、高稳定性等。这些特性使得卟啉类 试剂在很多领域都具有重要的应用价值，如光电器件、生物传感器、药物开发 等。
卟啉化合物的研究 ⅪⅩ.四苯基卟啉Schiff碱的合成和卟啉蒽醌Schiff碱的光物理性质
卟啉化合物的研究ⅪⅩ.四苯基卟啉Schiff碱的合成和卟啉蒽
醌Schiff碱的光物理性质
黄素秋;李三军;陈琼;黄应军
【期刊名称】《化学学报》
【年(卷),期】1992(50)2
【摘要】用Vilsmeier醛基化反应的中间物直接胺解制备四苯基卟啉Schiff碱,测定了四苯基卟啉蒽醌Sohiff碱(P-AQ)在光照和氩气氛中的可见光谱差谱(光—暗)和荧光光谱。
对结果进行了讨论,并用在光辐照下P-AQ分子构型变化来解释分子内电子转移生成P_-AQ_离子自由基的稳定性。
【总页数】6页(P139-144)
【关键词】四苯基卟啉;卟啉蒽醌;合成;西佛碱
【作者】黄素秋;李三军;陈琼;黄应军
【作者单位】武汉大学化学系
【正文语种】中文
【中图分类】O626.13
【相关文献】
1.卟啉化合物的研究(ⅩⅩ)——5-(p-十六烷氧基苯基)-10，15，20-三苯基卟啉和5-(p-十六羰酰氧苯基)-10，15，20-三苯基卟啉的合成及光电性质的研究 [J], 李平英
2.卟啉化合物的研究(Ⅰ)——5-对羟苯基-10，15，20-三对甲氧苯基卟啉及其蒽
醌衍生物的金属络合物的合成 [J], 黄素秋
3.卟啉化合物的研究：XIX.四苯基卟啉Schiff碱的合成和卟啉蒽醌 [J], 黄素秋;李三军
4.取代四苯基卟啉锌与金属Schiff碱配合物轴向配位反应的热力学研究 [J], 陈红卫;朱志昂;阮文娟;张智慧;陈正华;陈荣悌
5.卟啉化合物的研究ⅩⅢ.取代四苯基卟啉蒽醌化合物的合成和光谱性质研究 [J], 黄素秋; 邱星屏
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卟啉化合物的合成、理化性质及其应用
2010.10.09-2010.10.16 卟啉化合物的合成、理化性质及其应用孙广道0709401094苏州大学材料与化学化工学部2007级化学专业摘要：为了掌握卟啉化合物的合成及表征，用郭灿城等人提出新方法合成TPPH2和CoTPP，并测其红外、紫外与荧光光谱。
关键词：TPPH2、CoTPP、红外光谱、紫外光谱、荧光光谱Abstract：To master the synthesis and token of Porphyrins,we synthetise TPPH2 and CoTPP with new method raised by Cancheng Guo,and characterized by FT-IR,UV and fluorescence spectrum.Keywords ：TPPH2、CoTPP、IR spectrum、ultraviolet spectrum、fluorescence spectrum1.前言卟啉化合物是一类特殊的大环共轭芳香体系,自然界中存在许多天然卟啉及其金属配合物,如血红素、叶绿素、维生素B12 、细胞色素P-450、过氧化氢酶等。
天然卟啉化合物具有特殊的生理活性。
人工合成卟啉来模拟天然卟啉化合物的各种性能一直是人们感兴趣和研究的重要课题。
由于卟啉化合物独特的结构、优越的物理、化学及光学特征,使得卟啉化合物在仿生学、材料化学、药物化学、电化学、光物理与化学、分析化学、有机化学等领域都具有十分广阔的应用前景,正吸引着人们对卟啉化学不断深入地研究。
本实验采用郭灿城等人提出的合成四苯基卟啉的新方法,合成TPPH2和CoTPP，并测其红外、紫外与荧光光谱。
2.实验部分2.1、仪器与药品仪器：烧杯（50mL×2、100mL×1）、量筒（50mL）、三颈烧瓶（250mL，19#×1/14#×2）、双颈烧瓶（50mL，19#×2）、茄形瓶（250mL，24#）、恒压滴液漏斗（14#）、球形冷凝管（19#）、干燥管（19#）、空心塞（19#×2、14#×2）、布氏漏斗及抽滤瓶、色谱柱（24#）、调压变压器、旋转蒸发仪、温度计（300℃）、油浴、磁力搅拌器、回流装置。
四苯基卟啉及其金属配合物的制备及光谱测定
四苯基卟啉及其金属配合物的制备及光谱测定一、实验目的1. 掌握meso-四苯基卟啉及其金属配合物的合成方法2、掌握用薄层层析方法跟踪反应进程的原理和方法3. 掌握柱层析法分离提纯产物的原理和方法4、理解配位前后UV-Vis、IR光谱变化的机理二、实验原理1.卟啉的结构卟吩(Porphine)是由4个吡咯分子经4个次甲基桥联起来的共轭大环分子。
环中碳、氮原子都是sp2杂化，剩余的一个p轨道被单电子或孤对电子占用，形成了24中心26电子的大π键，具有稳定4n+2π电子共轭体系，具有芳香性。
卟啉(porphyrins)，是卟吩的外环带有取代基的同系物和衍生物。
卟啉化合物的命名主要有两种即fischer命名和IUPAC命名法，IUPAC命名法将卟吩环与甲叉相连的吡咯环上的碳开始依次编号，fischer命名法是将卟吩的四个甲叉用α，β，γ，δ表示。
卟吩核的α，β，γ，δ位由于不同的取代基取代后就成为中位取代卟啉，它是一类与血卟啉相似的化合物。
如四苯基卟啉，结构式如图1：卟啉环中心的氢原子电离后，形成的空腔可以与金属离子配位形成金属卟啉配合物。
周期表中几乎所有金属元素都可以和卟啉类大环配位，金属卟啉也广泛存在于自然界。
例如动物体内的血红素是含铁卟啉化合物，血蓝素是铜卟啉化合物，植物体内的叶绿素是含镁的卟啉化合物，维生素B12是含钴的卟啉化合物。
卟啉化合物由于其母体卟吩具有刚性为主兼有柔性的大环共轭结构，因而具稳定性好，光谱响应宽，对金属离子络合能力强的特性。
卟啉化合物巨大的应用前景激起了化学家和生物学家对卟啉化学极大的兴趣和研究热情。
人们相信卟啉化合物在医学、仿生学、材料化学、药物化学、电化学、光物理与化学、分析化学、功能分子的设计、合成及应用研究等各个领域都有很大应用前景。
2、中位取代卟啉的一般光谱特征红外光谱(1)卟啉化合物的的红外光谱特征峰为在1590-1300 cm-1C=N伸缩振动峰，在1000 cm-1左右的卟啉骨架振动峰，在3550-3300 cm-1的N-H伸缩振动峰和在970-960 cm-1的N-H面内变形峰。
四(4-氨基苯基)卟啉的合成步骤
四(4-氨基苯基）卟啉的合成步骤
四(4-氨基苯基）卟啉是一种重要的有机化合物，它是一种卟啉
类化合物，具有许多重要的应用。
它的合成步骤如下：
1. 合成苯并咪唑，首先要合成苯并咪唑，这可以通过多种方法
实现，其中一种常见的方法是通过苯和丙二酸酐在催化剂的作用下
发生烷基化反应，生成苯并咪唑。
2. 与硝基苯反应，将苯并咪唑与硝基苯反应，得到硝基苯基苯
并咪唑。
3. 还原反应，将得到的硝基苯基苯并咪唑进行还原反应，通常
可以选择还原剂如亚硫酸钠或亚硫酸氢钠来进行还原，得到氨基苯
基苯并咪唑。
4. 锌粉还原，最后，将氨基苯基苯并咪唑与锌粉在酸性条件下
进行还原反应，得到最终产物四(4-氨基苯基）卟啉。
总的来说，四(4-氨基苯基）卟啉的合成步骤包括合成苯并咪唑、与硝基苯反应、还原反应和锌粉还原。
这些步骤需要精确的操作和
严格的控制条件，以确保产物的纯度和收率。
同时，合成过程中需要考虑反应条件、催化剂的选择、反应物的摩尔比等因素，以确保合成过程的顺利进行。
四苯基卟啉的合成与表征
四苯基卟啉的合成与表征四苯基卟啉是一种重要的有机分子材料，被广泛用于光电子学、生物医疗、催化等领域。
本文将介绍四苯基卟啉的合成和表征方法。
合成方法四苯基卟啉的合成方法较为复杂，以下将介绍其中较为常见的几种方法。
第一种方法：Anderson方法Anderson方法是四苯基卟啉合成的一种传统方法，其主要步骤如下：1.将酞菁代入和苯甲醛反应得到卟啉-phenaldazine。
2.经过获取、晶化、减压干燥等处理后，将卟啉-phenaldazine与甲硫醇等在碱性条件下反应，得到四苯基卟啉。
这种方法虽然操作相对简单，但其产率较低且对环境有较大的污染。
第二种方法：Lindh方法Lindh方法是一种改良版的四苯基卟啉合成方法，其操作步骤如下：1.将酞菁代入和苯丙酮反应，生成卟啉-phenalenone。
2.利用杂环化合物类似三苯基硼烷的还原剂将卟啉-phenalenone还原，生成四苯基卟啉。
Lindh方法不仅产率较高，且环保性能也较好。
由于使用的还原剂不是常见的危险化学品，因此该方法也更加安全。
表征方法四苯基卟啉是一种具有复杂结构的分子，其得到后需要进行表征。
以下将介绍主要的表征方法。
红外光谱分析红外光谱是测量物质分子振动状态的一种分析方法。
用红外光谱仪对四苯基卟啉进行分析，可以通过不同波长的光波与分子间的能量转移关系，给出其分子结构、化学键类型以及化学键键长等信息。
紫外-可见吸收光谱分析紫外-可见吸收光谱是表征物质电子结构的一种分析方法。
在紫外-可见吸收光谱仪中，四苯基卟啉物质吸收位置及强度可获得分子内部电子结构及电子能级等信息。
核磁共振光谱分析核磁共振光谱将磁场作用于分子，根据原子核固有的磁学特征，分析分子内部结构与化学键的信息。
通过核磁共振光谱分析，可以解析出四苯基卟啉分子的各个质子交换及化学位移信息。
结论本文介绍了四苯基卟啉的合成和表征方法，其中Anderson方法和Lindh方法分别为较为常见的合成方法。
新型卟啉化合物的合成、结构表征及光谱性质
基 卟啉 的合 成及光 谱特 征 ． 类卟啉 化 合 物 是 以 芳香 醛 和二 （ ， 该 ３４一二 甲基 吡 咯 ）一苯基 甲烷
在醋酸 中回流缩合得到， 并通过 ｕ ＶａＩ Ｖ— ｉ Ｒ和 Ｍ 、 Ｈ Ｎ Ｒ进行 了结构表征． 究结果表 明此类 研 卟啉化合物的紫外可见光谱吸收峰和荧光发射峰与 一未取代的四苯基卟啉 （１ Ｈ ） 比较 １Ｐ 相 Ｐ 有很大红移， 其荧光最大发射位置为 ７７ ｍ ３ｎ ． 关键词 ： 卟啉 ； 合成； 结构表征 中图分 类号 ： ６７７ ０２． 文献标 识码 ：Ａ 文章 编号 ： ００ １７ ２０ ）１ ０００ １０ － ３ （０７０ － ９ － ５ ０ ５
作洗脱剂） 得化合物 ９ 为棕色固体 ， ， ， 产率 ９ ％ ， ． ： ９ ￣ 与文献 ［ １ 值一致 ． １ ｍ ｐ９ ５— ６Ｃ， １］ １２ ２ 化合物 １ ７的合成 ．． —
将－ （ ， 二甲基吡咯） 苯基 甲烷 （９ ｇ，． ｍ １ 和 ２０ｍ Ｈ Ｃ Ｏ － ３４一 一 ６５ｍ ２ ５ｍ ｏ） ０ Ｌ Ｃ ３ Ｏ Ｈ置于一烧瓶 中， 加 热， 慢慢加入芳香醛（ ． ｍ １ ， ２ ５ｍ ｏ 继续加热至回流 １ ， ） 稍冷 ， ｈ 除去醋酸 ， 得棕黑色 固体 ， 将其溶于 ５ Ｌ ０ｍ Ｃ Ｃ， 用饱和的碳酸氢钠洗 ， Ｈ １ 中， 水洗 ， 无水硫酸钠干燥 ， 浓缩 ， 硅胶柱层析分离 ， Ｃ Ｃ，Ｃ ， Ｏ ＣＨ 以 Ｈ １ Ｈ Ｃ Ｏ ： ／ 淋洗 ， 收集绿色带 ， 分别得到绿色固体 １ 产率 ６ ．％ ）２ 产率 ６ ．％） ３ 产率 ６ ． ％）４ 产率 ６ ． （ ２７ 、 （ ５３ 、（ １８ 、 （ ８ Ｏ 、（ ％）５ 产率 ６ ．％ ）６ 产率 ６ ．％）７ 产率 ６ ．％ ）其结构经 ｕ ＶｓＩ ７ ８ 、（ ８３ 、 （ ５１ ， Ｖ— ｉ Ｒ和 Ｍ ， Ｈ Ｎ Ｒ确证．
四苯基卟啉钴的合成方法及回收溶剂的利用
四苯基卟啉钴的合成方法及回收溶剂的利用摘要：本文探讨了四苯基卟啉钴的合成方法及回收溶剂的利用，N,N-二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂，醋酸钴的质量为2 g（即卟啉与醋酸钴的质量投料比为1:2），DMF用量为80 ml时，产品收率可达95%以上。
关键词：Meso-四苯基卟啉钴；合成方法；回收利用1合成金属卟啉的影响因素{1}溶剂的影响。
在整个体系中，溶剂起到传质传热的作用，溶剂的加入量应适中。
溶剂量太大，影响反应物相互接触的面积，不利于充分反应。
且有些固体之间的反应需要溶剂的加入，只有这样固体物质才能相互碰撞并达到反应条件。
在CoTPP的合成中，卟啉以及醋酸钴都是固体，需要溶剂的参与。
{2}投料比的影响。
制备金属卟啉的反应，金属盐的加入量应适度。
过量的金属盐易与生成的产物混在一起，为后处理带来麻烦，从而影响收率；金属盐量太少又使其与卟啉的接触范围缩小，达不到充分反应的目的，同样影响收率。
所以，选择合适的投料比对目标产物的合成至关重要。
2主要药品及试剂四苯基卟啉分析纯；乙酸钴分析纯；三氯甲烷分析纯；中性氧化铝柱层析用PC；可视石英玻璃反应釜BCF-0.5L。
3试验方法{1}DMF法制备四苯基卟啉。
在装有回流冷凝管、滴液漏斗的四颈瓶中，加入一定量四苯基卟啉和溶剂DMF。
搅拌、加热至回流。
四苯基卟啉完全溶解后，加入一定量的四水合醋酸钴的DMF溶液，继续回流。
用薄层色谱监测反应终点，原料斑点消失后，停止加热（约2.5 hr）。
反应结束后蒸掉部分溶剂，冷却至40～50℃趁热慢慢加入6 mol/L的稀盐酸，将反应器壁上的红色固体全部溶解，冷却至室温后抽滤，滤饼去离子水洗涤。
将抽滤后的固体溶于少量CHCl3中，用中性A12O3柱层析，氯仿为洗脱剂，收集第一色带（砖红色），水浴蒸干，经薄层分析是纯品后，称重，计算产品收率。
{2}溶剂回收处理。
本实验除了制备meso-四苯基卟啉钴外，还将实验过程中（DMF法）所蒸出的溶剂以及抽滤所得的滤液进行回收，并将回收的溶剂试验性生产四苯基卟啉钴，考察了溶剂的回收和利用。
卟啉及其衍生物的应用1
卟啉及其衍生物的应用摘要：近年来，卟啉及卟啉衍生物在显色反应、分子识别、催化合成反应等领域中有很广泛的应用。
文章就卟啉及卟啉衍生物在分析化学、生命科学和化学合成方面的研究发展作一简要介绍，并提出卟啉化合物今后的发展方向。
关键词：卟啉；金属卟啉；应用1 引言卟啉化合物是一类特殊的大环共轭芳香体系，自然界中存在许多天然卟啉及其金属配合物，他们在生命过程中，对氧的传递（血红蛋白）、贮存（肌红蛋白）、活化（细胞色素P-50）和光合作用（叶绿素）等起着重要的作用。
卟啉化合物由于其母体卟吩具有刚性为主兼有柔性的大环共轭结构，因而具有一定的芳香性，稳定性好，光谱响应宽，对金属离子络合能力强，一般都为具有高熔点的深色结晶，由于卟啉化合物的特殊结构及性能，因而有广泛的用途。
近年来，卟啉及其配合物的研究集中在以卟啉配合物为模型化合物进行模拟生物酶的研究[3];卟啉配合物作为温和氧化还原催化剂[4]、光动力疗研究的光敏剂[5]、太阳能光电转换[6]的研究以及特殊卟啉化合物制备液晶[7]等方面的研究。
所有这些应用的深入研究,均要求卟啉化合物具有活性基。
因此带有活性基团的卟啉化合物的合成研究成为卟啉化合物研究的热点。
目前，国内卟啉合成的一个重要方向是开发新的卟啉类显色剂，改善其分析性能，扩大其在光分析中的应用范围[8]。
下面介绍一种新型邻羟基卟啉及其三种卟啉配合物的合成方法及其应用。
2 合成方法2.1 5-邻羟基苯基-10 ,15 ,20-三苯基卟啉的合成取水杨醛2.44g 和19.1g 苯甲醛溶于150ml 丙酸中，通氮气加热到140℃，21.44g 吡咯溶于50ml 丙酸中慢慢滴加，滴加完后继续加热40分钟，停止反应。
趁热加入200ml乙醇，马上倒入烧杯中自然冷却，再以冰盐浴继续冷却10 h, 析出蓝色晶体。
用G4 熔砂漏斗抽滤, 用1∶1 的丙酸和乙醇混合溶液洗涤3 次,再以氯仿洗3 次, 抽干，产品80 ℃真空干燥10 h，得到紫色固体。
四苯基卟啉铁的制备方法（含各种卟啉的定制产品）
四苯基卟啉铁的制备⽅法（含各种卟啉的定制产品）卟啉有良好的稳定性,更重要的是吸收光谱在可见光范围内,具有独特的光学功能性质。
卟啉是⼀类由四个吡咯类亚基的α-碳原⼦通过次甲基桥（=CH-）互联⽽形成的⼤分⼦杂环化合物。
四苯基卟啉铁是⼀种化学物质，分⼦式:C44H28ClFeN4。
中⽂名: 四苯基卟啉铁别名:四苯基卟啉氯化铁CAS号:16456-81-8结构式：制备⽅法及步骤：（1）取代四苯基单铁卟啉的合成：在⾦属化反应器中加⼊有机溶剂，再按原料取代四苯基卟吩和铁盐的摩尔⽐为1：1~3投⼊原料；在通⼊1atm空⽓条件下加热回流0.2-0.5⼩时；（2）取代四苯基单铁卟啉的⼆聚化：在原⾦属化反应器中加⼊125-250摩尔NaOH固体，继续反应0.5-2⼩时，停⽌加热；（3）结晶和提纯：将混合物转⼊结晶分离器进⾏冷却结晶，抽滤得固体四苯基双铁卟啉，分别⽤60～70℃热⽔和⼯业⼄醇洗涤，⾃然⼲燥得到纯取代四苯基双铁卟啉；（4）溶剂回收：滤液泵⼊精馏回收塔，经精馏得到的有机溶剂除⽔处理后泵⼊⾦属化反应器循环使⽤；（5）精馏回收塔底部剩余废液趁热泵⼊密封的废料池；所述取代四苯基双铁卟啉具有以下化学结构式：式中苯环上取代基R1，R2，R3是氢、羟基、卤素、氨基或硝基；所述有机溶剂为DMF、⼄酸、丙酸、苯、甲苯、⼆甲苯中的⼀种或者是DMF与其它⼏种之⼀配成的混合溶剂；所述除⽔处理是离⼦交树脂脱⽔。
可以提供以下系列的产品:1.可⽤于MOF，COF材料的卟啉产品，例如四苯醛基卟啉，四苯羧基卟啉2.不同中⼼⾦属及不同苯环取代基的卟啉产品的定制3.不同中⼼及不同取代基酞菁产品的定制4.各类BODIPY荧光染料5.MOF或COF砌块的定制产品：卟啉—氧化⽯墨烯纳⽶杂化光限幅功能材料⾦属卟啉功能化的⽯墨烯量⼦点锌卟啉功能化⽯墨烯量⼦点(GQDs/ZnPor)⾦属卟啉功能化聚合物卟啉功能化纳⽶纤维卟啉功能膜锌卟啉功能化薄膜材料卟啉功能化g-C3N4纳⽶复合材料卟啉功能化双亲性嵌段聚氨基酸钴卟啉功能化电纺纤维膜卟啉功能化的量⼦点卟啉功能化纳⽶硫化铜卟啉功能化碳纳⽶管卟啉功能化聚N-异丙基丙烯酰胺聚合物铁卟啉功能化⽯墨烯晶体管锌卟啉功能化苯⼄烯-4-⼄烯基吡啶共聚物卟啉功能化的磁性铁氧化物卟啉功能化碳纳⽶管-离⼦液体复合物卟啉功能化纳⽶硫化锌卟啉功能化纳⽶硫化铜卟啉功能化腈纶纤维卟啉功能化四氧化三钴纳⽶粒⼦锰卟啉功能化多元离⼦液体卟啉功能化双亲性嵌段聚氨基酸卟啉功能化的⾦纳⽶粒⼦卟啉功能化的⼆氧化硅纳⽶粒⼦锰卟啉功能化多元离⼦液体锰卟啉功能化⽯墨烯卟啉功能化的MOF多孔碳。
四羧基四苯基卟啉的合成及光电性能的研究
题目：四羧基四苯基卟啉的合成及光电性能的研究目录中文摘要 (1)Abstract (2)第一章：综述 (3)一、概述 (3)1.1卟啉化合物的简介 (3)1.2卟啉化合物的性质 (3)1.2.1物理性质 (4)1.2.2化学性质 (4)1.2.3光谱性质 (5)1.3卟啉化合物的合成方法 (5)1.3.1 Rothemund法 (5)1.3.2Adler-Longo法（单吡咯四聚合） (5)1.3.3 Lindsey法（双吡咯缩合） (6)1.3.4 Macdonald法（[2+2]法） (7)1.3.5微波激励法 (8)二、实验部分 (8)2.1实验仪器 (9)2.2实验药品 (9)2.3材料的制备 (9)2.3.1 5,10,15,20-四(4-羧酸甲酯基苯基)卟啉(TCPP-OMe) 的合成 (9)2.3.2 5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟啉(TCPP)的合成 (9)2.4图谱分析及表征 (10)2.4.1 5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟啉(TCPP)的紫外可见光谱（UV-vis）表征 (10)2.4.2 5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟啉(TCPP)的核磁共振氢谱（1H NMR）表征 (11)2.4.3 5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟啉(TCPP)的红外光谱(FT-IR)表征 (12)2.4.4 5,10,15,20-四(4-羧基苯基)卟啉(TCPP)在瞬态光电流的测试 (12)三、实验结果与讨论 (13)四、总结于展望 (14)参考文献 (15)致谢 (18)中文摘要卟啉porphyrin(s)是一类由四个吡咯类亚基的α-碳原子通过次甲基桥（=CH-）互联而产生的大分子杂环化合物。
其母体化合物为卟吩（porphin，C20H14N4），有取代基的卟吩即称为卟啉。
卟啉环是由26个π电子组成的，是一个高度的共轭的体制，卟啉及其金属配合物是具有独特的结构和性质的化合物，在分析化学、功能材料、生物模拟以及光电转换等领域都有着普遍的运用。
卟啉衍生物的合成与生物学应用
卟啉衍生物的合成与生物学应用卟啉是天然存在于生物体内的一种重要有机化合物，它在生物学上具有重要的作用。
例如，卟啉催化酶是许多生物反应的重要催化剂，卟啉又作为血红素的前体可以赋予血液红色。
在化学领域，卟啉也是一种重要的化合物，其稳定性好、分子结构多样性和光学性能强，使得其在许多领域具备了广泛的应用，如药物、材料和分析化学等。
卟啉衍生物的合成卟啉类化合物具有稳定的分子结构和光敏性质，因此也成为了许多生物学和化学应用中的重要分子。
卟啉的核心结构是以四个吡嗪环（pyrrole）和四个根氢原子（H）组成的。
通过不同的取代基和连接方式，可以合成多种有活性的卟啉衍生物。
在化学合成方面，卟啉的第一个有机合成成功是由罗森巴克和奥尔特曼在20世纪20年代首先实现的。
当时用一个芳香酮类化合物和一些氰化物的反应，得到了一种卟吩类化合物。
此后，多种制备卟啉类化合物的反应得以发现，如德索托化学反应和拉夫曼反应等。
这些反应均以吡嗪环上的氢原子的去除或取代作为中间步骤，进而形成对于特定应用具有具体取代基的卟啉类分子。
在生物合成方面，卟啉是通过多个酶催化产生的。
其中最著名的生物合成途径是“伯-辛”环化反应，此反应产生血红素所需的前草酸，主要是绿叶素和谷氨酸的酶催化反应。
这种生物合成过程在体内是一个高度底物、协同且灵活的过程，在化学领域中也有需要模拟和理解的地方。
卟啉衍生物的生物学应用卟啉类化合物由于稳定性好、选择性高、吸收、发射等光学性质好，因此在生物学领域具备广泛的应用。
例如，卟啉衍生物可以用作荧光探针，这种荧光在各种离子和分子的存在下会发生不同程度的改变。
如利用卟啉衍生物分别对甲醇和苯酚进行氧化反应，会出现不同的荧光信号。
由于生物体内的许多代谢物和药物都是可以被酶类催化氧化而产生代表性的荧光产生，因此利用卟啉作为荧光标识物是一种高效的生物传感器。
另外，卟啉类化合物也可以作为光敏剂用于光动力治疗、抗癌治疗等方面。
这种治疗方式是选择性地在癌细胞内积累卟啉类化合物，然后通过光照使卟啉产生的激发态向周围的氧分子转移，从而生成具有杀伤力的自由基，进而达到治疗目的。
四苯骈卟啉及其金属配合物的合成
下， 同时导人干燥 的 Ｈ １ ， Ｃ 气 反应 １ 小时 ， 将反应
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化 学 研 究 与 应 用
第１ ４卷
液慢 慢倾人 ３０ 碎 冰中 ， Ｎ Ｏ 中和至微 碱 ０ｇ 用 ａＨ 性 ， 用 ｓ ４ 至 ｐ 再 ０调 Ｈ＝５ 加 水 至 总 体积 为 ， ６０ ｌ ０ｍ 左右 ， 热后过 滤， 加 用热水 ， 酮依 次洗 涤 丙 沉淀 ， 干燥 后 ， 用 无水 乙醇 抽 提 至无 色 ， 先 再用 吡 啶抽提 ７ 小时 。 固体依次用乙醇、 ２ 剩余 丙酮 、 乙醚 洗涤 ， ０ １ ℃真空干燥， ２ 得 Ｔ Ｐ ． ｇ产率 ７％。 Ｂ ０６ ， ４ １
将干燥 的 ３ｇ０ １５ ｏ） 苯二 甲酰 亚胺 钾 ６（ ．９ｍ １邻 （ 按文 献 合成 ）２ｇ ０ １ｔ １Ｚ （ ｃ２ Ｏ，１ ，７（ ．２ ｏ）２ Ａ ）２ ｏ ｌ ２ｇ （．０ ｏ） 二 酸 ， 细混 匀 ， 快 装 人 干 燥 的 Ｏ ２ｍ １丙 研 尽 ５０ ｌ 口瓶 中（ 口瓶 上 装 有空 气 冷凝 管 ， ０ｍ 三 三 温度 计和 导气管 ）然 后用 真空 泵 反 复 抽气 和 充 人 Ａ２ ， Ｉ
四苯 骈 卟啉及 其 金属 配 合 物 的合成
王 林 李树伟＂ ， ， 宋仲容。
（． １ 重庆渝西学 院化学系 ， 四川 永川 ４２６ ；． ｌＩ ０ １ ２ ＩＪ师大化学系， ８ ￣Ｉ 四川 成都 ６０６ ） １０６
关键词 ： 四苯骈 卟啉 ； 金属配合 物 ； 合成
中圈分类号 ： ６６３９ ０ ２ ．２ 文献 标识码 ： Ａ
１４ ｏ Ｂ ． ＣＴ Ｐ的合 成 ５０ ｇ０９ｎ ａ）ＨＴ Ｐ２ ５ （１８ ｔ １Ｃ ０ｒ （ ．８ｍｏ ２Ｂ ， ．ｇ １．ｒ ｏ） ｏ ａ １ ｅ ｏ （ｃ Ｏ，５ｍ 吡 啶 ， Ａ ）２ ２０ ｌ 回流 ７ 时 ， 热过 滤 ， ２小 趁 滤液 下需浓 缩 在 中性 ｑ 上柱 层 析 ， 集第 一 收
卟啉的合成——精选推荐
91.2 卟啉及金属卟啉的合成1.2.1 卟啉的合成1.2.1.1 Adler-Longo 法四苯基卟啉TPP 在1936年首先由Rothermund 合成出来，他采用苯甲醛和吡咯以吡啶为溶剂在密封管中150 ℃下反应24～48h ，所得产率很低，并且在此条件下，能用来作反应物的取代苯甲醛的种类极少[65, 66]。
1964年Adler 研究了不同溶剂、金属阳离子、阴离子、反应温度、时间等对吡咯、苯甲醛缩聚反应的影响，提出了反应机理[67]：nC 4H 5N+nC 6H 5CHON C O n +(n-1)H 2On=42O 2O1967年Adler 和Longo [68]改进了Rothermund 的方法，采用苯甲醛和吡咯在丙酸中回流(141 ℃)条件下反应，时间为30min ，此法不必将反应容器密封，产率达20％，用该法合成meso 位取代的卟啉操作简单，并且是高浓度下 (0.1-0.3 mol/L)反应；作为反应原料的取代苯甲醛选择余地大大加宽，有将近70种取代醛类可用[69]。
该法是目前最常用的方法之一，适合于大多数卟啉的合成，例如空间位阻小（如非邻位取代苯甲醛），稳定性较高的芳醛与吡咯的缩合反应。
反应式见Scheme1-1：N HNNH NHN+H2O +44TPPScheme 1-1.这种方法应用的例子[70-76]包括Chandrashekar等用二醛和吡咯在丙酸中反应合成的篮式卟啉[77]。
也可以用两种不同的芳醛在同一条件下合成含不同官能团的卟啉，这一类型的反应常用来合成含三种相同取代苯环和一种其他取代苯环的卟啉，产物是包含6种化合物的混合物，分离较困难，但是，通过调整试剂的剂量，可以获得所要产品产量的最大值。
Adler法的不足之处：⑴由于反应条件限制，带有敏感基团的苯甲醛不能用来做合成原料；⑵反应中生成大量的焦油，使产品纯化成问题，特别是对于在反应中最后不结晶或不沉淀析出的卟啉；⑶链的增长反应可以持续进行至形成高聚物，链增长反应形成的直链多吡咯化合物如果少于四个吡咯单元又无法闭环又持续增长，或多于4个吡咯单元又持续增长，都将引起副产物增多，卟啉产率下降，尤其是高聚物的形成，不但使卟啉生成量减少，还造成分离上的困难，导致卟啉实际产量大大降低。
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一
系列 功 能 性 四苯 基 卟啉 衍 生 物 的合 成 及 表 征
宋 斌， 王 亮 ， 家祥 杨
２０ ３ ） ３０ ９ （ 安徽 大学 化学化工学 院， 安徽 合肥 摘
要： 以苯 甲醛 和吡咯为原料通过 Ａ ｌｒ ｄｅ 缩合 的方法 合成 了四苯基 卟啉 （ Ｐ ） 以此 为母 体 ， ＴＰ ， 采用
用． 利用卟啉独特的结构和光电性能 ， 设计 和合成光电功能材料及光电子器件等 已成为研究热点， 并取 得重要进展． 而四苯基卟啉 由于其合成简单 、 发纯正红光而备受人们关 注． 作者通过对四苯基卟啉进一 步化学修饰 ， 合成了一系列 四苯基卟啉的衍生物． 引入 了易于电子传输和官能团化 ， 具有富电子 、 良好热 稳 定性 和 光学 性能 的基 团 ， ： 如 噻吩 、 苯胺 、 咔唑等 基 团 ， 化 了其光 电性 能 ． 优 由于 四苯 基 卟啉 的溶解 性 比
Ａ ｓ ａｔ Ｔ ｔ ｐ ｅ ｙ ｏｐ ｙｉ Ｔ Ｐ ，ｓａｐｅｕｓｒ ｗ ｓｓｎｈ ｓ ｅ ｒｍ ｂｎａｄｈ ｄ ｎ ｙｒｌ ｂｔ ｃ ： ｅ ａ ｈ ｎ ｌ ｒｈｒ ｒ ｒ ｐ ｎ（ Ｐ ） ａ ｒｃｒｏ ， ａ ｙ ｔｅｉ ｄｆ ｅｚｌｅｙ ｅａ ｄｐ ｒ ｅ ｚ ｏ ｏ ｂ ｄｅ ｏ ｄｎ ａ ｏ ．２一Ｆ ｒ ｙ 一５， ０ １ ２ ｙＡ ｌ ｃ ｎ ｅ ｓｔ ｎ ｒ ｉ ｏｍ ｌ １ ， ５， ０一ｔ ｒｐ ｅ ｙ ｅ ａｈ ｎ ｌ— ｐ ｒｈ ｒ （ Ｔ Ｐ） ｗ ｓｏ ｔｉ ｄ ｂ ｔ ｏｐ ｙ ｎ Ｆ Ｐ ｉ ａ ｂａ ｅ ｙ ｎ
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２ １ 年 ３月 ０１
第３ ５卷 第 ２期
安徽大学学报 （ 自然科学版 ） Ｊｕｎ ｆ ｎ ｕ ｎｖｒｔ Ｎ ｔｒｌ ｃ ｎｅＥ ｉｏ ） ｏｒａ ｏ ｈ ｉ ｉ ｓｙ（ ａ ａ Ｓｉ ｃ ｄｔ ｎ ｌ Ａ Ｕ ｅｉ ｕ ｅ ｉ
Ｍａ ｃ ０ １ ｒｈ２ １
Ｖ０ ． Ｎｏ． １３５ ２
卟啉 及其 衍生 物是 一类 具有 优 良光 电功 能 的有 机半 导 体材 料 ． 卟啉 类 化合 物 是 一 类 特殊 的含 杂 环 的大 环化 合物 ， 由于其 独特 的结 构 ， 卟啉 分子 易 于 电子传递 ， 同时具 有 良好 的热稳 定 性和 光 电性能 ． 常作 为络 合剂 、 敏剂 、 光 传感 器 等在药 物 化学 Ｌ－Ｊ仿 生 化 学 Ｊ材 料 化 学 Ｊ分 析 化学 等领 域 被 广 泛应 ｌ ２、 、 、
Ｖ ｌ ｅ ｒ甲酰化反应合成 了 ２一甲酰 基 一 ｉｍ ｉ ｓ ｅ ５，１ ，１ ， ０一四苯基 卟 啉 （ Ｐ ） ０ ５２ 丌 Ｐ ，以此 为 中 间体 ， 过 通 Ｗｉｉ ｔｇ反应合成 了一 系列 四苯基卟啉衍生物 ． ｔ 用傅 里 叶变换 红外光 谱 、 核磁共 振氢 谱 、 谱及 ＭＡ Ｄ — 碳 ＬＩ Ｔ Ｆ质谱 等手段对 目标产物 的结 构进 行了表征． Ｏ 并且 初步研究 了化 合物 １ ． ３的光 学性质 ， 主要发射 峰 其
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在 ６ ０ｎ 是 纯 正 的 红 光 材 料 ． ５ ｍ，
关键词 ： 四苯 基卟啉 ； 合成 ； 表征 ； 光学 性质 中图分类号 ： ６ ５ ６ ０ ２ ． 文献标志码 ： Ａ 文章编 号 ：０ ０— １２ ２ １ ）２—０ ８ ０ １０ ２ ６ （０ １ ０ ０ ９— ５
Ｓ ｎ ｈ ｓｓａ ｄ ｃ ａ ａ ｔ ｒｚ ｔ ｎ ｏ ｅ ｉｓ ｏ ｙ ｔ ｅ ｉ ｎ ｈ ｒ ｃｅ ｉａ ｉ ｆａ ｓ ｒｅ ｆ ｏ ｆ ｎ ｔ ｎ ｌ ｅ ｅｒ ｐ ｅ ｙ ｐ ｒ ｈ ｒｎ ｄ ｒｖ ｔ ｅ ｕ ｃｉ ａｉ ｄ ｔ ｔ ａ ｈ ｎ ｌ ｏ ｐ ｙ ｉ ｅ ｉ ａ ｉ ｓ ｏ ｚ ｖ