2019版高考化学总复习专题十二烃的含氧衍生物__醇酚对接高考精练苏教版
高中化学专题练习：烃的含氧衍生物—醇、酚 含解析
课时3烃的含氧衍生物——醇、酚一、选择题1．下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是()A．①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应D．④属于醇类,可以发生消去反应解析物质①中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误；物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误；物质③属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应,C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以物质④可以发生消去反应,D项正确。
答案 D2．(2015·青岛联考)己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等,如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()A．①中生成7 mol H2O ．②中无CO2生成C．③中最多消耗3 mol Br2 ．④中发生消去反应解析己烯雌酚的分子式为C18H22O2,反应①中应生成11 mol H2O,A项错；酚的酸性比H2CO3的弱,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,B项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子,它们均可被卤素原子取代,故反应③中最多可以消耗4 mol Br2,C项错；苯环上的酚羟基不能发生消去反应,D项错。
答案 B3．茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()①分子式为C15H14O7②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗Br2 4 molA．①②B．②③C．③④D．①④解析儿茶素A分子中含有两个苯环,所以1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成；分子中有5个酚羟基、1个醇羟基,只有酚羟基与NaOH反应,1 mol儿茶素A最多消耗5 mol NaOH,而醇羟基和酚羟基均能与Na反应,1 mol儿茶素A最多消耗6 mol Na。
2019年高考化学总复习重点精品烃的含氧衍生物精品文档 精品优选公开课件
4．苯酚的化学性质 (1)苯酚的酸性
含苯酚的浑浊液与NaOH溶液反应现象为 溶液变澄清 ，
反应的化学方程式为 ＋NaOH―→
若向上述溶液中通入CO2气体现象为 溶液又变浑浊 ，
反应的化学方程式为
。
(2)取代反应 苯酚与浓溴水反应生成 2,4,6-三溴苯酚 ，反应的化学
方程式为 ＋ 3Br2―→ 。
③与浓氢溴酸的反应断裂b键
C2H5OH＋HBr――△→C2H5Br＋H2O (4)氧化反应
①燃烧C2H5OH＋3O2―点―燃→2CO2＋3H2O ②催化氧化断裂a、c键
2CH3CH2OH＋O2 催―△―化→剂
＋2H2O
二、乙醇的消去反应实验应注意的问题 1．原理 乙醇在浓H2SO4的作用下，可在不同温度下发生不同形 式的脱水，分子内脱水生成乙烯，分子间脱水生成乙醚。 CH3CH2OH浓―1H7―02S℃→O4CH2===CH2↑＋H2O 2CH3CH2OH浓―1H4―02S℃→O4CH3CH2OCH2CH3＋H2O
特别提示 ①在有机化学反应中，有机物分子中失去氢 原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。相反，在有机化学 反应中，有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做 还原反应；②有机化学和无机化学的氧化还原反应的特征实 质是一致的。但是在回答反应类型时，有机化学中常说氧化 反应或还原反应，无机化学中常说氧化还原反应。
若向苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳，溶液会变浑浊。 这是因为苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚钠与碳酸反应生成溶解 度较小的苯酚的缘故。
特别提示 ①苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱不能使
酸碱指示剂变色；②苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO
－
3
的酸性
强。向苯酚钠溶液中通入CO2，生成NaHCO3，与通入CO2
烃的含氧衍生物——醇 酚 醛练习(详解)
化学环境的氢原子共有________种。
(2)D 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 是 ________ ， 写 出 检 验 该 官 能 团 的 化 学 反 应 方 程 式 ：
________________________________________________________________________。
有 2 种，则能被氧化生成醛类的有 2 种。
2．(2017·邯郸模拟)A、B、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A
去氢 加氢
被氧气氧化
B
――→
催化剂
C
A 的相对分子质量比 B 大 2，C 的相对分子质量比 B 大 16，C 能与 NaOH 溶液反应，以下说法正确的是( 位上发生取代反应，1 mol
该有机物共消耗 5 mol Br2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟 因此，16 个碳原子不一定共平面。
所在平面不一定共平面，
与 4 mol H2 发生加成反应，C 错误；该有机物与
分子式均为 C9H10O2，互为同分
异构体，D 正确。
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烃的含氧衍生物——醇 酚 醛练习（详解）
1．(2017·吉林省实验中学模拟)分子式为 C4H10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物有( )
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
解析：选 A 分子式为 C4H10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足 C3H7—CH2OH，—C3H7
酚羟基，所以可与 FeCl3 溶液发生显色反应，也能发生氧化反应，D 项错误。 9．(2015·重庆高考)某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
2019年高考化学一轮复习精品导学案：专题11.3 烃的含氧衍生物(解析版)
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，注重有机化合物的安全使用问题。
一醇、酚1．醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋OH(n≥1)。
1(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
(3)醇的分类2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存有氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键实行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质因为苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；因为羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性苯酚电离方程式为C6H56H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式：②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这个反应可检验苯酚的存有。
二醛、羧酸、酯1．醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。
甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛分子的通式为C n H2n O(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇氧化还原醛――→氧化羧酸以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
精选2019高考化学第11章(有机化学基础)第3节烃的含氧衍生物考点(1)醇和酚讲与练(含解析)(1)
＝470.4 L，C 项正确；D 项，1 mol 橙花醇含有 3 mol 碳碳双键，能消耗 3 mol Br2，其质
－1
量为 3 mol×160 g·mol ＝480 g，D 项错误。 答案：D 4．醇 C5H11OH 被氧化后可生成酮，该醇脱水时仅能得到一种烯烃，则这种醇是( A．C(CH3)3CH2OH B．CH(CH3)2CHOHCH3 C．CH3CH2CH2CHOHCH3D．CH3CH2CHOHCH2CH3 解析：C(CH3)3CH2OH 中与羟基所连碳上有 2 个氢原子，能发生催化氧化反应生成醛，故 A 错误；CH(CH3)2CHOHCH3 中与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去 反应生成两种烯烃，故 B 错误；CH3CH2CH2CHOHCH3 与羟基所连碳上有一个氢原子，发生氧化 反应生成酮，发生消去反应生成烯烃有 2 种结构，故 C 错误；CH3CH2CHOHCH2CH3 中与羟基所 连碳上有一个氢原子，发生氧化反应生成酮，发生消去反应生成一种烯烃，故 D 正确。 答案：D )
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下列说法中正确的是(
)
A．可用酸性 KMnO4 溶液检验①中是否含有碳碳双键 B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛 C．④和⑤互为同系物，不可用核磁共振氢谱检验 D．等物质的量的上述 5 种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同 解析：①中醇羟基也能使酸性 KMnO4 溶液褪色，A 错误；②和③是同系物的关系，但均 不能发生催化氧化生成醛，B 错误；④和⑤可以用核磁共振氢谱检验，C 错误。 答案：D 2．下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的 是( )
4．苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成 NaHCO3，不能 生成 CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论 CO2 是否过量，生 成物均为 NaHCO3，不会生成 Na2CO3。
2019版化学(苏教版)高考总复习专题十二课时跟踪训练--烃的含氧衍生物--醇、酚
2019版化学（苏教版）高考总复习专题十二课时跟踪训练--烃的含氧衍生物--醇、酚一、选择题详细信息1.难度：简单下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )A. ①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B. ②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C. 1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应D. ④属于醇类，可以发生消去反应详细信息2.难度：困难己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1mol己烯雌酚进行4个实验。
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是A. ①中生成7 mol H2OB. ②中无CO2生成C. ③中最多消耗3 mol Br2D. ④中发生消去反应详细信息3.难度：困难茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )①分子式为C15H14O7②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2 4 molA. ①②B. ②③C. ③④D. ①④详细信息4.难度：困难膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。
木质素是一种非糖类膳食纤维。
其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )A. 芥子醇分子中有两种含氧官能团B. 芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C. 1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2D. 芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成详细信息5.难度：困难某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是( )A. 月桂烯分子中所有原子可能共平面B. 柠檬醛和香叶醇是同分异构体C. 香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应D. 三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)详细信息6.难度：困难丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是( )A. 丹参素在C上取代H的一氯代物有4种B. 在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2加成C. 丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应D. 1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H2详细信息7.难度：困难BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。
2019届一轮复习江苏专版 烃的含氧衍生物 课件(126张)
对点练
2．下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。
②③ (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________________ 。
① (2)能被氧化成酮的是________________ 。
解析：能被氧化成醛的醇分子中含有基团“—CH2OH”， ②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中含有基团 “ ”，①符合题意。
知能深化—扫盲点
提能点
一
醇、酚结构与性质的区别
类别
实例
脂肪醇
CH3CH2OH
芳香醇
C6H5CH2CH2 OH
酚
C6H5OH
官能团
结构特 点 主要化 学性质 特性
—OH
—OH 与芳香烃 —OH 与苯环直 —OH与链烃基相连 侧链上的碳原 接相连 子相连 ①与钠反应 ③脱水反应 ⑤酯化反应 ②取代反应 ④氧化反应 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应
题点全练—过高考
题点一
醇、酚的结构特点及性质
1.(2018· 河北保定模拟 )“茶倍健”牙膏中含有茶多 酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、 多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其 中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示。关于 EGC 的下列叙述 中正确的是 A．分子中所有的原子共面 B．1 mol EGC 与 4 mol NaOH 恰好完全反应 C．易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 D．遇 FeCl3 溶液发生显色反应且能发生水解反应 ( )
2．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如图：
C6H5O－＋H＋ ，俗称石炭
酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：
②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用产生 紫色 溶液，利用这一反应可 以检验苯酚的存在。
2019版化学一轮高中全程复习方略课件：12.3烃的含氧衍生物
(3)化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学 反应时化学键的断裂情况如下所示，
以 1－丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键 部位。
〈1〉与 Na 反应 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 〈2〉催化氧化 Cu 2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 2CH3CH2CH2OH＋O2――→ △ 〈3〉与 HBr 的取代 △ CH3CH2CH2Br＋H2O，②。 CH3CH2CH2OH＋HBr――→ 〈4〉浓硫酸，加热分子内脱水 CH3CH2CH2OH浓硫酸 ――→ △ CH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。 〈5〉与乙酸的酯化反应 CH3CH2CH2OH ＋ CH3COOH 浓硫酸 △ CH3COOCH2CH2CH3 ＋ H2O，①。
2．现有以下物质：
(1)其中属于脂肪醇的有________ ①② ，属于芳香醇的有________ ③⑤ ， 属于酚类的有________ ④⑤ 。 ④⑤ 。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有________ (3)其中互为同分异构体的有________ ③④ 。 (4) 列 举 出 ⑤ 所 能 发 生 反 应 的 类 型 取代(酯化)、氧化、消去、加成反应 ______________________________________________( 任写三种)。
×
(8)苯酚的水溶液呈酸性， 说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的 活泼性( √ ) (9)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉 淀，然后过滤除去( × ) (10)苯酚在水中能电离出 H＋，苯酚属于有机羧酸( × )
题组一 醇、酚的类别判断 1．下列有机物分子中不属于醇类的是(
)
解析： 醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合 物，B 中有机物羟基与苯环相连，属于酚。 答案：B
2019版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物课时跟踪练
第3节烃的含氧衍生物课时跟踪练一、选择题1．关于醇类的下列说法中错误的是( )A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃解析：由醇的概念可知A项正确；酚类和醇类虽然均含有羟基，但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同，B项错误；二者是无色液体，易溶于水和乙醇，丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，C项正确；由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。
答案：B2．下列关于的表述不正确的是( )A．该物质能发生缩聚反应B．该物质有7种不同化学环境的氢原子C．该物质遇FeCl3溶液显色，1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应D．1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1解析：该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A项正确；该物质有8种不同化学环境的氢原子，B项错误；该物质含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H原子，所以1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应，C项正确；羧基、羟基可以与Na发生反应，羧基和酚羟基都可以与NaOH发生反应，只有羧基可以与NaHCO3发生反应，在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1，D项正确。
答案：B3．(2017·天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。
下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种解析：汉黄岑素的分子式为C16H12O5，A错误；该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，B正确；该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 mol溴水反应，碳碳双键可以与1 mol 溴水发生加成反应，故1 mol该物质最多可以消耗2 mol Br2，C错误；该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，D错误。
2019届高考化学总复习第12章有机化学基础第3讲烃的含氧衍生物12.3.1醇酚考点课件新人教版选修5
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5O
官能团
—OH
—OH
—O
结构 特点
—OH 与芳香烃侧链
—OH 与链烃基相连
—OH 与苯环
上的碳原子相连
主要化 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应； (1)弱酸性(2)取
学性质 (4)氧化反应；(5)酯化反应
(3)显色产生 (生成醛或酮)
遇 FeCl3 溶液
再见
考题探源 源于教材RJ选修5 P54“实践活动”及其拓展应用 考查视角 处理酚类废水的方法及其酚类的性质 高考启示 要牢固掌握苯酚的性质且能够根据题目灵活调用知 ，要将有机物的性质与分离提纯等实验结合起来复习。
二、典例剖析
1．(2016·德州质检)下列醇类物质中既能发生消去反应，又 氧化反应生成醛类的物质是( C )
醇、酚
01 教材 高考 02 典例剖析 03 反思归纳 04 规律提炼
一、教材 高考
3．(溯源题)(2015·上海化学，13)实验室回收废水中苯酚的 所示。判断下列分析正误
(1)操作Ⅰ中苯作萃取剂( ) (2)苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大( ) (3)通过操作Ⅱ苯可循环使用( ) 苯酚钠易溶于水 (4)三步操作均需要分液漏斗( )
5．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官 有关说法中正确的是( D )
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 酸性：苯酚 B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应
三、反思归纳
类别
脂肪醇
2019届高考化学一轮复习：第12章 有机化学基础 第3讲 烃的含氧衍生物
题组三 醇、酚的辨别 5.下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正
确的是( )
A.①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C.1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D.④属于醇类，可以发生消去反应
解析 物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液 反应，A项错误；物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使 FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子 可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应， C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基相连碳原子 的邻位碳原子上有氢原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。 答案 D
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6.现有以下物质：
(1)其中属于脂肪醇的有________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有 ________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。 (3)其中互为同分异构体的有________。 (4)列举出⑤所能发生反应的类型________________________________。 答案 (1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④ (4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应
2019高考化学烃的含氧衍生物
一、醇类1．醇类（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。
（2）醇的分类注意啦：饱和一元醇的通式是C n H 2n +1OH ，饱和一元醚的通式为C n H 2n +2O ，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。
碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。
（3）醇的物理性质和化学性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm －3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小化学性质由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳三梦定存在（如：→）。
在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。
（4）重要的醇的用途①甲醇：有毒，饮用约10mL 就能使人双目失明。
工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。
2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
（1）“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
（2）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
（3）酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如和）。
（4）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
2．苯酚的物理性质颜色状态气味熔点溶解性腐蚀性无色晶体特殊的气味较低（43℃）室温下，在水中的溶解度是9.3g ，当温度高于65℃时，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂有腐蚀性注意啦：（1）苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。
近年高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第3课时烃的含氧衍生物——醇、酚练习(2021年整理)
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课时3 烃的含氧衍生物——醇、酚一、选择题1．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是( ）A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应D．④属于醇类,可以发生消去反应解析物质①中羟基直接连在苯环上,属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误;物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以物质④可以发生消去反应，D项正确。
答案D2．(2015·青岛联考）己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验.下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是（)A．①中生成7 mol H2O ．②中无CO2生成C．③中最多消耗3 mol Br2 ．④中发生消去反应解析己烯雌酚的分子式为C18H22O2，反应①中应生成11 mol H2O，A项错；酚的酸性比H2CO3的弱,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代，故反应③中最多可以消耗4 mol Br2，C项错;苯环上的酚羟基不能发生消去反应，D项错。
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2019版高考化学总复习专题十二烃的含氧衍生物__醇酚对接高考精
练苏教版
醇、酚性质的考察
1．(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误
．．的是( )
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体， X可作缩聚反应单体
解析A项X和Z均属于酚，与溴水发生取代反应能使溴水褪色，Y中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应能使溴水褪色，正确；B项，碳酸酸性大于酚，X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上能发生取代反应，碳碳双键和苯环能发生加成反应，正确；D项，Y分子含有碳碳双键可作加聚反应单体，X含有酚羟基，与醛可发生缩聚反应，可作缩聚反应单体，正确。
答案 B
2．(2015·江苏化学，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是(双选)( )
A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D．化合物Y中不含有手性碳原子
解析A项，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和HCHO发生酚醛缩聚，正确；C项，Y中有酚羟基，X中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，正确；D项，化合物Y中2个—C2H5所连碳原子均为手性碳原子，错误。
答案BC
醇、酚在有机合成推断中的应用
3．(2016·四川理综，10)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。
E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：
已知：＋CO2↑(R1和R2代表烷基)
请回答下列问题：
(1)试剂Ⅰ的名称是________，试剂Ⅱ中官能团的名称是_______，第②步的反应类型是________。
(2)第①步反应的化学方程式是__________________________。
(3)第⑥步反应的化学方程式是_________________________。
(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_____________。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。
若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是____________________。
解析(1)CH3OH为甲醇。
BrCH2CH2CH2Br中官能团为溴原子。
反应②为酚钠与BrCH2CH2CH2Br 发生取代反应，小分子为NaBr。
(2)由A的分子式C6H10O4可知A分子中有两个酯基，反应①
为1分子与2分子CH3OH酯化生成和2分子H2O。
(3)由第④步反应条件“NaOH、加热”可知发生碱性水解，生成
B，加稀盐酸得
C，由题给信息，加热脱去羧基，得
，同时有CO2生成。
(4)对比D、E结构可知多了一
个甲基，所以试剂Ⅲ为CH3I。
(5)C的结构为，分子式为C15H20O5，除苯环外还有9个碳原子，5个氧原子，2个不饱和度。
同分异构体在酸性条件下水解生成X、Y和CH3(CH2)4OH，X、Y共有10个碳原子，X中有苯环和羧基，由于核磁共振氢
谱只有两种类型的吸收峰，为对苯二甲酸，Y有两个碳原子，含有羟基，能与X发生缩聚反应，说明有2个—OH(C中含有15个碳原子，C的同分异构体中含有2个酯基，还有1个氧原子)，Y为乙二醇，X、Y的缩聚物为聚对苯二甲酸
乙二酯。
答案(1)甲醇溴原子取代反应
(2)＋2CH3OH 浓硫酸△
＋2H2O
△
(3)――→
＋CO2↑
(4)CH3I
(5)
揭秘：醇、酚特别是酚在有机推断中有特殊的作用，近几年出现的官能团保护常考它；近年高考中出现的官能团保护主要有以下几种：①保护碳碳双键。
一般采用的方法是先加成，后消去。
②保护醇羟基或酚羟基。
一般是先发生取代反应，取代羟基，再发生取代反应恢复羟基。
③改变反应顺序保护氨基。
例如，制备对氨基苯甲酸：先在甲苯对位引入硝基，然后将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。