高中化学 卤代烃(提高)巩固练习 新人教版选修5

卤代烃
【巩固练习】
一、选择题
1．氟利昂是一种氟氯代烃，常用作冰箱（柜）的制冷剂，但国际环保组织提出，到2000年禁止生产使用氟利昂做制冷剂的冰箱（柜），其主要原因是（）。

A．氟利昂化学性质稳定、有毒B．氟利昂会产生温室效应
C．氟利昂会破坏臭氧层D．氟利昂会形成酸雨
2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是（）。

A．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇
C．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取
3．分子式为C3HF3BrCl是一种全身麻醉剂，它的同分异构体有（）。

A．3种B．4种C．5种D．6种
4．下列化合物，既能发生消去反应，又能发生水解反应，还能发生加成反应的是（）。

A．氯仿B．2-氯丙烷C．溴苯D．氯乙烯
5．据有关媒体报道，高露洁牙膏中含有的消毒剂三氯生遇含氯的自来水能生成哥罗芳（三氯甲烷）。

已知三氯生
的结构简式为。

下列说法中不正确的是（）。

A．三氯生的分子式为C12H7Cl3O2B．哥罗芳不存在同分异构体
C．三氯生能与烧碱溶液反应D．三氯生易溶于水
6．下列说法中正确的是（）。

A．卤代烃水解所得的产物都是醇
B．卤代烃都能发生消去反应得到烯烃
C．只能用加成反应制得卤代烃
D．卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃要高
7．为检验某卤代烃（R—X）中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量卤代烃；④加入稀HNO3酸化；⑤加入NaOH水溶液；⑥冷却。

正确操作的先后顺序是（）。

A．③①⑤⑥④②B．③②①⑥④⑤
C．③⑤①⑥④②D．③⑤①⑥②④
8．由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应？（）A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
9．溴乙烷与钠能发生反应：2CH3CH2Br+Na—→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，下列所给化合物中与钠反应能生成环丁烷的是（）。

A．CH3CH2Br B．CH3CH2CH2CH2Br
C．CH2BrCH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br
二、填空题
1．某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是a g·cm－3。

该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。

为了测定RX的分子量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烷b mL，放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀；④过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。

回答下面问题：
（1）装置中长玻璃管的作用是________。

（2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________（用离子表示）。

（3）该卤代烷中所含卤素的名称是________，判断的依据是________。

（4）该卤代烷的相对分子质量是________（列出算式）。

（5）如果在步骤③中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值________（填下列选项代码）。

A．偏大B．偏小C．不变D．大小不定
2．现通过以下步骤由制备：
（1）写出A、B的结构简式：A________，B________。

（2）从左到右依次填写每步反应所属的反应类型（a．取代反；b．加成反应；c．消去反应。

只填字母代号）：________。

（3）写出反应A→B所需的试剂和条件：________。

（4）写出的化学方程式。

3．1 mol某烃A，充分燃烧可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，烃A可通过如下图的各个反应得到各种化合物或聚合物。

（1）以上11个反应中，属于消去反应的有________个（填数字），它们分别是：由C→A，________（填写“由x→y”）。

（2）写出化合物的结构简式：A________、D________、E________、G。

4．已知①通常Br2与C＝C键可发生加成反应，但高温下，Br2易取代与C＝C键直接相连的 -碳原子上的氢原子：
②与苯环直接相连的支链碳原子上的氢原子也易被溴取代：
根据上述信息，结合所学知识，从丙苯制取1-苯基丙三醇，写出各步反应的化学方程式。

【参考答案与解析】
一、选择题
1．C
【解析】氟利昂在紫外线照射下产生起催化作用的氯原子，引发损耗臭氧的反应，从而破坏臭氧层。

2．A
【解析】溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应（水解反应）生成乙醇，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不相同，不能混淆；溴乙烷不溶于水，也不能在水中电离出Br－，因而不能与AgNO3溶液反应；由于乙烷与液溴发生取代反应时，其取代是逐步的，反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少，且无法分离，因此实验室里并不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷，而通常是用乙烯与溴化氢加成来制取溴乙烷。

3．B
【解析】本题可用“有序分析法”来解答。

若一个碳原子上连有3个F原子，则有1种结构，若一个碳原子上连有2个F原子，则还可连H、Br、Cl中的任一种，共有3种结构，故总共有4种同分异构体。

4．D
【解析】氯仿、溴苯不能发生消去反应；氯仿、2-氯丙烷不能发生加成反应。

5．D
【解析】三氯生属于卤代醚，应不溶于水。

6．D
【解析】可举反例来论证，CH2Cl2水解得到的是HCHO而不是醇；CH3Cl不能发生消去反应；烷烃光照卤代物也可生成卤代烃，但此反应为取代反应。

7．C
【解析】卤代烃水解后的溶液应先酸化（中和掉NaOH），再加入AgNO3溶液来检验X－。

8．B
【解析】要制取1，2-丙二醇，应先使2-氯丙烷发生消去反应制得丙烯：
再由丙烯与Br2发生加成反应得到1，2-二溴丙烷：
最后由1，2-二溴丙烷水解得到产物1，2-丙二醇：
9．D
【解析】根据题给信息，结合环丁烷（□）的结构，可逆推分析，要合成环丁烷，应将CH2BrCH2CH2CH2Br与钠反应即可。

二、填空题
1．（1）防止卤代烃挥发（或冷凝）（2）Ag+、Na+和NO3－
（5）A
（3）氯得到的卤化银沉淀是白色的（4）143.5ab
c
【解析】本实验的反应原理是 RX+NaOH —→R —OH+NaX ， NaX+AgNO 3==NaNO 3+AgX ↓。

（1）因R —X 的熔、沸点较低，加热时易挥发，所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代烃挥发（或冷凝回流）。

（2）R —OH 虽然能与水互溶，但难以电离，所以沉淀AgX 上吸附的离子只能是Na +、NO 3－和过量的Ag +。

（3）因所得卤化银AgX 沉淀是白色的，所以该卤代烃中所含卤素的名称是氯。

（4）R —Cl ～ AgCl M 143.5 a g ·cm －3·b mL c g 则 143.5a b
M c
⋅⋅=。

（5）如果加入HNO 3的量不足，未将溶液酸化，则沉淀中还会夹杂由AgOH 转化成的Ag 2O 沉淀，故测得的c 值将偏大。

2．（1） （2）b ，c ，b ，c ，b
（3）NaOH 的醇溶液，加热
【解析】由经三步反应得到，中的苯环变成了环己烷环，且多了一个—Cl ，表明反
应①是催化加氢得A （），反应②是卤化烃消去得B （ ），反应③为 Cl 2的加成；由
经两步反应得到，最终产物比多两个—Cl，表明中间产物C应含有两个C＝C键才行，
即反应④是的消去反应得到C（），而与Cl2加成即得。

3．（1）4 由E→A、由E→F、由G→F
（2）
【解析】由烃A燃烧的题给数据可推导出A的分子式为C8H8，由于其缺氢甚多，可认为其含苯环，则另一个基团只能是—CH＝CH2才合理（因A可加聚得B），从而A的结构简式可能为，并由D 与醋酸（或醋酸酐）反应的产物加以确认。

A与HBr反应可生成C（），C经碱性水解得D（），D与醋酸、醋酸酐酯化得，符合题意。

A与Br2加成得E（），E发生消去反应生成F（），F与Br2加成得G （），其分子式正好与G的相符。

由于A→C属加成反应，反之C→A则属消去反应，仿照分析，在题给的11个反应中，C→A、E→A、E→F、G→F都属于消去反应，一共有4个，题中已给出了一个，其他3个应一一填写清楚。

4．
【解析】本题着重考查迅速接受题给信息并将其应用于实际的能力。

从丙苯到产物需在丙基的每个碳原子上各引入一个羟基。

为此应先制得相应的三溴代物，然后根据所学知识在NaOH溶液中水解。

制备三溴代物，要根据题给信息，在烷基上先通过取代反应引入一个溴原子，然后消去，形成双键，再用信息①在双键的相邻碳原子上取代形成一溴代物，进而再通过加成便可制得三溴代物。