人教版选修5课件 第1章 本章整合

(1)根据分子式写出它可能的同分异构体。
(2)确定其中符合条件的结构式：①利用该物质的性质推测
其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。 ②可用红外光谱、核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢 原子的数目，确定结构式。
【例 3】(双选)25 ℃某气态烃与 O2 混合充入密闭容器中， 点燃爆炸后又恢复至 25 ℃，此时容器内压强为原来的一半，再 经 NaOH 溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能 为( )。 A．C2H4 B．C2H2 C．C3H6 D．C3H8
【解析】25 ℃时生成的水为液态；生成物经 NaOH 溶液处 理，容器内几乎成为真空，说明反应后容器中无气体剩余，该 气态烃与 O2 恰好完全反应。设该烃的分子式为 CxHy，则有：
点燃 y y CxHy＋(x＋4)O2 xCO2＋2H2O
由压强变化可知， 烃和 O2 的物质的量应为 CO2 的 2 倍(25 ℃ 时生成的水为液态)即： y y 1＋(x＋4)＝2x，整理得：x＝1＋4
否相同，若同，则再看其他原子的数目)。
②看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异 构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可通过给该有机 物的命名来判断。
(2)同分异构体的类型
①碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构。 ②官能团异构：官能团不同引起的异构。常见官能团(基团)
异构书写规律：
9 种。 则 A 分子苯环上的四溴代物异构体数目为_____ 【解析】环上已经连接有两个甲基了，还有六个位置可以 被取代，二溴代物的苯环上有 4 个 H,2 个 Br，而四溴代物的苯 环上连的是 4 个 Br,2 个 H；如把四溴代物的 4 个 Br 换成 4 个 H,2个 H 换成 2 个Br，就恰好为二溴代物，即两种结构相当， 所以异构体数目也一定相等。A 的二元取代物和(6－2)元取代物的 异构体数目相等，则 n 元取代物和(6－n)元取代物的异构体数目 相等。
—OH 看作取代基)
【例 1】按要求回答下列问题： (1)
命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是
___________；命名为“3-甲基丁烷”，错误原因是__________； 该有机物的正确命名是______________。
(2) 有 机 物
的系
统名称为________________________________。
讨论：当 y＝4，x＝2；当 y＝6，x＝2.5(不合题意)； 当 y＝8，x＝3；… 故该烃的分பைடு நூலகம்式为 C2H4 和 C3H8。 【答案】AD
1．下列有机物命名正确的是( B )。
A． B．CH3CH2CH2CH2OH C．
2-乙基丙烷 1-丁醇 间二甲苯
D．
2-甲基-2-丙烯
2．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的 是( C ) 。
___________ 。 解析：(1)88 g CO2 为 2 mol,45 g H2O 为 2.5 mol，标准状况 下 11.2 L 烃，即为 0.5 mol 烃，所以烃 A 中含碳原子为数 4，H 原子数为 10，则化学式为 C4H10；(2)C4H10 存在正丁烷和异丁烷 两种异构体。
5．图 1－M－1 是某药物中间体的结构示意图：
A．CH3CH2CH3
B．
C．
D．
3．(双选)以下各组属于同分异构体的是( BD )。
A． B． C．金刚石与石墨
D．
4．(2009 年全国理综Ⅰ改编)11.2 L (标准状况)的烃 A 在氧
气中充分燃烧可以产生 88 g CO2 和 45 g H2O。A 的分子式是 C4H10 CH3CH2CH2CH3 ___________ ，可能的结构简式有________________________ 、
氢”的种数来确定同分异构体的数目。
等效“氢”：同一个碳原子上的氢是等效氢；同一个碳原 子上的甲基中的氢原子是等效氢；处于镜面对称的氢原子是等 效氢。 ③几何法：若有机物分子是空间立体的结构，借助立体几 何中的“线段”、“图形”来判断同分异构体的数目。
【例 2】已知 A 为
，苯环上的二溴代物有 9 种，
图 1－M－2 解析：(1)通过观察可知：Et 是CH3CH2－，即乙基；观察 立体模型可以看出有 9 个碳原子、12 个氢原子和3 个氧原子， 即化学式为C9H12O3。 (2) 通过观察该化合物中含有一个酯基( ) 和一个羰
基(
)。
(3)通过阅读可知该芳香族化合物的化学式也为 C9H12O3， 其中含有 1 个苯环；通过观察核磁共振氢光谱可知含有三种氢
原子，其比例为 1∶1∶2，即三种氢原子的个数分别为 3、3、6。 考虑到氧原子等综合情况，该化合物的结构简式：
HOH2CCH2OHCH2OH。
答案：(1)乙基 C9H12O3
(2)
(3)
浓H 2SO 4 ＋3CH3COOH
＋3H2O
1 mol 分子中所含元素原子的物质的量→求分子式。 (3)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式→题干要求→
列方程组→求解未知数值→求分子式。
确定 类别及组成通式 (4)通式法：题干要求或物质性质 相对分子质量 n 值→分子式。
2．有机物结构式的确定
确定有机物结构式的一般步骤是：
目成正比。现有一种芳香族化合物与该药物的中间体互为同分
异构体，其结构的核磁共振氢谱如图 1－M－2 所示，试写出该 化合物的结构简式是___________________。写出该物质在一定 条件下与足量乙酸发生反应的化学方程式：________________ ____________________________________________。
③位置异构：官能团的位置不同引起的异构。
(3)同分异构体的书写规则(碳链缩减法)
主链由长到短；减碳加支链；支链由整到散；位置由心到边； 排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
(4)巧断同分异构体的数目 ①等效法：判定 A＝B、B＝C，则 A＝C。 ②对称法：利用对称的方法分析烃分子中母体上“等价
一 有机物的命名 有机物 类型 烷烃 主链的选择 选主链(“长”而 “多”)，称“某烷” 烯烃 和炔烃 命名规则 碳原子编号 定编号(“近”而“小”)， 定 支链 从离双键或三键近的一端给
选含有双键或三键的最
长碳链为主链，称为“某 主链碳原子编号标明双键或 烯”或“某炔” 三键的位置
续表
有机物 命名规则
图 1－M－1
试回答下列问题：
(1)观察上面的结构模型与立体模型，通过对比指出结构模 型中的“Et”表示_______(写名称)；该药物中间体分子的化学式 为__________。
(2)请你根据该药物结构示意图，写出该有机物分子中所含
官能团的名称：_____________________________。 (3)解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振氢 谱(PMR)。有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子， 在 PMR 中就有几个不同的吸收峰，吸收峰的面积与 H 原子数
三 有机分子式、结构式的确定
1．有机物分子式的确定方法 (1)实验式法：实验式是表示化合物分子中所含各元素的原 子数目最简整数比的式子，实验式又叫最简式。 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比( 实验
相对分子质量 分子式。 式)
(2)物质的量关系法：由密度或其他条件→求摩尔质量→求
【解析】(1)有机物
的主链碳原子有 4 个，
且从距离支链一端较近给碳原子编号可知，其系统命名为 2-甲
基丁烷。 (2)对烷烃的命名，如主链的选取有多种可能时，应选择含
支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号和为最小，
即虚线所示的链及编号：
【答案】(1)主链未选对
编号不正确
2-甲基丁烷
(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基庚烷
二 同系物、同分异构体 1．同系物 (1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、
个数及连接方式相同，分子组成、通式相同。
(2)同系物间相对分子质量相差 14 或 14 的整数倍。 (3)同系物因结构相似有着相似的化学性质，物理性质有一
定的递变规律。
2．同分异构体 (1)同分异构体的判断方法 ①抓“同分”——先写出其分子式(可先数碳原子数，看是
类型
主链的选择
碳原子编号 以苯环上连有取代基的碳原
子为起点或用邻、间和对标 出各取代基的位置
芳香烃
以苯环作为母体 选择含有官能团的碳原 子的最长碳链为主链，确
以连有官能团的碳原子为起
点，进行编号(羧酸、醛类应 从羧基碳原子、醛基碳原子 开始编号)
烃的衍 生物
定为某衍生物(卤代烃和
醇除外，一般把—X 和