人教版高中化学选修5-2.3知识总结：卤代烃的消去反应的规律及与水解反应的区别
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
人教版高中化学选修五课件：2.3卤代烃 (共22张PPT)
R—OH+NaX NaNO3+H2O(加酸中和) AgX ↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、 溴、碘)。
知识梳理
典例透析
2.实验操作 (1)取少量卤代烃加入试管中;(2)加入NaOH溶液;(3)加热;(4)冷 却;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入AgNO3溶液。
结构与性 质的关系
目标导航
预习导引
一
二
三
二、溴乙烷 1.分子结构
分子式 C2H5Br
结构式
结构简式 CH3CH2Br
官能团 —Br
2.物理性质
颜色 无色
状态 液态
沸点 38.4 ℃,较低
密度
溶解性
比水的大 难溶于水
目标导航
预习导引
一
二
三
3.化学性质 (1)取代反应(水解反应)。 C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为C2H5— Br+NaOH C2H5—OH+NaBr。 (2)消去反应。 ①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个 或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键化合物的反应。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为
知识梳理
典例透析
2.消去反应 (1)消去反应的实质。 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不 饱和化合物。
例如:
+NaOH
+NaCl+H2O。
(2)卤代烃的消去反应规律。 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能 发生消去反应。例如:
选修五 2.3 卤代烃(整理)
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
1、喷雾推进器 2、冷冻剂 3、起泡剂
氟利昂加压易液化， 使油漆、杀虫 使成型的 剂或化妆品加压易 无味无臭，对金属无腐蚀 液化，减压易汽化 性。当它汽化时吸收大量 塑料内产生很 多细小的气泡 的热而令环境冷却
全面了解和正确使用卤代烃
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线 照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量 虽少，危害却大。
CH2=CH2↑+ NaBr + H2O （2 ）
？
水
除CH3CH2OH蒸汽
因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。
5、卤代烃在有机合成中的应用 ① 制备醇
② 制备烯烃或炔烃
例如： H3C CH2
Br H 2C CH2
OH OH
消去
NaOH 醇 △
H2C CH2
取代
△ NaOH 水
CH2
白 淡 黄 色 黄 色 Cl 色 I Br
练一练
有如下操作步聚：
A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液； C.加热； D.加催化剂MnO2； E.加蒸馏水过滤后取滤液； F.过滤后取滤渣； G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
DCEGA ；
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
卤代烃发生消去反 不饱和 小分子 应的条件是什么？
（3）规律
卤代烃都可水解，但消去需卤素 原子相连碳有邻碳且邻碳有氢！
练一练
A、CH3Cl
下列卤代烃是否能发生消去反应？ 若能，请写出有机产物的结构简式。
√
C、CH3-CH-CH3 CH3CH=CH2 Br
选修5第2-3卤代烃(2)
—C—C— +NaOH
醇
△
C=C
+NaX+H2O
H X 练习： 写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反 练习： 、写出 氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反 1、 应的化学方程式 2、写出 氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反 、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反 应的化学方程式 1、 发生消去反应的条件： 烃中碳原子数≥2 发生消去反应的条件：、烃中碳原子数 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即 、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（ 接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。 、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
42页科学视野：臭氧层的保护问题 页科学视野： 复习巩固： 复习巩固： 1、卤代烃的取代反应和消去反应 、 2、 2、消去反应发生的条件 3、卤代烃中卤素原子的检验方法 、
布置作业 P.45 10.11.12
某液态卤代烷RX（ 是烷基 是烷基， 是某种卤素原子 是某种卤素原子） 某液态卤代烷 （R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是 ag/cm3 ，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成 可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶） 可以跟稀碱发生水解反应生成 （能跟水互溶） 的相对分子质量， 和HX。为了测定 的相对分子质量，拟定的实验步骤如下： 。为了测定RX的相对分子质量 拟定的实验步骤如下： 准确量取该卤代烷b ①准确量取该卤代烷 mL，放入锥形瓶中。 ，放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子， 溶液， ②在锥形瓶中加入过量稀 溶液 塞上带有长玻璃管的塞子， 加热，发生反应。 加热，发生反应。 ③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液 反应完成后，冷却溶液，加稀 酸化，滴加过量 得白色沉淀。 得白色沉淀。 过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体 回答下面问题： 固体。 ④过滤，洗涤，干燥后称重，得到 固体。回答下面问题： 。 （1）装置中长玻璃管的作用是 ） 离子。 （2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 ）步骤④ 离子。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 ） 。 列出算式）。 （4）该卤代烷的相对分子质量是 ） （列出算式）。 的量不足，没有将溶液酸化， （5）如果在步骤③中加 ）如果在步骤③中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步 中测得的c值 填下列选项代码） 。 骤④中测得的 值（填下列选项代码） A．偏大 B．偏小 C．不变 D．大小不定 ． ． ． ．
人教版高中化学选修5 第二章 卤代烃
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课中一练
下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生
水解反应的是(
)
答案：B 金品质•高追求 我们让你更放心！
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课后思考：
如何由溴乙烷制取乙二醇？
CH3CH2Br HOCH2CH2OH
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确定卤 素(氯、溴、碘)的种类。 金品质•高追求 我们让你更放心！
△
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆ 2．实验步骤
取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入 稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代 烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止 NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是 否溶于稀硝酸。 关键一点： 将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应， 在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。
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烃和卤代烃
第三节
卤
代
烃
金品质•高追求
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1．认识卤代烃的组成和结构特点、物理性质。 2. 理解卤代烃的水解反应和消去反应及卤代烃在合 成中的桥梁作用
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人教版有机化学选修五第二章烃和卤代烃归纳总结
)
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
A项，该有机物含氯原子不属于芳香烃；B
项，该有机物所含的—Cl为官能团；C项，分子式为 C14H9Cl5；D项，该有机物含两个苯环，可与6 成。
【答案】 D
mol
H2 加
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
6．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
2．定一(或二)移一法 确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时，可 固定一个引入的原子或原子团，移动另一个；确定有机物 分子三元取代物的同分异构体数目时，可先固定2个原子或 原子团，再移动另一个。 3．换元法 若有机物分子含有n个可被取代的氢原子，则m个取代 基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相 同。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
在一系列的反应中，有机物保持了六元环
状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加 成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定 数。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
8．某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为 0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条 件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。
试写出： (1)A的化学式________； (2)化合物A和G的结构简式： A________；G________； (3)与G同类的同分异构体(含G)可能有________种。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
(1)碳的质量分数为0.857，则该烃通式为
(CH2)n；又相对分子质量为140，则化学式为C10H20。 (2)根据题意，结构中有2个碳原子不与氢直接相连，如
人教版选修5：第二章 第三节 卤代烃
第三节 卤代烃[课标要求]1．了解卤代烃的概念、官能团和分类。
2．掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。
3．了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。
4．了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。
1．溴乙烷在NaOH 的水溶液中发生水解反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。
2．溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
3．检验卤代烃中卤素原子的方法：4．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
卤代烃的概述1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。
2．分类卤代烃⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎧ 根据卤素种类⎩⎪⎨⎪⎧ 氟代烃，如CF 2===CF 2氯代烃，如CH 3Cl 溴代烃，如CH 3CH 2Br 碘代烃，如CH 3CH 2I 根据卤素原子数目⎩⎪⎨⎪⎧ 一卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 多卤代烃，如CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、CH 2Cl —CH 2Br 根据烃基不同⎩⎨⎧ 饱和卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2Cl —CH 2Cl 不饱和卤代烃，如CH 2===CHCl 、3．物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。
4．化学性质5．卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。
(2)卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧层空洞”的罪魁祸首。
[特别提醒](1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，不可能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。
卤代烃发生消去反应和水解反应的条件
卤代烃发生消去反应和水解反应的条件卤代烃是具有卤素取代基的烃类化合物，常见的有氯代烷和溴代烷等。
在实验室和工业生产中，卤代烃发生消去反应和水解反应是比较常见的反应。
下面介绍一下这两种反应的条件。
1. 消去反应的条件
消去反应是指卤代烃中的卤素取代基与邻接碳原子所连接的氢原子发生取代反应，生成烯烃或炔烃等不饱和化合物。
消去反应的条件如下：
温度：在适当的温度下进行，一般在100-200℃之间。
催化剂：消去反应需要催化剂的存在，常用的催化剂有碱金属氢氧化物、碳酸钾、碳酸钠等。
碱性条件：消去反应需要碱性条件，常用的碱有氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等。
邻原子基团的影响：邻基团对消去反应有很大的影响，如果邻接原子上有较强的吸电子基团（如羰基、酮基、醇基等），则消去反应的速率会显著降低。
2. 水解反应的条件
水解反应是指卤代烃中的卤素取代基与水反应，水解成相应的醇或酸。
水解反应的条件如下：
温度：在高温下进行水解反应，一般需要加热到100℃以上。
催化剂：水解反应需要酸性或碱性催化剂的存在，常用的酸催化剂有硫酸、盐酸等，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
水的用量：水解反应需要适量的水参与反应，过量或不足都会影响反应的进行。
原料的结构：卤代烃的结构对水解反应也有很大的影响，一般来说，碳-卤键越长，水解反应的速率越慢。
同时，邻接原子上的基团也会影响水解反应的速率。
高中化学选修5人教版：2.3卤代烃ppt
KMnO4酸性溶液
问题引导下的再学习三：
⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一 个盛有水的试管？起什么作用？ 除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使KMnO4 溶液反应褪色而干扰实验。
⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙 烯？此时还有必要先通入水中吗？
还可以用溴水检验乙烯。不必要先通入水中。
消去反应 溴乙烷和NaOH
反应条件
水 加热
乙醇 加热
生成物 结论
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物。
达标练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃
的是：
A.C6H5CH2Cl
√C. CH3CHBr CH3
√B. (CH3) 3CBr
D. CH3 Cl
(1)A的结构简式为
。CH3-C＝C-CH3
(2)框图中属于取代反应的是 ② 。
(3)框图中①③⑥属于什么反应？ 加成反应。
定义 有机物在一定条件下，从分子中脱去小分子（HBr，H2O
等），生成不饱和化合物（“=”或 “≡”）的反应。
反应条件 ①NaOH的醇溶液 ②加热
对卤代烃的要求：
①有相邻碳（碳原子数≥2) ②邻碳有氢才消去（卤素原子碳的邻碳上有氢） ③苯环上的氢不能消去
消去反应实验设计： 反应装置？
水
溴乙烷NaOH乙醇
一、溴乙烷
溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：
1）怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-
? ①C2H5Br AgNO3溶液
②C2H5Br NaOH溶液 ③C2H5Br NaOH溶液
AgNO3溶液
取上层清液 硝酸酸化
人教版高中化学选修5课件第二章第三节卤代烃
AgX颜色 白色
淡黄色 黄色
卤代烃中卤素原子 氯 溴 碘
题组例练
1.(2018·四川攀枝花期中)为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,
顺序合理的是( C
)
①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液 显酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③
C.②③⑤① D.②①⑤③
解析:溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在,因此,不能与AgNO3溶 液直接反应,必须使之变为溴离子。由题意可知,应通过溴乙烷在碱性
4.是否是卤代烃在有NaOH存在的条件下就能发生水解反应生成醇? 提示:不是,如果是NaOH的水溶液则会发生水解反应生成醇;如果是在 NaOH的醇溶液中进行,则发生消去反应得到含碳碳双键的不饱和烃。 5.有机物都含有碳原子,所有的有机物都易燃烧吗? 提示:不是,CCl4就可以用来灭火。
知识分点突破 能力总结提升
1.分子结构
知识分点突破
知识点1 溴乙烷
基础梳理
CH3CH2Br
C2H5Br
-Br
2.物理性质
颜色 状态
沸点
无色 . 液体 . 38.4 ℃
密度 比水的大 .
3.化学性质 (1)取代反应(水解反应) ①条件: NaOH水溶液 、 加热 。
②反应方程式:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr。
[学习目标] 1.掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。(素养:宏观辨识与微观探 析、变化观念) 2.认识卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。(素养:变化观念、证据 推理与模型认知) 3.了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。 (素养:科学探究与创新意识、科学态度与社会责任)
有机化学基础知识点整理卤代烃的消除和亲电取代反应机理
有机化学基础知识点整理卤代烃的消除和亲电取代反应机理有机化学基础知识点整理卤代烃的消除和亲电取代反应机理在有机化学中，卤代烃是一类重要的化合物，其具有较高的反应活性，可以经历多种反应。
其中，卤代烃的消除反应和亲电取代反应是常见的反应类型。
本文将对卤代烃的消除反应和亲电取代反应进行基础知识点整理和机理解析。
一、卤代烃的消除反应卤代烃的消除反应是指在适当的反应条件下，卤代烃中的卤素原子（如氯、溴）与相邻的氢原子发生反应，并释放出卤化氢。
此反应类型广泛应用于有机合成中，常用于合成烯烃和炔烃化合物。
1. β-消除反应β-消除反应指的是卤代烃中卤素原子与分子内的β-碳原子（即相邻的碳原子）之间发生反应，生成烯烃或炔烃。
常见的β-消除反应有醇醚消除反应和醇醚消除脱水反应。
（1）醇醚消除反应醇醚消除反应是指卤代烃与醇或醚反应后脱去一个分子的水或醚分子，生成烯烃或炔烃。
这种反应常用碱性条件，如氢氧化钠（NaOH）、氢氧化钾（KOH）等碱催化剂。
示例反应：R-X + OH- → R-H + X-（溴代烷→烷烃）（2）醇醚消除脱水反应醇醚消除脱水反应是指卤代烃与醇反应生成烯烃或炔烃，并同时脱去一个分子的水分子。
这种反应通常在酸性条件下进行，并使用热催化剂如硫酸（H2SO4）、磷酸（H3PO4）等。
示例反应：R-X + alcohol → R-H + X-（卤代烷→ 烷烃）2. α-消除反应α-消除反应指的是卤代烃中卤素原子与分子内的α-碳原子（即距离卤素原子最近的碳原子）之间发生反应，生成烯烃或炔烃。
α-消除反应通常需要较高的反应温度和碱性或酸性催化剂的存在。
示例反应：R-X → R-C≡C-X（卤代烃→ 炔烃）二、卤代烃的亲电取代反应亲电取代反应是指卤代烃中的卤素原子（如氯、溴）与亲电试剂发生反应，取代卤素原子的位置，生成新的官能团或化合物。
亲电取代反应是有机合成中最常见的反应类型之一。
1. 氢化反应氢化反应是指卤代烃中的卤素原子被氢原子取代，生成相应的烷烃。
【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃
【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃第一篇：【人教版】高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃课标要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
要点精讲一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。
①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。
其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH4+Cl2第二步：CH3Cl+ Cl2第三步：CH2Cl2+ Cl2第四步：CHCl3+Cl2CH3Cl+HCl CH2Cl2+HCl CHCl3+HCl CCl4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
（2）乙烯①与卤素单质X2加成 CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X ②与H2加成催化剂△ CH2＝CH2＋H2 ③与卤化氢加成CH3—CH3CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X ④与水加成CH2＝CH2＋H2O−−−→CH3CH2OH ⑤氧化反应①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧−→2CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）CH2＝CH2＋3O2−−点燃催化剂⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃1．概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n＋2（n≥l）。
卤代烃的水解反应与消去反应
化学方程式
$Cl-CH_2-CH_3 + H_2O rightarrow CH_3-CH_2-OH + HCl$
消去反应实例分析
消去反应
在卤代烃中，卤原子与烃基相连，可以通过消去 反应将其转化为不饱和键。
实例
溴乙烷的消去反应，生成乙烯和溴化氢。
化学方程式
$Br-CH_2-CH_3 rightarrow CH_2=CH_2 + HBr$
卤代烃消去反应通常在强碱的醇溶液中进行，如氢氧化钠或氢氧化钾的醇溶液，温 度要求较高，一般在加热至100°C以上。
反应产物比较
卤代烃水解反应的产物是对应的醇和 卤化氢，卤化氢会与水结合生成氢卤 酸。
卤代烃消去反应的产物是对应的烯烃 和卤化钠或卤化钾，有时还可能伴随 有副产物醇的出现。
反应应用比较
卤代烃的水解反应与消去反应
目录
• 卤代烃的水解反应 • 卤代烃的消去反应 • 卤代烃水解与消去反应的比较 • 卤代烃水解与消去反应的实例分析
01 卤代烃的水解反应
水解反应的定义
01
卤代烃与水在酸或碱的催化下， 发生取代反应，将卤素原子转化 为羟基的过程称为卤代烃的水解 反应。
02
在水解过程中，卤代烃分子中的 卤素原子与水中的羟基相互交换 ，生成相应的醇和卤化氢。
水解反应的机理
01
02Βιβλιοθήκη 03第一步卤代烃分子中的卤素原子 与水分子中的羟基发生电 子转移，形成正离子和负 离子。
第二步
正离子与负离子结合，生 成醇和卤化氢。
第三步
醇和卤化氢从反应体系中 分离出来，完成水解反应。
水解反应的应用
制备醇类
通过卤代烃的水解反应， 可以制备各种醇类化合物， 如乙醇、正丙醇等。
化学选修5学案：课堂探究 第二章第三节 卤代烃 含解析
课堂探究探究一卤代烃的水解反应与消去反应问题导引1．卤代烃的消去反应和水解反应条件有何不同？提示：消去反应条件是NaOH 的醇溶液，加热。
水解反应的条件是NaOH 的水溶液，加热。
2．卤代烃发生水解反应和消去反应时，官能团发生怎样的变化？提示：卤代烃发生水解反应时，—X 被—OH 所替代：卤代烃发生消去反应时，与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上的氢原子与—X 同时被消去，形成不饱和键：3．卤代烃都能发生水解反应和消去反应吗？提示：卤代烃都能发生水解反应。
卤代烃不一定都能发生消去反应。
与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，且有几种不同氢原子，则可生成几种不同的产物。
只有一个碳原子，或与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
·名师精讲·(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如： 、。
(3)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：发生消去反应的产物为或CH—CH===CH—CH3。
33．二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH↑＋2NaCl＋2H2O。
【例题1】下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2A．①③⑥B．②③⑤C．①②③④⑤⑥D．②④解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。
(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子，故其也不能发生消去反应。
此外C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。
卤代烃发生消去反应和水解反应的条件
卤代烃发生消去反应和水解反应的条件一、卤代烃发生消去反应的条件：消去反应是一种重要的有机化学反应，其中卤代烃与碱反应生成烯烃或炔烃。
消去反应的条件主要包括反应物的选择和反应条件的控制。
1. 反应物的选择：消去反应需要选择适当的卤代烃作为反应物。
一般来说，卤代烃中，碳-卤键的键能越低，反应活性越高。
因此，卤代烃中碳上有较活泼的卤原子（如碘）的反应性较高。
2. 碱的选择：碱是消去反应中的重要试剂，可以促进卤代烃的消去反应。
常用的碱有氢氧化钠（NaOH）、氢氧化钾（KOH）等。
选择合适的碱可以提高反应速率和产率。
3. 反应条件的控制：消去反应需要适当的反应条件来提高反应速率和产率。
常用的反应条件包括反应温度、反应时间和反应溶剂等。
- 反应温度：消去反应一般在温和的条件下进行，通常在室温至100℃之间。
温度过高可能导致副反应的发生，温度过低则反应速率较慢。
- 反应时间：反应时间一般在几分钟到几小时之间。
反应时间过长可能导致副反应的发生，反应时间过短则反应不完全。
- 反应溶剂：选择适当的反应溶剂可以提高反应速率和产率。
常用的反应溶剂有醇类、醚类、烃类等。
二、卤代烃发生水解反应的条件：水解反应是卤代烃与水反应生成醇或酸的过程。
水解反应的条件主要包括反应物的选择和反应条件的控制。
1. 反应物的选择：水解反应需要选择适当的卤代烃作为反应物。
一般来说，卤代烃中，碳-卤键的键能越低，反应活性越高。
因此，卤代烃中碳上有较活泼的卤原子（如碘）的反应性较高。
2. pH值的控制：水解反应通常在碱性或酸性条件下进行。
具体选择碱性还是酸性条件取决于所需产物的性质和反应条件的要求。
- 碱性条件下，一般选择氢氧化钠（NaOH）、氢氧化钾（KOH）等碱作为催化剂。
碱性条件下的水解反应通常产生醇。
- 酸性条件下，一般选择硫酸（H2SO4）、盐酸（HCl）等酸作为催化剂。
酸性条件下的水解反应通常产生酸。
3. 反应温度和反应时间的控制：水解反应的反应温度和反应时间需要根据具体反应体系来确定。
【知识解析】卤代烃的水解反应与消去反应的比较
卤代烃的水解反应与消去反应的比较卤代烃的水解反应卤代烃的消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热实质—X被—OH取代消去HX分子，形成不饱和键对卤代烃的要求卤代烃都可以发生水解反应（1）含有2个或2个以上的碳原子，如CH3Br不能发生消去反应。
（2）与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，如CH3CH2Cl可以发生消去反应，而、（CH3）3CCH2Br都不能发生消去反应。
（3）直接连接在苯环上的卤素原子不能发生消去反应，如不能发生消去反应。
化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由碳卤键变为—OH有机物碳骨架不变，官能团由碳卤键变为或—C≡C—主要产物醇烯烃或炔烃二者反应机理的区别以溴乙烷为例，由其分子结构可知，条件不同，其断键位置不同：（1）在强碱的水溶液中，b处断裂，发生取代（水解）反应（2）在强碱的醇溶液中，a、b处都断裂，发生消去反应二者是平行的竞争反应在强碱的水溶液中，有利于发生取代（水解）反应生成醇；在强碱的醇溶液中，因有醇的存在，抑制了醇的生成，使反应趋向于发生消去反应，也正因为如此，消去反应易发生副反应典型例题例3－10（2020北京顺义区期末联考）为探究一溴环己烷（）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消去反应。
其中正确的是A．甲B．乙C．丙D．上述实验方案都不正确解析◆一溴环己烷无论发生水解反应还是消去反应，都能产生Br－，甲不正确；溴水不仅能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH反应使溶液颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液的颜色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被酸性KMnO4溶液氧化，也会使溶液颜色变浅或褪去，丙不正确。
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卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应
(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：
＋NaOH ――→醇
△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：
CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇
△CH 3—C≡CH ＋2NaCl ＋2H 2O[
2．消去反应与水解反应的比较
消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。