人教版高中化学选修5-2.3知识总结：卤代烃的消去反应的规律及与水解反应的区别
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全
1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—Ｘ被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O △（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）乙醇△（3）反应规律：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
人教版高中化学选修五课件：2.3卤代烃 (共22张PPT)
R—OH+NaX NaNO3+H2O(加酸中和) AgX ↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、 溴、碘)。
知识梳理
典例透析
2.实验操作 (1)取少量卤代烃加入试管中;(2)加入NaOH溶液;(3)加热;(4)冷 却;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入AgNO3溶液。
结构与性 质的关系
目标导航
预习导引
一
二
三
二、溴乙烷 1.分子结构
分子式 C2H5Br
结构式
结构简式 CH3CH2Br
官能团 —Br
2.物理性质
颜色 无色
状态 液态
沸点 38.4 ℃,较低
密度
溶解性
比水的大 难溶于水
目标导航
预习导引
一
二
三
3.化学性质 (1)取代反应(水解反应)。 C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为C2H5— Br+NaOH C2H5—OH+NaBr。 (2)消去反应。 ①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个 或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键化合物的反应。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为
知识梳理
典例透析
2.消去反应 (1)消去反应的实质。 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不 饱和化合物。
例如:
+NaOH
+NaCl+H2O。
(2)卤代烃的消去反应规律。 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能 发生消去反应。例如:
选修五 2.3 卤代烃(整理)
氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）
1、喷雾推进器 2、冷冻剂 3、起泡剂
氟利昂加压易液化， 使油漆、杀虫 使成型的 剂或化妆品加压易 无味无臭，对金属无腐蚀 液化，减压易汽化 性。当它汽化时吸收大量 塑料内产生很 多细小的气泡 的热而令环境冷却
全面了解和正确使用卤代烃
卤代烃的危害
氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线 照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引 发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量 虽少，危害却大。
CH2=CH2↑+ NaBr + H2O （2 ）
？
水
除CH3CH2OH蒸汽
因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，干扰乙烯的检验。
5、卤代烃在有机合成中的应用 ① 制备醇
② 制备烯烃或炔烃
例如： H3C CH2
Br H 2C CH2
OH OH
消去
NaOH 醇 △
H2C CH2
取代
△ NaOH 水
CH2
白 淡 黄 色 黄 色 Cl 色 I Br
练一练
有如下操作步聚：
A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液； C.加热； D.加催化剂MnO2； E.加蒸馏水过滤后取滤液； F.过滤后取滤渣； G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
DCEGA ；
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
卤代烃发生消去反 不饱和 小分子 应的条件是什么？
（3）规律
卤代烃都可水解，但消去需卤素 原子相连碳有邻碳且邻碳有氢！
练一练
A、CH3Cl
下列卤代烃是否能发生消去反应？ 若能，请写出有机产物的结构简式。
√
C、CH3-CH-CH3 CH3CH=CH2 Br
选修5第2-3卤代烃(2)
—C—C— +NaOH
醇
△
C=C
+NaX+H2O
H X 练习： 写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反 练习： 、写出 氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反 1、 应的化学方程式 2、写出 氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反 、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反 应的化学方程式 1、 发生消去反应的条件： 烃中碳原子数≥2 发生消去反应的条件：、烃中碳原子数 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即 、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（ 接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。 、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
42页科学视野：臭氧层的保护问题 页科学视野： 复习巩固： 复习巩固： 1、卤代烃的取代反应和消去反应 、 2、 2、消去反应发生的条件 3、卤代烃中卤素原子的检验方法 、
布置作业 P.45 10.11.12
某液态卤代烷RX（ 是烷基 是烷基， 是某种卤素原子 是某种卤素原子） 某液态卤代烷 （R是烷基，X是某种卤素原子）的密度是 ag/cm3 ，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成 可以跟稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶） 可以跟稀碱发生水解反应生成 （能跟水互溶） 的相对分子质量， 和HX。为了测定 的相对分子质量，拟定的实验步骤如下： 。为了测定RX的相对分子质量 拟定的实验步骤如下： 准确量取该卤代烷b ①准确量取该卤代烷 mL，放入锥形瓶中。 ，放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子， 溶液， ②在锥形瓶中加入过量稀 溶液 塞上带有长玻璃管的塞子， 加热，发生反应。 加热，发生反应。 ③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液 反应完成后，冷却溶液，加稀 酸化，滴加过量 得白色沉淀。 得白色沉淀。 过滤，洗涤，干燥后称重，得到cg固体 回答下面问题： 固体。 ④过滤，洗涤，干燥后称重，得到 固体。回答下面问题： 。 （1）装置中长玻璃管的作用是 ） 离子。 （2）步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 ）步骤④ 离子。 （3）该卤代烷中所含卤素的名称是 ，判断的依据是 ） 。 列出算式）。 （4）该卤代烷的相对分子质量是 ） （列出算式）。 的量不足，没有将溶液酸化， （5）如果在步骤③中加 ）如果在步骤③中加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步 中测得的c值 填下列选项代码） 。 骤④中测得的 值（填下列选项代码） A．偏大 B．偏小 C．不变 D．大小不定 ． ． ． ．
人教版高中化学选修5 第二章 卤代烃
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课中一练
下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生
水解反应的是(
)
答案：B 金品质•高追求 我们让你更放心！
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课后思考：
如何由溴乙烷制取乙二醇？
CH3CH2Br HOCH2CH2OH
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)即可确定卤 素(氯、溴、碘)的种类。 金品质•高追求 我们让你更放心！
△
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◆化学•选修5/有机化学基础•(人教版)◆ 2．实验步骤
取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入 稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。 3．实验说明 (1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代 烃水解难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止 NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是 否溶于稀硝酸。 关键一点： 将卤代烃中的卤素转化为X－，也可用卤代烃的消去反应， 在加AgNO3溶液检验X－前，也要先加稀硝酸溶液中和过量的碱。
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烃和卤代烃
第三节
卤
代
烃
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1．认识卤代烃的组成和结构特点、物理性质。 2. 理解卤代烃的水解反应和消去反应及卤代烃在合 成中的桥梁作用
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人教版有机化学选修五第二章烃和卤代烃归纳总结
)
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
A项，该有机物含氯原子不属于芳香烃；B
项，该有机物所含的—Cl为官能团；C项，分子式为 C14H9Cl5；D项，该有机物含两个苯环，可与6 成。
【答案】 D
mol
H2 加
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
6．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
2．定一(或二)移一法 确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时，可 固定一个引入的原子或原子团，移动另一个；确定有机物 分子三元取代物的同分异构体数目时，可先固定2个原子或 原子团，再移动另一个。 3．换元法 若有机物分子含有n个可被取代的氢原子，则m个取代 基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相 同。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
在一系列的反应中，有机物保持了六元环
状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加 成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定 数。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
8．某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为 0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条 件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。
试写出： (1)A的化学式________； (2)化合物A和G的结构简式： A________；G________； (3)与G同类的同分异构体(含G)可能有________种。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
(1)碳的质量分数为0.857，则该烃通式为
(CH2)n；又相对分子质量为140，则化学式为C10H20。 (2)根据题意，结构中有2个碳原子不与氢直接相连，如
人教版选修5：第二章 第三节 卤代烃
第三节 卤代烃[课标要求]1．了解卤代烃的概念、官能团和分类。
2．掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。
3．了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。
4．了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。
1．溴乙烷在NaOH 的水溶液中发生水解反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。
2．溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
3．检验卤代烃中卤素原子的方法：4．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
卤代烃的概述1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。
2．分类卤代烃⎩⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎪⎧ 根据卤素种类⎩⎪⎨⎪⎧ 氟代烃，如CF 2===CF 2氯代烃，如CH 3Cl 溴代烃，如CH 3CH 2Br 碘代烃，如CH 3CH 2I 根据卤素原子数目⎩⎪⎨⎪⎧ 一卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 多卤代烃，如CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、CH 2Cl —CH 2Br 根据烃基不同⎩⎨⎧ 饱和卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2Cl —CH 2Cl 不饱和卤代烃，如CH 2===CHCl 、3．物理性质(1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。
4．化学性质5．卤代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。
(2)卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧层空洞”的罪魁祸首。
[特别提醒](1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，不可能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。
卤代烃发生消去反应和水解反应的条件
卤代烃发生消去反应和水解反应的条件卤代烃是具有卤素取代基的烃类化合物，常见的有氯代烷和溴代烷等。
在实验室和工业生产中，卤代烃发生消去反应和水解反应是比较常见的反应。
下面介绍一下这两种反应的条件。
1. 消去反应的条件
消去反应是指卤代烃中的卤素取代基与邻接碳原子所连接的氢原子发生取代反应，生成烯烃或炔烃等不饱和化合物。
消去反应的条件如下：
温度：在适当的温度下进行，一般在100-200℃之间。
催化剂：消去反应需要催化剂的存在，常用的催化剂有碱金属氢氧化物、碳酸钾、碳酸钠等。
碱性条件：消去反应需要碱性条件，常用的碱有氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等。
邻原子基团的影响：邻基团对消去反应有很大的影响，如果邻接原子上有较强的吸电子基团（如羰基、酮基、醇基等），则消去反应的速率会显著降低。
2. 水解反应的条件
水解反应是指卤代烃中的卤素取代基与水反应，水解成相应的醇或酸。
水解反应的条件如下：
温度：在高温下进行水解反应，一般需要加热到100℃以上。
催化剂：水解反应需要酸性或碱性催化剂的存在，常用的酸催化剂有硫酸、盐酸等，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
水的用量：水解反应需要适量的水参与反应，过量或不足都会影响反应的进行。
原料的结构：卤代烃的结构对水解反应也有很大的影响，一般来说，碳-卤键越长，水解反应的速率越慢。
同时，邻接原子上的基团也会影响水解反应的速率。
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卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？
卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。
卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
1．消去反应
(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：
＋NaOH ――→醇
△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例如：
CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇
△CH 3—C≡CH ＋2NaCl ＋2H 2O[
2．消去反应与水解反应的比较
消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。