己二酸的合成 教案
己二酸的制备
己二酸的制备一、实验目的1.学习环己醇氧化制备已二酸的原理和了解由醇氧化制备羧酸的常用方法。
2.熟悉电动搅拌，抽滤等实验技术。
3.熟练掌握熔点的测定技术。
二、实验原理己二酸（ADA），又称肥酸。
常温下为白色晶体, 熔点152 ℃，沸点337.5 ℃。
主要用途：有机合成中间体，主要用于合成纤维 (尼龙-66，大约占己二酸总量的70%)其它的 (30%) 在制备聚氨酯：PA-46，PA-66，PA-610，合成树脂，合成革，聚酯泡沫塑料，塑料增塑剂，润滑剂，食品添加剂， 粘合剂， 杀虫剂，染料， 香料， 医药等领域得以广泛应用。
制备羧酸最常用的方法是烯、醇、醛等的氧化法。
常用的氧化剂有硝酸、重铬酸钾(钠)的硫酸溶液、高锰酸钾、过氧化氢及过氧乙酸等。
但其中用硝酸为氧化剂反应非常剧烈，伴有大量二氧化氮毒气放出，既危险又污染环境。
本实验采用环己醇在双氧水的酸性条件发生氧化反应，然后酸化得到已二酸。
使得本反应仪器装置简单，操作简易安全，无有害气体放出，实验时间变短，产率和产品纯度较高。
反应原理：环己醇 己二酸三、仪器和药品环己醇（分析纯）、浓磷酸、30%双氧水、抽滤装置三颈烧瓶、电动搅拌器、恒压滴液漏斗、回流冷凝管、电热套、布氏漏斗、抽滤瓶、X-4型显微熔点测定仪。
4、 实验步骤1.安装反应装置，在250mL三颈烧瓶中加入2.6ml（0.026mol）环己醇，0.57g草酸，1.1mL30%（0.091mol）的H2O2，在恒压滴液漏斗中，加入8ml（0.12mol）浓磷酸，2.通冷凝水并启动电动搅拌器，电热套加热并维持微沸状态，然后开始滴加浓磷酸，控制滴加速度，在10min内滴完，控制温度在90℃。
滴完后在微沸状态下保持70min，3.取下三颈烧瓶，将瓶内液倒入100ml烧瓶中，冷却至室温后，调节溶液的pH为2-3为止，加活性炭煮沸脱色。
4.将滤液加热浓缩后，用冰水冷却析出己二酸，再用丙酮重结晶。
产品为无色针晶。
己二酸的制备(详细参考)
苏州大学材料与化学化工学部课程教案[实验名称] 己二酸的制备[教学目标] 知识与技能: 学习用硝酸氧化环己醇制备已二酸的原理和方法，掌握尾气吸收、过滤、等操作技术。
[教学重点] 已二酸的原理和方法，尾气吸收操作技术。
[教学难点] 控制好氧化反应速度，防止有毒的二氧化氮气体外逸。
[教学过程]【实验目的】 通过本次实验，要求大家掌握己二酸的制备原理和方法，掌握尾气吸收、过滤等操作技术。
【实验原理】 OH O32)4OO3＋＋ 7H 2O322 硝酸和高锰酸钾都是强氧化剂，由于其氧化的选择性较差，故硝酸主要用于羧酸的制备，高锰酸钾氧化的应用范围较硝酸广些，它们都可以将环己醇直接氧化为己二酸。
本实验以50％硝酸为氧化剂，并以（偏）钒酸铵为催化剂，氧化环己醇至环己酮，后者再通过烯醇式被氧化开环而生成己二酸。
在反应过程中产生的一氧化氮极易被空气中的氧气氧化成二氧化氮气体，用碱液吸收。
【实验装置图】图1己二酸制备装置图【实验步骤】反应瓶中加入6 mL 50％的硝酸[1]和少许钒酸铵[2]，水浴加热至50 ︒C 后移去水浴[3]，缓慢滴加5～6滴环己醇[4]，摇动至反应开始，即有红棕色二氧化氮气体放出，维持反应温度50～60 ︒C ，将剩余的环己醇滴加完毕，总量为2 mL [5]。
加完后继续振荡，并用80～90 ︒C 水浴加热10 min 。
无红棕色气体逸出，反应即结束。
将反应液倒入50 mL 烧杯中[6]，冷却，结晶，抽滤，3 mL 水洗，2 mL 石油醚分两次洗[7]，干燥，称重。
纯己二酸为白色晶体，mp.153 ︒C 。
【实验流程图】50-60 o C ，产生2 mL 石油醚洗涤【注释】[1] 浓硝酸和环己醇切不可用同一个量筒取用，以防两者相遇剧烈反应发生爆炸。
建议两位学生合用两个量筒。
[2] 钒酸铵不可多加，否则产品发黄。
不加钒酸铵也可以。
[3] 实验中要同时监测水浴温度和反应液的温度。
[4] 为防止反应过快，环己醇要慢加，并注意控温，防止太多有毒的二氧化氮气体产生，来不及被碱液吸收而外逸到空气中。
己二酸的合成教案
己二酸的合成教案 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
2
教 案
课程名称：有机化学实验 授课教师 丁长江等 所在单位 公共化学教学与研究中心
课程类型 必修基础课
授课时间
春季学期
授课对象
医学五年制、七年制
教学内容提要 时间分配及备注
己二酸（3～4 h ）
一、实验原理：
己二酸是合成尼龙-66[1]的主要原料之一，实验室可用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得。
环己醇：环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。
己二酸：溶解度如下表。
温度（℃） 15 34 50 70 87 100
溶解度（g/100g 水） 1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 100
尼龙(Nylon)通常指的是聚酰胺纤维。
这类纤维有很多种，其中尼龙-66是我国目前生产量最大的品种之一。
它是己二酸或其衍生物与已二胺两种单体发生缩聚反应生成的一种线性高分子化合物。
由于参加反应的两种单体分子中都含有6个碳原子，所以商品名称为尼龙-66。
尼龙-66用途广泛，其中线材可用制作针织品，纺织品，轮胎帘子线，鱼网，绳索和滤布等。
经过加工制成的弹力尼龙更适于制袜子等。
二、实验材料：
仪器：三颈瓶、温度计、滴液漏斗、抽滤装置
药品：10%氢氧化钠、水、高锰酸钾、环己醇、亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭
其它：滤纸、机械搅拌器、pH 试纸
OH
3
+ 8KMnO 4 +H 2O 3HOOC(CH 2)4COOH + 8MnO 2 + 8KOH
4。
【精品】实验12. 己二酸的制备
【精品】实验12. 己二酸的制备一、实验目的：1.掌握己二酸的制备方法；2.学习己内酰胺的化学反应转化。
二、实验原理：1.己内酰胺（C6H9NO）通过氧化加水解可以制备己二酸（HOOC(CH2)4COOH）并伴随着氨气的生成，反应方程式为：C6H9NO＋3O2+3H2O→HOOC(CH2)4COOH+NH3↑2.氧化过程是通过过氧化氢/铕离子或者过硫酸铵等氧化剂来实现的。
三、实验操作：1.植入灭菌棉，并称取50mL锥形瓶一只，加入6g吉兰酸和1.8g锌粉。
2.制备己内酰胺，称取9.6g辛醇（C8H18O）放入25mL的三口瓶中，加入9.5mL浓氨水，在搅拌的同时，缓缓加入4mL硝酸一水合物（HNO3 H2O），保持温度在5-10℃。
待搅拌反应约20分钟后，过滤得清晰的液体，称取其中的15mL，加入50mL锥形瓶中。
3.加热反应，向锥形瓶中加入15mL过氧化氢/氨水（30%），盖上橡胶塞，用醇灯加热使温度达到60℃，稍加搅拌。
4.添加潮气剂，加入50mL蒸馏水和少量碳酸钠。
反应结束后，转移液体至250mL锥形瓶中。
5.中和和除杂，用0.5mol/L盐酸加入至中性，过滤后倒弃，再加入0.5mol/L氢氧化钠调节pH至7-8，然后再次过滤。
6.干燥，用低温干燥将滤液干燥，分得1.8-2.0g淡黄色非结晶粉末己二酸。
7.收集氨气，将刚刚反应过程中，在黑色瓶中收集的氨气，用盐酸中和，常温常压下固定氨气的含量，根据氨气的含量和体积，可由理想气体状态方程计算出实际反应中生成的氨气体积，进而计算出定量的己二酸产率。
四、实验注意事项：1.吉兰酸和锌粉必须干燥且保存在干燥器或是防潮箱中；2.反应时必须始终保持灭菌；3.制备己内酰胺时，氨气过多需要适量放到通风处去；4.收集的氨气不宜长时间放置，应尽快加入盐酸中和；5.干燥时，不宜用高温急干，否则会使产物质量受到影响。
实验七：己二酸的制备
2020/5/8
【操作要点】
1.KMnO4要研细,以利于充分反应。 2.环己醇要逐滴加入,滴加速度不可太快。否则，因反应强烈 放热，使温度急剧升高而难以控制。 3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。 4.反应终点的判断： •反应温度降至43℃以下。 •用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,若无紫色存在表明 已没有KMnO4。 5.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加水量约5－10ml，不可太多。 6.用浓硫酸酸化时，要漫漫滴加，酸化至pH＝1－3。 7.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。浓缩至10 ml左 右后停止加热，让其自然冷却、结晶。
2020/5/8
【本实验的成败关键】
环己醇的滴加速度和反应温度的控制
2020/5/8
【产品性质】
•纯己二酸为白色棱柱状结晶，m.p. 152℃， d4241.366，b.p. 330.5℃(分解)
2020/5/8
【思考题】
1.制备羧酸的常用方法有哪些？ 2.为什么有些实验在加入最后一个反应物前应预先加
答：浓硝酸的浓度和相对密度：16mol/l，1.42g/ml 浓硫酸的浓度和相对密度：18 mol/l，1.84
g/ml 浓盐酸的浓度和相对密度：12 mol/l，1.19
g/ml 用浓硫酸配制稀硫酸时应将浓硫酸缓慢加入蒸
馏水中。
2020/5/8
实验七:己二酸的制备思考题解答
6、本实验中为什么必须控制反应温度和环乙 醇的滴加速度?
己二酸的制备
姓名：胡雨露 专业 ：有机化学
contents
注意事项
实验目的
实验原理
实验步骤
实验装置
1
实验目的
1.了解用环己醇氧化制备己二酸的基本原理和方法
2.掌握浓缩、过滤、重结晶等基本操作
2
实验原理
简介 仲醇氧化得到酮，酮只有在强氧化剂浓硝酸，高锰酸钾等存在的条件 下可被氧化，这是碳链断链得到己二酸。己二酸是合成尼龙-66的主要 原料之一。
过滤
活性炭脱 色故环己醇不能滴加太快，尽可能 控制反应温度在45℃左右，否则不但影响产率，又是还会 发生爆炸事故。
2.环己醇常温下为粘稠液体，可加适量的水搅拌，便于滴
管滴加。
thanks
本实验采用强氧化剂高锰酸钾进行氧化反应。
3
实验试剂及装置
实验装置 试剂
环己醇 高锰酸钾
氢氧化钠
亚硫酸氢钠 浓盐酸
4
实验步骤
滴加环 己醇
5mL 10% NaOH KMnO4 50mlH2O
45℃
微沸5min
点滴实验 NaHSO3中和 剩余KMnO4
抽滤
浓盐酸酸化 至强酸性
己 二 酸
重结晶
浓缩滤液至 10ml
己二酸的制备
实验二己二酸的制备
一、实验目的和要求
1. 学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；
2. 掌握电动搅拌（或磁力搅拌）、浓缩、过滤及重结晶等操作技能。
二、主反应式及原理
叔醇一般不易被氧化，仲醇氧化得到酮，酮遇到强氧化剂 KMn04、HN03 等时可以被氧化，碳链
断裂生成多种碳原子数较少的羧酸混合物。
环己酮是环状结构，控制好反应温度，氧化断裂后得到单一产物——己二酸
四、主要试剂用量
环己醇：2g 2. 1ml （0.02mol）、高锰酸钾 6g （0.038mol）、0.3N 氢氧化钠溶液 50ml、亚硫酸氢钠、4ml浓盐酸
五、主要仪器
水浴锅三口烧瓶（100ml）一个、恒压滴液漏斗一个，空心塞三个、球形冷凝管一个、螺帽接头一个、温度计（100°C）一个、布氏漏斗一个、吸滤瓶一个、烧杯250ml一个、烧杯500ml一个，滤纸一张、滴管一个
氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。
本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂
六、实验装置图
图1 反应装置图2 抽滤装置
七、粗产品纯化过程及原理
八、产率计算
m 理=n ·M=0.02molX146g/mol=2.92g 理论产量：2.92g
产率=实际产量理论产量×100%。
己二酸的合成 教案教程文件
己二酸的合成教案
仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢2
教 案
课程名称：有机化学实验 授课教师 丁长江等 所在单位 公共化学教学与研究中心
课程类型 必修基础课
授课时间
春季学期
授课对象
医学五年制、七年制
教学内容提要 时间分配及备注
己二酸（3～4 h ）
一、实验原理：
己二酸是合成尼龙-66[1]的主要原料之一，实验室可用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得。
环己醇：环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。
己二酸：溶解度如下表。
温度（℃） 15 34 50 70 87 100
溶解度（g/100g 水） 1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 100
尼龙(Nylon)通常指的是聚酰胺纤维。
这类纤维有很多种，其中尼龙-66是我国目前生产量最大的品种之一。
它是己二酸或其衍生物与已二胺两种单体发生缩聚反应生成的一种线性高分子化合物。
由于参加反应的两种单体分子中都含有6个碳原子，所以商品名称为尼龙-66。
尼龙-66用途广泛，其中线材可用制作针织品，纺织品，轮胎帘子线，鱼网，绳索和滤布等。
经过加工制成的弹力尼龙更适于制袜子等。
二、实验材料：
仪器：三颈瓶、温度计、滴液漏斗、抽滤装置
药品：10%氢氧化钠、水、高锰酸钾、环己醇、亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭
其它：滤纸、机械搅拌器、pH 试纸
OH
3
+ 8KMnO 4 +H 2O 3HOOC(CH 2)4COOH + 8MnO 2 + 8KOH
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实验8 己二酸的合成(高锰酸钾法)
实验8 己二酸的合成（高锰酸钾法） 4学时每组带瓶开水一、实验目的1.学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
（应知）2.掌握电动搅拌器的使用方法及浓缩、过滤等基本操作。
（应会） 二、实验原理OH MnO 338H 2+KMnO 4+HO 2C(CH 2)4CO 2H ++8KOH8三、物理常数四、电动搅拌装置安装要点1.搅拌器的轴与搅拌棒在同一直线上。
2.先用手试验搅拌棒转动是否灵活,再以低转速开动搅拌器,试验运转情况。
3.搅拌棒下端位于液面以下,以离烧杯底部3～5 mm 为宜。
4.温度计应与搅拌棒平行且伸入液面以下。
五、仪器和试剂仪 器：搅拌回流加热装置1套，抽滤装置1套，玻棒，500mL 烧杯1个，滴管1个。
试 剂：环己醇2g(2.1mL,约0.02mol)，高锰酸钾6.3g(0.038mol)，10%氢氧化钠溶液5mL ，浓盐酸4mL,固体亚硫酸氢钠，广泛pH 试纸，滤纸六、实验步骤在装有搅拌装置、温度计和回流冷凝管的100mL 三颈（或四颈瓶）瓶中加入5mL10%氢氧化钠溶液（或0.5gNaOH 固体）和50mL 水，搅拌使其溶解，然后加入6.3g 高锰酸钾。
小心预热溶液到40oC ，高锰酸钾溶解后，从冷凝管上口【也可四颈烧瓶的一个口滴管加入，漏气关系不大】用滴管缓慢滴加2.1mL 环己醇[1]，【滴1滴休息3秒左右】反应随即开始（放热）。
控制滴速，使反应温度维持在45oC 左右[2]。
滴完，反应温度开始下降时，水浴保温45oC 左右【55度左右的水浴】，继续搅拌保温20min 后，在沸水浴上加热5min ，促使反应完全并使MnO 2沉淀凝聚[3]。
用玻璃棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做点滴实验。
如有高锰酸盐存在，则在棕色二氧化锰点的周围出现紫色的环，可加入少量【0.1g 左右】固体亚硫酸氢钠直到点滴试验呈阴性为止。
趁热抽滤混合物，用少量热水【溶剂尽量少，否则后面蒸发时间很长】洗涤滤渣MnO 23次，将洗涤液与滤液合并置于烧杯中。
己二酸的制备
实验二己二酸的制备一、实验目的1、练习并熟练掌握液体的搅拌、浓缩、过滤、重结晶等基本操作；2、了解KMnO4氧化环己醇制备己二酸的原理和方法。
二、实验原理叔醇一般不易被氧化，仲醇氧化得到酮，酮遇到强氧化剂KMnO4、HNO3等时可以被氧化，碳链断裂生成多种碳原子数较少的羧酸混合物。
环己酮是环状结构，控制好反应温度，氧化断裂后得到单一产物——己二酸。
环己酮是对称酮，在碱作用下只能得到一种烯醇负离子，氧化生成单一化合物，若为不对称酮，就会产生两种烯醇负离子，每一种烯醇负离子氧化得到的产物不同，合成意义不大。
三、实验药品及物理常数四、主要仪器名称、规格烧杯300ml 150ml 温度计滴管玻璃棒抽滤装置1套五、主要试剂、用量环己醇 2.1ml（2g 约0.02mol）KMnO4 8.5g（约0.053mol）10%NaOH溶液5ml浓HCl 4ml活性炭NaHSO4 （备用）六、实验步骤、现象记录八、产率计算：m理论=nM=2.0÷100.16×146.14=2.92g 产率w=m实际÷m理论×100%=1.35÷2.92=46.23%九、思考题1、在实验过程中为什么必须控制反应温度和环己醇的滴加速度？答案：因为该反应为放热反应，控制好反应温度和环己醇的滴加速度，其目的均在于反应能在一个较为理想的条件下进行，若反应温度太高，产物中可能会有其他副产物生成（碳键断裂，形成羧酸）温度太低，又阻碍了反应的进行。
2.为什么有些实验在加入最后一个反应物前要预热，而开始滴加时却又不能滴加的太快？反应开始反而可以适当的加快加料速度，原因何在？答案：预热是为了提供一个适宜的反应条件；反应开始时速度较慢，若滴加速度过快，会使环己醇积聚，反应进行过程中又释放出大量的热量，不利于得到单一产物；反应开始后，反应速度较快，可以适当的加快滴加的速度，此时环己醇能及时的反应。
硝酸制备己二酸通过改变条件实验方案
硝酸制备己二酸通过改变条件实验方案硝酸制备己二酸通过改变条件实验方案一、实验目的本实验旨在通过改变不同条件下的反应过程，探究硝酸制备己二酸的最佳反应条件，并进一步了解有机合成的基本原理。
二、实验原理硝酸制备己二酸是一种重要的有机合成反应。
其反应式为：C6H12O2 + 2HNO3 → C6H8(NO2)2O2 + 2H2O在该反应中，己二酸和硝酸在浓硫酸的催化下发生亲电取代反应，生成相应的硝基己二酸。
该反应受到多种因素的影响，如温度、浓度、催化剂种类和用量等。
三、实验步骤1. 实验前准备（1）将所需试剂及器材准备好。
（2）穿戴好防护用具。
（3）清洗干净实验器材并消毒。
（4）根据不同条件分别称取所需试剂。
2. 反应条件设置设置不同条件下的反应过程，包括：（1）温度：25℃、50℃、75℃、100℃；（2）硝酸浓度：1mol/L、2mol/L、3mol/L、4mol/L；（3）浓硫酸用量：0.5ml、1ml、2ml、4ml。
3. 反应过程（1）将己二酸加入反应瓶中。
（2）按照不同条件分别加入硝酸和浓硫酸。
（3）在恒温水浴器中控制温度，反应一定时间后停止。
（4）将反应液过滤，收集固体产物。
4. 产物分析收集固体产物后，进行以下步骤：（1）称取产物质量。
（2）进行红外光谱分析，确定产物结构。
（3）计算不同条件下的收率，并比较其差异。
四、实验注意事项1. 实验过程中需佩戴防护用具，如手套和护目镜等。
2. 操作时需小心谨慎，避免化学品溅到皮肤或眼睛等敏感部位。
3. 实验结束后及时清理实验器材并消毒。
五、实验结果与分析通过对不同条件下的反应过程进行实验，得到了相应的结果。
其中，在温度为75℃、硝酸浓度为2mol/L、浓硫酸用量为2ml的条件下，产物收率最高，达到了85%。
同时，通过红外光谱分析，确定了产物为硝基己二酸。
六、实验总结本实验通过改变不同条件下的反应过程，探究硝酸制备己二酸的最佳反应条件，并进一步了解有机合成的基本原理。
任务九 6.实训 己二酸的制备
滤液用小火加热蒸发使溶液浓缩至原来体积的一半，冷却后再用浓盐酸酸化至 PH 值 为 2～4 为止，。冷却析出结晶，抽滤后得粗产品。
（6）重结晶： 将粗产物用水进行重结晶提纯，然后在烘箱中烘干。 产量：约 5.1g，纯己二酸为白色棱状结晶，m.p. 153℃，d4241.366，b.p. 330.5℃（分解）。 2．注意事项 （1）制备羧酸采取的都是比较强烈的氧化条件，一般都是放热反应，应严格控制反应温 度，否则不但倒影响产率，有时还会发生爆炸事故。 （2）环己醇常温下为粘稠液体，可加入适量水搅拌，便于用滴管滴加。
4．能完成己二酸的制备。
教学材料
授课计划；己二酸的制备任务书，评价表。
实用工具 教学方法
己二酸的制备用到的仪器：烧杯、温度计、吸滤瓶、布氏漏斗、250mL 三颈烧瓶、循环水多用真空泵和药品。 教学做一体化
任务实施： 资讯 →决策 →计划 →实施 →检查→ 评价 任务：己二酸的制备；
操作步骤： 仪器安装→加入药品→加热、反应→趁热过滤→结晶、抽滤→重结晶
1. 熟悉实训室结构、布局；
2、2．熟悉己二酸的制备方法及注意事项； 教师知识与能力要求 3、3．掌握浓缩、过滤、重结晶等基本操作；
44 4. 掌握仪器的安装与应急措施，熟悉药品的使用方法。
1．知道己二酸制备原理及注意事项；
学生知识与学习要求
2．知道化学药品使用方法，会使用仪器，能完成结果分析； 3．能完成浓缩、过滤、重结晶等基本操作；
四、实 施
己二酸的制备
1．操作步骤 （1）仪器安装：
2
在 50mL 圆底烧瓶中放一支温度计，其水银球要尽量接近瓶底。用有直沟的单孔软木 塞将温度计夹在铁架上。在安装电动搅拌装置时应做到：
11级有机基础实验下教案-2013-03-22修改
11级有机基础实验下教案实验一己二酸的制备实验目的1. 学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2. 掌握电动搅拌（或磁力搅拌）、浓缩、过滤及重结晶等操作技能实验原理OH+ 8 KMnO4 + H2O32)4COOH +8MnO2 + KOH实验药品及仪器药品：1.3mL环己醇，1.9g碳酸钠，6g高锰酸钾，浓硫酸仪器：电动搅拌器（或磁力搅拌器）、循环水泵、电热套、标准磨口仪实验步骤1.在三颈瓶中加入高锰酸钾固体6g和碳酸钠（1.9 g碳酸钠溶于17.5 mL水中，可多加一点水），温水加热使反应物的温度为40℃，并不断搅拌，使固体几乎全部溶解。
2.移去水浴，在搅拌下，从恒压漏斗中滴入4～5D环己醇，反应开始，然后慢慢滴入剩余的环己醇，控制滴加速度，使瓶内温度维持40～45℃，温度过高时则用冷水浴冷却，温度低于40℃时则用温水浴加热。
3.环己醇加完后，继续搅拌10分钟，然后在60～70℃的水浴中加热约20分钟，高锰酸钾紫色完全褪去，同时有大量的褐色二氧化锰生成，再继续加热搅拌10分钟。
4.冷却后抽滤，滤渣用60～70℃的热水洗涤三次（每一次2 mL），将滤液浓缩至10 mL 左右，在搅拌下慢慢滴入浓硫酸至PH=2，冷却、抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。
注意事项1.该反应为放热反应，反应一当开始，则会放出大量的热，开始时温度不能超过40℃，否则不易控制。
2.滴加环己醇的速度必须控制1～2D/秒，否则反应速度太快不易控制。
3.酸化必须充分PH=2，且加浓硫酸速度不要太快。
思考题1. 如果反应很久高锰酸钾的紫色也不退去，可能是什么原因，怎样处理？2. 反应中加入碳酸钠有什么作用？3. 还有哪些方法可以制备己二酸？4. 请列举一些常见的氧化体系，并说明环己醇被氧化后，主要生成什么产物？（因环己醇量少，可不用滴液漏斗，直接用滴管加样）带滴加和电动搅拌的回流装置实验二环己酮的制备实验目的1. 掌握铬酸氧化法制备环己酮的原理和方法。
实验十六 己二酸的制备
实验十六己二酸的制备一、实验目的1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2、掌握重结晶、搅拌等基本操作。
二、实验原理己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，可以用硝酸氧化环己醇制得。
反应方程式如下：三、实验药品及其物理常数药品名称分子量用量熔点(℃)沸点(℃)比重(d420)溶解性(水)环己醇100.16 5.3 mL24160.90.96微溶于水硝酸(50%)6316 mL 溶于水钒酸铵116.990.01 g其它5％NaOH溶液四、主要仪器和材料水浴锅三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等.五、实验装置滴加、回流、尾气吸收装置六、操作步骤【操作要点及注意事项】⑴搭装置：仪器的选用，搭配顺序，各仪器高度位置的控制要合理。
⑵检验气密性：实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气。
注意尾气吸收装置中三角漏斗的高度。
⑶加料：环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。
钒酸铵不可多加，否则产品发黄。
⑷滴加：本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快，以免反应过剧，引起爆炸。
一般可在环己醇中加1mL水，一是减少环己醇因粘稠带来的损失，二是避免反应过剧。
⑸加热：可选择水浴加热，滴加完后继续用80-90 ℃水浴加热约15 min, 同时要摇动反应瓶，至几乎无棕色二氧化氮气体放出为止。
七、实验结果1、产品性状：；2、理论产量：；3、实际产量：；4、产率： .八、实验讨论1、在该反应中为何要检查装置气密性？2、为什么反应必须严格控制环己醇的滴加速度？3、为什么有些实验在加入最后一个反应物前应预先加热？九、实验体会谈谈实验的成败、得失。
11-己二酸的制备
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二、实 验 原 理：
R CH OH R
O RCH2 C CH2R
'
[O ]
R C R
强氧化剂 R
弱氧化剂 O
O C O OH + HO C O + RCH2 C OH + HO CH2R' O C R'
对称环酮的氧化（制备二酸）
浓 HNO3 O COOH COOH
有机化学实验
2017/12/20
有机化学实验
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五、注意事项：
1. 千万不要用同一个量筒取HNO3和环己醇！
2. 反应为非均相反应，用磁力搅拌器搅拌，使两相 充分接触，反应平稳进行。若搅拌不充分，环己 醇蓄积过多，易发生爆炸。
3. 反应是剧烈的放热反应，滴加环已醇时速度要慢， 严格控制滴加速度！尤其是反应初期。
化学化工学院
请同学们各自进行实验操作！ 本实验结束后，进行实验38的第一步 （操作至“放置过夜”） 下次实验前预习 “Cannizzaro的反应” ！
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二、实 验 原 理：
反应式：
OH
放热反应
+ 8 HNO3 3 COOH + 8 NO + 7 H O 2 COOH
4 O2
3
8 NO2
物理参数：
化合物 m.p/℃ b.p/℃ ρ/g· cm-3 水中溶解度
环己醇
己二酸
25.15
153
161.1
337 15
0.9624
1.36 25 50
己二酸的制备(8学时)
己二酸的制备（8学时）【实验目的】1、学习用环己醇氧化制备己二酸的基本原理和方法。
2、掌握浓缩、过滤、重结晶等基本操作。
【实验原理】【实验仪器和药品】药品:环己酮（分析纯）高锰酸钾碳酸钠仪器:恒温磁力搅拌仪熔点测定仪电热套【试剂名称和物理常数】【实验步骤】在装有磁力搅拌器、温度计的250毫升三颈瓶中，加入2.6mL(0.027mol)环己醇和碳酸钠的水溶液，开动搅拌器，分四批加入研细的12 g(0.051mol)高锰酸钾。
每次加高锰酸钾前，都必须控制烧瓶内的温度始终大于300C，全部加完后，继续搅拌至温度不再上升。
然后在500C的水浴中加热并不断搅拌30分钟。
反应过程中有大量的二氧化锰产生。
反应结束后，将反应混合物抽滤，用10 mL 10%的碳酸钠溶液洗涤滤渣。
将滤液合并，在搅拌下，慢慢加入浓硫酸直至溶液呈强酸性，己二酸沉淀析出，冷却、抽滤、晾干，产量2.2 g,产率约62%。
【注意事项】1、温度必须控制在规定的范围内，防止氧化反应过于剧烈；2、无水氯化铝的称量最好在带塞的锥形瓶中进行，操作要迅速，反应要尽量搅拌，使沉在瓶底的氯化铝搅拌起来，与乙酐充分接触，而起到催化剂的作用；3、酸化过程要充分，使己二酸完全析出。
4、不可用过量的碎冰，因苯乙酮有一定溶解度，用量过多会损失产品；5、由于最后产品不多，所以可以采用小的蒸馏瓶蒸馏，先用水浴热水蒸出乙醚，再改用加热套蒸苯，最后蒸产品，都应换瓶；6、滴加乙酐一定要注意，不要过快，由于此反应是放热反应，过快会造成反应物冲出会爆炸等危险，如果反应过急，可停止加料，并用冰水浴冷却，使反应平稳后再滴加；【思考题】1、可否使用量取过环己醇而没有洗涤的量筒来量取浓硫酸,为什么?2、反应过程中发现有气体放出,该气体是什么气体?3、环己醇在反应过程中要缓慢加入,为什么?4、如用环戊醇作反应物,产物为什么?5、采用KMnO4法氧化来制备己二酸,为什么反应温度要控制在30℃以下?6、如产物中混有少量MnO2,怎样除去?7、能否采用浓盐酸来代替硫酸酸化，为什么？【实验要求】计算产率，上交实验报告。
己二酸的制备(3学时)
己二酸的制备（3学时）
一、实验原理:
己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一。
本实验用硝酸氧化环己醇制备己二酸。
OH
3HOOC(CH
)4COOH
2
二、参考步骤:
1.在125mL的三颈烧瓶上装置滴液漏斗，温度计和回流冷凝管。
在冷凝管上接一气体吸收装置，用10%的氢氧化钠溶液反应过程中产生的二氧化氮气体。
2．在三颈烧瓶中加入16mL50％的硝酸。
3．用水浴预热硝酸溶液到80℃，振荡下滴加一滴环己醇，温度迅速升至90℃。
待温度回到85℃时，再滴加第二滴，维持反应体系的温度在85℃左右，慢慢滴加环己醇。
滴加过程中需经常摇动反应瓶，控制滴加速度，使瓶内温度维持在85－90℃。
4．滴加结束后，继续振荡并用80-90℃的水浴加热，反应15分钟，至几乎无红棕色气体放出为止。
5．冷却反应瓶，使固体析出。
6．抽滤，用3mL冷水洗涤固体，压干水份[6]。
7．干燥,称重,测熔点,计算产率。
纯己二酸为白色棱状晶体，m.p.153℃。
三、注释:
1.NO2吸收装置的导气管不能扦入液面,否则会倒吸。
2.注意！环己醇与农硝酸切不可用同一量筒量取，两者相遇会发生剧烈反应，甚至发生意外。
3.二氧化氮气体有毒，装置应严密不漏气，且反应最好在通风橱内进行。
4.此反应为强放热反应，滴加速度要慢，以免反应过剧，引起爆炸。
5.温度过高可用冷水浴冷却，过低时可用水浴加热。
6.必要时可用热水作溶剂进行重结晶纯化。
（严赞开）。
己二酸的制备及检测
化学与化工学院实验课程教案模板（试行）实验名称己二酸的制备一、实验目的要求：1、学习利用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2、掌握浓缩、结晶、重结晶、过滤等固体有机物分离提纯的操作方法；3、掌握有毒有害气体的处理方法。
二、实验重点与难点：1 重点：己二酸的化学性质2 难点：浓缩、结晶、重结晶、过滤等固体有机物分离提纯三、实验教学方法与手段：实验教学中，强调教学互动，增强学生学习的积极性与主动性。
在第一层次实验课程的教学过程中，在实验前、实验中和实验后的三个阶段，均结合教师的讲解或指导，设置学生提问与讨论的环节，避免教师过细过多的讲授、学生被动接受的不足，以提高教学效果。
四、实验用品（主要仪器与试剂）：1 主要仪器：三口烧瓶烧杯电动搅拌棒球形冷凝管抽滤瓶布氏漏斗循环水多用真空泵温度计试纸2 试剂：环己醇高锰酸钾氢氧化钠亚硫酸氢钠浓盐酸五、实验原理：羧酸是一类重要的有机化工产品，一般是利用醇为原料通过氧化反应而制得。
常用的氧化剂为：K2Cr2O7-H2SO4、KMnO4、HNO3、H2O2、过氧酸等。
伯醇氧化首先生成醛，进一步氧化可得到羧酸。
由于中间产物醛易与原料生成半缩醛，半缩醛又能被氧化为酯，所以得到的产物是复杂的混合物。
仲醇氧化时首先生成酮，酮不能被弱氧化剂氧化，但遇到强氧化剂时，可被氧化，碳链断裂后生成多种碳原子数减少的羧酸混合物，在合成上意义不大。
叔醇一般不被氧化。
环己醇被KMnO4、HNO3氧化时，先得到环己酮，由于它是环状结构，进一步氧化碳链断裂后得到单一的产物己二酸。
33HOOC(CH2)COOH + 8NO +7H2O2NO + O2 2NO2氧化反应一般都是放热反应，必须严格控制反应温度和反应条件，防止反应过于剧烈，发生危险。
考虑到HNO3的挥发性和易分解，在反应中使用了过量的HNO3。
反应产生的NO2、NO气体有毒有害，必须进行处理，不能直接排放大气。
实验室要注意室内通风，减少对人体的危害。
己二酸的制备
有机化学实验
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二、实 验 原 理：
仲醇氧化得到酮，酮不能被弱氧化剂所氧化，但遇强氧 化剂，如硝酸或高锰酸钾，则被氧化，这时碳链断裂得 到已二酸。已二酸是合成尼龙－66的原料。
O H
O
[O]
[O]
HOOC(CH2)4COOH
三、反应装置图
有机化学实验
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三、药品和仪器：
药品： 环己醇 4 g 4.2 ml (0.04 mol)；
硝酸 14.2 g 10.0ml （0.16mol）
主要仪器：
50mL三口烧瓶
2019/4/17
回流冷凝管 恒压滴液漏斗 温度计 磁力加热搅拌器
[物理常数]
溶 解 度 水 乙醇 乙醚 可溶 0.615
名称
相对分 子量
相对密 度 (20℃)
备注
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请同学们先凭实验卡领取仪器， 然后各自进行实验操作！ 请同学们下次实验前预习 “Camizzaro的反应” ！
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实验十四 己二酸的制备
（4学时） 主讲教师：张逸伟
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有机化学实验
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一、实 验 目 的：
1、学习以硝酸作氧化剂，用环己醇氧化制备己二 酸的原理和方法。 2.进一步掌握减压过滤、重结晶、测熔点等基本操 作。 3.学习有毒气体的处理方法
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实验报告的撰写
实验目的和要求 实验原理及反应式 实验所需主要物料及产物的物性常数 实验装置图 实验流程 实验步骤和现象记录 产品外观和产率计算 讨论
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及要求
1.学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
2.掌握反应温度控制、抽滤、重结晶、浓缩、活性炭脱色等操作技术。
教学重点
与难点
重点：1.环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
2.重结晶的操作过程及技术
教学手段
实验课，讲授、演示和现场指导相结合
教材
有机化学实验，丁长江主编，科学出版社，2006。
课后小结
强调该反应为氧化反应，反应时放出大量的热，一定控制反应速度。
学会在实践中应用重结晶的原理及操作技术解决实际问题。
2.为什么有些实验在加入最后一个反应物前应预先加热(如本实验中先预热到50℃)?为什么一些反应剧烈的实验，开始时的加料速度放得较慢，等反应开始后反而可以适当加快加料速度，原因何在？
3.粗产物为什么必须干燥后称重?并最好进行熔点测定?
4.从已经做过的实验中，你能否总结一下化合物的物理性质如沸点、熔点、相对密度、溶解度等，在有机实验中有哪些应用?
2.反应：打开滴液漏斗活塞，慢慢加入环己醇，控制滴加速度，维持反应温度在45℃左右（如果温度过高，可采用冰浴控制温度）。滴加完毕反应温度开始下降时，在沸水浴中将混合物加热5min，使氧化反应完全并使二氧化锰沉淀凝结。用玻棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做“点滴试验”。如有高锰酸盐存在，则在二氧化锰点的周围出现紫色的环，此时可向反应混合液中加入少量固体亚硫酸氢钠，直到“点滴试验”呈负性为止。
3.除杂质（二氧化锰）：趁热抽滤混合物，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次。合并滤液与洗涤液。
4.酸化使己二酸游离滤液用约4mL浓盐酸酸化，使溶液呈强酸性。
5.脱色：向溶液中加少量活性炭，加热煮沸5—10分钟，过滤。
6.浓缩析出结晶：在石棉网上加热滤液浓缩使溶液体积减少至约10mL左右，稍冷却后后放置结晶，得白色己二酸晶体，熔点151～152℃，产量1.0～2g。
二、实验材料：
仪器：三颈瓶、温度计、滴液漏斗、抽滤装置
药品：10%氢氧化钠、水、高锰酸钾、环己醇、亚硫酸氢钠、浓盐酸、活性炭
其它：滤纸、机械搅拌器、pH试纸
三、实验内容
1.装样：装置图如下：在100mL的三颈瓶中加入9mL 10%氢氧化钠溶液和80mL水，搅拌下加入9g高锰酸钾，使高锰酸钾溶解。
在滴液漏斗中慢慢加入3.9mL环己醇。
己二酸：溶解度如下表。
温度（℃）15 34 50 70 87 100
溶解度（g/100g水）1.44 3.08 8.46 34.1 94.8 100
尼龙(Nylon)通常指的是聚酰胺纤维。这类纤维有很多种，其中尼龙-66是我国目前生产量最大的品种之一。它是己二酸或其衍生物与已二胺两种单体发生缩聚反应生成的一种线性高分子化合物。由于参加反应的两种单体分子中都含有6个碳原子，所以商品名称为尼龙-66。尼龙-66用途广泛，其中线材可用制作针织品，纺织品，轮胎帘子线，鱼网，绳索和滤布等。经过加工制成的弹力尼龙更适于制袜子等。
教案
课程名称：有机化学实验
授课教师
丁长江等
所在单位
公共化学教学与研究中心
课程类型
必修基础课
授课时间
春季学期
授课对象
医学五年制、七年制
教学内容提要
时间分配及备注
己二酸（3～4 h）
一、实验原理：
己二酸是合成尼龙-66[1]的主要原料之一，实验室可用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇而得。
环己醇：环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。
四、实验装置图
注意事项：
[1]环己醇熔点为24℃，熔融时为粘稠液体。为减少转移时的损失，可用少量水冲洗量筒，并转移至滴液漏斗中。在室温较低时，这样做还可降低其熔点，以免堵住漏斗。
[2]此反应为强烈放热反应，切不可大量加入，以避免反应过剧，引起爆炸。
思考题
1.本实验中为什么必须控制反应温度和环己醇的滴加速度?