新苏教版高中化学选修5同步课件：重要有机物之间的相互转化
【测控指导】高二化学苏教版选修5课件：4.3.2羧酸的性质和应用 重要有机物之间的转化
答案:⑥
⑦
醇、NaOH(浓),加热
探究点一
探究点二
该题灵活性大,有一定的难度,但仔细分析不难发现它考 查的仍是烃、卤代烃、烯烃、醇等之间的相互转化。而烃及烃的衍生物之 间的相互关系是有机化学的核心,而烯烃、 卤代烃、醇之间的三角关系是烃 与烃的衍生物相互转化的桥梁。只有全方位、多角度掌握这一有机三角关 系才能将有机化学融为一体,提高学习效率。
(2)结构特点 : 由此可见,甲酸分子中,既含有羧基又含有醛基,因而能表现出羧酸和醛 类两类物质的性质。
一
二
检验甲酸中的醛基时,能直接向甲酸溶液中滴加新制的 Cu(OH)2 悬浊 液吗? 提示: 检验甲酸中的醛基时,不能直接向甲酸溶液中滴加新制的 Cu(OH)2 悬浊液,因为甲酸显酸性,而新制的 Cu(OH)2 只有在碱性条件下才 会与醛基反应,所以应在甲酸溶液中滴加 NaOH 溶液使溶液显碱性后才加 新制的 Cu(OH)2 悬浊液。
第二课时 羧酸的性质和应用 重要有机物之间的转化
1.知道乙酸的组成并认识羧基结构 ;能说出乙酸的物理性质。 2.以乙酸能使石蕊溶液变红、 pH<7、滴有酚酞溶液的氢氧化钠溶液褪色、 碳酸钠溶液产生气泡,认识其酸性;初步掌握乙酸主要用途。 3.通过乙酸和乙醇反应实验,了解酯化反应;理解酯化反应的概念。
(5)R—CH2X
R— CH2OH
应用有机物官能团的特殊性质进行有机结构推断时,一 般要与题目中的信息结合起来,从而选准某一物质作为该题的突破口进行 推断,然后结合同分异构体及题目中的限定条件作出大胆的预测。
探究点一
探究点二
【例题 1】 从环己烷可制备 1,4 环己二醇的二醋酸酯,下列有关的 8 步反应(其中所有无机产物都已略去):
高中化学 4.3.3重要有机物之间的相互转化课件 苏教版选修5
7.(2013·厦门高二检测)已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
可经三步反应制得
，
则发生反应的类型依次是( ) A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、水解反应、氧化反应 C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、氧化反应、水解反应
【解析】选A。
不能先与HCl加成再水解，这样会引入3个羟基，最后也不能 得到产物。
【解析】选D。消去反应形成双键，不能引进卤素原子，故A
错误；酯化反应是酸和醇生成酯的反应，与卤素原子无关，故
B错误；水解反应是有机物和水的反应，不会引进卤素原子，
故C错误；卤素原子取代有机物中的氢原子，生成卤代烃或衍
生物，能引进卤素原子，故D正确。
4.下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是( )
A.乙醇
写出标号处的化学方程式。
①_C_H_2_＝__C_H_2_+_H_2_催__化__剂___C_H_3_C_H_3；
光
②__C_H_3C_H_3_+_B_r_2________C_H_3C_H_2_B_r_+_H_B_r_；
催化剂
③__C_H_≡_C_H_+_2_H_2_________C_H_3_C_H_3；
6.下列反应的反应条件正确的是( )
化学反应
A
由苯制取硝酸苯
B
由乙醇制取乙烯
C 蛋白质水解生成氨基酸
D
1-丙醇生成丙醛
反应条件 浓硝酸、加热 稀硫酸、170 ℃ 浓硫酸、加热 铜作催化剂、加热
【解析】选D。苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液加热制取硝基苯， A不正确；乙醇在浓硫酸的作用下加热到170 ℃时发生消去反 应生成乙烯，B不正确；浓硫酸能使蛋白质变性，因此不能在 浓硫酸中使蛋白质水解，C不正确；醇在催化剂的作用下发生 催化氧化生成醛，D正确。
新苏教版选修5化学同步讲义：重要有机物之间的相互转化
第三课时重要有机物之间的相互转化[课标要求]1．掌握典型有机物之间的相互转化关系。
2．初步学会有机物的合成及推断。
有关化学方程式为①CH 3CH 3＋Br 2――→光CH 3CH 2Br ＋HBr ； ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂△CH 3CH 2Br ； ③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇溶液△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ；④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni CH 3CH 3； ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ； ⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O ； ⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O ； ⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH ； 有机物常见官能团的转化方法：R —CH===CH 2――→HCl加成RCH 2CH 2Cl ――→NaOH/水水解RCH 2CH 2OH ――→氧化RCH 2CHO ――→氧化RCH 2COOH ――→R ′CH 2OH酯化RCH 2CH 2R ′重要有机物间的相互转化⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂2CH 3COOH ； ⑩CH ≡CH ＋H 2――→催化剂△CH 2===CH 2； ⑪CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OH＋△CH 3COOH ＋C 2H 5OH ；⑫CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH ――→浓硫酸△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
[特别提醒](1)卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁。
(2)注意有机物间连续氧化反应：醇――→|O|醛――→|O|羧酸。
1．用乙炔为原料制取CHClBr —CH 2Br ，下列方法中最可行的是( ) A ．先与HBr 加成后再与HCl 加成 B ．先与H 2完全加成后再与Cl 2、Br 2取代 C ．先与HCl 加成后再与Br 2加成 D ．先与Cl 2加成后再与HBr 加成解析：选C 制取CHClBr —CH2Br ，即在分子中引入一个氯原子和两个溴原子，所以加成时需先与HCl 加成引入一个Cl 原子再与Br 2加成在分子中引入两个溴原子。
最新苏教版高中化学选修5(全册)教学PPT课件汇总
都不来自于有机体，故 A、B 均错。有机物并不是有生命的化
合物，D 错。
答案：C
3．《中国科学报》报道，截止 2013 年 1 月 28 日美国化学文摘社
(CAS)日前宣布，已收录了第 7 000 万种物质。下列有关 7 000
万种物质说法正确的是
()
A．全部是无机化合物
B．全部是有机化合物
C．大多是有机化合物
返回
2．某有机物在氧气中充分燃烧，生成二氧化碳和水的物质的量之
比为 1∶1，由此可得出的正确结论是
()
A．该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为 1∶2∶3
B．该有机物分子中碳、氢原子个数比为 1∶2
C．该有机物中肯定含氧
D．无法判断该有机物中是否含氧
解析：n(CO2)∶n(H2O)＝1∶1，则 n(C)∶n(H)＝1∶2，CO2 和
1．某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2 和 7.2 g
H2O。下列说法正确的是
()
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数比为 1∶2
C．无法确定该化合物是否含有氧元素
D．该化合物中一定含有氧元素
解析
解析：由题中数据可求出 n(CO2)＝44 8g.·8mgol－1＝0.2 mol，m(C)＝ 0.2 mol×12 g·mol－1＝2.4 g，n(H2O)＝18 7g.·2mgol－1＝0.4 mol，m(H) ＝0.4 mol×2×1 g·mol－1＝0.8 g，所以 m(C)＋m(H)＝3.2 g<6.4 g， 故该化合物中还含有氧元素，n(O)＝61.46 gg－·m3o.l2－1g＝0.2 mol，该化 合物最简式可表示为 CH4O。 答案：D
4.3.3重要有机物之间的相互转化课件(苏教版选修5)
【解析】选D。卤代烃的水解反应得到醇(取代反应)；酯 的水解反应得到醇；烯烃与水的加成得到醇。故选D。
3.以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最 合理的是( )
【解析】选D。B、C过程中都应用了取代反应，难以得
到单一的取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成 一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙 烯，所以A过程过于复杂。
催化剂 △
△
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(2)醛被氧气氧化成酸。例如：
2CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OH
(3)酯在酸性条件下水解。例如： CH3COOCH2CH3+H2O
(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：
3.羟基引入的方法较多，讨论总结哪些方法可以引入
羟基？
提示：烯烃和水的加成反应，卤代烃和酯的水解反应， 醛和酮加氢还原，羧酸在强还原剂下的还原反应等。
6.(6分)有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂
料，是按下列流程生产的。图中的M(C3H4O)和A都可以 发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基 上一氯取代位置有三种。
试写出： (1)物质的结构简式：A______；M______。物质A的同 类别的同分异构体为____________。
据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的
结构简式如下：(CH3)2CHC≡CH。 (2)(CH3)2CHC≡CH与等物质的量的H2完全加成后得到E： (CH3)2CHCH＝CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了。 (4)反应类型分别是加成反应(或还原反应)、取代反应。
答案：
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案
最新苏教版选修五《醛 羧酸》(第3课时重要有机物之间的相互转化)教案1.掌握有机化学反应的主要类型的原理及应用,2.3.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。
人类运用有机化学手段合成出许许多多的物质,合成有机化合物需要考虑哪些问题呢？①CH3CH3+Br2−→−光CH3CH2Br+HBr②CH2==CH2+H2−−→−催化剂CH3CH3CH ≡CH+2H2−−→−催化剂CH3CH3④CH ≡CH+H2−−→−催化剂CH2==CH2⑤CH3CH2Br+NaOH CH2===CH2↑+NaBr+H2O⑥CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr⑦CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O⑧CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O⑨2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O⑩CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O○11 CH3CHO+2Cu （OH ）2Cu2O ↓+CH3COOH+2H2O若由乙醇制备乙二酸乙二酯（）,提示：乙醇−−→−消去乙烯−−→−加成1,2-二溴乙烷−−→−水解乙二醇−−→−氧化乙二醛−−→−氧化乙二酸课堂师生互动知识点11.(1)CH3CH3+Cl2−−→−光照HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)(还有其他的氯代苯甲烷)CH2==CH —CH3+Cl2−−−−→−600℃~500℃CH2==CH —CH2Cl+HCl(2)CH2==CHCH3+Br2−→−CH2Br —CHBrCH3CH2==CHCH3+HBr −→−CH3—CHBrCH3CH ≡CH+HCl −−→−催化剂CH2==CHCl (3)R —OH+HX R —X+H2O2.（1CH2==CH2+H2OCH3CH2—OHCH3CH2—Br+H2O −−→−NaOHCH3CH2—OH+HBrCH3CHO+H2CH3CH2—OHCH3COCH3+H2CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2—OH（2①酚钠盐溶液中通入CO2②苯的卤代物水解生成苯酚,3. (1)①醇的消去反应引入CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O②卤代烃的消去反应引入。
高一化学苏教版选修五课件：专题4 第三单元 第三课时 重要有机物之间的相互转化(68张PPT)
3．下图是一些常见有机物的转化关系， 关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：选 C
乙酸乙酯的水解及乙
醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。
—————————[关键语句小结]————————
1．有机物常见官能团的转化方法：
答案：(1)C2H5OH CH2===CH2 CH3CHO (2)C2H5OH CH2===CH2↑＋H2O CH3COONH4 ＋
CH3CHO ＋ 2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CH2OH ＋ CH3COOH ＋H2O
取代氯原子，应为取代反应；反应④为
苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应； 与乙醇发生反应得到 B 物质， 该 反应应为酯化反应，所以 B 的结构简式为 。在合成路线中，第 ③步将－ OH 转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3 转化为 －OH， 是为了避免在氧化苯环上的甲基时， 酚 羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。
[例 2] (江苏高考节选)已知：
(R 表示烃基， R′和 R″表示烃基或氢) 根据已有知识并结合相关信息，写 出以 和 HCHO 为 原 料 制 备 的合成路线流程图 (无机试剂任 用)。合成路线流程图示例如下：
有机合成的分析方法 (1)正合成法： 此法是采用正向思维方法， 从已知原料 入手， 找出合成所需要的直接或间接的中间 产物， 逐步推向待合成有机物， 其思维程序 是：原料―→中间产物―→产品。
2. 有机物的二元合成路线： CH2 ＝ X2 CH2――→
[热点命题区]
1．常见的取代反应中，官能团的引入或转 化 (1)烷烃的取代，如 CH4＋Cl2 HCl。 CH3Cl＋
最新-2021学年高二化学选修5课件：4.3.3 重要有机物的相互转化2 精品
有机反应类型——知识归纳
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、加热 卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应
稀H2SO4、加热 浓H2SO4、加热 浓H2SO4、170℃ 浓H2SO4、140℃ 溴水
酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物 侧链上的氧化反应
H2、催化剂
不饱和有机物的加成反应
例1、已知：RCH2Cl + NaOH
RCH2OH +NaCl
有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的
相对分子质量相等。可以用下列方法合成。
（1）有机物的名称：A
、B
（2）写出下列化学方程式：A+D→E
2021/5/8
CH3
12
重要知识规律
(3)醇类的催化氧化反应规律
由羟基所连接的碳原子上的氢原子数目所决定的
a.如果羟基所连的碳原子上有两个(或两个以上)氢 原子，其产物为醛；
b.如果羟基所连的碳原子上只有一个氢原子，其产 物为酮( O ) ；
RCR
c.如果羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇不能 被催化氧化。
重要知识规律
(3)醇类的催化氧化反应规律
CH3
CH3 OH
CH3 CH OH
CH3 CH2 OH
CH3 CH3 C OH
CH3
重要知识规律
(3)醇类的催化氧化反应规律
O
CH3 OH
HCH
CH3 CH2 OH CH3
CH3 CH OH
C H 3C H O
CH3 CH3 C O
CH3
苏教版高中化学选修五专题4第3单元第3课时重要有机物之间的相互转化.docx
高中化学学习材料唐玲出品专题四第三单元第3课时1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )A．氧化反应B．水解反应C．消去反应D．加成反应2．有一种脂肪醇通过一系列反应可得到丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物这种脂肪醇为( )A．CH3CH2CH2OHB．CH2＝CH—CH2—OH3．有下列有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。
以丙醛为原料制取1,2丙二醇，所需进行的反应类型依次是( ) A．⑥④②①B．⑤①④②C．①③②⑤D．⑤②④①4．从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料，现有下列3种合成苯酚的反应路线：＋H2O其中符合原子节约要求的生产过程是( )A．①B．②C．③D．①②③5．新弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式如下：合成它时用到的三种单体的结构简式分别是______________、______________、______________。
6．写出由下列化合物作为单体聚合生成的高聚物的结构简式。
(1) 聚合得________，该反应属于________反应。
(2) 聚合得________，该反应属于________反应。
(3)缩聚产物是由三种单体间脱水缩合而成，合成它的三种单体是____________________。
7．从环己烷可制备1,4环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。
(1)反应①、________和________属于取代反应；(2)化合物的结构简式：B__________，C__________；(3)反应④所用的试剂和条件是________。
8．以苯为主要原料，可以通过如下所示途径制取阿司匹林和冬青油：请按要求回答：(1)写出有机物的结构简式：A________；B________；C________。
苏教版高中化学选修五课件专题4有机物之间的衍变关系原创
水解 醇 氧化 醛 氧化 羧酸
还原
酯水 化解
酯
10
主要代表物之间的转化关系 乙烯
溴乙烷
2020/4/1
水解 乙醇 氧化 乙醛 氧化
还原
乙酸
酯水 化解
乙酸乙酯
11
主要代表物之间的转化关系 生成羟基的五种方法
(1)醛还原法：CH3CHO+H2 Ni CH3CH2OH
(2)卤代烃水解法：
C2H5Cl+H2O NaOH溶液C2H5OH+HX
13
重要知识规律 (1)卤代烃的消去反应规律 (2)醇类的消去反应规律 (3)醇类的催化氧化反应规律
2020/4/1
14
重要知识规律
(1)卤代烃的消去反应规律
例.既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反 应的是
2020/4/1
15
重要知识规律 (1)卤代烃的消去反应规律
①分子中碳原子≥2； ②与-X相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。
2020/4/1
16
重要知识规律 (2)醇类的消去反应规律 例题1
2020/4/1
有机产物结构
2种
2种 1种
17
重要知识规律
(2)醇类的消去反应规律
①分子中碳原子≥2； ②与-OH相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。
试写出不能发生消去反应的某醇(C8H18O) 的结构简式
CH 3CH 3
CH3 C C CH2 OH
2020/4/1
37
有机反应类型——缩聚反应（略）
类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚
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高中同步新课标·化学
2．卤代烃能发生下列反应： 2CH3CH2Br ＋ 2Na―→CH3CH2CH2CH3 ＋2NaBr 下列有机物可以合成环丙烷的是( ) A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
高中同步新课标·化学
(3)二元合成路线：
高中同步新课标·化学
(4)芳香族化合物合成路线：
高中同步新课标·化学
[例 2] (江苏高考节选)已知：
高中同步新课标·化学
(R 表示烃基，R′和 R″表示烃基或氢) 根据已有知识并结合相关信息，写
出以
和 HCHO 为 原 料 制 备
的合成路线流程图(无机试剂任 用)。合成路线流程图示例如下：
CH2Cl － CH2Cl ＋ 2NaOH 2H2O。
CH≡CH↑ ＋ 2NaCl ＋
(2)醇消去：CH3CH2OH
CH2===CH2↑＋H2O。
高中同步新课标·化学
[例 1] 工业上用甲苯生产对羟基苯
甲酸乙酯 下：
，其生产过程如
高中同步新课标·化学
回答： (1)有机物 A 的结构简式为________。 (2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)： ________________________________。 (3)反应②的反应类型是________，反应④的 反应类型属于________。
高中同步新课标·化学
(3)综合比较法： 此法是采用综合思维的方法，将正 向或逆向推导出的几种合成途径进行比 较，从而得到最佳的合成路线。其思维 程序是：原料―→中间产物目标产物。
高中同步新课标·化学
2．写出以 CH2ClCH2CH2CH2OH 为
原料制备
的各步反应的化学方
程式(必要的无机试剂自选)。
其中有 3 步属于取代反应，2 步属于 消去反应，3 步属于加成反应。
(1)反应①________和________属于 取代反应。
(2) 化 合 物 的 结 构 简 式 是 ： B________，C________。
(3) 反 应 ④ 所 需 的 试 剂 和 条 件 是 ________。
高中同步新课标·化学
—————————[关键语句小结]———————— 1．有机物常见官能团的转化方法：
高中同步新课标·化学
2. 有 机 物 的 二 元 合 成 路 线 ： CH2 ＝ CH2―X―2→
高中同步新课标·化学
[热点命题区]
1．常见的取代反应中，官能团的引入或转 化
(1)烷烃的取代，如 CH4＋Cl2 HCl。
[训练提能区]
1．由石油裂解产物乙烯制取 HOCH2COOH，需要经历的反应类型有( )
A．氧化——氧化——取代——水解 B．加成——水解——氧化——氧化 C．氧化——取代——氧化——水解 D．水解——氧化——氧化——取代
高中同步新课标·化学
解析：选 A 由乙烯 CH2===CH2 合 成 HOCH2COOH 的步骤：CH2===CH2― → CH3CHO ― → CH3COOH ― → Cl — CH2COOH―→HOCH2COOH。
高中同步新课标·化学
(2)有机合成中醛基的保护 醛与醇反应生成缩醛：
生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧 化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛 会水解为原来的醛。
高中同步新课标·化学
1．由环己烷可制备 1，4环己二醇 二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中 所有无机反应物都已略去)。
高中同步新课标·化学
高中同步新课标·化学
高中同步新课标·化学
高中同步新课标·化学
[成功体验]
1．某有机化合物 D 的结构简式为
，它
是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列方法制得
A．1-丁烯 C．乙炔
，则烃 A 可能为( ) B．1，3丁二烯 D．乙烯
高中同步新课标·化学
解析：选 D 根据题意用逆推法进
行分析，最终产物 D 为
高中同步新课标·化学
解析：本题考查“逆合成分析法”，突破 口在于最终产物是一种环酯，应通过酯化反应 生成，故其上一步中间产物是 HO－CH2－ CH2－CH2－COOH。分析比较给出的原料与 所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代 醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用 醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为－OH， 最后再酯化。但氧化和水解顺序不能颠倒，因 为先水解后无法控制只氧化一个－OH。
高中同步新课标·化学
解析：选 A 对照题给物质的官能 团及官能团的性质可知，选项 A 中的有 机物能发生酯化、还原、加成和消去反 应；B 中有机物可发生酯化、氧化和消去 反应，不能发生加成和还原反应；C 中 有机物能发生加成、氧化、还原等反应， 不能发生酯化和消去反应；D 中有机物 不能发生消去反应。所以本题选 A。
高中同步新课标·化学
解析：本题中既给出了合成原料，
又给出了目标产物的结构简式，所以可
用正推法和逆推法相结合的方法得出 A 和 B 的结构简式。A 为甲苯在催化剂条 件下与 Cl2 发生反应得到的产物，并且该 物质在一定条件下可以得到对甲基苯
酚，所以 A 为
；反应②为羟基
取代氯原子，应为取代反应；反应④为
高中同步新课标·化学
3．下图是一些常见有机物的转化关系， 关于反应①～⑦的说法不正确的是( )
A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应
高中同步新课标·化学
解析：选 C 乙酸乙酯的水解及乙 醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。
高中同步新课标·化学
高中同步新课标·化学
解析：选 C 根据信息可知：BrCH2 － CH2 － CH2Br 与 钠 反 应 可 生 成
。
高中同步新课标·化学
3．在有机合成中，制得的有机物较 纯净并且容易分离，这在工业生产中往 往有实用价值，试判断下列有机反应在 工业上没有生产价值的是( )
高中同步新课标·化学
解析：选 D 选项 D 所得产物 CH3COOH 与 C2H5OH 互溶，也难于分 离，且反应为可逆反应，产率不高。
高中同步新课标·化学
3．如何由乙烯合成乙酸乙酯？ 提示：由乙烯合成乙酸乙酯的转化 流程为：
高中同步新课标·化学
[课堂互动区]
[新知探究] 探究1 想一想，如何由溴乙烷制取 乙二醇？ 提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化 流程为：
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[必记结论] 上述转化的化学方程式分别为：
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(2) 从键型变化的角度来判断有机 反应类型：
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[成功体验] 2．下列各化合物中，能发生酯化、 还原、加成、消去四种反应的是( ) A．CH3CH(OH)CH2CHO B．CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3 C．CH3—CH===CH—CHO D．HOCH2COCH2CHO
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4．以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反应来合
成乙二酸乙二酯(结构简式为
)，正确的顺
序是( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解
⑥加聚
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
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有机合成的分析方法 (1)正合成法： 此法是采用正向思维方法，从已知原料 入手，找出合成所需要的直接或间接的中间 产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序 是：原料―→中间产物―→产品。
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(2)逆合成法： 此法是采用逆向思维方法，从产品 的组成、结构、性质入手，找出合成所 需要的直接或间接的中间产物，逐步推 向已知原料，其思维程序是：产品―→中 间产物―→原料。
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苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应； 与乙醇发生反应得到 B 物质，该
反应应为酯化反应，所以 B 的结构简式为 。在合成路线中，第③步将－
OH 转化为－OCH3、第⑥步将－OCH3 转化为 －OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚 羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。
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答案：(1) (2)
(3)A C (4)
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(5)第③步将－OH 转化为－OCH3， 第⑥步将－OCH3 转化为－OH，防止酚 羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧 化”“保护酚羟基”均可)
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(1)有机合成中酚羟基的保护 由于酚羟基极易被氧化，在有机合 成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化 时，经常先将酚羟基通过酯化反应转化 为酯，保护起来，待氧化过程完成后， 再通过水解反应，将酚羟基恢复。
(3)醇的氧化，如：2CH3CH2OH＋
O2
2CH3CHO＋2H2O。
(4) 醛 的 氧 化 ， 如 ： 2CH3CHO ＋
O2
2CH3COOH。
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4．消去反应中，官能团的引入或转化
(1)卤代烃消去：CH3CHClCH3＋NaOH CH2===CH－CH3↑＋NaCl＋H2O。
，D 是
由 C 经脱水得到，则 C 为醇，B 为卤代
烃，而 A 与 Br2 反应生成 B，则 A 为不
饱和烃，则 A 为 CH2===CH2，应选 D
选项。
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[新知探究] 探究1 卤代烃的消去反应条件和 醇的消去反应条件相同吗？ 提示：不相同；卤代烃的消去反应 条件是 NaOH 的乙醇溶液加热，醇的消 去反应条件是浓硫酸加热至 170 ℃。
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探究2 由乙烯合成乙二酸二乙酯 的流程如下：