一生物碱的定义
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性如：
一、概述 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性
黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用
山莨菪碱——抗中毒性休克作用
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线
索，如：
一、概述 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很 强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾
秋水仙碱 colchicine
治疗急性痛风，并有 抑制癌细胞生长的作用
益母草碱 leonurine 对动物子宫有增加其 紧张性与节律性的作用
二、分类 ㈡吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。
N H
N H
吡咯
四氢吡咯
重要的分：简单的吡咯Hale Waihona Puke Baidu生物 吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶） 吲哚里西啶衍生物。
3.按生源结合化学分类；
如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
本章内容
二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
结构特点
氮原子不结合在环内的一类生物碱。
OH
CH OH
CH CH 3 NHCH 3
CH CH
CH3
NHCH3
麻黄碱
(1R,2S)
伪麻黄碱
(1S,2S)
ephedrine
pseudoephedrine
一、概述 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠)
⑶以人名命名的；如：pelletierine
一、概述 ㈤分类方法 1.按植物来源分类； 如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 2.按化学结构分类； 如：异喹啉生物碱、甾体生物碱；
N
N
吡啶
喹诺里西啶
二、分类 ㈢吡啶衍生物
OMe CN Me Me N N N Me O O NH
猕猴桃碱 actinidine
蓖麻碱 ricinine
金雀花碱 cytisine
二、分类 ㈢吡啶衍生物
O N
O N
N
N O
苦参碱 matrine
氧化苦参碱 oxymatrine
二、分类 ㈣莨菪烷（tropane）衍生物 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。 分：颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 古柯生物碱（coca alkaloids）
H N CH3 OCO
H
CH2 OH C H
N CH3 OCO HO
CH2 OH C H
莨菪碱 阿托品 hyoscyamine atropine
H O N CH3 OCO CH2 OH C H
山莨菪碱 anisodamine
H O N CH3 OCO CH2 OH
东莨菪碱 scopolamine
樟柳碱 anisodine
OH
二、分类 古柯生物碱（coca alkaloids）
COOH H N CH3 OH
COOCH3 H N CH3 O C O
爱康宁 ecgonine
古柯碱 cocaine
二、分类 ㈤喹啉衍生物
5 6 7 8
O N N OH O O
4 3 N 1 2
喹 啉
内酯结构 碱化开环
成盐溶于水
喜树碱 camptothecine 治白血病和直肠癌
N CH 3
H N CH3 H
H 3C
N
H H H
H
莨菪烷
二、分类 莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的酯：
H N CH3 OH
CH2 OH
+ 缩合
H
HOOC
C H
莨菪醇
莨菪酸
N CH3 OCO
CH2 OH C H
莨菪碱（阿托品）
二、分类 颠茄生物碱（belladonna alkaloids）
二、分类 ㈡吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物
OCOMe O
O N Me N Me
N Me
O N Me
红古豆碱 cuscohygrine
（无活性）
红古豆苦杏仁酸酯 （有活性）
似阿托品药物 的散瞳等作用
二、分类 ㈡吡咯衍生物
吡咯里西啶（pyrrolizidine）衍生物
Me Me O H N Me OH OH O O
天然药物化学
Nature Medicinal chemistry
武汉理工大学制药工程系
一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中
分离出吗啡碱(morphine)
现从自然界中分离得到约10000种
《全国医药产品大全》中收载的药物及其
制剂达六十余种
植物中存在的生物碱大多有明显的生理活
二、分类 ㈥异喹啉衍生物
分：1-苯甲基异喹啉型
6
5
4 3 N 2
双苯甲基异喹啉型
7
原小檗碱型 阿朴啡型 原阿朴啡型 吗啡烷型 原托品碱型
8
1
异喹啉 isoquinoline
二、分类 ㈥异喹啉衍生物
O O OMe N Me H
二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
麻黄碱的特点: 游离时可溶于水，能与酸生成稳
定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反 应生成沉淀。
CS2 麻 + MeOH CuSO4 NaOH 棕或黄色沉淀
二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
MeO NHCOCH3 MeO OMe O OMe
Me NH HO MeO COO(CH2 )4 NH NH2
O N
吡咯里西啶
野百合碱 （有抗癌活性） monocrotaline
二、分类 ㈡吡咯衍生物 吲哚里西啶（indolizidine）衍生物
O O N N
吲哚里西啶 indolizidine
一叶萩碱 securinine
二、分类 ㈢吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine）
㈡分布
存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、
罂粟科、毛茛科等植物中。
一、概述 ㈢存在形式 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的 酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以 甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
COOCH3 H N CH3 O O
C2H5 N C2H5 O O NH2
古柯碱 cocaine （可卡因）
普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药
一、概述 ㈠生物碱的定义 指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐；
大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；
多数有较强的生理活性。
一、概述 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性
黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用
山莨菪碱——抗中毒性休克作用
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线
索，如：
一、概述 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很 强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾
秋水仙碱 colchicine
治疗急性痛风，并有 抑制癌细胞生长的作用
益母草碱 leonurine 对动物子宫有增加其 紧张性与节律性的作用
二、分类 ㈡吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。
N H
N H
吡咯
四氢吡咯
重要的分：简单的吡咯Hale Waihona Puke Baidu生物 吡咯里西啶衍生物（又称双稠吡咯啶） 吲哚里西啶衍生物。
3.按生源结合化学分类；
如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
本章内容
二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
结构特点
氮原子不结合在环内的一类生物碱。
OH
CH OH
CH CH 3 NHCH 3
CH CH
CH3
NHCH3
麻黄碱
(1R,2S)
伪麻黄碱
(1S,2S)
ephedrine
pseudoephedrine
一、概述 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠)
⑶以人名命名的；如：pelletierine
一、概述 ㈤分类方法 1.按植物来源分类； 如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 2.按化学结构分类； 如：异喹啉生物碱、甾体生物碱；
N
N
吡啶
喹诺里西啶
二、分类 ㈢吡啶衍生物
OMe CN Me Me N N N Me O O NH
猕猴桃碱 actinidine
蓖麻碱 ricinine
金雀花碱 cytisine
二、分类 ㈢吡啶衍生物
O N
O N
N
N O
苦参碱 matrine
氧化苦参碱 oxymatrine
二、分类 ㈣莨菪烷（tropane）衍生物 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。 分：颠茄生物碱（belladonna alkaloids） 古柯生物碱（coca alkaloids）
H N CH3 OCO
H
CH2 OH C H
N CH3 OCO HO
CH2 OH C H
莨菪碱 阿托品 hyoscyamine atropine
H O N CH3 OCO CH2 OH C H
山莨菪碱 anisodamine
H O N CH3 OCO CH2 OH
东莨菪碱 scopolamine
樟柳碱 anisodine
OH
二、分类 古柯生物碱（coca alkaloids）
COOH H N CH3 OH
COOCH3 H N CH3 O C O
爱康宁 ecgonine
古柯碱 cocaine
二、分类 ㈤喹啉衍生物
5 6 7 8
O N N OH O O
4 3 N 1 2
喹 啉
内酯结构 碱化开环
成盐溶于水
喜树碱 camptothecine 治白血病和直肠癌
N CH 3
H N CH3 H
H 3C
N
H H H
H
莨菪烷
二、分类 莨菪碱是由莨菪醇（tuopine）与莨菪酸（tuopic acid）缩合而生成的酯：
H N CH3 OH
CH2 OH
+ 缩合
H
HOOC
C H
莨菪醇
莨菪酸
N CH3 OCO
CH2 OH C H
莨菪碱（阿托品）
二、分类 颠茄生物碱（belladonna alkaloids）
二、分类 ㈡吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物
OCOMe O
O N Me N Me
N Me
O N Me
红古豆碱 cuscohygrine
（无活性）
红古豆苦杏仁酸酯 （有活性）
似阿托品药物 的散瞳等作用
二、分类 ㈡吡咯衍生物
吡咯里西啶（pyrrolizidine）衍生物
Me Me O H N Me OH OH O O
天然药物化学
Nature Medicinal chemistry
武汉理工大学制药工程系
一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中
分离出吗啡碱(morphine)
现从自然界中分离得到约10000种
《全国医药产品大全》中收载的药物及其
制剂达六十余种
植物中存在的生物碱大多有明显的生理活
二、分类 ㈥异喹啉衍生物
分：1-苯甲基异喹啉型
6
5
4 3 N 2
双苯甲基异喹啉型
7
原小檗碱型 阿朴啡型 原阿朴啡型 吗啡烷型 原托品碱型
8
1
异喹啉 isoquinoline
二、分类 ㈥异喹啉衍生物
O O OMe N Me H
二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
麻黄碱的特点: 游离时可溶于水，能与酸生成稳
定的盐，有挥发性，不易与大多数生物碱沉淀试剂反 应生成沉淀。
CS2 麻 + MeOH CuSO4 NaOH 棕或黄色沉淀
二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
MeO NHCOCH3 MeO OMe O OMe
Me NH HO MeO COO(CH2 )4 NH NH2
O N
吡咯里西啶
野百合碱 （有抗癌活性） monocrotaline
二、分类 ㈡吡咯衍生物 吲哚里西啶（indolizidine）衍生物
O O N N
吲哚里西啶 indolizidine
一叶萩碱 securinine
二、分类 ㈢吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分：简单吡啶衍生物、喹诺里西啶（quinolizidine）
㈡分布
存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、
罂粟科、毛茛科等植物中。
一、概述 ㈢存在形式 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的 酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以 甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
COOCH3 H N CH3 O O
C2H5 N C2H5 O O NH2
古柯碱 cocaine （可卡因）
普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药
一、概述 ㈠生物碱的定义 指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐；
大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；
多数有较强的生理活性。