chapt03 烯烃(4H)
有机化学第三章烯烃习题答案
第三章 烯 烃1. 给出下列化合物的构型式。
（1）异丁烯 （2）(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯CH 3C=CH 2CH 3CH 3CH 2C=CCHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3（3）(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene （4）2,4,4-trimethyl-2-penteneCH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3ClCH 3C=CHCCH 3CH 3CH 3CH 3（5）trans-3,4-dimethyl-3-hexeneCH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3CH 32、用英汉对照命名下列化合物C=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2(CH 3)2CH (1)(2)(CH 3)3CCH=CH 2(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯; (E)-2-甲基-1-氯-2-丁烯;(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene (E)-1-chloro- 2-methyl- 2-buteneC=CCH 3CH 2Cl CH 3H(3)(4)CH 3CH 2C=CHCH 2CH 2CH 3H3,3-二甲基-1-丁烯 (Z)-3-庚烯; 3,3-dimethyl-2-butene (Z)-3-heptene 3、写出异丁烯与下列试剂反应的产物:(1)CH 3C=CH 2CH 3H /NiCH 3CHCH 3CH 3异丁烷(2)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2ClCH 3Cl2-甲基-1,2-二氯丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(3)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 2BrCH 3Br22-甲基-1,2-二碘丙烷(4)CH 3C=CH 23CH 3CCH 2II22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3Br2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3ROOR2-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IHI ROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3H24叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OH2+2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OHBr 2, H 2O2-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH 3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3OH 2+CH 3CHCH 2BrCH 3BrH 2O2-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+32HCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 33CH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 23CH 3CHCH 2OH OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+KMnO 4热的CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图5、3,3,3-三氯丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么反应不服从马氏规则？ 答：由于—CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CF 3CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（A ）比（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl 6、A 的结构为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CH CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3H CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3BC7.A 为:及其顺反异构体CH 3CH 2C=CHCH 3CH 3CH 28、比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性:(1) 乙烯 > 溴乙烯；(2) 丙烯≈2-丁烯；(3) 氯乙烯 > 1,2-二氯乙烯；(4) 乙烯 > CH2=CHCOOH ；(5) 2-丁烯 < 异丁烯.2+ROOR 3Cl 3CH39.ROROROH ++A.B.CH 2=CH(CH 2)5CH 3CH 2=C(CH 2)4CH 3CH3Cl 3CCH 2CHCH 2(CH 2)4CH 3Cl 3CCH 2CCH 2(CH 2)3CH 3CH 33Cl 3CCH 2CH 2CH 2(CH 2)4CH 3Cl 3CCH 2CHCH 2(CH 2)3CH 3CH 3反应B 比A 快，因为自由基加成中生成的中间体B 比A 更稳定。
课件有机化学第3章 烯烃
第三章烯烃Alkenes12烯烃的结构烯烃的顺反异构烯烃的命名烯烃的物理性质CONTENT1234烯烃的化学性质烯烃的制备56SP杂化轨道C C C C7乙烯键长和键角乙烷键长和键角134 pm 烯烃的键长和键角烯烃的结构特征•sp2杂化•π-键•C=C键长比C-C短•π键电子云流动性较大•存在顺反异构——相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式83.3 烯烃的命名•主链应含双键称“某碳烯”•C10•主官能团的位号尽可能小•如烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号•取代基的位置、数目、名称按“次序规则”顺序写在母体前面•Z或E加圆括号，写在化合物名称最前面123.5 烯烃的化学性质1. 烯烃的亲电加成2. 烯烃的自由基加成3. 硼氢化反应4. 催化氢化5. 烯烃的氧化6. 烯烃的α−卤化7. 聚合反应21烯烃亲电加成的原则当不对称烯烃与极性试剂加成时：试剂中的正离子（或带有部分正电荷的部分）加到带有部分负电荷的双键碳原子上试剂中的负离子（或带有部分负电荷的部分）加到带有部分正电荷的双键碳原子上24可能发生重排反应重排反应( rearrangement)——在化学键的断裂和形成过程中，组成分子的原子配置方式发生了改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子。
31结论•反应是亲电加成反应•反应是分步进行的•立体化学上表现为反式加成38反应特点•Br2, Cl2对烯烃的加成主要为环正离子过渡态的反式加成•碘加成一般不发生，但ICl, IBr可与烯键发生定量加成反应，用来监测油脂中双键的含量40。
烯烃氧化反应燃烧通式
烯烃氧化反应燃烧通式
烯烃氧化反应是指烯烃与氧气发生反应产生的化学反应。
烯烃
是一类碳氢化合物，其分子中含有碳-碳双键。
烯烃氧化反应的通式
可以用一般化学方程式表示为，CnH2n + (3n+1/2)O2 → nCO2 +
nH2O。
在这个方程中，CnH2n代表烯烃分子，(3n+1/2)O2代表氧气
分子，nCO2代表生成的二氧化碳分子，nH2O代表生成的水分子。
烯烃氧化反应是一种燃烧反应，其过程中烯烃分子和氧气分子
发生燃烧，生成二氧化碳和水。
燃烧是一种氧化反应，通过释放能
量将有机物质氧化为二氧化碳和水。
燃烧反应通常伴随着放热现象，因为燃烧反应释放了化学键的能量。
需要注意的是，烯烃氧化反应的实际反应过程可能会受到反应
条件、催化剂等因素的影响，因此在实际应用中可能会有一定的变化。
但是上述通式可以作为烯烃氧化反应的一个基本表示，帮助我
们理解烯烃氧化反应的基本原理和特点。
总的来说，烯烃氧化反应的通式可以用简单的化学方程式表示，但在实际应用中可能会有一些变化，需要根据具体的反应条件和催
化剂来进行具体分析。
希望这个回答能够全面地解答你的问题。
2.2.2烯烃(讲义)(带答案解析)高二化学精讲讲义(人教版2019选择性必修3)
第二节（2）烯烃【学习目标】1、认识烯烃的结构特征，掌握烯烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质2、掌握烯烃的命名，学会烯烃同分异构体的找法并认识烯烃的顺反异构 【主干知识梳理】 一、烯烃的结构与性质 1、烯烃及其结构(1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物(2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为(3)分类①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。
二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键(4)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为C n H 2n (n ≥2) 2、物理性质(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 (2)溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 (4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似(1)氧化反应①烯烃燃烧的通式：C n H 2n ＋3n2O 2−−→−点燃n CO 2＋n H 2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH 3CH===CH 2＋9O 2−−→−点燃6CO 2＋6H 2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色【微点拨】烯烃被酸性KMnO 4溶液氧化产物规律烯烃被氧化的部分氧化产物(2)①与溴水加成：CH 2==CHCH 3＋Br 2―→CH 2BrCHBrCH 3 (1，2—二溴丙烷)②与H 2加成：CH 2==CHCH 3＋H 2∆−−→−催化剂CH 3CH 2CH 3 (丙烷) ③与HCl 加成：CH 2==CHCH 3＋HCl ∆−−→−催化剂CH 3CHClCH 3(主要)或CH 3CH 2CH 2Cl (次要) 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X —)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) (3)加聚反应①加聚反应反应的通式：②丙烯加聚生成聚丙烯：③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯：4、二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应(1)1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2―→CH2BrCHBrCHBrCH2Br②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上【1,2加成和1,4加成机理】【微点拨】一般的，在温度较高的条件下发生1,4加成，在温度较低的条件下发生1,2加成)(2)1,3—丁二烯烃的加聚反应：(3)天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)：【课堂练习1】1、丙烯是一种常见的有机物。
烷烃烯烃和炔烃的物理性质和化学性质原创
其褪色。
其褪色。
氧化反应CnH2n+2+(3n+1/2)O2→nCO2+(n+1)H2OCnH2n+(3n/2)O2→nCO2+nH2O CnH2n-2+(3n-1/2)O2→nCO2+(n-1)H2O燃烧现象火焰呈淡蓝色，安静燃烧。
有黑烟产生，火焰明亮。
有浓烟产生，火焰明亮。
取代反应或加成反应常温下与溴水或者溴的CCl4溶液常温下与溴水或者溴的CCl4溶液反应条件是光照，且要求卤族元素都必须是气态纯净物。
这与烯烃炔烃的加成反应条件不同。
CH≡CH＋H2OCH2=CH2OH（不稳定）→CH3CHO（最后生成乙醛）加聚反应无实验室制法CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2特殊性质或用途CH4−−→−高温C+2H2C16H34−−→−高温C8H18+ C8H16一个大烷烃分子裂解成一个小烷烃分子和一个烯烃分子。
顺反异构，同侧为顺，异侧为反。
乙炔俗名电石气，用于焊接金属；乙烯用作催熟剂和有机化工基本原料，甲烷俗名天然气，用于燃料。
相同的物质发生有机反应，反应条件不同，生成的产物也不相同。
以为例，铁的催化下，与液溴发生反应，生成、或；在光照条件下，与溴蒸气发生反应，生成；在有Ni做催化剂加热的条件下，与溴蒸气反应生成。
烯烃的氢化反应方程式总结
烯烃的氢化反应方程式总结烯烃是一类含有碳-碳双键的有机化合物，它们在化学反应中常会发生氢化反应。
氢化反应是指烯烃与氢气发生加成反应，破坏原有的双键，生成相应的饱和烃。
烯烃的氢化反应通常需要催化剂的存在，常见的催化剂包括铂、钯以及镍等。
这些催化剂能够吸附氢气并提供相应的催化活性位点，加速反应的进行。
下面将介绍几种常见的烯烃氢化反应方程式。
1. 烯烃的加氢反应烯烃可以与氢气在催化剂存在下进行加氢反应，生成相应的饱和烃。
反应方程式如下所示：烯烃 + 氢气→ 饱和烃例如，乙烯加氢反应的方程式如下：C2H4 + H2 → C2H62. 烯烃的部分加氢反应烯烃的部分加氢反应是指烯烃中的一个碳-碳双键被氢气加成，生成一个饱和烃，而其他双键保持不变。
这种反应在制备不饱和脂肪酸或酯类化合物时非常重要。
例如，丙烯的部分加氢反应方程式如下：CH2=CHCH3 + H2 → CH3CH2CH33. 烯烃的选择性加氢反应烯烃的选择性加氢反应是指在特定条件下，只特定位置的双键进行加氢反应，生成相应的饱和烃。
这种反应在有机合成中非常有用。
例如，异戊烯的选择性加氢反应方程式如下：CH2=C(CH3)CH=CH2 + H2 → CH3CH2CH=CH24. 烯烃的环化氢化反应烯烃的环化氢化反应是指烯烃环化后与氢气发生加成反应，生成环状饱和烃。
这种反应在天然产物合成及药物合成中具有重要意义。
例如，环戊二烯的环化氢化反应方程式如下：C5H8 + 2H2 → C5H10总结：烯烃的氢化反应是一类重要的有机化学反应，通过加入氢气，烯烃中的双键能够转化为饱和烃。
根据不同的反应需求，可以选择不同类型的氢化反应，如加氢反应、部分加氢反应、选择性加氢反应以及环化氢化反应。
每种反应都有相应的反应方程式，需要催化剂的存在来加速反应的进行。
这些反应对于有机合成和化学工业中的烯烃转化非常重要，对于研究烯烃的性质和应用具有重要的参考价值。
3.1.2烯烃、炔烃的结构及性质 脂肪烃与石油化工(课件)高二化学(苏教版2019选择性必修3)
课堂小结
烯烃、炔烃及 结构特点
乙烯 乙炔 烯烃、炔烃
不的良物反应理性质
烯烃、炔烃的 化学性质
氧化反应 加成反应 加聚反应
脂肪烃与பைடு நூலகம்油化工
石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解
随堂练习
1、下列说法正确的是( A )A．所有的烷烃在光照条件下都能 与氯气发生取代反应B．丙烯分子中所有的原子一定处于同一 平面内C．分子式为C4H8的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色 D．丁烯在一定条件下只能发生加成反应不能发生取代反应
一、烯烃、炔烃及结构特点
H
H
C=C
H
H
H
CH3
C=C
H
H
1
4
H3C
CH3
C=C
H2 3H
1
H3C
H
C=C
H2
34
CH3
(1)烯烃分子中都含有碳碳双键，比相同碳数的烷烃少两个氢原子； (2)分子中只有一个碳碳双键的烯烃分子的通式：CnH2n(n≥2，正整数)。 (3)烯烃中的碳碳双键是平面结构，决定至少6个原子共平面；
催化剂
C16H34 加热、 加压
C8H18+ C8H16
辛烷 辛烯
裂化汽油中含有不饱和烃
三、脂肪烃与石油化工
3、石油的裂解-深度裂化 ①原理：以比裂化更高的温度使石油分馏产物(包括石油气)中的长链烃断裂为乙烯、 丙烯等气态短链烃。 ②目的：获得乙烯、丙烯等气态短链烃，为石油化工提供原料。
C8H18 C4H10
单体
能合成 高分子化 合物的小 分子物质
链节
高分子 化合物中不 断重复的基 本结构单元
聚合度
高分子化 合物中链 节的数目
反式烯烃和顺式烯烃的熔沸点
反式烯烃和顺式烯烃的熔沸点
（原创实用版）
目录
1.顺式烯烃和反式烯烃的定义与结构
2.顺式烯烃和反式烯烃的熔沸点差异
3.造成顺式烯烃和反式烯烃熔沸点差异的原因
4.实际应用中的选择
正文
一、顺式烯烃和反式烯烃的定义与结构
顺式烯烃和反式烯烃是有机化学中常见的两种烯烃结构。
顺式烯烃是指两个氢原子分别连接在双键碳原子的相邻两个碳原子上，而反式烯烃则是指两个氢原子分别连接在双键碳原子的相对位置。
这两种结构的烯烃在空间构型上存在差异，导致其物理性质也有所不同。
二、顺式烯烃和反式烯烃的熔沸点差异
顺式烯烃的熔沸点通常比反式烯烃低。
这是因为在固态时，顺式烯烃的分子结构不如反式烯烃规整，形成的晶格能较低。
而在气态时，顺式烯烃的偶极距比反式烯烃大，分子间相互作用力较强，因此需要更多的能量才能使顺式烯烃气化。
三、造成顺式烯烃和反式烯烃熔沸点差异的原因
1.顺式烯烃在占据晶格时比反式烯烃不规整，固化时形成的固体晶格能比反式烯烃小，所以熔点比反式烯烃低。
2.顺式烯烃的偶极距比反式烯烃大，分子间相互作用力强，气化时需要耗费更多能量，所以沸点比反式烯烃高。
四、实际应用中的选择
由于顺式烯烃和反式烯烃的熔沸点差异，使得它们在不同的温度和压力条件下具有不同的稳定性。
在实际应用中，需要根据具体需求选择合适的烯烃结构。
例如，在高温高压条件下，选择熔沸点较低的顺式烯烃更为合适；而在低温低压条件下，选择熔沸点较高的反式烯烃则更为适合。
总之，顺式烯烃和反式烯烃的熔沸点差异是由于它们在固态和气态时的分子结构和相互作用力不同所导致的。
脂肪族烯烃的氧化反应方程式汇总
脂肪族烯烃的氧化反应方程式汇总脂肪族烯烃是一类具有碳-碳双键的有机化合物，它们在自然界中广泛存在，并在化工工业中被广泛应用。
在某些情况下，脂肪族烯烃需要进行氧化反应，以获得特定的产物。
本文将汇总一些常见的脂肪族烯烃氧化反应方程式，并介绍其反应条件和产物情况。
一、同时氧化反应：1. 丙烯氧化反应：C3H6 + O2 → C3H4O反应条件：催化剂存在下，高温（200-350℃）。
产物：丙酮。
2. 1-丁烯氧化反应：C4H8 + O2 → C4H6O反应条件：催化剂存在下，高温（100-200℃）。
产物：环丁酮。
二、部分氧化反应：1. 乙烯到环己酮的部分氧化反应：C2H4 + 1/2 O2 → C6H10O反应条件：催化剂存在下，高温（100-150℃）。
产物：环己酮。
2. 1-戊烯到顺-己烯的部分氧化反应：C5H10 + 1/2 O2 → C6H12反应条件：催化剂存在下，高温（150-250℃）。
产物：顺-己烯。
三、选择性氧化反应：1. 1-戊烯的选择性氧化反应：C5H10 + O2 → C5H8O反应条件：催化剂存在下，适中温度（50-100℃）。
产物：醛类或酮类产物，如戊醛、戊酮等。
2. 辛烯的选择性氧化反应：C8H16 + O2 → C8H14O反应条件：催化剂存在下，适中温度（100-150℃）。
产物：酮类产物，如辛酮。
以上是一些常见的脂肪族烯烃氧化反应方程式的汇总，这些反应的条件和产物情况可以根据具体需求进行调整和优化。
脂肪族烯烃的氧化反应在化工工业中有着广泛的应用，能够为生产特定化合物提供重要的方法和途径。
通过了解这些反应方程式，我们可以更好地了解和应用脂肪族烯烃的氧化反应。
原创1：2.1.2 脂肪烃 烯烃
顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性质基本相同，物理性质
有一定差异。
碳链异构
烯烃的同分 异构现象
位置异构 官能团异构
顺反异构 ——空间异构
脂肪烃 烯烃
通式：CnH2n
课时总第结17 页
烯 烃
物理性质： 随碳原子数的递增，沸点升高，相对密度增大
化学性质
加成反应 氧化反应
加聚反应
脂肪烃 烯烃
1、下列物质中没有顺反异构的是（ C ）
A．1，2-二氯乙烯
B．1，2-二氯丙烯
C．2-甲基-2-丁烯
D．2-氯-2-丁烯
CH3 C=C
CH3
CH3 H
当堂巩第固18 页
脂肪烃 烯烃
当堂巩第固19 页
2、某有机物含碳85.7%，含氢14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入该 有机物，溴水刚好完全褪色 ，此时液体总质量81.4g。
求：①有机物分子式 ②经测定，该有机物分子中有两个-CH3。 写出它的结构简式。
归纳总第结12 页
烃的类别 分子结构特点 代表物质
烷烃
全部单键、饱和
CH4
烯烃
有碳碳双键、不饱和 CH2=CH2
主要化学性质
燃烧、取代、热分解 燃烧、与强氧化剂 反应、加成、加聚
脂肪烃 烯烃
碳原子的sp2杂化与乙烯的结构
科学视第野13 页
乙烯分子的σ键
133pm
乙烯分子的π键
脂肪烃 烯烃
3、烯烃的顺反异构
H
CH3
C=C
CH3
H
反式异构
H
H
C=C
CH3
CH3
顺式异构
第 14 页
脂肪烃 烯烃
(1)产生顺反异构体的条件：
第03章烯烃
常见烯基取代基：
CH2 CH CH3CH CH
乙烯基
丙烯基
CH3 H2C C
异丙烯基
CH2 CHCH2
烯丙基
3.2 烯烃的结构
不饱和烃：分子中含C=C 或C≡C的烃
碳碳双键 碳碳叁键
脂肪（环）烃 芳香烃
烯烃 炔烃
H3C-CH3 、CH3-CH2-CH3 、 CH3CH2CH2-CH3-----烷烃同系列
② 反应机理：在催化剂的表面以化学吸附的机理进行。
催化剂
H2
HH
CC
CC HH
CC HH
乙烯的催化氢化反应能量变化图
③ 放热反应：一摩尔烯烃催化加氢放出的热量叫做氢化热。 烯烃的氢化热愈高，愈不稳定。
应用：
烯烃制备烷烃----用于汽油、油脂的氢化 烯烃的分析-----从消耗 H2 的摩尔数定量测定C=C数目 氢化热与烯烃稳定性
● 总结烯烃的状态、熔沸点等的变化规律。
思考
为什么顺式烯
mp bp
CH3
CH3
CC
-138.9 ºC 3.7 ºC
烃的沸点高于 H
H
反式烯烃的沸点，而其熔点
H
C
C
CH3 -106.5 ºC 0.9 ºC
又低于反式烯烃的熔点？ CH3
H
3.6 烯烃的化学性质
C=C 键性质活泼 易发生：
π电子易流动，易极化 π键键能较低
④ 顺式加成：两个氢原子在同一侧加成到双键碳上，立体化学 表现为顺式加成。
Pt
+ H2
HH
CH3 CH3
H3C CH3
顺式产物
2. 亲电加成反应 --------由亲电试剂的进攻而引起的加成反应
第三讲(烯烃光化学)-2012
Refs 1) J. Org. Chem. 2002, 67, 1061 2) Tetrahedron Lett. 2001, 42, 255
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Ang4090
Part II
Part II
应用举例
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Part I
hv
hv
Part I
香叶烯的直接光照和敏化反应产物
3）重排反应
Part I
例
区域选择性和立体专一性
hv
Ph H Ph H
hv
H Ph H Ph
区域选择性
立体专一性
Part I
练习
4）与溶剂的加成反应
hv
Ph Ph
H3CO Ph
H Ph
烯烃 炔烃 基础知识【新教材】2020-2021学年人教版(2019)高二化学选择性必修3
第二节 烯烃 炔烃一、烯烃（一）定义：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃，叫做烯烃（二）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为：C n H 2n （n≥2）注：每减少两个H ，分子内增加一个C=C 或一个环；每减少4个H ，分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键（三）结构特点：1、分子中的碳原子均采取sp 2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接，碳碳双键的键角为120º，与碳碳双键的碳相连的4个原子及2个双键碳共面 2、键长：1()2C C C C C C -<=<- 3、键能：E(C-C)<E(C=C)<2E(C-C) （说明C=C 比C-C 活泼）（四）物理性质1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C 2——C 4为气态2、质量分数：烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值，碳为85.7%，氢为14.3%（五）代表物——乙烯1、物理性质：通常状况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂2、化学性质（1）氧化反应：①燃烧：乙烯在空中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，放出大量热C 2H 4+3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2O②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，同时在反应中有CO 2产生注：乙烯与酸性高锰酸钾的反应可以用来鉴别烯烃和烷烃，但不能用来除去气态烯烃中的气态烷烃（2）加成反应： ①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 ②特点：断一（断双键中的一个键），加二（加两个原子或原子团），只上不下。
像“化合反应”③乙烯的加成反应：（3）聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应。
乙烯的聚合反应同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应几个概念：①单体：能合成高分子的小分子物质称为单体。
烯烃加氧气反应方程式
烯烃加氧气反应方程式
CH2＝CH2＋3O2+2CO2＋2H2O
烯烃和氧气氧化可以得到多种物质。
如果是乙烯在氧气中燃烧，则声称二氧化碳和水。
如果是在氯化钯、氯化铜和盐酸作为催化剂下，和氧气发生均相催化可以获得乙醛。
如果是在银作为催化剂下可以氧化成环氧乙烷。
拓展
烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。
属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。
按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。
双键中有一根属于能量较高的π键，不稳定，易断裂，所以会发生加成反应。
单链烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C4为气体，是非极性分子，不溶或微溶于水。
双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。
可由卤代烷与氢氧化钠醇溶液反应制得，也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。
小分子烯烃主要来自石油裂解气。
环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。
烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃和合成橡胶。
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一、系统命名法
、法则：选择含有C=C的最长链作为主链；从靠近双键一端开始编号；选择较小标号的双键碳原子编号作为官能
团的编号写在母体前面；取代基的编号同烷烃的编号。
CH2CH3CH3
CH3CH C CH
2CH2=CH(CH2)15
§3.4烯烃的命名
一烯烃的工业来源和制法
二烯烃的实验室制法
μ=0.0D
３
、反式烯烃的稳定性大于顺式；
２）马尔科夫尼科夫规则（马式规则）
内容：凡是不对称的烯烃在进行亲电加成时，卤素负离子加到
含有氢原子较少的双键碳原子上，氢离子加到含有氢
CH CH CH 3
HBr
+
+HBr
+
HBr
Br CH 3
CH CH CH 3Br
H
Br (5）亲电加成反应的活性比较
底物的活性：底物中双键上连有的烷基越多,双键电子云密度越高，
亲电加成反应的活性越高。
练习：下列烯烃和溴化氢反应时，反应的速度最快的是
A.CH 3CH=CHCH 3,
B. CH 2=CH 2,
C. (CH 3)2C=CHCH 3,
D. CF 3-CH=CH 2
氢卤酸的活性：HI > HBr > HCl
只有HBr 有过氧化
物效应
预测下列反应的主要产物：
Br
Br
注意：烯烃只能和HBr 发生自由基加成，和HCl 和HI 反应，反应需要很大的活化能，故HCl 和HI 、HCN 等无过氧化物效应。
(7）由于碳正离子为中间体时，常有重排反应发生C
H 3
C
C
H 3C
H 3C
H C
H 2H
C l C
H C
H 3C
H 3C
C
H 3C
H 3+C
H 3C
C
H 3C
H 3C
H C l C
H 3C
H 3C C H 3C
H 3C
H +C
H C
H 3C
H 3C C
H 3
C l C l -C l -1
7%8
3%机理：
(CH 3)3CCH=CH 2HCl
(CH 3)3CHClCH 3 + (CH 3)2CCl-CH(CH 3)(甲基转移) 17% 83%
重排包括甲基转移和氢转移两种情况例1 甲基转移：
H重排
为什么H+加在1
上？
受甲基影响，C-1电子云密
度增加，故H+加到C-1上。
Br
+ Br
乙烯氢：
：。