生药的化学成分及其生物合成
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主要分布
双糖 蔗糖(sucrose)
麦芽糖(maltose) 乳糖(lactose) 海藻糖(trehalose)
葡萄糖,果糖 2分子葡萄糖 葡萄糖,半乳糖 2分子葡萄糖
甜菜、甘蔗 淀粉经酶水解 哺乳动物乳汁 麦角、酵母真菌
三糖 龙胆三糖
(gentianose)
棉子糖(raffinose) 甘露三糖 (manneotriose) 鼠李三糖 (rhamninose)
CHO H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH
CH2OH
O
HOH2C
OH HO, H HO
HO
OH OH
O
HO, H OH
D-葡萄糖
3 )六碳酮糖(ketohexose, hexulose) 如D-果糖(D-fructose),L-山梨糖(L-
sorbose)等。 下图为α-D-果糖的结构:
OH O CH3
H,OH
HO OH
CH3
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5)去氧糖(deoxysugars) 单糖分子的一个或二 个羟基被氢原子取代的糖,常见的有6-去氧 糖、2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。该类糖在 强心苷和微生物代谢产物中多见,如L-黄花 夹竹桃糖(L-thevetose)是2,6-二去氧糖的3-O甲醚。
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菊糖(inulin) :由35个D-果糖以β-2,1 结合的果聚糖。溶于热水,微溶或不溶 于冷水和有机溶剂;遇碘液不显色。乙 醇处理后显球形结晶析出。
苷类又称配糖体(glycoside),是由糖或糖的 衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联 接而成的化合物。
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糖类除作为植物的贮藏养料和骨架之外, 还是其它有机物质的前体。
一些具有营养、强壮作用的药物,如山 药、何首乌、大枣等均含有大量糖类。
苷类在心血管、呼吸、消化、神经系统 以及抗菌消炎,增强机体免疫功能、抗 肿瘤等方面都具有活性。
聚合度:100以上至几千 性质:与单糖和寡糖不同,无甜味,非还原性 分类:按组成分
由一种单糖组成--均多糖
(homosaccharide) 由二种以上单糖组成--杂多糖
(heterosaccharide)
植物多糖:淀粉、菊糖、树胶、纤维素、 葡聚糖
淀粉:由20%的糖淀粉(由300个D 葡萄 糖以α- 1,4连接,遇碘液呈深蓝色)和80 %的胶淀粉(由1000个以上的葡萄糖聚 合而成,α-1,4和α-1,6连接,热水中膨胀 成粘胶状,遇碘液显红紫色)组成。
OH O C H3
H,OH
H3C O
6) 氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个 醇羟基置换成氨基。如庆大霉素的结构:
CH2NH2 OO
OH O NH2
NH2 H2N
绛红糖胺
2-脱氧 链酶胺
OH NHCH3 OH
O
加 洛糖胺
7) 糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇基 氧化成羧基,常结合成苷类或多糖存在,常见 的如葡萄糖醛酸(glu源自文库uronic acid)和半乳糖醛酸 (galactocuronic acid)。
HOH2C CO
HO C H H C OH H C OH CH2OH
O HO
OH OH
CH2OH OH
4 )甲基五碳糖
常见的有L-鼠李糖(L-rhamnose),L-夫 糖(L-fucose) 和D-鸡纳糖(D-quinovose)。 如L-鼠李糖的结构。
CHO
H C OH H C OH HO C H HO C H
CHO H C OH HOC H HOC H
CH 2OH
OH OH O
OH H,OH OH
OH
L-阿拉伯糖
O
H,O OH
2)六碳醛糖(aldohexose)
常见的有D-葡萄糖(D-glucose),D-甘露糖 (D-mannose),D-阿洛糖(D-allose),D-半乳糖 (D-galactose)等。
四糖 水苏糖(stachyose)
果糖,2分子葡糖 龙胆属某些植物 半乳,葡糖、果糖 棉籽 葡糖,2分子半乳 木蜜 糖 乳糖,2分子鼠李 鼠李属某些植物 糖
果糖医学,ppt葡萄糖,2 水苏属某些植1物6
(3)多聚糖(polysaccharides, 多糖) 是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。
产生的成分,对人类有用 如乳香、没药、血竭、阿魏
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• 近来发现初生代谢产物有特异而显著的 生物活性。
• 植物体内次生代谢产物含量虽低,但对 人的生理活性较强,有重要的临床应用 价值。
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第二节 生药的化学成分
一、糖类和苷类
糖又称作碳水化合物(carbohydrates),是生 命活动所必需的一类物质,和核酸、蛋白质、 脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。
初生代谢产物有:蛋白质类、氨基酸类、糖 类、脂肪类、RNA、DNA等。
• 次生代谢(secondary metabolism):利用 初生代谢产物产生对植物本身无明显作用 的化合物的过程。
次生代谢产物有:苷类、生物碱类、萜类、
内酯类、酚类等。
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异常次生代谢产物--植物保护素 植物体受外界物理、化学、机械损伤而
许多常见中药例如人参、甘草、柴胡、
黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。
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(一) 糖类:
1. 分类: 可分为单糖、低聚糖和多糖。 (1)单糖类 1)五碳醛碳(aldopentoses)
有L-阿拉伯糖(L-arabinose),D-木糖(D-xylose),
D-来苏糖(D-lyxose),D-核糖(D-ribose)等。
CO OH
O
OH
H,H O
HO
OH
CO OH
OH O OH
H,H O
OH
(2)低聚糖(oligosaccharides,寡糖):由2~9个 单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低 聚糖。
O O
O H,OH
O O
O
樱草糖(primverose)
蔗糖(sucrose)
常见的低聚糖
类型
名称
单糖组成
生药的化学成分及其 生物合成
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第一节 生物的初生代谢与次生代 谢产物
代谢:植物为了维持生长、运动、繁殖等 生命活动,必须不断地从周围环境进行 物质交换,在此过程中所发生的物质合 成、转化和分解的化学变化,总称代谢。
代谢过程:获得能量的过程-合成代谢
释放能量的过程-降解代谢
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• 初生代谢(primary metabolism):合成 生命活动必需物质的代谢过程称初生代谢。