有机推断的解题思路和方法
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有机推断的解题思路和方法
一. 学习目标:从不同角度归纳、熟悉官能团的性质、能基本掌握有机推断题的思路,学会处理题目所给的信息,了解有机推断的几种常见类型和解法。
二学习重点、难点:正确运用有机推断的思路和方法。
三.解题思路与方法
1、常见题型a、选择题 b、框图题 c、框图结合“量”
2、解题方法:顺推法、逆推法、多法结合。
3、解题思路:
四、应具备的知识技能(以下表格中部分容由学生课前合作讨论学习完成):
1、熟悉烃及其衍生物的转化关系(要领:烯烃辐射一大片,醇醛酸酯一条线)
2、从不同角度掌握有机物官能团的性质(如:官能团与反应类型、特征反应条件、特征反应现象、特殊数据、结构及提供信息等)
(1)
官能团结构代表物性质(以下空白,学生课前完成)
碳碳双键CH2=CH2
加成(H
2
、X
2
、HX、H
2
O)
氧化(O
2
、KMnO
4
)
加聚
碳碳叁键-C≡C-H C≡C H
加成(H
2
、X
2
、HX、H
2
O)
氧化(O
2
、KMnO
4
)、加聚
苯
取代(X
2
、HNO
3
、H
2
SO
4
)
加成(H
2
)、氧化(O
2
)
C=C
推知官能团的种类
推知官能团的位置
推知官能团的数目
推知碳架结构
确定有机物的结构
(5
(6)
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:
1mol-C =C- ~ 1molH 2,1mol-C≡C -~2molH 2,1mol-CHO~1molH 2,1mol 苯环~3molH 2。
②1mol —CHO~2molAg↓~1molCu 2O↓。
③2mol —OH 或2mol —COOH~1molH 2。
④2molCOOH~1molCO 2↑~Na 2CO 3 或
1mol —COOH~1molCO 2↑~NaHCO 3。
1molNaOH~1mol —COOH~1mol —COO —~1mol —X~
~2molNaOH ~
⑤1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时,其相对分子质量将增加42,1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。
⑥1mol 某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时,若A 与B 的相对分子质量相差42,则生成1mol 乙酸,若A 与B 的相对分子质量相差84时,则生成2mol 乙酸。
三个重要相对分子质量增减的规律: 1.RCH 2OHRCHORCOOH
M M -2 M +14 2.RCH 2OHCH 3COOCH 2R
M M +42 3.RCOOHRCOOCH 2CH 3
M M +28
(7) 【物质·简式·通式】
① C ︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
②)C ︰H=l ︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
③C ︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH 2)2]
④ 符合C n H 2n+2一定为烷烃,符合CnH2n 可能为烯烃或环烷烃,符合CnH2n -2可能为炔烃、二烯烃,环烯烃;符合CnH2n -6可能为苯的同系物,符合CnH2n +2O 可为醇或醚,符合CnH2nO 可为醛或酮,符合CnH2nO 2可为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯或羟醛
(8)【物质·结构】
①具有4原子共线的可能含碳碳叁键(-C ≡C -)。
②具有4原子共面的可能含醛基(-CHO)。
③具有6原子共面的可能含碳碳双键 。
④具有12
原子共面的应含有苯
环 。
(9)【物质·物理性质】在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生
物中只有CH 3Cl 、CH 2=CHCl 、HCHO 在通常情况下是气态。
(10)质量(元素/原子)守恒规律的巧用(可推未知物的分子式)
例:醇+酸---酯+水(若知其中三者可正推酯式或逆推醇式,酸式)
(11)由高分子有机物结构确定单体
首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物,若链节结构中.主链上是碳与碳原子形成 碳键,则一般为加聚产物;若链节结构中主链上有--O -或--NH -,则一般为缩聚产物。
若为加聚产物,将加聚物的链节取出,单键改双键,双键改单,再断开错误的双键(以C 为4价键判),得出加聚物单体;若为缩聚产物,只要将主链中的 或 断开,分别补上(左)-OH 和(右)-H
C =C
-OH
-COO- -X
即可得出相反应单体。
五、习题巩固
练习1、
3、有机物①CH
2OH(CHOH)
4
CHO②CH
3
CH
2
CH
2
OH③CH
2
=CH—CH
2
OH④CH
2
=CH—COOCH
3
⑤
CH
2
=CH—COOH中,既能发生加成反应和酯化反应,又能发生氧化反应的是: A.
③⑤ B.①③⑤ C. ②④ D. ①③
4:根据图示填空
(D的碳链没有支链)
(1)化合物A含有的官能团。
(2)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,其反应方程式是。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是。
(5)F的结构简式是。
由E生成F的反应类型是。
〖分析〗:题中给出的已知条件中已含着以下四类信息:
1) 反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子含有(),A能与NaHCO3反应断定A分子中有()。
2) 结构信息:从D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含()。
3) 数据信息:从F分子中C原子数可推出A是含()个碳原子的物质。
4) 隐含信息:从第(2)问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”,可知A分子除了含1个醛基外还可能含1个()。
5、
小结:一、审题做好三审:
1)文字、框图及问题信息[反应(条件、性质.现象)信息]
2)找出隐含信息、信息规律及模仿规律
3)先看结构简式,再看化学式
二、找突破口有三法:1)数字 2)化学键3)衍变关系
三、答题有三要:1)要找关键字点词2)要规答题 3)要找得分点
本周作业:1、结合今天所归纳容翻看课本,巩固烃及其衍生物代表物的性质。
2、按照烃及其衍生物的转化关系,完成相关反应方程式。
巩固应用:
1、有机物①CH
2OH(CHOH)
4
CHO②CH
3
CH
2
CH
2
OH③CH
2
=CH—CH
2
OH④CH
2
=CH—COOCH
3
⑤
CH
2
=CH—COOH中,既能发生加成反应和酯化反应,又能发生氧化反应的是()
A. ③⑤
B. ①③⑤
C. ②④
D. ①③
2、花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素,广泛存在于植物中。
它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式:
(GIC——葡萄糖基)
下列有关花青苷说法不正确的是()
A. 花青苷可作为一种酸碱指示剂
B. I和II中均含有二个苯环
C. I和II中除了葡萄糖基外,所有碳原子可能共平面
D. I和II均能与FeCl
3
溶液发生显色反应
3、从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:
现在试剂:①KMnO
4酸性溶液;②H
2
/Ni;③Ag(NH
3
)
2
OH;④新制Cu(OH)
2
,能与
该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()
A. ①②
B. ②③
C. ③④
D. ①④
4、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是()
A. 分子式为C
16H
18 O
9
B. 与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C. 1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH
D. 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应(key:1、B 2、B 3、A 4、C)。